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有机化学II复习题


有机化学 II 复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式 1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯

5、溴化三甲基苄基铵

6、烟酸

7、4-甲基咪唑

8、?-萘乙酸

9、

10、2-甲基顺丁烯二酸酐

11、

12、溴化三甲基苄基铵

13、?-萘乙酸

14、异烟酸

15、5-甲基咪唑

16、

17、氯化三甲基苄基铵

18、异烟酸

19、5-甲基咪唑

20、?-萘胺

21、

22、

23、

24、

25、

26、草酰氯

27、3-溴喹啉

28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯

29、

30、N-甲基苯磺酰胺

31、

32、

33、

34、2-丁酮苯腙

35、 NBS

36、

37、
O

38、顺-2-丁烯酸

39、阿司匹林

40、

41、 CH3CH2C N

C 2H5 C 2H5

42、?-吡啶甲酸

43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、

45、

46、

47、氨基脲

48、

49、氢氧化三甲基苄基铵 50、?-吡啶甲酰胺

51、光气

52、

53、

54、

55、2,4-二硝基苯肼

56、β-苯乙醇

57、2,4-二硝基苯肼 58、对硝基苯基重氮盐酸盐

59、

60、

61、

62、

63、正丁醚

64、

65、α ,β -吡啶二甲酸

66、

67、N-甲基-2-乙基吡咯

68、

69、

70、ClCOOC2H5

71、

72、己内酰胺 73、 (R)-2-溴丙酸

74、 (E)-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸

75、溴化二丙基铵

76、苯丙氨酸 77、

78、

79、

80、苄胺

81、

82、

83、三乙胺

二、完成下列反应式或填写反应条件 1、

2、

3、

4、

5、

6、

7、

8、

9、

10、

11、

12、

13、

14、

15、

16、

17、

18、

19、

20、

21、

22、

23、 24、

25、

26、 27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、

34、

35、

36、

37、

38、

39、 40、

41、

42、

43、

44、

45、

46、

47、

48、

49、

50、

51、

52、

53、 54、

55、

56、

57、

58、

59、

60、

61、

62、

63、

64、

65、

66、

67、

68、

69、

70、

71、

72、

73、

74、

75、

76、

77、 78、

79、

80、

81、

82、

83、 84、

85、

86、

87、

88、

三、回答下列问题 1、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。 CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序,并简要说明理由。

3、比较下列化合物酸性大小,请解释原因。 醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸 4、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。 二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯 5、排列下列化合物的碱性顺序,并简要说明理由。 二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。 6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。 苯胺、吡咯、吡啶、甲胺 7、比较下列化合物碱性大小,并请解释原因。 苯 胺、二苯胺、甲 胺、N-甲基苯胺 8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差,但却比苯易发生亲电取代反应。

9、试解释苯的芳香性大于五元杂环,但亲电取代反应活性却小于五元杂环。 10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性,并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。 噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯 12、写出?-D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 13、试写出 a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。
CHO HO HO OH OH CH2OH

14、D-(+)-葡萄糖链式构型式和甲基-β -D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视 式。 15、写出甲基-β -D-(+)-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β -D-(+)-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种?请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理
O C6H5 C OC(CH3)3 H3O+ O C6H5 C OH + (CH3)2 C CH2

19、排列下列羰基化合物对 HCN 加成反应速率的快慢,并说明原因。 A. 苯乙酮 B. 苯甲醛 C. 2-氯乙醛 D. 乙醛

20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线: (1)先硝化,再还原,然后氧化。 (2)先硝化,再氧化,然后还原。 (3)先氧化,再硝化,然后还原。 其中哪一种合成路线最好?为什么? 21、果糖为酮糖,你预料它是否具有还原性?为什么? 22、与 HCN 发生亲核加成反应活性大小
O a H-C-H b O e C O C-H c O CH3-C-CH3 O f CH3-C-H d O C CH3

23、按酸性增强的顺序排列 a CH3CH2CHBrCOOH e CH3CH2CH2CH2OH 24、酸性强弱次序
COOH A B OCH3 COOH C Cl COOH D NO2 COOH E NO2 COOH NO2

b CH3CHBrCH2COOH f H2CO3

c CH3CH2CH2COOH h H2O

d C6H5OH

g Br3CCOOH

25、用反应历程解释反应事实:

