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有机题库


有机化学第二学期试题库(二)
一、写出下列化合物的名称或结构式(10 分) :
OH 1. C H3C H2C HC H C H2C HO 2 Br 2. H3C C H3 3. (C H3)3C C H C H(C H )2 2 3 4. C H2C l

NH2 5.

6. 乙酰乙酸乙酯 7. 4-甲基-5-羧基戊

烷 8. 甲基乙基异丙基胺 9. 丙酸酐 10. α -(D)-葡萄糖 二、完成下列反应[包括立体化学产物](25 分) :
C H3 1. HBr

[
H2O HgSO , H+ 4 CO O CH 3
CO O CH 3

]

2. CH3 C CH

[
[

]
]

3.

+
O CH 3 HNO3 H2SO4
NO2 Cl Cl

4.

[
[
H+

]
]

5.

NaO H - HO 2

6.

CH3 CH O
H

CH2

+ CH3O H
E2

[

]

7.

H 3C H 5 C6
OH

H Cl C6H5

+ O H-

[

]

8.

CO O H

+

NaHC O 3

[

]

9. CH2

=CH

CH2O H
CH2O H

CrO3 CH3CO O H CH3CO O H
H+

[
[ ]

]

10. HO

11. CH3CO CH 3

CH3MgBr

[
[
]

]

H2O

[

]

HBr

[
12. N C H3

]
+ C H3I

HC N
[

]
Ag2O H2O

[

]

[

]

13.

浓 O HCl O CHO

[

]

+ [

]

14. O

CHO

CH 3CHO dil. OH-

[

]

H2 / Ni 80℃

[
Mg / 醚

]

15.
① C O2 ② H3O
+

+ [
[ ]

]
C H3O H H+

CH 2Cl
[ ]

[

]

三、回答下列问题(20 分) : 1. 写出反 1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。 2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是: ( ) ( > >( ) 。
a. CH3CHCH 3
C H3 C H3 H C H3
+

) ( >
+



b. CH2 =CHCH 2

+

c. CH3CH2CH2

+

d. Cl3CCHCH 3

3. 下列化合物有对映体的是:
a.


C3H7

=C

b. C H3C H C C (C H )2 3

==

c.

C6H5C H C C HC6H5

==

d.

C6H5 N C H3 IC2H5

+

4.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:
C H3 Cl OH NO2

a.

b.

c.

d.
C H3

e.

5. 按 SN2 反应活性由大到小排列的顺序是: (
a. C H3C H2Br

)>(

)>(

) 。
C H3

b. C H3 C C H2Br
C H3

c. C H3 C H C H2Br

6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是:
a. b. c.
N


N

d.
S

e.

+

7.按碱性由强到弱排列的顺序是: (
a.
N H

)>(
c.
N

)>(
d.
N H

)>(
NH2

) 。

b.

8.下列化合物能发生碘仿反应的是:
a. IC H2C HO b. C H3C H2C HO c. C H3C H2C HC H 3
OH


d. C6H5C O C H e. C H3C HO 3 f. C H3C H2C H2O H

9.按沸点由高到低排列的顺序是:( :
a.
C H2O H C H2O H

)>(
c.

)>(
C H2O C H 3 C H2O H

) 。

b.

C H2O C H 3 C H2O C H 3

10.下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是: ( ( ) 。
CO O H

)>(

)>

a.

b.

CO O H C H3

c.

C H3

CO O H C H3

四、写出下列反应的反应历程(10 分) :

H3C 1. CH3 C HO

CH3 C OH O CH3

H+

C H3 CH3 C O C CH3 CH3

2.

C H2

C H2

=

C O O CH5 2 (1) C2H5ONa (2) H+

C O C2H5

五、合成题(25 分) 1.完成下列转化:
(1) CH2 CH2 H2NCH CH2CH2CH2NH2 (1, 4 - 丁二胺) 2 (2) ClCHCH2CH2CHO CH3CHCH CH2CH2CHO 2 2
(3) CH3CH2COOH

=

=

C H2 C H2

C O C2H5 O

=O

OH CH3CH2CN
Br CO O H Br

2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成:

Br
3. 用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成: C H3C O

六、化合物 A 的分子式为 C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水 解成 B 和 C。C 的分子式为 C3H8O,与金属钠作用有气体逸出,能与 NaIO(次碘酸钠)反应。B 的分子式为 C4H8O,能进行银镜反应,与 K2Cr2O7 和 H2SO4 作用生成 D。D 与 Cl2/P 作用后,再水解可得到 E。E 与稀 H2SO4 共沸得 F,F 的分子式为 C3H6O,F 的同分异构体可由 C 氧 化得到。写出 A ~ F 的构造式。 (10 分)

有机化学第二学期试题库(二)参考答案
一、每小题 1 分(1×10)
1. 4 - 溴己醛 2. 3, 5 - 二甲基苯酚
CH3

3. 2,2,4 - 三甲基戊烷
C2H5

4. 苄基氯或苯氯甲烷
9. (CH3CH2CO ) O 2

5. 环丙胺

6. CH3CO CHCO O CH5 2 2

7. CH3CHCH CHCO O H 8. CH3 N CH(CH)2 2 3

10.

