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氯代苯酐的合成


Monogra ph a nd Review

专论与综述

氯代苯酐的合成
谢威扬 薛大伟 高连勋 丁孟贤 ( 中国科学院长春应用化学研究所, 长春 , 130022)
提 要 介绍由邻二甲苯氯代 , 再经空气氧化及异构 体分离 合成氯代 苯酐中 试规模 的合成 路线 。 氧化 中采用 现

行商

品苯酐氧化的固定床催化剂催化氧化 , 并采用 45 块理论塔板的分离塔分离得到纯度大 于 98% 的 3 氯代苯 酐 和 4 氯代苯酐 。 关键词 氯代苯酐 , 催化氧化 , 氯代 , 邻二甲苯

氯代苯酐从结构上看是一种简单的化合物, 不 论 3 位或 4 位取代的氯都为羰基所活化 , 具有较高 的活性, 应当成为重要的基本化工原料 , 然而令人 惊奇的是至今仍未有商品化产品, 甚至也少有作为 原料来生产。我所在 1971 年起考虑为热塑性聚酰 亚胺的单体二酐选定一种廉价的原料时 , 对氯代苯 酐进行了较为全面的研究 , 在多年的实践后选定了 由邻二甲苯经氯代、空气氧化然后异构体分离的路 线, 并取得 40 t 规模中试的初步成功。本文就邻二 甲苯氯代、空气氧化及异构体分离路线 , 氯代苯酐 两种异构体的性能及其在聚酰亚胺和其他精细化工 产品合成方面的应用作一介绍 , 以增进化工界对这 种有发展前景产品的了解 , 促进氯代苯酐在我国的 发展。

奇怪的是迄今 文献所报道的氯化反应 都是在溶剂 ( 如醋酸、四氯化碳、发烟硫酸、硝基甲烷等) 中 进行 , 对邻二甲苯进行 选择氯代的工 作取得了成 功 , 虽然曾有在铁和二氯化硫存在下 4 位和 3 位异 构体的比例为 64 36 的报道 用吩噻嗪为催化剂的方法
[ 2] [ 1]

和美国西方化学公司

, 但 4 氯代邻二甲苯的

比例也只能达到 70% 左右。最有效的工作是在硅 藻土存在下氯代, 使 4 位和 3 位异构体的比例达到 3. 87[ 3] , 但一般情况下 4 位和 3 位异构体的比例接 近 1。随着 3 位异构体的应用面拓宽, 提高选择性 的努力被高效分离所取代。 我们以氯化铁为催化剂进行本体氯代, 4 、3 位异构体的比例为 55 45[ 4] , 经蒸馏后单氯代邻二 甲苯的纯度可达 98% 以上 , 其中邻二甲苯的质量 分数可控制在 0. 5% 以下。为了避免过度氯代生成 过多的多 氯代邻二甲苯, 单程转化率控 制在 80% 以下为 宜, 在 40 以下 都能 得到 很好 的结果 [ 1] 。 反应过 程 可 用反 应 液 的相 对 密度 来 控 制, 达 到 80% 转化率时反应液的相对密度约为 1. 4 ( 30 ) 。 氯代结束后, 反应液用碱液洗至中性 , 以避免 夹带的氯化氢 ( 盐酸) 腐蚀精馏装置。但即使仔细 洗涤的氯代液在放置过程中或加热时仍会放出微量 氯化氢 , 这可能是由于在氯代时生成少量侧基氯代 产物的原因 , 这些产物不稳定, 在加热时分解放出 氯化氢。因此, 在精馏时应在釜中加入少量碱 , 如 0. 5% 左右的碳酸钠 , 以中和产生的氯化氢。 两种氯代邻二甲苯异构体的沸点并没有权威的 数据, 文献 [ 5, 6] 报道的数据, 可供参考。但实
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由邻二甲苯合成氯代苯酐
有关氯代苯酐合成的报道最早出现于 1880 年 ,

迄今共有 11 条路线 , 其中只有四五条路线具有工 业意义。我们认为由邻二甲苯氯代、氧化、异构体 分离来制取氯代苯酐的路线可以克服其他路线的缺 点, 经 济 地 得 到 高纯 度 的 3 氯 代 苯 酐 和 4 氯 代 苯酐。 该路线可分为 3 个部分 : 邻二甲苯的氯代及单 氯代物的分离; 单氯代邻二甲苯的空气氧化 ; 3 氯 代苯酐和 4 氯代苯酐异构体的分离。 1. 1 邻二甲苯的氯代和单氯代物的分离 邻二甲苯的氯代是一个相对简单的过程 , 为保 证在核上氯代, 采用了铁化合物为催化剂。但令人

