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棕榈油制备生物柴油研究


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化 工科技 市场 
CHEMI CAL TECHNOLOGY    MARKET 

第3 0卷 第 3期 
20 0 7年 3月  

棕 榈 油 制备 生 物 柴 油 研 究 
李为 民 许 汉 祥  高琦  , ,
(.

1 江苏工业学院化工系 , 江苏常州 2 3 6 ;. 114 2 江苏 高科石化 股份 有限公司 )  



要: 通过 利用浓硫酸作催化剂对酸值较高 的棕 榈油进 行预 酯化 , 用正交 实验 的方法来 研究 预酯化 的最  采

优工艺条件 , 预酯化反 应温度为 7 0℃ , 应时 间为 10h催 化剂 H s   反 .  ,  O 的质量 分数 为 10 , .% 棕榈 油的 酸值 降 到 
2 4m K H g .  g O / 油。预酯化后的棕榈油与 甲醇在氢氧化钾作 为催化剂 进行酯交换 反应得 到脂肪 酸甲酯 , 用正交实  采 验 的方法来 研究 酯交换反 应的最优工艺条件 , 酯交换反应温 度为 6 0℃ , 应时 间为 10 h 催 化剂 K H 的质 量分  反 .  , O 数为 10 , . % 酯交换反应 的转 化率 为 9 .9 , 5 8 % 生物柴 油总得 率为 9 . % 。以棕榈 油为原 料制备 的生物 柴油 , 56 其主 

要性能符合 柴油标准 , 但倾点较高 , 需与柴油馏分调合或加降凝剂 以达到柴油标准 。  
关键词 : 预酯化 ; 酯交换反应 ; 生物柴油 ; 棕榈 油 

中图分类号 :E 2 .4 T 6 6 2 

文献标识 码 :  A

文章编号 :0 9— 7 5 20 3— 0 6— 4 10 4 2 (07) 02 0  

Bi d e e ue  e r i n f r plm   i  o i s lf lpr pa ato   o   a o l

L  i i  X   axa g - a  i i m n , uH nin  G oQ  We
( . eatetfC e cl n i e n J ns  o t h i U i  ̄t。h nzo  114 C i   1D p r n o hmi   gn r g,i guP l e n   nv i C aghu2 3 6 , hn m   aE ei a yc c e y a;
2 J ns a k e ohmi lC . L D , .i guG oeP t c c   O 。T . ) a re a  

A s atT epe et n o  t ict nt pa  ita hv i  c  au  a ar dot yuigsl r c   bt c:h rt a t f s r ai    l olh t aehg ai vlew s ri  u   s   fi ai r r me   e e f o o m     i h d c e b n uu c d
a   aa y t T r u h o t o o a  n y i ,t e o t m  e c in c n i o s o ti e  o  e e t r c t n w r  e  t e e a   8 c tl s. h o g   r g n a a s h   p i h l l s mu ra t   o d t n   b a n d frt   sei ai   e e s t   mp r — o i h i f o at

tr 0℃ 。 at nt e3h rt f o cnrt  u u cai   l  i10 (npa  im s n dteai v u  ue7 r ci  m    , i o  ne t e sl r  c t pa o . % o l o  as)a    c  a e e o i ao c a d fi do t l o m l h dl
o   l m  i wa  .   KOH/ . e t n e trf a in o   e t ae   lm  i a d me a o  a   are   u   y u ig s d u fp a o l s 2 4 mg   g T  r s se i c t   t   e td pa ol h a i o f h r     t n l s c r d o tb   sn   o i m  n h w i

hd xd   r uef t m ty et . hog r ooa a a s - h piu   at g odt n bandf   et s y r i t po c  t   e l s rT ru o hgn   l i teot m r ci   n iosot e  r   a — o eo d ay h   e h t ln y s m e nc i i ot r   h n
et f ao  eest te p rt e6 s f ct nw r e a t e a r 0℃ - a t nt e1hadc a  oae10% (npa  im s . ecne- ei i i    m u r c o  m      m  ̄t sg . e i i   n l d o l ol as)T  ovr o t   h  
so   ft n se i c t n w s 9 . 9 i n o   a e tr ai   a   r i f o 5 8 % a d t e yed o   id e e u l a   5 6 . h   n     il  bo is lf e  s 9 . % T e h f w n ia  h sc c e c l rp r e   c p p y io h mi a  oe t s l p i