四、合成(无机原料任选 ) 1、以乙醇为主要原料,有机过氧化物任选,合成 2、从甲苯、甘油出发,合成 6-甲基喹啉 3、6-硝基喹啉 (由苯等原料) 4、6-甲氧基喹啉(由苯、甘油等原料) 5、以苯为原料合成间苯二甲酸 6、以甲醇、乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯合成 3-乙基-2-戊酮 7、由乙酰乙酸乙酯合成 (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 8、

9、3-甲基-2-氨基丁酸 (邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料,不大于三个碳原子的有机物任选 )

10、由甲苯等为原料合成

11、由苯等原料合成均三溴苯 12、以丙酮为唯一有机原料合成
CH3 CH

CH3 C CH3

CH3 OH

13、以甲醛、乙醇为主要原料,用丙二酸酯法合成 3-甲基己二酸 14、2-甲基戊酸(由丙二酸二乙酯等原料)

15、对氯氟苯(由苯等原料) 16、4-羟基偶氮苯(由苯酚、苯等原料) 17、2-氨基戊酸(邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料) 18、以甲醇、乙醇为主要原料,用丙二酸酯法合成?-甲基丁酸 19、由甲苯等为原料合成

20、以苯为原料合成 1,3,5-三氯苯 21、以苯酚、苯等为原料合成 4-羟基偶氮苯 (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料) (不大于三个碳原子的有机物任选 ) 23、4-羟基偶氮苯(由苯等原料) 24、以丙烯和 2-戊酮为原料,合成

25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料,合成

26、以甲苯为原料合成 27、以苯胺为原料,合成 2,6-二溴苯甲酸 28、以甲醇、乙醇为原料,经乙酰乙酸乙酯合成 2-甲基丙酸 29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸 30、以乙烯为原料合成正丁醚 31、由苯合成对氨基偶氮苯 32、以甲苯等为原料利用 Skruap 法合成: 33、由 3-甲基吡啶合成:3-氨基吡啶。 34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成:

35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成:

36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成 N,N-二甲基丙酰胺
C CH3 COOH

37、由 38、由

COOCH3

及两个碳及以下有机物合成合成:

CH3

CH3 CH3 合成

O

39、以甲苯为原料合成

OH 40、以 Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成(CH3)2C(CH2)4OH
41、由苯和丙酸等为原料合成:

42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成: 43、由间氯甲苯为原料合成:3-氯苯胺。 44、以环己醇为原料合成脯氨酸

45、 (三个碳及以下试剂任用) 46、

47、由苯等原料合成 2,4-二氯氟苯 48、 五、推测结构 1、 一碱性化合物 A(C4H9N) ,它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。 A 经催化氢化生成化合物 B(C4H11N) 。B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。用 过量的碘甲烷处理 A 得到盐 C(C7H16IN) 。C 用湿氧化银处理后再加热给出 D(C4H6) 。D 能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测 A、B、C、D 的结构。

2、某酯类化合物 A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得到另一酯 B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色, 将 B 用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应,又得到另一酯 C (C10H18O3)。C 不能与溴水反应,C 经稀碱溶液水解后再酸化,加热,即得到一个酮化合物 D (C17H14O)。D 不能发生碘仿反应, 用锌汞齐还原 D 生成 3-甲基己烷。推测 A、B、C、D 的结构,并写出反应式。 3、D-戊醛糖(A)氧化后生成具有旋光性的糖二酸(B) 。 (A)通过碳链缩短反应得到丁

醛糖(C) 。 (C)氧化后生成没有旋光性的糖二酸(D) 。试推测(A) 、 (B) 、 (C) 、 (D)的 结构。 4、化合物(A)的分子式为 C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物(B) 和(C) 。 (B)和(C)分别与二氯亚砜反应后再加入乙醇,则两者都生成同一化合物(D) 。 试推测(A) 、 (B) 、 (C)和(D)的结构,并写出相关反应式。

5、 某化合物以 SnCl2 的盐酸溶液还原后,得到 物的结构,并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。