验结果来看, 由于邻二甲苯、单氯代邻二甲苯和多 氯代邻二甲苯间的沸点相差很大, 这些化合物的分 离比较容易, 利用一般的精 馏塔可以得到 99% 以 上的单氯代邻二甲苯。回收的邻二甲苯可以重新使 用, 由于氯代转化 率控制在 70% ~ 80% , 多氯 代 邻二甲苯一般在 5% 以下。 据 BASF 的专利
[ 7]

水或有机溶剂 吸收, 在 60~ 70 下水 和氯代苯酐 可以以任 何比例互溶。当以 99. 5% 的氯代邻二甲 苯进料时, 粗氯代苯酐的 纯度为 98% 。由于空气 氧化不可避免的深度氧化产生的氯化氢和水在冷却 后变成盐酸 , 同时氯代邻苯二甲酸也具有很强的酸 性 , 所以防腐蚀是本工艺一个值得重视的问题。 1. 3 粗氯代苯酐的前处理和异构体的分离 30% ~ 50% 氯代苯 酐的水 溶液中 含有大 量盐 酸 , 在进入异构体分离 精馏塔前必须 除尽盐酸和 水 , 以免对精馏塔造成腐蚀。我们的方法是将粗氯 代苯酐的水溶液和二甲苯在搪瓷釜中加热 , 利用共 沸蒸馏由二甲苯带出含盐 酸的水, 随 着水分的带 出 , 氯代 邻苯二甲酸也 脱水成酐 , 并 溶在二甲苯 中。当水脱尽时盐酸也被脱尽, 蒸出二甲苯后 , 将 氯代苯酐熔体打入异构体分离精馏塔。也可以加入 一定量的碱中和掉大部分盐酸, 然后再脱水和残留 的盐酸 , 最后进行异构体精馏分离。 邻二甲苯氯代、氧化路线所产生的氯代苯酐组 分简单, 苯酐和多氯代物的含量都在 1% 以下, 实 际上基本是二元混合物的分馏, 而且 3 氯代苯酐和 4 氯代苯酐的沸点相差约 20 , 氯代苯酐类化合物 的沸点和熔点见表 1, 所以氯代苯酐异构体分离要 比氯代邻二甲苯异构体分离容易得多 [ 8] 。分馏塔的
表 1 氯代苯酐类化合 物的沸点和熔点
化合物 苯 酐 4 氯代苯酐 3 氯代苯酐 4, 5 二氯代苯酐 3, 4 二氯代苯酐 3, 6 二氯代苯酐 沸点 / 284 294~ 295 313 313 329 339 熔点 / 131~ 134 98 124 188 121 194. 5

, 要分离出纯度为 99% 的 3

和 4 氯代邻二甲苯需要 250 块理论塔板。但利用两 者熔点的不同可用分步结晶将其分离, 但这种方法 显然是不经济的。 1. 2 氧化及氧化产物的捕集 氯代邻二甲苯的空气氧化通常可采用气相氧化 或液相氧化来进行。采用气相氧化可以用邻二甲苯 空气氧化为苯酐的 商品催化剂。其过程也大 体相 仿。气 相 氧 化的 收 率 一般 为 70% , 仍 有 20% ~ 30% 被深度裂解, 可产生氯化氢和水, 在冷却后变 成盐酸对设备造成腐蚀。气相空气氧化视催化剂性 质, 所得到的氯代苯酐中 4 和 3 异构体的比例可与 原料氯代邻二甲苯中异构体的 比例大致相同 或为 2 1 左右。液相氧化过程通常以醋酸为溶剂, 以锰、 钴盐为催化剂, 反应在一定压力下进行 , 可以避免 过度氧化 , 收率可达 90% 以 上。但综合考虑 成本 要比气相法高, 因此我们选择了气相法。下面是我 们中试规模的一个实例。 氯代邻二甲苯以 40~ 60 g/ m3 空气的浓度进料 , 空速为 3 000 h , 反应床热点温度为 420~ 430 , 转化 率 接 近 100% , 氯 代 苯 酐 的 收 率 为 70% ~ 72% , 除了深度氧化裂解外 , 没有发现脱氯产生苯 酐的现象。由于粗氯代苯酐的熔点仅为 60~ 70 , 用于苯酐的捕集方法不适用于氯代苯酐 , 我们采用
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图 1 氯代、氧化及分离工艺流程示意图
1 ! 氯化釜 ; 2 ! 中和釜 ; 3! 二甲苯回收塔 ; 4, 13, 16 ! 冷却器 ; 5, 17! 再沸器 ; 6 ! 汽化器 ; 7 ! 固定床 ; 8 ! 换热器 ; 9 ! 罗茨风机 ; 10 ! 吸收塔 ; 11 ! 循环泵 ; 12! 去水釜 ; 14 ! 分水器 ; 15 ! 精馏塔 ; 18 ! 3 氯代苯酐产品 ; 19 ! 4 氯代苯酐产品