o te i islulrm p m ol ee i l t ha o d slu 1B t epu pit a i . o h i i e f lhud f   o ee fe f  a  iw r s a ot t f i e fe u t  or o W h S tebo e lu   ol  h bd o l   mir   e . h n s g h d s es
b   ln e   i   e e  ra d d p u   on   e rs a t. e b e d d w t d s lo  d e   o r p itd p e s s h i n  

Ke   r s t e p e r ame t fe trf ain;r n e tr c t n bo is lf e ; lm  i y wo d :   rte t n     ei c t h o s i o ta s e i ai ; id e e u l p a ol s i f o  

生物柴油即脂肪酸 甲酯, 是一种清 洁的可再生 
能 源 , 以任 何 天 然 油脂 为 原 料 , 甲醇 ( 其 它  是 与 或

制得脂肪酸 甲酯( 即生物柴油 ) 但反应 时间 4h比 ,     较长 , 精制生物柴油的得率只有 8%左右。本研究  7
以棕 榈 油为原 料 油 , 行生 物柴 油 的制备 研究 , 进 考察 

醇) 经过化学反应加工 而成 的一种液体燃料 , 属环  境友 好 的能 源 ¨ 。    
生 物柴 油 的生 产原 料 可 以是 各 种 动植 物 油 , 但 

生物柴油的最优工艺条件 , 提高生物柴油的得率 , 并 
对棕 榈油 生物 柴油 的性 能指 标进 行评 价 。  

不 少 动植 物油脂 价 格 高 , 而生 物 柴 油 成 本 构成 大 约  7 %是 原料 成本 , 5 原料 选 择受 到一 定 的限制 , 而棕 榈 

1 实验部分   
1 1 分析方 法  . 

油价格较低 , 生产生物柴油有一定的经济效益 , 其制 
备 生物 柴油 与柴 油 性质 十 分相 近 。文 献  报道 , 以  棕榈 油为 原料 , 甲醇钠作 催 化剂 , 酯交换 反应 合成  经

用 10 12型气相色谱仪检测产物 中脂肪酸 甲酯 
( 物柴 油 ) 生 的含 量 , 色谱 工作 参 数 与 条 件 : 氢火 焰 

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20 年 3月 07  

李为民等: 棕榈油制备生物柴油研究  

2  7

离子 检测器 ,  ×3m 不 锈 钢填 充 柱 , V一1 2m   m O 7固  定相 , 炉温 20℃ , 测 器 温 度 30 ℃ , 样 器 温 度  5 检 0 进 30℃ , 样 量 为 0 1 L 0 进 . I ,内标 法 ( . L 内标 物 : 己二 酸 

13 粘度降低约 8 , /, 倍 同时也提 高 了燃料挥发度 。  
生产 出来 的生 物柴 油 的粘度 与 柴油接 近 。   实验过 程 : 装 有 搅拌 器 、 在 回流 冷凝 管 、 度 计  温 及 取样 口的 5 0m 0  L玻璃 反应 器 中 , 根据 醇 油摩尔 比  加 入预 酯化 好 的棕榈 油 、 甲醇 , 搅拌 加热 达到要 求 的 

二乙酯 ) 计算脂肪酸甲酯的含量 。  
1 2 实 验原 料  .

棕 榈 油 :3 度 废 工 业 棕 榈 油 ,酸 值 为  2

95  g O / .3m K H 克油。 其它实验试剂均为分析纯。   13 实验 步骤  .
13 1 预 酯 化 过 程   ..