C H2O H O OH

二、每空 1 分(1×25)
O CH 3 1. C H3C HC H C H3 2 Br 2. C H3C O C H 3 3. CO O CH 3 CO O CH 3 4. NO2 5. Cl NO2 OH

6.

C H3

CH O CH 3

C H2O H

OH 7. H C6H5 C C

=

C6H5 C H3

8.

C O O Na

9. C H2

=C H

C HO

O

10. HO

C H2O C C H3

=

C H3 11. C H3 C C H3 O MgBr
12. C H3 N
+

C H3 C H3 C C H3 OH
N C H3
+

C H3 C H3 C C H3 Br
N C H3 C H3 13. Cl C H2O H Cl CO O H

(C H3)2C C H2

=

IC H3

O HC H3

O

O

14. O

C H C HC HO

=

O

C H2C H2C H2O H

15.

HCHO , HCl,ZnCl 2

CH2MgBr

CH2CO O H

CH2CO O CH 3

三、每小题 2 分(2×10)
1. CH3 CH2CH3 2. b > a > c > d 3. c 、 d 4. d > b> a > c > e

5. a>c>d
10. a > b > c

6.c,b

7.c>d>b>a

8.a.c.d.e

9.a>c>d

四、每小题 5 分(2×5)
H 3C 1. C H3 C HO C H3 C OH C H3 HO+ C H3 O H+ C H3 H+ H 3C C H3 C HO C H3 C
+ H O
2

H 3C C H3 C HO

C H3 C
+

C H3 C H3
+

C H3

C H3

C

C C H3

C H3

HO

C H3 C H3 C O C C H3 C H3

=

C H3

C

C

C H3

=

2.

C H2 C H2

C H2 C H2

C O C2H5 C H O Na 2 5

C H2 C H2

CH C

=

O

O C2H5

C O O CH5 2 O O C2H5 O C2H5

C O O CH5 2

=

O C O O CH5 2 O H+

=

C O C2H5

C H2

C O C2H5

=O

O H2 C O O CH5 2 OH C O O CH5 2

=O

五、每小题 5 分(5×5)
1. (1) C H2 C H2

=

Br2

NaC N

H2 / Ni

H2NC H2C H2C H2C H2NH2 Mg / 醚 (1) C H3C HO (2) H3O+ C H3C HC H C H2C H2C HO 2 OH

(2) C lC HC H2C H2C HO 2 (3) C H3C H2C O O H NH3

(C H2O H) 2

干HCl P2O5 C H3C H2C N

2.

HNO3 H2S O4

Fe +HC l Br2

NaNO2+HC l 0 ~ 5℃

CuCN KC N

H3O+

Br

CO O H Br

Br 3. C H3C O C HC O O Et 2 (1) EtONa (2) Br(CH2)3Br (1) H2O/OH(2) H+ C H3C O

六、10 分

有机化学第二学期试题库(三)
一、写出下列化合物的名称或结构式 (每个化合物 1 分,共 10 分)
1. 异丁胺 2. Ala
Me 6. H C C COCl Br 7.
NH

3. 糠醛 4. 半乳糖
8.

5. 反– 1,2 – 环戊二甲酰溴
CH3 9.
NH CH3

CH2OH O OH

10.

+
N

Br

CH3 CH3

二、回答下列问题 (每题 2 分,共 10 分) 1. 按酸性从强到弱排序:三氯乙酸 乙酸 甲酸 丙酸 2. 醇解反应活性排序: 苯甲酰氯 丙烯酰氯 乙酰氯 3. 水解速度: 乙酸酐 丙酸酐 邻苯二甲酸酐 4. 脱羧反应活性排序: 乙酸 苯甲酸 乙二酸 5. 烯醇式比例:乙酰乙酸乙酯 2,4 – 戊二酮 1,3 – 环己二酮 三、完成下列反应 (每空 1 分,共 20 分)
1. CH3CH2CN
CH3

H3O+

(A)

SOCl2

(B)

(CH3CH2CH2)2NH
① 过 量 CH3I ② 湿 Ag2O
① C2H5ONa ② C6H5CH2Cl

(C)

LiAlH4

(D)

2.

① 过 量 CH3I
N H

② 湿 Ag2O

(A)

(B)

(C)

(D)

CO 3. CO
4.