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理论塔板数为 45 块。由于氯代苯酐具有较高的熔 点, 使蒸馏时所 用的真空度受 到限制, 据我 们试 验, 在 6 kPa 下蒸出较为合适。分馏所得的两个异 构体的纯度都在 99% 以上。 3 氯代苯酐的熔点虽然高于 4 氯代苯酐, 但是 3 氯代苯酐具有明显的过冷现象 , 在间歇蒸馏时要 注意管道的堵塞。氯代、氧化及分离的工艺流程如 图 1 所示。

酐。最近 BASF 公司从苯酐氯气氯代得到氯代苯酐 的混 合 物, 然后 用 多步 减 压 精 馏得 到 3 氯代 苯 酐[ 7] 。该分离方法的一个关键是 3 氯代苯酐和 4, 5 二氯代苯酐的分离 , 因为这两个化合物的沸点在常 压下是十分相近的 , BASF 利用减压下二者沸点上 发生足够的差别, 得到了质 量分数为 94. 7% 的 3 氯代苯酐。一个典型的氯代混合物的组成和分离情 况见表 2, 1c 塔底物再经蒸馏得到 3 氯代苯酐中含 4, 5 二氯代苯酐 0. 1% 。但该方法 3 氯代苯酐的收 率很低 , 精馏步骤多 , 不能认为是一 个经济的方 法。综上所述, 只有用氯代邻二甲苯氧化产物分离 才能经济地得到高纯度的 3 氯代苯酐。

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3 氯代苯酐的合成
在已报道的氯代苯酐合成方法中, 很少牵涉 3

氯代苯酐 , 一些合成方法只能得到 4 氯代苯酐, 另 一些方法的产物中只含有少量 ( < 10% ) 3 氯代苯

表 2 BASF 公司多步减压精馏分离得 到高纯度的 3 氯代苯酐 [ 7] / %
组分名称 进料 1a 塔顶 ( 17) 1b 塔顶 ( 312) 1b 塔底 1c 塔顶 ( 247) 1c 塔底 注 : 括号内为回流比。 苯酐 78. 5 99. 5 0. 5 4 氯代苯酐 9. 2 0. 5 99. 5 0. 003 0. 08 0. 001 92. 7 41. 3 94. 7 2. 3 58. 7 0. 1 3. 4 1. 8 3. 3 1. 7 3 氯代苯酐 11. 4 4, 5 二氯代苯酐 0. 28 3, 6 二氯代苯酐 0. 41 高沸点物 0. 21

3
3. 1

氯代苯酐的应用
聚酰亚胺相关的应用 近年来对氯代苯酐的兴趣主要在于用作合成各

镍为催化剂进行偶联, 收率可达 90% [ 10] 。 ( 2) 醚二酐 类 醚 二酐分单 醚二酐和 双醚二 酐 , 美国西方化学公司在 20 世纪 80~ 90 年代进行 了广泛的研究。氯代苯酐和碳酸钾在高沸点溶剂如 NMP、HMPA 、三氯苯等中反应可以得到二苯醚二 酐 , 如有对 氯 苯 甲 酸 存 在 时, 二 酐的 收 率 可 达 88% [ 11] 。为了使反应更易进行 , 先将 氯代苯酐转 化成氟代苯酐 [ 12] , 由氟代苯酐可以合成单醚酐[ 13] 和各种双醚二酐
[ 14]