反应 温度后 , 加入准备好的碱催化剂 ( O K H+甲醇  溶液 )保 持 回流反应 0 5—15h后 反应 结 束 , 产  , . .  将 品倒 人分 液漏 斗 中静 置 分层 。上层 为生 物 柴 油 , 下 
层 为 甘油层 。得 到 的产 品 减 压蒸 馏 出过 多 的 甲醇 ,   然后 在 再用 3 ( 量 分 数 ) 白土 进 行脱 色 , 终  % 质 的 最
得 到产 品 。  

原理: 棕榈油 中含有少量的脂肪酸 , 由于用碱作  催化剂催化酯交换反应时 , 原料对酸值有一定要求 ,   如小 于 2—   g O / 3m K H g油 , 则 会 增 加碱 性 催 化剂  否 ( K H) 如 O 的加 入 量 , 同时 还会 有 大 量 的皂 类 , 不  这
仅影 响生 物柴 油产 率 , 而且后 处理 很麻 烦 。为此 , 先 

2 结 果 与 讨 论 
2 1 预 酯 化反应  .

对棕榈油进行预酯化 , 以降低 棕榈 油原料 的酸值。  
以浓硫 酸 为催化 剂 , 化 甲醇 和 棕榈 油 中 的脂 肪 酸  催

本 实验 所用 棕榈 油 的酸 值 为 9 5 , 以要 先 进  .3 所

的酯化反应 , 降低棕榈油的酸值 。  
实验 过程 : 装 有 搅拌 器 、 在 回流 冷凝 管 、 温度 计  的 50m 0  L玻璃 反应 器 中, 据 醇 油 比加 入 棕 榈 油 、 根   甲醇 , 搅拌 加热 达到 要求 的反 应温 度后 , 加入 准备 好  的硫酸 催化 剂进 行 反应 , 当反应 时 间 和条 件 达 到 要 

行预酯化 , 把棕榈油的酸值降下来 , 采用正交试验的  方 法确 定预 酯化 反应 的最 佳工 艺条 件 。根 据 预备实 
验 , 响 酯化 反应 的主 要 因素 为 : 应 温 度 ( 、 影 反 A) 催  化剂硫 酸 用量 ( ) B 和反 应 时 间 ( 等 。预 酯 化 甲醇  C) 加入量确定为甲醇:油 = :1 物质 的量 )其他三  6 ( , 因素 选 取 的 三 个 水 平 分 别 为 : 0 ℃ (.   6 A )、
7 0℃ ( 2 A )和 8 ℃ ( 3 0 5( )、 .  2 0 A ); .  1 1 0( )和  15( ); .  C )、  C )和 1 5 h( )。 .  3 0 5 h( 1 1 h( 2 .     

求时 , 停止反应 , 对反应产物进行水洗到中性 , 然后  再减 压 蒸馏 产 物 中 的水 分 。检 测 预 酯 化 产 品 的 酸 
值, 以酸 值为 指标考 察 预酯 化反应 的优化条 件 。  
1 3 2 酯 交 换 反 应  ..

实验 结果 见 表 1 。进 行 预 酯 化 反 应 完 毕 后 用 6   0— 7 0℃ 的蒸 馏水 洗到 中性 , 然后 再 减 压蒸 馏 把 其 中 的 

原理 : 棕榈 油 与 甲醇 在 K H催化 剂 的作用 下进  O 行 酯交 换反 应 制备生 物 柴油 。碱催 化剂 作用 下 与 甲   醇 的酯 交换 反应 是 由一 系列 串联 的 、 逆 反 应 组成  可

水分蒸出, 测酸值 , 以酸值作为指标考察预酯化反应  最优条件。正交实验结果与分析表见表 1 。  
表 1 棕榈 油预酯化反应正交实验结果与分析表 

的。棕榈油分步转变成甘油二酸酯 、 甘油一酸酯 , 最  后转变成甘油, 每一步反应均产生一个脂肪酸 甲酯。   反应 过程 是通 过三 个 连 续 可 逆 反应 完 成 的 , 即认 为  每一步反应都会生成一种脂肪酸甲酯 , 总反应方程 
式如下:  
CH2 OOCRl -   Rl COOR -   CH2 OH 