N

-

K+

BrCH(COOC2H5)2 (A)
Cl2 / P (A) (B)

(B)

① H2O, OH

(C)
(D)

n- C4H9CH2COOH

CH2CH2COOH 5. CH2CH2COOH

CH3CH2OH 浓 H2SO4

Na 甲苯

n- C4H9CH(OH)COOH R HAc 6.

② H+ KMnO4

(D)

(C)

?

+ X

?
?

7. CH3 CH3

h?

O

CH2 CH CH CH3

?

8.

四、合成题(无机试剂任性) (每题 5 分,共 20 分) 1. 由三乙合成: 2 - 己醇 戊酸
COOH 3. 实现转化: NH2 Br Br

2.

由丙二酸二乙酯合成:4-甲基

4.

磷叶立得试剂合成: Ph-CH CHCOOEt

五、推断结构:
1. 实验式 C2H4O。IR 光谱:1740 cm-1 有吸收峰。NMR 谱:δ = 4.12 ppm,四重峰 (2H) = 2 ppm,单峰(3H) = 1.25 ppm,三重峰(3H) ;δ ;δ 。试推测该化合物的结构。

2. 化合物 A 是一个胺,化学式为 C7H9N。A 与对甲苯磺酰氯在 KOH 溶液中作用, 生成清亮的液体, 酸化后得白色沉淀。 A 用 NaNO2 和 HCl 在 0~5 ℃处理后再与 α – 当 -1 萘酚作用,生成一种深颜色的化合物 B。A 的 IR 谱表明在 815 cm 处有一强的单峰。试 检测 A、B 的构造式并写出各步反应式。

六、对下列反应提出合理的历程:
Br 1. CH3
H 2. H H H

NH2 NaNH2 NH3 (l) CH3

有机化学第二学期试题库(三)参考答案
一、 (每个化合物 1 分,共 10 分)
CHO
1. CH3 -C CH3 CH2NH2

COBr 5.

2. CH3CHCOOH
3.

4.
O CHO

6. Z-2-溴-2-丁烯酰氯 7. 吲哚 8. N-甲基-3-甲苯胺 9. α -(D)-吡喃阿洛糖 10. 溴化二甲 基四氢吡咯铵

NH2

CH2OH

COBr

二、 (每题 2 分,共 10 分)
1. 甲酸>三氯乙酸>乙酸>丙酸 2. 苯甲酰氯<丙烯酰氯< 乙酰氯 3. 乙酸酐>丙酸酐>邻苯二甲酸酐 4. 乙酸<苯甲酸<乙二酸 5. 2,4 – 戊二酮 >乙酰乙酸乙酯 >1,3 – 环己二酮

三 、 (每空 1 分,共 20 分)
1. (A) CH3CH2COOH
2. (A) H3C
CO 3. (A)
4.

(B) CH3CH2COCl

(C)
(C)

CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2
CH 3

(D) CH3CH2CH2N(CH2CH2CH3)2
CH3

CH 3

N+

I

-

CH3

(B) N (CH3)2

CH3

CO N CH(COOC2H5)2 (B) CO

N (CH3)3
N C(COOC2H5)2 (C) H2N C(COOH)2 CCOOH (D) H2N C6H5CH2

+

I

-

(D)

CO

(A) n- C4H9CHClCOOH
O OH

C6H5CH2 C6H5CH2 (B) NaOH / H2O (C) n- C4H9COCOOH (D) n- C4H9CHO OH
7.

R 6. X
8.
H H

5.

CH2CH CH3

CH2

四、 (每题 5 分,共 20 分)
1. 醇钠 羧 3. 保护 硝化 溴代 去硝基 引氰基 水解 4. 苯甲醛 溴代乙酸酯 1-溴丁烷 硼氢化钠 2. 醇钠 异丁基溴 水解 脱

五、 (每题 10 分,共 20 分)
1.
2. A

乙酸乙酯
H2N CH3 B H3C N N OH

六、 (每题 10 分,共 20 分)
Br 1. CH3 NaNH2 NH3 (l) CH3 CH3 NH2

-

NH2

2.

先加热,再光照

有机化学第二学期试题库(六)
一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构(10 分) 1. 叔丁胺 2. Gly 3. 吲哚 4. 甘露糖 5. 顺-1,3 -环己二 甲酰氯
Et 6. H C C COCl Cl 7. O CHO CH3 8.
NH CH3

9.

CH2OH O

OH

+ 10 (C2H5)4 N OH

二、回答问题 (15 分) 1.下列酯类化合物在碱性条件下水解速度由大到小为:
COOC 2H5 COOC 2H5 COOC 2H5 COOC 2H5

A.
NO 2

B.
OCH 3
OH O

C.
Cl

D.