种芳香二酐的原料, 而二酐则为高性能聚合物聚酰 亚胺的单体。从氯代苯酐出发可以合成多种二酐 , 20 世纪 70 年代 GE 公司和我所几乎同时开展这方 面的研究。后来 GE 公司在实际生产中并没有采用 氯代苯酐而是采用了硝基酞酰亚胺 , 其原因可能是 当时没有商品氯代苯酐, 也没有现成的令人满意的 生产技术, 而硝 基酞酰亚胺的 生产容易实施 , 此 外, 认为在二酐合成中硝基要比氯更活泼。由氯代 苯酐出发可以合成多种二酐, 如联苯二酐、双醚类 二酐、硫醚类二酐等。 ( 1) 联苯二酐 由联苯二酐合成的聚酰亚胺是 耐热性最高的聚合物 , 还具有很高的机械强度和很 低的热膨胀系数 , 耐水解性也 比均苯型聚酰 亚胺 好, 因此是微电子工业的重要材料。80 年代以来 , 在日本展开了积极的研究。三菱、日立、三井等以 氯代苯酐在碱液中用 Pd/ C 为催化剂, 醇类为还原 剂进 行 脱氯 偶 联得 到 联 苯二 酐 , 收 率在 50% ~ 60% [ 9] 。我们以 4 氯代邻苯二甲酯以 三苯膦 氯化

。我所早在 70 年代初就以氯代 70 年代中 GE 公司和我所同
[ 15, 16]

苯酐为原料合成了双醚二酐 , 并进行了批量生产。 ( 3) 硫醚类二酐 时开始了二苯硫醚二酐的 合成 , 前几年应化

所又将硫化剂由无水硫化钠改为单质硫和碳酸钾, 使反应更为方便 [ 17] 。由二苯硫醚四酸用过氧化氢 氧化可以完全转化为二苯砜二酐 3. 2 合成染料中间体 氯代苯酐可用来合成染料中间体氯代 蒽醌
[ 19] [ 18]



和酞菁[ 20] 。尤其是 3 氯代苯酐用于 1 氯蒽醌的合 成价值更大 , 因为目前是采用在汞催化下由蒽醌氯 代的方法, 污染严重。 3. 3 农药和药物的原料 氯代苯酐及氯代邻二甲苯是多种药物及农药的
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原料。如 植 物 生长 调 节 剂 、除 草 剂 、杀 菌 药[ 23] 、驱 虫 药 [ 24] 、 抗 高 血 糖 药[ 25] 和 镇 痉 剂[ 26] 等等。
[ 10 ] [ 11] [ 12] [ 13] [ 14] [ 15] [ 16] [ 17] [ 18] [ 19] [ 20] [ 21] [ 22] [ 23] [ 24] [ 25]

[ 21]

[ 22]

0170438, 1989; JP 04257542, 1992; JP 61167642, 1986; JP 6226238, 1987; JP 63179834, 1988; JP 63267735, 1988 US 5081281; EP 363922, 1990; 中 国 专 利 , 88107107. 2, 1988 GB 330220, 1989; GB 460687, 1991; U S 4697023, 1987 Ger 3320089, 1984 US 4946985, 1990; US 4948904, 1990; WO 8901935, 1989 GB 288974, 1988 DE 2234254, 1973 聚酰亚胺题目组 . 化学学报 , 1976; 35: 321 中国专利 , 92108735. 7, 1992 中国专利 , 90109003. 4, 1990 JP 5632433, 1981; JP 5632434, 1981 JP 57170961, 1982; JP 5725361, 1982; JP 60193992, 1985; JP 63191690, 1988 Ger 2342229, 1974; SU 1001906, 1983 US 4785121, 1989 GB 343560, 1989 US 4959374, 1990 Donatic C, Prager R H, Weber B. Aust J Chem, 1989; 42( 6) : 787 [ 26] Aldrich Catalog, 1994~ 1995: 359

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( 1) 由邻二甲苯经氯代、氧化和异构体分离可 以得 到 高收 率 和高 纯 度的 3 氯 代 苯酐 和 4 氯 代 苯酐。 ( 2) 这是目前合成 3 氯代苯酐最具有工业化意 义的合成路线。 ( 3) 实验证明氯代苯酐上的氯在随后的合成中 具有足够的活性。 ( 4) 由于该路线明显的经济性, 其工业化前景 较好。随着氯代苯酐的产业化 , 这种廉价的原料会 在精细化工领域得到越来越多的应用。

5
[ 1] [ 2] [ 3] [ 4] [ 5] [ 6] [ 7] [ 8] [ 9]

参考文献
中国专利 , 92104637. 5, 1992 FR. 2545004, 1984 JP 0381234, 1991 中国专利 , 92103237. 5, 1992 Dict ionary of Organic Compound, 5th edt ion, vol 2. 1723, 1724 Zweig A, Epstein M. Braz Pedido, PI 7807903, 1979 US 5683553, 1997 中国专利 , 96122195 X GB 318634, 1989; GB 405389, 1991; JP 0113036, 1989; JP