  J CH O C 2 3 0   - O R  R H J  
CH2 OOCR3 -  

R BC 0 2 O R+ C - O   J   H H
R3 COOR  - CH2 OH 

因酯 交 换 反应 是 可 逆 反应 , 过量 的 甲醇 可使 平  衡 向生成产 物 的方 向移 动 , 以 甲醇 的 实 际用 量 远  所

大于其化学计量 比( 甲醇:油 = 3 ), :1 而反应速  度 也主 要取 决 于 甲醇 的羟 基 氧负离 子浓 度及 反应 物 
的 浓度 , 甲醇过 量 , 有利 于 酯交换 反 应 。通 过 以  故 更

上的酯交换反应可以使棕榈油的分子量降至原来的 

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第3 0卷 第 3期 

从表 1 正交 直 观分 析 的极 差 R可 知 , 响 棕榈  影 油 酸值 降低 的 因素 依 次 为 : 硫 酸 用 量 >反应 温度  浓

也 可 以知道 , 化 剂 用 量从 水 平 I增 加 水 平 I , 催 I I 脂  I 肪 酸 甲酯 的增 加 量 已经趋 缓 , 这说 明加入 K H 的用  O 量在 10 时 已经 起 到 的 足 够 的催 化 作 用 , .% 因此 催  化剂 取水 平 I较 适 宜 ; I 温度 水 平 对 整个 反 应 的影 响  不是 很大 。最 佳 的优 化 条件 为 A C    即 : 反应 温度  6 0℃ , 催化 剂 的用 量 为 10 ( 量 分 数 ) 反 应 时  .% 质 ,
间为 1h   。
表 2 棕榈 油酯交换正交实验结果与分析表 

> 反应时间。就 反应 结束后 的测得酸值 的数据而  言, 其优化条件可选为 AB C 。单从反应时间的水      
平I 到水平 I 看 出 , 应 时间对 整 个 反应 的影 响较  I I 反 大, 反而 时 间愈长 反应 效 果越好 , 是从 反 应后 的结  但

果上看水平 Ⅱ与水平 Ⅲ的效果相差不大 , 考虑综合 
的 因素选择 反 应 时 间选 用 水 平 I 当催 化 剂 用量 为  I; 15 ( .% 质量 分数 ) , 然 反 应 的效 果 最 好 , 是一  时 虽 但 方 面 浓硫 酸 的加入 也不 易太 多 , 过多会 有 结碳 产生 ,   产 品 的色泽 较 深 , 较 多的 白土来 脱 色 , 影响 生物  需 会

柴油的产率 , 综合的考虑催化剂的水平选 I; I 温度水  平从 正 交表 可 以直观 看 出选水 平 Ⅱ是最 理想 的 。 因 
此, 棕榈 油预 酯 化 的 优化 条件 可选 为 AB C 。在 最      优 条 件 下 进 行 预 酯 化 反 应 , 料 的 酸 值 降 为  原 2 4K H gg , 本 满 足 酯交 换 反 应 对 原 料 酸 值  .  O m / 油 基 的要 求 , 而得 率 为 9 .5 , 98 % 由于预 酯 化 反应 过 程 是  个 增 重过程 , 过程 主要 损耗 在 产 品的转 移过程 中 , 本   工 业 化生产 时 , 得率 应该 更高 。  
2 2 酯交 换反 应  .

酯 交 换 反 应原 料 采 用 预 酯化 处 理 后 的棕 榈 油 ,   其 酸 值 为24m K H g , 采 用 正 交试 验 的方 法  .  g O / 油 并 确 定 酯 交 换 反 应 的 最 佳 工 艺 条 件 , 化 剂 采 用  催 K H。根据 预备 实 验 与文 献 H , 响 酯 交 换 反 应  O   影 的 主要 因 素 为 : 应 温 度 ( 、 化 剂 K H 用 量  反 A) 催 O ( 和 反应 时 间 ( 等 , 油 物 质 的量 投 料 比确 定  B) C) 醇 为 6: 1 其 他 三 因 素 选 取 的 三 个 水 平 分 别 为 : ;  
5   ( 1 6 o ( 2 和 7 o ( 3 5 o A )、 5 C A ) C 5 C A );1 %  .0 ( ) 12 ( )和 1 4 ( ); .  C )、 h  1 、 . %  2 . %  3 0 5h( 】 1    

在最优 条 件 下 进 行 酯 交 换 反 应 , 料 转 化 率  原

( 生物柴油中脂肪酸 甲酯质量分数 ) 高达 9 . 9   5 8 %, 3 %白土脱 色处理后 , 产品得率为 9 .4 , 过程  57% 本
主 要损 耗在 生物 柴 油产 品 的脱 色 与 转 移 过程 中 , 产  品总得 率 为 9 .4 ×9 . 5 =9 . % , 于 文  57% 9 8% 56 高
献  报道 。   2 3 生物 柴油 性能  .

