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2013届高三化学二轮复习 专题大突破 2-13 有机化学基础课件


专题十三

有机化学基础

专题视点课堂

易错点透析

审题面面观

适考素能特训

影像考纲

1. 有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机 化合物的分子式。

影像考纲<

br />
(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能 团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解某些有机化合物存在异构现象,能判断一些简单有 机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

影像考纲

2. 烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组 成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。

影像考纲

(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。 (5)了解加成反应、取代反应和消去反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的 影响,关注有机化合物的安全使用问题。

影像考纲

3. 糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加 工和生物质能源开发上的应用。 (2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸 与人体健康的关系。 (3)了解蛋白质的组成、结构和性质。 (4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

影像考纲

4. 合成高分子化合物 (1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单 合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。 (2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应 用。 (4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面 的贡献。

精彩看点

一、有机物的组成、性质与分类

精彩看点

精彩看点

二、有机物的推断与合成

精彩看点

本专题考查题型通常为非选择题,为框图或文字叙述形 式,常以物质类别以及有机物间的相互关系为依据推断出物质 或合成某产物。考题设计注重写物质结构简式、分子式、化学 方程式等化学用语,也有回答反应类型、书写同分异构体等问 题。

专题视点课堂

通晓考法考题引你信心满怀

(对应学生用书P071)

常考点一

有机物的组成、结构与性质 命题指数:★★★★★

通考法 1.有机物组成和结构的规律 (1)烃类物质中,烷烃CnH2n+2(n≥1)随分子中碳原子数目的 增多,含碳量增大;炔烃CnH2n-2(n≥2)和二烯烃CnH2n-
2(n≥3)、苯及其同系物CnH2n-6(n≥6)随碳原子数目的增多,其

含碳量减小;烯烃CnH2n(n≥2)和环烷烃CnH2n(n≥3)的含碳量为 一常数(85.71%)。

(2)一般来说,一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构 的氢原子,其一卤代物就有多少种同分异构体。 (3)实验式相同的有机物,无论以何种比例混合,混合物中 各元素的质量分数都为常数。 (4)烃及烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对 分子质量亦为偶数。 (5)烷烃与比它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量 相等,饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对 分子质量相等。

(6)常见的有机物中,实验式为CH的是乙炔、苯、苯乙 烯;实验式为CH2的是单烯烃和环烷烃;实验式为CH2O的是甲 醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。

2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物,一般的书写顺序: 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面: ①烷基的类别与个数,即碳链异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。

(3)酯(

,R′是烃基):按—R中所含碳原子数由

少到多,—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。 在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为 2,氮原子的价键数为3,卤原子、氢原子的价键数为1,不足 或超过这些价键数的结构都是不存在的。

在理解同分异构体的概念上,务必理清下列几个方面:(1) 必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组 成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具 备,缺一不可。如: ①CH3CH3与HCHO,CH3CH2OH和HCOOH都是相对分 子质量相等和结构不同的化合物,但它们彼此不能互称为同分 异构体。

②最简式相同、结构不同的化合物,不一定是同分异构 体。如HC≡CH和C6H6最简式都是CH,淀粉和纤维素的最简 式C6H10O5相同,但n值不同,不是同分异构体。 (2)要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应 指:①碳链骨架不同,称为碳链异构;②官能团在碳链上的位 置不同,称为位置异构;③官能团的种类不同,称为类别异构 或官能团异构;④分子中原子或原子团排列不同,空间结构不 同,称为空间异构。

晓考题 课标全国理综,10? 分子式为C5H12O且可与金属钠 1. ?2012· 反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( A.5种 C.7种 B.6种 D.8种 )

[解析] 与金属钠反应生成氢气,说明该化合物一定含有 -OH,所以此有机物的结构符合C5H11-OH,首先写出C5H11 -碳链异构有三种:①C-C-C-C-C、

,再分别加上-OH。①式有3种结 构,②式有4种结构,③式有1种结构,共8种。

[答案] D

大纲全国理综,13? 橙花醇具有玫瑰及苹果香气, 2. ?2012· 可作为香料。其结构简式如下:

下列关于橙花醇的叙述,错误的是(

)

A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气 (标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多 消耗240 g溴

[解析] 在橙花醇分子中含有三个“

”,1 mol橙花

醇可与3 mol Br2(480 g)发生加成反应,D错误;分子中含有- OH,可发生取代反应,A正确;-OH可与相邻的甲基或亚甲 基上的H发生消去反应生成多种四烯烃,B正确;橙花醇的分子 26 式为C15H26O,1 mol橙花醇消耗氧气的物质的量为(15+ - 4 1 - )mol=21 mol,在标准状况下氧气为21 mol×22.4 L· mol 1= 2 470.4 L,C正确。