,试推测原化合

6、某酮酸经 NaBH4 还原后,依次用 HBr、Na2CO3 和 KCN 处理后生成腈,腈水解得到 α甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。 7、某化合物(A)C5H10O,能与苯肼发生反应,也能发生碘仿反应。 (A)催化加氢还原后得 (B) C5H12O,(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成 一分子酮(D)和一分子羧酸(E)。试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。 8、D-丁醛糖 A 和 B 与过量苯肼作用,生成相同的糖脎,用硝酸氧化,A 生成有旋光性的 糖二酸,B 生成的糖二酸无旋光性,试推测 A 和 B 的结构。 9、一碱性化合物 A(C5H11N) ,它被臭氧化分解反应给出甲醛, (A)经催化氢化生在化 合物 B(C5H13N) ,B 也可由 3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到,用过量的碘甲烷处理 A 得到盐 C,C 用湿氧化银处理后再加热给出 D(C5H8) ,D 能发生狄尔斯-阿达尔反应。试 推测 A、B、C、D 的结构。 10、有两个具有旋光性的丁醛糖 A 和 B 与过量苯肼作用,生成相同的糖脎,用硝酸氧化, A 生成有旋光性的糖二酸,B 生成的糖二酸无旋光性,试推测 A 和 B 的结构。 11、某化合物 A 能溶于水,但不溶于乙醚。(A)含有 C、H、O、N 四种元素。(A)加热后 得化合物(B),(B)和 NaOH 溶液煮沸放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝,残余物经 酸化后得一不含氮的化合物(C),(C)与 LiAlH4 反应后的物质用浓硫酸处理,得一气体烯烃 (D), 该烯烃分子量为 56, 臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。 试用化学反应式推测(A)、 (B)、 (C)和(D)的结构式。 12、某化合物 A,分子式 C8H11N,有旋光性,能溶于稀 HCl,与 HNO2 作用时放出 N2, 试推出 A 的结构式。 13、某化合物 A 的分子式为 C6H15N,能溶于稀盐酸,在室温下与亚硝酸作用放出氮气得 到 B;B 能进行碘仿反应。B 和浓硫酸共热得到分子式为 C6H12 的化合物;C 臭氧化后再经

锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测 A、B、C 的构造式,并写出各步反应。 14、化合物 A (C10H12O2)不溶于 NaOH 溶液,能与 2,4—二硝基苯肼反应,但不与 Tollens 试剂作用。A 经 LiAlH4 还原得 B(C10H14O2) 。A 和 B 都进行碘仿反应。A 与 HI 作 用生成 C(C9H10O2) ,C 能溶于 NaOH 溶液,但不溶于 NaHCO3 溶液。C 经 Clemmensen (Zn—Hg/浓 HCl)还原生成 D(C9H12O) ;C 经 KMnO4 氧化得对羟基苯甲酸。试写出 A~ D 可能的构造式。 15、有一化合物 A 的分子式为 C8H14O,A 可以很快使溴水褪色,可以和苯肼发生反应, 但与银氨溶液无变化。A 氧化后得到一分子丙酮和另一化合物 B。B 有酸性,和次碘酸钠反 应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出 A、B 的结构式和各步反应。 16、 由化合物 A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得 2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。 A 能发生消去反应生成两种互为异构体的产物 B 和 C。 B 经臭氧化还原水解得到碳原子数相 同的醛 D 和酮 E,试写出 A 到 E 的各构造式及各步反应式。 17、分子式为 C6H12O 的 A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B,B 与浓硫酸共热得 C(C6H12) 。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反 应,但不起碘仿反应,而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A→E 的结构式及各步反 应式。 18、化合物 A,分子式为 C4H6O4,加热后得分子式为 C4H4O3 的 B。将 A 与过量甲醇及少 量硫酸一起加热得分子式为 C6H10O4 的 C。B 与过量甲醇作用也得到 C。 A 与 LiAlH4 作用后 得分子式为 C4H10O2 的 D。写出 A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。 19、有一化合物 A(C8H14O) ,可使溴水褪色,也可与苯肼反应。A 氧化生成一分子丙酮 和 B,B 具有酸性,与 NaOI 反应生成碘仿和丁二酸,试推测 A、B 的结构式。 20、化合物 A 的分子式为 C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成 B 和 C。C 的分 子式为 C3H8O,能发生碘仿反应。B 的分子式为 C4H8O,能进行银镜反应,与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D。在红 P 催化下 D 与 Cl2 作用后、水解再氧化可得到 E。E 与稀 H2SO4 共 沸得 F(C3H6O) ,F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A ~ F 的构造式。 21、某化合物分子式 A 为 C5H12O,经氧化得产物 B 的分子式为 C5H10O,B 能与苯肼发生 反应,亦能发生碘仿反应。A 用硫酸脱水生成碳氢化合物 C,C 被氧化丙酮有生成,试推测 A、B、C 的结构式,并写出各步反应式。 22、有一化合物 A(C7H7NO2) ,无碱性,还原后得到 B(C7H9N) ,具有碱性。在低温下