(  C )和 15h( )。 以生 物 柴 油 的脂 肪 酸 甲酯含  .  G 量作 为考 察指标 , 交实 验结 果 与分析 表见 表 2  正 。 从 表 2正交 直 观分 析 的 极 差 尺可知 , 响 生 物  影 柴 油 中脂 肪 酸 甲酯 的 因 素依 次 为 : 反应 温 度 >反 应  时 间 > 化 剂用 量 。就得 到 的生物 柴油 产 品 中甲酯  催 含量 而 言 , 优化 条件 可选 为 A B C 其      。但 反应 时 间 

对上 述经 过脱 色处 理 的棕榈 油生 物柴 油产 品 的  性能 外送 中石 化公 司金 陵分 公 司研究 中心 进行 测试  分析 , 其结 果见 表 3 。从 表 3看 出 , 棕 榈 油 为原 料  用 生产 的生 物柴 油产 品 质 量 较好 , 凝 固点 外 基 本 能  除 达 到 0柴 油 标 准 。 由于 所 用 棕 榈 油 原 料 的 凝 固点   

较高(2 3 ℃左右) 其生物柴油产品的倾点为 9C,   ,  ̄ 比
较 高 , 温 流动性 能方 面相 对 差一些 , 可 以通过 与  低 这 柴 油调合 或/ 和加 降 凝 剂 的方 法使 其 柴 油 凝 固点 达 
到 柴油标 准 。  

从水平 I 到水平 I 对提高脂肪酸 甲酯的含量没有  I I 多大 的作 用 , 即使 反 应 时 间增 大 而生 成 的生 物 柴 油 
量增 加 较 少 , 应 时 间选 水 平 I, 反 I 已经 可 以 达 到 效  果; 当催化 剂用 量 为 10% 时 , 物 中 甲酯 的含 量 已  . 产 将 达 到最 高 , 加入 过 多的 K H 只会 在 反应过 程 中  再 O

3 结 论   
1 用 浓硫 酸对 棕 榈 油 进行 酯 化 预 处 理 , 佳 的  ) 最 优 化条 件 是 7 0℃ , 硫 酸 用量 10 ( 量 分数 )  浓 .% 质 ,

出现皂化现象 , 产物 中有凝胶状物析出, 产品生物柴  油 与副 产 品甘油 分 离 也有 点 困难 , 直观 分 析 表 中  从

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20 07年 3月  

卢 暄等 :06年 国 内浓硝 酸 市场分析  20

2  9

反应 时间 1 ,   原料棕榈油的酸值由 95 h .4降到24 , .0 

得率为 9 .5 98 %。2 预酯化后的棕榈油用氢氧化钾  )

表 3 生物柴油与 0 柴油 ( B 5   G 2 2—19 性能  94)

注: 棕榈油为原料 。  

作催 化剂 , 行酯 交换 反应 制 备生 物柴 油 , 佳工 艺  进 最 条件 为 : 氢氧 化钾用 量 为 10 ( 量分 数 ) 反 应 时  .% 质 ,

s u c   e h oo y, 9 9, 0: o r e T c n l g 1 9 7 l—l   5

[ ] 段 文贵. 3 棕榈 油脂肪 酸甲酯 的合成 [ ] 广西化工.9 4 2 ( ) J. 19 ,3 4 
l 5一l   8

间 1h ,   时 反应温度 6 0℃ , 酯交换 反应 的转化 率为  9 .9 5 8 %。生物柴油总得率为 9 . %。3 以棕榈油  56 ) 为原 料制 备 的生物 柴油 , 主要性 能符 合 柴油标 准 , 其  
但 倾点 较 高 , 与柴 油 馏 分 调 合 或 加 降凝 剂 以达 到  需
柴油标 准 。  
参考 文献 :  
[ ] 盛 梅 , 为 民, 国英. 物柴 油 研究 进 展 [ ] 中 国油 脂 , 1 李 邬 生 J.  
2 0 ,8 4)6 0 3 2 ( :6—7   0