[答案] D

常考点二

有机物的推断 命题指数:★★★★★

通考法 1.应用反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH水溶液加热——卤代烃水解生成醇,酯类的水解 反应。 (2)NaOH醇溶液,加热——卤代烃的消去反应,生成不饱 和烃。 (3)浓H2SO4,加热——醇的消去反应,酯化反应,苯环的 硝化,纤维素的水解等。

(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成,酚的取代 反应。 (5)O2/Cu或Ag,加热——醇催化氧化为醛或酮。 (6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。 (7)稀H2SO4,加热——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成, 酮、醛还原成醇的反应。 特别注意:羧基、酯基、肽键不与H2加成。

2.应用特殊现象进行推断 (1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双 键、碳碳三键或醛基。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示 该物质含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有红色沉淀生成,或 加入银氨溶液有银镜出现。说明该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠,有H2产生,表示物质可能有—OH或 —COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示物质中含有 —COOH。

3. 应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构 有机物取代产物种类越少或相同环境的氢原子数越多,说 明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢 原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位 置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该 有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结构,确定—OH与 —COOH的相对位置。

4.应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A ――→ B ――→ C,此转化关系说明A为醇,B为醛,C 为羧酸。

符合此转化关系的有机物A为酯,当酸作催化剂时,产物 是醇和羧酸;当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。

(3)有机三角:

由此转化关系可推知A、B、C分别

为烯烃、卤代烃和醇三类物质。

5. 由特定的“定理关系”推断 (1)烃和卤素的取代反应,被取代的H原子和被消耗的卤素 分子之间的数值关系(1∶1)。 (2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中, 、—C≡C—键与无机物分子的个数比关系(1∶1)、 (1∶2)。

(3)含—OH结构的有机物与Na的反应中,—OH与生成的 氢分子的个数比关系(2∶1)。 (4)—CHO与生成的Ag(1∶2),或Cu2O(1∶1)的物质的量比 关系。 (5)酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(1∶1)。 (6)醇和乙酸发生酯化反应,生成酯的相对分子质量比一元 醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。

6.有机推断的常用解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。 (1)顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思 路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。 (2)逆推法:以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结 论,这是有机合成推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后归纳、猜 测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。

晓考题 大纲全国理综,30? 化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠 3. ?2012· 溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题: (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的 结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是________,该反应的类型是 ________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构 简式________;

(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数 为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是 ________; (3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支 链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢 钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 ________。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和 对位,则C的结构简式是________;

(4)A的结构简式是______________。

[解析]

(1)B分子式为C2H4O2,只有一个官能团,且可与

乙醇在浓硫酸催化下反应,则该官能团为-COOH,B为 CH3COOH,发生的反应为CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 ?? ? ? △

CH3COOCH2CH3+H2O,反应类型为取代反应。能发生银镜 反应(含有-CHO)的B的同分异构体,有HCOOCH3,HO- CH2CHO。

(2)C的相对分子质量为180,碳的质量分数为60.0%,氢的 180×60.0% 质量分数为4.4%,C中碳原子数为: =9,氢原子 12 180×4.4% 180×?1-60.0%-4.4%? 数为 ≈8,氧原子数为: = 1 16 4,C的分子式为C9H8O4。

[答案]

(1)CH3COOH

浓硫酸 CH3COOH+CH3CH2OH ?? ? ? △ HCOOCH3

CH3COOCH2CH3+H2O HOCH2CHO (2)C9H8O4

酯化反应(或取代反应)

常考点三

有机物的合成 命题指数:★★★★★

通考法 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入 ①引入 键或—C≡C—键:卤代烃或醇的消去。

②苯环上引入官能团: (先硝化后还原)

③引入—X: a. 饱和碳原子上与X2(光照)发生取代反应; b. 不饱和碳原子上与X2或HX发生加成反应; c. 醇羟基与HX发生取代反应。

⑥引入—COOH: a. 醛基氧化; b. 羧酸酯水解; c. —CN在酸性条件下水解。 ⑦引入—COOR: a.醇酯由醇与羧酸酯化; b.酚酯由酚与羧酸酐反应。

⑧引入高分子: 或—C≡C—的单体加聚;

a.含

b.酚与醛缩聚; c.二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二 元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

(2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。 ③经加成或氧化反应消去—CHO。 ④经水解反应消去酯基。

