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有机化学1.4研究有机化合物的一般步骤与方法 导学案


化州市第三中学 高二化学选 5 有机化学基础 导学案 使用时间:

编制:

梁振娣 审核

第一章

认识有机化合物

第四节

研究有机化合物的一般步骤与方法

第 1 课时

【指导与使用说明】 本导学案适用于化学选

修 5《有机化学基础》第一章第四节《研究有机化合物的 一般步骤与方法》 。请同学们认真阅读课本 17-24 页相关内容独立完成导学案,随时 用红色笔标注出有疑问的地方。 【学习目标】 1.了解有机化合物的研究步骤和方法 2.掌握蒸馏、重结晶分离和提纯物质的方法 【学习重点、难点】蒸馏、重结晶的原理和操作 【自主学习】 1. 研究有机化合物的步骤一般有四个,即: 、提纯→元素定量分析确定 式→测定相对分子质量确定 →波普分析确定 。 2.提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质 差异 而将它们分离。 例如, 提纯固体有机物常采用 , 提纯液体有机物常采用 , 也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中 差异,用溶剂萃取该有机物的方法来 提纯。 3.蒸馏 【实验 1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏 (1)分离、提纯的对象: (2)蒸馏原理: (3)所使用的仪器: (4)阅读课本 P17 实验 1-1,观察课本 P17 图 1-8,找出蒸馏的重要注意事项: a.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 。 b.加碎瓷片的目的是防止液体 。 c.冷却水应从冷凝器的 进水, 出水。 3.重结晶: (1)分离、提纯的对象: (2)重结晶里原理: (3)苯甲酸的重结晶 操作步骤: → → 。 (4)重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:①杂质在此溶剂中的溶解 度 或溶解度 ,易于除去;②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响 较 。 4. 萃取、分液 (1)萃取:利用溶液在 的溶剂里 的不同,将有机物从一种溶剂转移到另 一种溶剂的过程。 分液:将密度不同、互不相溶而分层的液体 ,用 将它们一一分离出来。 (2)萃取剂必须具备两个条件:一是与原溶剂互不 ;二是溶质在萃取剂中 的溶解度较 。 5.色谱法色谱法是用来分离、提纯 , 常用的吸附剂有 、 、 、活性炭

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【预习检查】 1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是 A.蒸馏 B.蒸 发 C.重结晶 D.过虑 D 硝基苯和水 2.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 3.在蒸馏操作中,温度计水银球位于 A、蒸馏烧瓶底部 B、蒸馏烧瓶支管处 4.蒸馏操作中,冷凝管中水从 口进,从 【讨论一】 1.研究有机物为什么要先分离与提纯? 2.分离与提纯有什么区别? 3.归纳分离、提纯物质的总的原则是什么? ①不引入 ;②不减少 口出。

C、蒸馏烧瓶中的溶液中

物质的量;

③效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;④可用低反应条件的不用高反应 条件 【讨论二】苯甲酸重结晶 1.阅读课本 P18 实验 1-2,将实验现象填写在书中的空格中。 2. 在实验中,滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。了得到更多的

苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好? 【讨论三】萃取、分液 1.萃取分液中有应注意哪些事项? 【课堂检测】 1.能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是 ( )

A.质谱

B.红外光谱

C.紫外光谱

D.核磁共振谱 ( )

2.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是

A.蒸馏

B.蒸发

C.重结晶

D.过虑

3. 天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶 剂不能用来萃取富集这些天然色素的是 A.石油醚 B.丙酮 ( ) D.乙醚

C.乙醇

5.现有三组混合液, ①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化钠和单质溴的水 溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是 A.分液、萃取、蒸馏 C.分液、蒸馏、萃取 B.萃取、蒸馏、分液 D.蒸馏、萃取、分液
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第二章