[ ] 李 为民, 4  章文 峰, 邬国英. 籽油油脚 制备生 物柴油 [ ] 江苏  菜 J.
工业学院学报.0 3,5 1 : O 2 0 1 ( )7一l 

[ ] 盛梅 , 5 邬国英 , 徐鸽 , 生物柴油的制备[ ] 高校化学工程 学  等. J.
报 ,0 4 1 ( )2 1—26 2 0 ,8 2 :3 3 

[ ] M hm dI 一 da , lO A 一 h ok . xe m n l vl 6 oa a .   Wi n Ai . 1 Syu h E pr et  a   y i ae — ut n fh a s t i ao   a e aI iio i i e J . a o    ern s rl t n f s   h   l t b de l ] i ot t e et i ow tp l    o s [   c o n
Bo su eT c oo  0 i r o r   e h l g 2 02, 5, 5 —2 6 e e n y 8 23 5 

收 稿 日期 :0 7—0 20 1—3  1

作者简介: 李为民( 92 ) 男, 16 一 , 副教授 , 事生 物柴油 的材料研究 。 从  

[ ] M   , an     .Boi e p dc o :  ei J .B r   2 aF H naM A i e l r ut n A r e ] i - d s  o i v w[ o e


;L  I

( 上接 第 8页)  

目前 , 大多 数 浓 硝 酸企 业 的 生 产 成 本 ( 全 成  完 本) 已到 1 O   O~150f , 出厂 销售价 格 已下 滑  4  0  it而 l 到 170f 上 下 ,  5  it l 利润 下降 幅度 可见 一斑 。   根据 浓硝 酸 市场资 源 过剩 的程度 以及 浓 硝酸 市  场 的波动 规律 , 预计 20 07年 的浓硝 酸 市场价 位很 难 

5 结论    
鉴 于 目前 国内浓 硝酸 产能 过剩 而引发 了价格 大  战, 预计 未来 几年 国 内硝 酸 市场 将 出现 严 重 的供 过 

再回到 20 20 04~ 05年的水平。价格过低会迫使一  部分浓 硝 酸企业 减产 , 致市 场得 到新 的平 衡 , 导 出现 
价 格止 跌或 是小 幅 回升 。但 由 于装 置 能 力 过 剩 , 减 

于求局面, 市场竞争也会更加 白热化 , 正如当年萧条  的尿 素 市场一样 , 时 的浓 硝 酸 企 业 之 间 避免 不 了  届
的价格 大 战 就 会 全 面 展 开 , 战 的 结 果 , 然 会 挤  大 必 倒 、 垮一批 实 力 弱 的企 业 , 挤 没有 倒 下 的 , 会 成 为  将

产只是权宜之举 , 一旦市场 出现转机 , 这些装置很快  就会恢复产量 , 届时市场价格会再次下滑, 市场上的  萧条局面在短期内很难得到根本性扭转。  

市场活力恢复后新一轮硝酸行业 的获利者 , 建议 今 
后 国 内慎上新 的浓硝 酸装 置 。  
参考文献 :  
[ ] 宋冠秦.0 4年我国浓 硝酸产需情况 分析 [ ] 中国石 油和化  1   20 J.
工经济分析 2 O ( )5 0 5 5 :O一5  l

4 国 内进 出口现状 
浓硝酸运输和贮存成本高, 出口量很少 , 0  进 2 5 0 年 进 口 20 13t出 口9837t 因此 ,  1 . ,  8 . 。 境外 的浓 硝  酸装 置 以及 进 出 I贸易对 国内市场 影 响很 ,. : 1 J。 、 

收 稿 日期 :07— 2— 7 20 0 0 

作者简 介: 卢暄 (9 l ) 男 , 17 一 , 工程 师 , 主要从 事化工 工程技 术管理 
工作 。  


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