(4)官能团的保护 在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程 中,多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团 反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造 成制备困难甚至失败。因此,在制备过程中要把分子中某些官 能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来, 从而达到有机合成的目的。

2.解有机合成题的基本思路: (1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短;有无成环或 开环。 (2)分析官能团的改变:引入了什么官能团;是否要注意官 能团的保护。 (3)读懂信息:题中的信息可能成为物质转化中的重要一 环,因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构) 与原料、产品或中间产物之间有联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原 料,也可从中间产物出发向两侧推导。

晓考题 课标全国理综,38? 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金 4. ?2012· 丁酯)可用作防腐剂。对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上 常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制 得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备 对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

Cl2 Cl2 NaOH A B C D ――→ ――→ ――→ ?C7H8? Fe ?C7H7Cl? hν ?C7H5Cl3? H2O ?C7H5OCl? 氧化剂 ――→ 稀NaOH H+ 丁醇 E G ――→ F ――→ ――→ ?C7H5O2Cl? 高温、高压 ?C7H6O3? 浓硫酸

对羟基苯甲酸丁酯

已知以下信息: ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形 成羰基; ②D可与银氨溶液反应生成银镜; ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且 峰面积比为1∶1。

回答下列问题: (1)A的化学名称为________; (2)由B生成C的化学反应方程式为________,该反应的类 型为________; (3)D的结构简式为________; (4)F的分子式为________; (5)G的结构简式为________;

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 ________种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且 峰面积比为2∶2∶1的是________(写结构简式)。

[解析]

A为甲苯,由反应条件可知A→B发生的是取代苯

环上的氢原子,结合最终产物“对羟基苯甲酸丁酯”可

[答案]

(1)甲苯

易错点透析

易错总结分析导你正确方向

(对应学生用书P073)

易错总结 有机物的组成、性质和有机化学反应中的常见误区 1.有机物名称、反应类型、结构简式书写错误 醛基写成全基,羟基写成烃基,羧基写成羰基,氨基写成 胺(铵或安)基,碳酸写成炭酸等;卤代反应写成卤化反应,硬 脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等;碳碳三键写成C≡C、 —CHO 写成CHO;乙烯结构简式写为CH2CH2。

2.混淆有机物性质 (1)CH3CHO中含有碳氧双键,能与氢气在通常条件下发生 加成反应,误认为乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键都能与氢气发 生加成反应。 (2)乙烯与溴发生加成反应,误认为乙醛、乙酸、乙酸乙酯 中的碳氧双键能与溴发生加成反应。

(3)苯酚能与氢氧化钠溶液反应,误认为苯甲醇 (C6H5CH2OH)也能与氢氧化钠溶液反应。苯甲醇中羟基没有直 接与苯环相连,不能电离出H ,不能与氢氧化钠溶液反应。 (4)苯酚钠溶液与少量的二氧化碳反应误认为生成碳酸钠和 苯酚。因为电离出H 的能力:H2CO3>C6H5OH>HCO
+ - +

3

,所以

无论二氧化碳是否过量,二氧化碳与苯酚钠溶液反应都生成苯 酚和碳酸氢钠。

(5)酚酯与氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的量,误认为和 醇酯与氢氧化钠溶液反应消耗的量相同。因为酚酯经过水解后 生成的酚与酸均能与氢氧化钠溶液反应,而醇酯的水解产物醇 与酸中,只有酸能与氢氧化钠溶液反应,致使氢氧化钠的消耗 量不同。

3.片面理解有机反应类型 在有机反应中得氧(去氢)是氧化反应,得氢(去氧)是还原反 应。误认为:CH3CH2Br―→CH2===CH2+HBr(去氢)发生氧化 反应。分析反应前后碳元素的化合价知,碳元素的化合价都是 -4价,没有变化,故发生的反应不是氧化反应。类似的还 浓硫酸 有:CH3CH2OH ――→ CH2===CH2↑+H2O, 170℃ 催化剂 CH2===CH2+H2O ――→ CH3CH2OH,判断有机中的氧化 △ 反应或还原反应要依据元素化合价的变化。

易错分析

[易错题1] 某有机物的结构简式为 定条件下能发生的反应有( ①加成 ②水解 ③酯化 ) ④氧化 ⑤中和

,它在一

⑥消去

A.②③④ C.①③④⑤

B.①③⑤⑥ D.②③④⑤⑥

[错解分析] 对烃的衍生物的组成和结构特征理解不深 刻,不能熟练掌握各官能团的性质,就会错选B或D。此物质中 含醛基可被氧化,可与H2加成;含羧基可发生酯化反应、中和 反应;含醇羟基可发生酯化反应,因与羟基相连的碳原子相邻 的碳原子上无H原子,故不能发生消去反应;无酯基或卤素原 子,故不能发生水解反应。
[正确答案] C