认识有机化合物

第四节

研究有机化合物的一般步骤与方法

第 2 课时

【学习目标】1.学习研究有机化合物的方法的一般步骤 2 学习通过燃烧法确定有机 物的实验式 3 学习核磁共振氢谱确定氢原子种类和比例 4.学习质谱法确定有机物相 对分子质量 5.了解红外光谱确定有机物的官能团。 【学习重点】学习研究有机化合物的方法的一般步骤。 【自主学习】 二、元素分析与相对分子质量的测定
课前热身、自主预习

阅读教材 P20-------P23 页内容。
通过燃烧确定 碳氢氧元素最 简单的原子个 数比 (实验式) 通过质谱法 确定分子量 根据实验式 确定分子式 通过红外光 谱、核磁共 振氢谱确定 分子的官能团

提纯后 有机物

有机物 的结构

上图显示了研究有机物的一般方法和步骤,下面我们进行详细的说明。 1.元素分析 一 燃烧法确定有机物的实验式 1..通过燃烧测定二氧化碳和水的质量。氧元素的质量====有机物的质量 - 碳、氢 元素的质量。 2.实验式: n(碳):n(氢) :n(氧)==== 碳的质量/12 :氢的质量/1 :氧的 质量/16 也可以表示为: n(碳):n(氢) :n(氧)==== 碳的质量分数/12 :氢的质量分数/1 :氧的 质量分数/16 练习 1:确定下列试题的实验式: p20 页例题 p23 页 第 2 题

练习 2:燃烧某有机物 A 1.5 克,生成 1.12 升(标准状况下)二氧化碳和 0.05mol 水,试确定该有机物的实验式。

3.有机物完全燃烧后生成物使浓硫酸、无水氯化钙、五氧化二磷增重 a 克,则 a 克是 __ ___质量。 有机物完全燃烧后生成物使澄清的石灰水、氢氧化钠溶液增重 b 克,则 b 克是 ________质量。 有机物完全燃烧后生成物使碱石灰、固体氢氧化钠增重 c 克,则克是 ______________________质量。
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定量分析: 二.根据实验式和相对分子质量确定分子式——质谱法 课本 P21 看书自学 略讲 某有机化合物碳氢氧的原子个数比为 1:2:1,则有机物实验式为______,一定是分子式 吗?不一定。 如果相对分子质量为 60,则(CH2O)X====60 即(12+2+16)×x===60 x==2 分 子式为 C2H4O2 如果相对分子质量为 180 分子式为___________, 如果相对分子质量为 90 分子式为 __________ 某有机化合物碳氢的原子个数比为 1:1,则该有机物实验式为_________,若相对分 子质量为 26 ,则分子式为 _____________,如果相对分子质量为 78 则分子式为 _____________。 如何确定相对分子质量呢?通常的方法有: 1. 标准状况下,气体的密度法。已知某气体有机物标准状况下密度为 1.977 克/升, 则该气体相对分子质量为_______________. 2. 相对密度法。某有机物的蒸汽对空气(29)的相对密度是 1.04,试求该有机物的 相对分子质量为_______. 3. 质谱仪。课本 p21 页,如何识别质谱图? 最右边的分子离子峰,即质荷比最大的即为相对分子质量。 [练习 1]燃烧某有机物 A 1.50g,生成 1.12L(标准状况)CO2 和 0.05mol H2O。该有机 物的蒸气对空气的相对密度是 1.04,求该有机物的分子式。

[练习 2] p21 页 [练习 3]某有机物的结构确定:①测定实验式:某含 C、H、O 三种元素的有机物, 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是 64.86%,氢的质量分数是 13.51%, 。请确定 其实验式 。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子 质量为(74) ,请确定其分子式
相对分子质量为 74

三、分子结构的鉴定 1.红外光谱(IR) 课本 P22 看书自学 略讲 1.红外光谱确定有机物的什么内容? 红外光谱确定有机物分子中含有何种化学键和官能团。

但是,红外吸收峰与官能团和化学键对应关系不作要求。
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【例 2】课本 P22 [练习 4]有一有机物的相对分子质量为 74,确定分子结构,请写出该分子的结构简 式 。

