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对溴苯甲醚的合成研究


2000 年 12 月 第 29 卷第 6 期 ( 总第 165 期 )

云 南 冶金 YUNNAN M ETALLU RGY

Dec. 2000 Vol. 29. No. 6 ( Sum 165)

对溴苯甲醚的合成研究
尹海川1, 高诚伟1, 涂学炎1, 温
(1

r />轲2, 余红波1, 彭沛霖1
650031)

云南大学化学系, 昆明

650091; 2

昆明市环境保护局 , 昆明

要: 对溴苯甲醚是合成许多有机化合物的重要中间体。本文探讨了反应条 件、 试剂用量以及改进 的两条

合成路线对合成对溴苯甲醚产率的影响, 经改进的合成方法反应条件温和、操作简便, 产率更高。 关键词: 对溴苯甲醚; 合成; 改进 中图分类号: O65 文献标识码: A 文章编号: 1006- 0308 ( 2000) 06- 0041- 02

Study on Synthesizing p- Bromophenylmethylether
YIN Hai- chuan1 , GAO Cheng- wei1 , TU Xue- yan1 , WEN Ke2 , YU Hong- bo1 and PENG Pei- lin1 ( 1 Department of Chemistry, Yunnan University, Kunming, Yunnan 650091, China; 2 Kunming Environmental Protection Bureau, Kunming, Yunnan 650031, China)
ABSTRACT: p- Bromophenylmethylether is an important intermediate for synthesizing many organic compounds. The effects of the reaction
conditions, the dosage of the reagents used and the two improved synthesizing methods on the yields of p- bromophenylmethylether have been investi gated in this study. The two improved methods have the features of mild reaction conditions, easy operation and higher yields.

KEY WORDS: p- bromophenylmethylether; synthesize; improvement

对溴苯甲醚是有机合成的重要中间体之一, 常 用溴与苯甲醚在 140~ 150 60%
1, 3 !

用过量二倍的硫酸二甲酯, 甚至更多 , 实验表明这 是不必要的 ( 见表 2) 。实验结果表明经改进的合 成对溴苯甲醚的第二种方法 , 反应条件更温和 , 操 作较简单, 收率较高, 可用于大规模制备 , 具有较 好的推广价值。

反应来制备, 产率约为

( 见 方法 一 ) 。 由于 该 反应 的温 度 较高 ,

收率低, 且反应重现性差 , 使得其应用受到限制。 经过我们的反复试 验, 证明合 成对溴苯甲醚 采用 140~ 150 高温加溴反应合成是不可取的。首先 , 溴代产生的溴化氢在高温回流下易使苯甲醚分解为 苯酚 , 而酚易被溴氧化成醌; 其次 , 高温下邻位的 溴代产物也占相当比例。表 1 列出了苯甲醚在不同 温度下合成对位溴代产物的收率。结果表明该反应 在 70 进行 可得到较高收率。为了克服上 述合成 方法的不足, 我们尝试由苯酚出发 , 首先合成对溴 苯酚 , 再以此为原料合成目标产物对溴苯甲醚 ( 见 方法二 ) , 收率达到 87 5% , 获得了令人满意的结 果。另外 , 文献报道
2!

1

实验部分

1 1 合成路线 1 2 对溴苯甲醚合成 ( 方法一) 以 94 g ( 1 mol) 苯酚为原料合成苯甲醚收率为 90% , 取制得的苯甲醚 97 2 ( 0 8 mol) 置于配有滴 液漏斗 , 回流冷凝管和温度计的三颈瓶中。加热苯 甲醚至 70~ 80 , 按计算量滴加入 144 g ( 0 8 mol) 溴素, 逸出的溴化氢用水吸收, 加溴完毕 , 继续反 应 1 h 。待冷却后分出油层, 依次用 5% 氢氧化钠、

由酚羟基变为甲氧基时需使

收稿日期 : 1999 ? 09 ? 14 作者简介 : 尹海川 ( 1968~ ) , 男 , 云南楚雄人 , 研究生。 云南省自然科学基金资助 。

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2000 年 12 月 第 29 卷第 6 期 ( 总第 165 期 )

云 南 冶金 YUNNAN M ETALLU RGY

Dec. 2000 Vol. 29. No. 6 ( Sum 165)

水洗洗涤至中性 , 最后用无水氯化钙干燥, 减压蒸 馏收集 115~ 118 / 25~ 27 mmHg, 得 对溴苯甲 醚 142 g, 产率为 84% 。其反应温度对产物收 率的影 响如下表 1。可见制备对溴苯甲醚的反应温度选择 70~ 80 为好 , 可获较高收率。
表 1 反应温度对产物收率的影响 Tab. 1 Effect of reaction temperature on yields
温度/ 对溴苯甲醚收率/ % 140~ 150 30~ 35 120~ 110 60~ 62 70~ 80 82~ 84 40~ 50 60~ 65

表 2 硫酸二甲酯用量对收率的关系 T ab. 2 Effect of dosage of dimethyl sulphate on the yields of pbromophenylmethylether
硫酸二甲酯/ g 对溴苯甲醚收率/ % 90 82 101 87 5 120 86 7 202 87

1 4 结果与讨论 实验结果表明 : ( 1) 按改进的方法一由苯酚制 备对溴苯甲醚, 与文献报道的方法 相比 , 其反应 温度可从 140~ 150 降低至 70~ 80 , 并可获得 较高收率 ( 84% ) ; ( 2) 按我们设计的另一条合成 途径, 即方法二先由苯酚制备对溴苯酚再合成对溴 苯甲醚 , 不仅反应条件更温和, 操作更简便, 而且 产率更高 ( 87 4% ) 。 参考文献:
1! 朝广甸 , 范如霜 , 李述方编 . 有机制备手册 ( 上卷 ) 京 : 化学工业出版社 , 1985. 138. 2 ! 张成敏 . 高效 PAF 拮抗剂的 合成 研究 毕业论文 , 1994. 17. 3! 攀延能编 . 有机合成事典 M!. 北京 : 北京理工 大学出版 社 , 1992. 222. 4! 盖尔曼# H 主编 . 南京大学 有机化 学教研 组译 , 有 机合成 , 第 一集 M!. 北京 : 科学出版社 , 1957. 101. C!. 云南大 学研究 生 M!. 北
1 !

1 3

对溴苯甲醚合成 ( 方法二 ) 以 94 g ( 1 mol) 苯酚为原料, 合成得对溴苯酚

150 g, 收率 86 7% , 将所得对溴苯酚置于 带回流 冷凝管, 滴液漏斗的双颈烧瓶中并加入 173 g 20% 的氢氧化钠溶液 , 冷却至 10 以下 , 滴加入 101 g ( 0 81 mol) 硫酸二 甲酯, 加毕升温至 40 , 继续 反应至上层溶液变为清亮透明为止 , 分出油层, 用 5% 氢氧化钠洗涤后 , 用水洗至中性, 用无水氯化 钙干燥得对溴苯甲醚 142 g, 收率 87 5% 。硫酸二 甲酯用量对收率的影响见表 2, 实验表明硫酸二甲 酯用量以计算量较好。由表 2 可知, 增加硫酸二甲 酯的用量 , 并没有提高对溴苯甲醚的产率。

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