2.2,4—戊二酮其较稳定的烯醇结构式(热力学控制)为:
OH O CH 2=CCH 2CCH 2CH 3 O OH O OH CH 3C=CHCCH 2CH 3 CH 3CCH=CCH 2CH 3 CH 3CCH 2C=CHCH 3

(A)

(B)

(C)

(D)

3.将下列化合物按碱性由强到弱排列成序:
A. NO 2
NH 2

B.

NH 2

C. CH 3

NH 2 D.

NH 2

4.将下列化合物按酸性由强到弱排列成序:
A. CH CH2COOH 3 B. CH =CHCOOH 2 C. CH CCOOH

5.下列含氮化合物中,熔点最高的是:
NH 2 A. CH2COOH O B. CH 3C—NHCH 2COOH NH 2 C. CH 2COOCH 3 D. (CH 3)2N—CH 2COOCH 3

6.将下列化合物按酸性由强到弱排列成序:
A.
CH 3

B.

CH 3

C.

D.

CH 2

7.用化学方法鉴别下列化合物:
A. C 6H5CH2NH2 C. C 6H5CH2NHCH 3 C. C 6H5CH2N(CH 3)2

三、写出下列反应的反应机理(20 分)

O 1. CH 2(COOC 2H5)2 O C2H5ONa/C 2H5OH O COOC 2H5

NH 2 OH 2, C6H5 C C C6H5 CH 3 CH 3

HNO 2

C6H5 O C6H5 C CH 3
-CO2

C CH 3

四、完成下列反应(20 分)
1. N 2. 2 HNO3 / H2SO 4 NH4HS (1)NaNO2/HCl (2)Cu2Cl2 K2Cr2O7 / H

O 3. O 4. O CH2CH3 * Cl + CH3MgBr 过量 干醚 H2 O CH2COOH COOH

5.

KNH2

6. CH3 N

CH3I 过量

Ag2O H2 O
LiAlH4 CH3COCH3 H

7.

O

(1) BrCH2COOC2H5 / Zn (2)H2O

,

8. N 9. HO

CHO

+

CH3COOC2H5

C2H5ONa

NH2
O OH OH

N2Cl pH=9

HOCH 2

10.

HO HO

2

NHNH 2

五、合成题(15 分)
Br

1. 由甲苯为原料合成

CH 3 Br

2. CH 3COCH 2COOC 2H5 3.
NH 2 HO 3S N=N

COOH

OH

六、推导结构(20 分) 某化合物 A(C7H15N) ,与 CH3I 反应得到 B(C8H18NI) 溶于 。B 水,与 Ag2O/H2O 反应得到 C(C8H17N) 再分别经 CH3I 处理后与 ,C Ag2O/H2O 反应得到 D(C6H10)和三甲胺,D 能吸收 2mol 的氢得到 E(C6H14) 的 1H NMR 谱显示只有二组峰,一组为七重峰,另一 。E 组为双峰,两者的强度比为 1:6。试推出 A、B、C、D、E 的结构

并写出各步反应式。

有机化学试题库(六)参考答案
一、 (每个化合物 1 分,共 10 分)
CHO 4.
5.

COCl 1. (CH3)3CNH2 2. H2NCH2COOH COCl CH2OH NH 6. 2-氯-2-戊烯酰氯 7. 糠醛 8. N-甲基-3-甲苯胺 9. 半乳糖 10. 氢氧化 四乙基铵

3.

二、 (1~6 题,每题 2 分,7 题 3 分,共 15 分) 1. A C D B 2. B 3. B C D A 7. 利用 Hinsberg 反应区别 三、 (每题 10 分,共 20 分)
1. CH2(COOC2H5)2 O C2H5O O COOC2H5 O C2H5ONa / C2H5OH CH (COOC2H5)2 O COOC2H5 O

4. C B A

5. A

6. C D A B

NH2 OH 2. Ph C C Ph HNO2 Ph C
+

OH C Ph Ph

Ph C

OH C
+

CH3 CH3 Ph Ph C
+

CH3 CH3 Ph C OH Ph C C O

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3

四、 (每空 1 分,共 20 分) 五、 (每题 5 分,共 15 分) 1. 硝化 还原 溴代 重氮化 去氮引氢 2. 醇钠 1,3-二溴丙烷 再醇钠 分子内取代 成酸分解 3. 磺化 重氮化 去氮引羟基 重氮盐与酚偶联 六、 (每个化合物 2 分,反应式 10 分,共 20 分)

CH3 A N CH3

CH3 B

CH3
+

CH3 N I CH3 C

CH3 N CH3

CH3 CH3 D CH3 CH3 E CH3

CH3 CH3 CH3 H H

CH3


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