对称 CH3

对称 CH2

C—O—C

根据红外光谱,可以初步判断该有机物中具有哪些基团,判断化合物的类型。 2.核磁共振氢谱(NMR) 详讲 (1)原理:氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电 磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子 因产生共振时吸收电磁波的 不同,在图谱上出现的 也不同,各类氢原子 的这种差异被称作化学位移,而且吸收峰的 与氢原子数成正比。

(2)作用:不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同, 被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 及 。 ①吸收峰数目= ②不同吸收峰的面积之比(强度之比)= 如未知物 A 的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰, 说明 A 只能是乙醇而并非 甲醚,因为甲醚只有一种氢原子。 [练习 5]:下列物质中,核磁共振氢谱有几种吸收峰和比值为: CH3OCH3 ____________种. CH3CH2OH ____________种比值为____________ 对二甲苯_______种比值为__________ 1, 3, 5-三甲苯________种比值为____________ 新戊烷 ________种比值为_________CH3CHO_____种比值为____________ [练习 6]一个有机物的分子量为 70,红外光谱表征到碳碳双键和 C=O 的存在,核磁 共振氢谱列如下图:
① 写出该有机物的分子式: 有四类不同信号峰,有机 物分子中有四种不同类型 的 H。

②写出该有机物的可能的结构 简式:

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[练习 7]2002 年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特 里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法” 。在化学上 经常使用的是氢核磁共振谱, 它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出 的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。 下列有机物分子在核磁共振氢谱中 只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3

[练习 8]分子式为 C3H6O2 的二元混合物, 如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰 有两种情况。 第一种情况峰给出的强度为 1︰1; 第二种情况峰给出的强度为 3︰2︰1。 由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 【课堂小结】 本节课主要掌握鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。包括测定有机物的元素 组成、相对分子质量、分子结构。了解几种物理方法——质谱法、红外光谱法和核磁 共振氢谱法。 1.确定分子式的方法: (1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比 (实验式)→相对 分子质量→求分子式。 (2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1mol 分子中所含各元 素原子的物质的量→求分子式。 (3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。 。

由于 x、y、z 相对独立,借助通式进行计算,解出 x、y、z,最后求出分子式。 2.确定元素的方法: 3.确定分子质量的方法: 4.确定分子结构的方法: 红外光谱确定: 质谱确定:

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【课堂检测】
1.某烃 0.1mol,在氧气中完全燃烧,生成 13.2g CO2、7.2gH2O,则该烃 的分子式为 。 2.125℃时,1L 某气态烃在 9L 氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积 仍为 10L(相同条件下) ,则该烃可能是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D.C6H6 3.室温下, 一气态烃与过量氧气混合完全燃烧, 恢复到室温, 使燃烧产物通过浓硫酸, 体积比反应前减少 50mL,再通过 NaOH 溶液,体积又减少了 40mL,原烃的分子式 是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8 4.使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后,可得 CO2 3.52 g,H2O 1.92 g,则该混合气 体中乙烷和丙烷的物质的量之比为 A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4 5. 通过核磁共振氢谱可以推知 (CH3) ) 2CHCH2CH2OH 有多少种化学环境的氢原子 ( A.6 B.5 C.4 D.3
6.两种气态烃的混合气共 1mol,在空气中燃烧得到 1.5molCO2 和 2molH2O。关于该混合气的说法 合理的是 A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷,不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷,但不含乙烯

7.已知某烃 A 含碳 85.7%,含氢 14.3%,该烃对氮气的相对密度为 2,求该烃的分子 式。

8.为了测定某有机物 A 的结构,做如下实验:①将 2.3 g 该有机物完全燃烧,生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水; ②用质谱仪测定其相对 分子质量,得如图一所示的质谱图;③用核 磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图 谱,图中三个峰的面积之比是 1∶2∶3。试回 答下列问题: (1)有机物 A 的相对分子质量是____。 (2)有机物 A 的实验式是____。 (3)能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式 ____(填“能”或“不能” ) ,若能,则 A 的 分子式是____(若不能,则此空不填) 。 (4)写出有机物 A 可能的结构简式 ___________________。

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