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专题3 第一单元 常见的烃


专题 3

常见的烃
脂肪烃

第一单元
【课程标准导航】

1.以烷、烯、炔代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成,认识它们在生产、生活中的应用。 3.能举例说明合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 4.根据有机

化合物组成和结构的特点,认识加成反应、取代反应和消去反应。 5.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

【自主学习】
一、烃的分类和脂肪烃的性质 1.烃 :依据分子中______________分为脂肪烃和芳香烃(芳香烃仅是环烃中的一种烃)。 2.脂肪烃 :依据分子中碳碳键的特点,把不含____________的称为饱和脂肪烃,把含有_____________的称为不饱和脂肪烃。 3.脂肪烃的物理性质 (1)状态:碳原子数≤4 的烃,在常温常压下都是______;其他烃,在常温常压下都是_____态或_____态。(新戊烷常温下为气态) (2)熔、沸点: ①随着分子中碳原子数的增加,熔、沸点逐渐______。 ②碳原子数相同时,支链越多,熔、沸点越_______。 (3)密度:烷烃的相对密度随碳原子数的____而逐渐增大,且液态时的密度都比水的密度_______。 (4)溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。 4.烷烃的化学性质 :烷烃的化学性质一般比较稳定,在通常状况下跟强酸、强碱和强氧化剂都不发生反应,也不能跟其他物质 化合,但在特定条件下能发生下列反应: (1)取代反应 ①概念:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所______的反应。 ②反应方程式:CH4 + Cl2 CH3CH3 + Cl2 ③反应特点:烷烃与卤素单质的取代为多步反应同时发生,得到的产物为多种卤代烃与 (2)氧化反应 ①燃烧:烷烃燃烧的通式: ②烷烃 (1)加成反应 ①概念:构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。 ②反应方程式:(一定条件下与卤素、氢气、水、卤化氢反应) 烯烃能使溴水或溴的四氯化碳溶液 CH2=CH2 + Br2 CH2=CH2 + H2 O CH2=CH2 + HCN ③烯烃的不对称加成 a.马氏规则 :当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到含 加成所得的产物。如: 多的不饱和碳原子一侧” 。 b.产物判断 :不对称的烯烃与溴化氢等分子发生加成反应时,可以得到_____不同的加成产物,其中主要产物是依据马氏规则 。 CH2=CH2 + H2 CH2=CH2 + HX 使酸性 KMnO4 褪色, 被酸性 KMnO4 氧化。 5.烯烃的化学性质 :烯烃分子中含有碳碳双键,化学性质较烷烃______。 的混合物

④多烯烃的加成反应 1

分子中含有多个

的烯烃,称为多烯烃。多

烯烃发生加成反应可能出现多种加成产物。 如 1,3?丁二烯与 Br2 分子的反应: (2)加聚反应 ①概念:由一些具有不饱和键的有机化合物分子通过加成 反应得到 化合物。 ②反应机理: 烯烃的加聚反应是双键中的一个碳碳键断裂, 分子中的碳原子相互结合生成很长的_______的反应。 如:

这个反应的化学方程式常用下式来表示: (3)氧化反应 ①烯烃易燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有_____,燃烧通式为: _________________________________。 ②烯烃可被高锰酸钾酸性氧化,故烯烃可使其_________。 6.炔烃的化学性质 (1)炔烃分子中—C≡C—也可发生加成反应、加聚反应、氧化反应。 如:CH≡CH+Br2 → CH2=CHCl(氯乙烯) → CH≡CH+2Br2 →

◆想一想◆
1.如何除去乙烷气体中混有的乙烯?

二、脂肪烃的来源与石油化学工业
1.脂肪烃的来源 (1)石油:是一种黄绿色至_______色的黏稠液体,主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。主要以 ______、环烷烃为 主,还含有少量不属于烃的物质。 (2)天然气:主要是烃类气体,以甲烷为主,天然气是高效清洁燃烧,也是重要的化工原料。 2.石油的分馏 (1)利用烷烃______的不同,可对石油加热,使其汽化,然后再按________的不同,分离出不同的馏分,这就是石油的分馏。 (2)石油分馏的原理:在一定压强下给石油加热时,低沸点的烃先汽化,经过冷凝先分离出来,随着温度的升高,较高沸点的烃 再汽化,经过冷凝也分离出来,这样持续加热和冷凝,就可以把石油分离为不同沸点范围的产物,分馏出来的各种成分叫做馏 分,其每一馏分主要由不同沸点范围的______组成。 (3)石油的分馏可以分为常压分馏和减压分馏,石油常压分馏可得到石油 气、汽油、煤油、轻柴油等馏分。常压分馏时未被蒸发的剩余物叫重油, 重油中烃的沸点相对____,如果仍采取常压分馏就必须继续升高温度,这 样会造成烃的分解以及设备的损害,因此应该采用减压分馏。减压分馏是 利用压强越小,物质的沸点____的原理,降低分馏塔里的压强,使重油在 温度________的条件下充分分馏。减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石 蜡、燃料油等馏分。 3. 石 油 的 裂 化 :为了提高轻质液体燃料的产量,特别是 __________________,在石油工业上采用裂化的方法。石油的裂化分为热裂化和催化裂化。石油的热裂化:就是在一定条件下 相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。例如: C16H34

?高温 ? ??

