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烯烃知识点总结


第三节 乙烯 烯烃

【知识讲解】一、乙烯的分子结构(与乙烷比较)

乙烯 分子式 电子式 C2H4

乙烷 C2H6

结构式 结构简式 C 原子间键 键角 键长 键能 分子内各原子相对位置 加成反应 取代反应 二、乙烯的实验室制法 1、试剂:乙醇(酒精)和浓硫酸按体积比 1:3 混合 CH2=CH2 C=C(双键) 120° 1.33×10
-10

CH3CH3 C-C(单键) 109°28' m 1.54×10
-10

m

615KJ/mol(一个键易断) 各原子均在同一平面 不能 能

348KJ/mol 不在一个平面 能 较难

2、反应原理

3、气体发生装置: 4、集气方法:排水集气法 5、几个应该注意的问题 ① 浓硫酸的作用 催化和脱水

的装置(与制 Cl2 相似)

② 碎瓷片的作用 防止液体剧烈跳动(防止煮沸)。

③ 反应温度应控制在 170℃,若温度过低(140℃)将发生副反应,而生成乙醚;若温 度过高,则乙醇易被浓 H2SO4 氧化。为了控制温度,应将温度计的水银球插在液面下。以准 确测定反应液体的温度。 ④ 反应后液体易变黑,且有刺激性气味气体产生。这是由于浓硫酸的强氧化性将乙醇 氧化生成 C 和 CO2,且硫酸被还原成 SO2 所致。其反应方程式可表示为: 若要净化乙烯,可将其通过 NaOH 溶液除去 SO2、CO2。 三、乙烯的性质 通常情况下,乙烯是无色,稍有气味的气体,密度与空气相近,难溶于水。乙烯化学 性较活泼,易发生如下反应: 1、加成反应:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质 的反应。 ① 与卤素加成: CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br (使溴水褪色, 可用于检验乙烯或除去乙烯)

② 与氢气加成:

③ 与卤化氢 HX 加成:

(可用于制氯乙烷)

④ 与水加成: 2、氧化反应

(可用于工业上制酒精)

① 燃烧:

(火焰明亮有黑烟)

② 可与强氧化剂反应:使酸性 KMnO4 溶液褪色(可用于检验乙烯)

3、加聚反应:

(可用于制聚乙烯塑料)

加聚反应是指不饱和单体通过加成反应互相结合成高分子化合物的反应。 四、烯烃:含有碳碳双键的一类链烃 1、烯烃的结构特点是具有碳碳双键。烯烃的通式为 CnH2n(n≥2)。

2、烯烃同系物的结构相似,化学性质与乙烯相似,易发生加成、氧化和加聚反应,其 物理性质随着碳原子数增多、分子量增大,分子间作用力增大,熔点、沸点依次升高。 3、烯烃的同分异构体写法:可依次考虑下列因素:① 碳链异构,② 支链位置异构, ③ 双键位置异构。如 C5H10:

五、二烯烃:含有二个碳碳双键的烃。常见的有 1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)和 2

-甲基-1,3-丁二烯 个 碳 碳 双 键 、 质 与

因有碳碳双键、性质与烯烃相似,因有二 烯 烃 也 有 差 异 。

二稀烃的主要反应: 1、加成反应

2、加聚反应

天然橡胶的主要成分也是聚异戊二烯。 1.不对称烯烃加成规律

在有机化学中,马氏规则(也称作马尔科夫尼科夫规则,Markovnikov 规则或 Markownikoff 规则) 是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,其内容即: 当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如 氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加 在连氢最少(取代最多)的碳原子 上.

考点 3-3 乙烯 【考点整理】 一、石蜡油分解制取乙烯实验 实验现象: ①生成的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ②生成的气体能使溴的四氯 化碳溶液褪色;③点燃集气法收集到的气体,有明亮的火焰和黑烟。研究表明,石蜡油 分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。 二、分子结构特点 分子式:C2H4 ,结构式: ,结构简式:CH2=CH2

乙烯的结构特点:①乙烯是平面结构,不能旋转。② C=C 中的 2 个键并不完全相 同,其中有一个键是不稳定的,容易断裂而被氧化或被加成;另有一个键则较稳定。

饱和键: 简单来说就是碳的四个电子全部单独与其他原子成键了,不饱和 键就是未与其他原子单独成键,可能是有两个或者三个电子同时与同一个原 子成键.有不饱和键的烃都可以称为不饱和烃,环烷烃也是饱和烃。
三、性质:无色、稍有气味的气体,难溶于水。易氧化、易加成(加聚) (1)氧化反应

① 与酸性高锰酸钾反应(特征反应) 现象:酸性高锰酸钾溶液褪色。(乙烯被酸性高锰酸钾氧化成 CO2) ② 可燃性: (火焰明亮,伴有黑烟)

(2)加成反应 加成反应:有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结 合生成新的化合物的反应叫做加成反应。乙烯能与 Cl2、Br2、H2 、HX(卤化氢) 、H2O 发生加成反应。没有不饱和键的烷烃,是不能发生加成反应的。 判断加成反应与取代反应可以用 ph 试纸(取代反应有酸生成) CH2=CH2 + Br2 CH2=CH2 + H2 CH2=CH2 + HCl CH2=CH2 + H2O CH2Br―CH2Br(1,2—二溴乙烷) (现象:溴水褪色)
催化剂

CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH (工业上生产酒精)

催化剂

催化剂

通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系, 还可定量判断该有机物分子结构 中不饱和键的情况:是 C=C 键,还是 C≡C 键,或是苯环结构,以及它们的个数。 (3)加聚反应

① 加聚反应:在聚合反应中,由不饱和(即含碳碳双键或三键)的相对分子质量 小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。 ② 高分子化合物:相对分子质量很大(1 万以上)的物质,简称高分子或高聚物。 聚乙烯,塑料,分子量达几万到几十万,性质坚韧,化学性质稳定,难降解。 四、用途 ① 乙烯的产量作为衡量石油化工水平的标志,是石油裂解的主要产品。 ② 乙烯是石油化学工业中生产塑料、合成纤维、洗涤剂、乙醇等的最重要基础原料。 ③ 乙烯还用作植物生长调节剂、水果催熟剂、杀虫剂等。


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