B 与 H2SO4+NaNO2 作用生成 C(C7H7N2+HSO4-) ,加热 C 放出氮气,并生成对甲基苯酚。 在碱性溶液中,化合物 C 与苯酚作用生成具有颜色的化合物 D(C13H12N2O) 。推测 A、B、 C、D 的结构式。 23、二元酸(C8H14O4) (A)受热转化成非酸类化合物 C7H12O(B) , (B)被浓硝酸氧化 得二元酸 C7H12O4(C) ,加热(C)形成酸酐 C7H10O3(D) 。若用 LiAlH4 还原(A)时可得 化合物 C8H18O2(E) , (E)脱水则生成 3,4-二甲基-1,5-己二烯。试写出(A)~(E)的 结构式。 24、化合物 A(C10H22O2) ,与碱不起作用,但可被稀酸水解成 B 和 C。C(C3H8O)与金 属钠作用有气体逸出,能发生碘仿反应。B(C4H8O)能进行银镜反应,与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D。 D 与 Cl2/P 作用后, 再水解可得到 E。 E 与稀硫酸共沸得 F, F 的分子式为 C3H6O, F 的同分异构体可由 C 氧化得到。写出 A~F 的结构式。 25、化合物 A(C4H9NO)与过量的碘甲烷反应,再用 AgOH 处理后得 B(C6H15NO2),B 加热 后得 C(C6H13NO),C 再用碘甲烷和 AgOH 处理得化合物 D(C7H17NO2), D 加热分解后得到 二乙烯基醚和三甲胺。写出 A、B、C、D 的构造式。 26、 化合物(A) C7H7NO2, 与 Fe/HCl 反应生成化合物(B) C7H9N; (B)和 NaNO2+HCl 在 0~5℃ 反应生成(C) C7H7ClN2;在酸中(C)与 CuCN 反应生成(D) C8H7N;(D)在稀酸中水解得一个酸 (E)C8H8O2;(E)用高锰酸钾氧化得另一种酸(F);(F)受热生成分子式为 C8H4O3 的酸酐,试推 测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式。 27、有一化合物 A (C5H11Br), 和 NaOH 水溶液共热后生成 B (C5H12O)。B 具有旋光性, 能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成 C (C5H10)。C 经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛。推测 A、B、C 的结构,并写出各步反应式。 六、鉴别下列各组化合物或分离提纯 1、除去苯甲醇中少量苯酚 2、鉴别:(A)

(B)

(C)

3、鉴别:2-呋喃甲醛、吡咯、吡啶 4、除去甲苯中少量吡啶。 5、鉴别:苯胺、正丁胺、N,N-二甲基苯胺。 6、鉴别:正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺 7、鉴别:甲酸、乙醛、乙酸。 8、如何除掉苯液中少量的噻吩。

9、鉴别:苯胺、3-苯基丙酰胺、三乙基胺。 10、鉴别:甲酸、乙酸和乙醛 11、鉴别:丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇。 12、鉴别:吡咯、呋喃甲醛、呋喃 13、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶;除去甲苯中少量吡啶 14 、 鉴
O CH( CHO 3 CH2) 2 CH3CH2 C CH3 CH( Br 3 CH2 ) 3 CH3 OH (CH2) 3

别:

15、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶 16、鉴别:苯胺、吡啶、N-甲基苯胺 17、除去苯甲醇中少量苯酚 18、鉴别:葡萄糖、葡萄糖醇、葡萄糖酸。 19、苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺 20、苯甲醛、戊醛、2-戊酮、环己酮、环己醇 21、丙胺、丙醛、丙酸和丙酮 22、苯乙酮、苯甲醇、2-氯苯酚、苄氯 23、苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚 24、3-戊酮、正戊醛、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇 25、 呋喃与四氢呋喃 26、鉴别:α -苯乙醇和 β -苯乙醇 27、分离苯甲醚和对甲苯酚 28、鉴别:烯丙醇、1-丙醇、1-氯丙烷 29、分离苯和苯酚 30、乙醚中混有少量乙醇


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