C8H18 + C8H16

C8H18

?高温 ? ??

C4H10 + C4H8 2

C8H16

?高温 ? ??

C5H10

+

C3H6

4.石油的裂解 :由轻质油生产气态 生成的裂解气是成分复杂的 净化和分离,就可以得到所需纯度的 ◆想一想◆ 2.怎样区分直馏汽油与裂化汽油? 【自主体验】 1.下列烃不属于脂肪烃的是( )

烃,以此为目的的石油加工称为裂解,又称深度裂化。石油裂解的化学过程比较复杂, 外,还有丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气经 的主要方法。 、丙烯等基本有机化工原料。目前,石油裂解已成为生产

气体,除主要产品

5.石油的催化重整和加氢裂化,都是为了提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整还是获得芳香烃的主要途径。

A.

B.

C.CH3—CH3

D.CH3—CH=CH2 )

2. ①丁烷、②2?甲基丙烷、③戊烷、④2?甲基丁烷、⑤2,2?二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是( A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>① ) B.裂解与裂化都是为了得到气态烃 C.③>④>⑤>①>② 3.下列关于裂解和裂化的叙述中,不正确的是( A.裂解与裂化的产物都含有不饱和烃 C.裂解与裂化的原料都是石油分馏产品

D.②>①>⑤>④>③

D.裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程

★要点归纳★ 烷烃、烯烃、炔烃结构和性质的比较
烷烃 通式 代表物 结构特点 取代反应 化 反加成应 学 性 质 加聚反应 鉴别 燃烧火焰较明亮 氧化反应 不与 KMnO4 酸性溶液反应 不能发生 溴水不褪色; KMnO4 酸性溶液不褪色 KMnO4 酸性溶液褪色 能发生 KMnO4 酸性溶液褪色 能发生 CnH2n+2(n≥1) CH4 全部为单键;饱和链烃; 正四面体结构 在光照条件下发生卤代反应 能与 H2、X2、HX、H2O、HCN 等发生加成反应 燃烧火焰明亮,伴有黑烟 燃烧火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟 烯烃 CnH2n(n≥2) CH2==CH2 含碳碳双键;不饱和链烃; 平面形分子,键角 120° 炔烃 CnH2n-2(n≥2) CH≡CH 含碳碳叁键;不饱和链烃; 直线形分子,键角 180°

溴水褪色;KMnO4 酸性溶液褪色

●即时应用● 1.溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合,充分振荡后静置,下列现象与所加试剂不相吻合的是( A 与溴水混合的试剂 酒精 B 己烯 C 苯 D 四氯化碳

)

现象

◆要点归纳◆ 三种重要反应类型的比较
3

取代反应

加成反应

加聚反应

有机化合物分子中的某些原子或 构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原 具有不饱和键的有机化合物通过 定义 原子团被其他原子或原子团所代 子或原子团直接结合而生成新物质的反应,叫 加成反应得到高分子化合物的反 替的反应叫做取代反应 做加成反应 应,称为加聚反应

区别与联系 取代反应的产物不止一种,而加成与加聚反应的产物只有一种,且加聚反应的产物为聚合物,即含有 n 值

● 即时应用●
2.下列有机反应在与反应类型不对应的是(双选) A . ClCH2CHCH2 + NaOH ( ) 取代反应 HOCH2CHCH2 + NaCl

C.CH2=CHCH=CH2 +2Br2 → CH2BrCHBrCHBrCH2Br D . 2CH3CH2OH + O2 (1)烃 A 的分子式为________。 2CH3CHO + 2H2O

取代反应 取代反应

例 1 。 某烃 A 0.2 mol 在氧气中充分燃烧后,生成化合物 B、C 各 1.2 mol,试回答: (2)若取一定量的烃 A 完全燃烧后, 生成 B、 C 各 3 mol, 则有______ g 烃 A 参加了反应, 燃烧时消耗标准状况下的氧气______ L。 (3)若烃 A 不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃 A 的结构简式为_________。 (4)若烃 A 能使溴水褪色,在催化剂作用下,与 H2 加成,其加成产物经测定分子中含有四个甲基,烃 A 可能的结构简式为 __________________________________。 例 2. 选) ( A.CH4 25 ℃时, 10 mL 某气态烃和 50 mL 氧气混合, 完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为 35 mL, 则该烃不可能为(双 ) B.C2H6 C.C3H6 D.C4H6

◆规律与方法◆ 1.烃燃烧规律 2.加聚产物链节(单体)的判断
两种(或两种以上)单体可以同时进行聚合,生成含有这两种(或两种以上)结构单位的大分子。烯类及其衍生物常发生加聚反应 生成高分子化合物。 1.凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。如 2.凡链节中主碳链为 4 个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。 3.凡链节中主碳链为 4 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃。 4.凡链节中主碳链为 6 个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃)。 5.凡链节中主碳链为 8 个碳原子,含有一个碳碳双键结构时,其单体可为一种二烯烃,两种单烯烃。含有两个碳碳双键时,其 单体可为两种二烯烃等。

【经典案例】 新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:

? 它是由三种单体__________、________和________经过________反应而制得的。

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