[易错题2] 化学式为C7H16O的饱和一元醇在浓硫酸存在的 条件下加热,发生消去反应,下列是该醇的同分异构体: ①CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH

能得到一种不饱和烃的是________;能得到两种不饱和烃 的是________,能得到三种不饱和烃的是________。

[错解分析] 错误认为能得到一种不饱和烃的是③(其实得 到两种烯烃);能得到两种不饱烯烃的是②(其实只得到一种烯 烃);能得到三种不饱和烃的是③、④(其实各得到两种烯烃)。 对等效氢掌握不熟练是此题出错的根本原因。
[正确答案] ①② ③④ ⑤

①加成反应 ③酯化反应

②消去反应 ④氧化反应

(2)下列物质也是松节油中的常见组分:

这些物质中,与月桂烯互为同分异构体的是________。 (选填序号)

[错解分析] 第(2)问找同分异构体时易出错,部分同学在 找同分异构体的问题上仍采用数C、H原子数目的方法,这样 既浪费时间又容易出错。一个碳碳双键和一个环均为一个不饱 和度,月桂烯和①③均有3个不饱和度,而②④有4个不饱和 度。

[正确答案] (1)C10H16 ①④ (2)①③

[易错题4] 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。 例如:

Ⅰ.已知丙醛的燃烧热为1815

kJ· mol 1,丙酮的燃烧热为



1789 kJ· -1,试写出丙醛燃烧的热化学方程式________ mol ______________________________________________。

Ⅱ.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通 过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%,含 氢11.6%,B不能发生银镜反应,催化加氢生成D。D在浓硫酸 存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。 反应图示如下:

回答下列问题: (1)B的相对分子质量是________;C―→F的反应类型为 ________;D中含有官能团的名称为__________________。 (2)D +F―→G的化学方程式是:________________。 (3)A的结构简式为_________________________。 (4)化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理 只得到一种产物,符合该条件的同分异构体的结构简式有 ________种。

[错解分析] Ⅰ.不熟悉热化学方程式的书写规则,即漏写 物质的聚集状态或正、负号或写错单位。 Ⅱ.不能采用正确的推断方法,不熟悉物质之间的相互转化 关系。本题应采用正、逆推断相结合的方法,先由信息得出B 分子中只含有一个O原子,利用其含量求出相对分子质量,进 而确定分子式为C5H10O;由B―→D―→E的相关信息,推知 B:CH3CH2COCH2CH3;D:CH3CH2CH(OH)CH2CH3;E: CH3CH===CHCH2CH3;又由C―→F,D+F―→G及G的分子 式,确定F、C的结构,从而逆推出A的结构:

CH3CH2CH===C(CH2CH3)2;第(4)小题做错是因为没弄清信 息,或对同分异构体的书写方法不熟练。

[正确答案] Ⅰ.

CH3CH2CHO(l)+4O2(g)===3CO2(g)+

3H2O(l) ΔH=-1815 kJ· -1 mol Ⅱ. (1)86 氧化反应 羟基

浓硫酸 (2)CH3CH2COOH+(C2H5)2CHOH ?? ? ? △ CH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O (3)(CH3CH2)2C===CHCH2CH3 (4)3

审题面面观

规范审题答题领你志在必得

(对应学生用书P075)

答卷投影 例1:下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的 是( )

规范审答 规范审题 ①同种物质 ②同种物质 ③正四面体结构为同种物质

规范审答 标准答案 [解析] 本题中A、C、D实际上都表示的是同一种物质。 选项B中两种有机物的分子式相同(C10H16O),但结构简式不 同,因此互为同分异构体。

[答案] B

答卷投影 例2:(2012· 河北石家庄第二次质检) 异构体①中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有( A.1种 C.3种 B.2种 D.4种 ) 的同分

规范审答 规范审题 ①按顺序正确书写同分异构体

规范审答 标准答案 [解析] 的同分异构体有

两种的为a和d。
[答案] B

特别关注 同分异构体的审题技巧与答题指导 同分异构体的书写与判断,在高考中经常考查,学生往往判 断不准确,书写重复、混乱,造成失分。在回答此问题时,要 注意抓住审题和答题两个环节。


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