谢威扬

男 , 42 岁 , 研究员 . 硕士研 究生。从事 有机合 成

化学方面的研究 , 已发表论文十余篇。 收稿日期 : 2000 09 13 中图法分类号 : TQ 213

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?中氮肥# 征订启事
?中 氮肥# 系 全国中氮情报协作组主办的化肥行业全国性科技刊物 , 其办刊宗旨为 ? 源于企业、服 务企业% , 办刊 方针为 ? 针对性、实用性为主 , 理论性、学术性为辅% 。刊物紧密围 绕中型化 肥企业 发展的主 题 , 旨在 加强化 肥行业 的信息沟通和技术交流 , 为科技兴化、提高企业经济 效益服务。重点 栏目 ? 专论 和综述% , 主要 报道国 内外的 新技术 发展动向 ; ? 生产 技术经验总线% 和 ? 设备管理与改造% , 主要报道中氮行业的生产建设、技 术革新、改造 挖潜、增产 节能等方面的最新情况。适合于化工、化肥行业同行们阅读 、参考和 借鉴。 该刊自 1985 年创刊以来 , 不断努力提高刊物质量 , 多次被 评为 ? 四 川省优秀 化工科 技期刊% 、 ? 四 川省质 量一级 期刊% , 获 ? 全国 优秀化工信息成果奖% 、? 编辑加工优秀奖% 等 , 并已入编 ? 中国学术期刊 ( 光盘版 ) # 。 该刊为双月刊 , A4 标准开 本 , 国内外 公开发 行。国际标 准刊号 : ISSN1004 9932 、国内 统一刊 号 : CN51 1379/ TQ、 广告经营许可证 : 川蓉工商广字 083 号。每期定价 10 元 , 全年定价 60 元 ( 含邮费 ) , 欢迎单位和个人订阅。 通过银行汇款 : 开户行 : 工商行成都市青白江区支行 ; 帐户 : 全国中氮情 报协作组 ; 帐号 : 23124906723 通过邮局汇款 : 成都市青白江区川化集团有限 责任公司 ? 中氮肥# 编辑部 邮编 : 610301 电话 : ( 028) 3615855、 3302000- 3360, 2684 传真 : ( 028) 3615855、 3301649 E mail: zdxa@ sina. com zdxa@ mail. sc. cninfo. net

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化工进展

Development of Platinum Alloy Materials for Catalyst Gauze in Nitric Acid Industry
Sai Xingpeng
( Institute of Precious Metals, Kunming 650221)

Abstract The development of platinum alloy materials for catalyst gauze in nitric acid production is introduced in the paper. The mult ielement, strengthening and saving platinum consumption are one of the recent development trends in the platinum alloy catalyst materials. Some progress has been made in replacement of plat inum with Pd, Au or Ru. Up to 50% of plat inum consumpt ion can be saved by the combinat ion of non- platinum and platinum catalyst gauze. A kind of the platinum catalyst gauze with great strength at high temperatures as well as good tensile creeping performances can be obtained by the addition of Pd, Au, Ru or RE. Key words nitric acid, platinum alloy, catalyst gauze, technology progress ( 上接第 8 页 )

Synthesis of Chlorophthalic Anhydride
Xie Weiyang, Xue Dawei , Gao Lianxun, Ding Mengxian
( State Key Laboratory of Polymer Physics and Chemistry, Changchun Institute of Application Chemistry of Chinese Academy of Sciences, Changchun 130022)

Abstract A process approaching 3 and 4 chlorophthalic anhydride in high purity via chloriat ion of o xylene, oxidation of monochloro o xylene by air in gas phase, and separation of 3 and 4 chlorophthalic anhydride afterwards by dist illation is described. The applications of both chlorophthalic anhydride are briefly introduced. Key words chlorophthalic anhydride, catalytical oxidat ion, chloriation, o xylene

?化工科技市场# 、?中国化工市场快讯# 征订启事
?化 工科技市场# 是经国家新闻出版署批准、国内外公开发行 的科技信 息月刊。主要 报道化 工产品 的生产 技术及 发展趋势、新技术应用实例 , 重点报道具有广阔市场前景新成果信息 , 并大量 发布化工机械仪表产品信息 , 是化工企 业把握投资方向、寻找实用技术与采购机械仪表的 必备读物。设有政策导向、发展论坛、世界化工潮流、国 内新产品 新技术、技术转让与合作、技术需求与难题求解、专利信息、化工机械设备器材、 化工会讯等 栏目。每月 12 日出 版 , 全年订价 117. 60 元。电子版年订价 360 元。 ?中 国化工市场快讯# 以化工产品信息 为对象 , 全 面报道 化工产 品的国 内外 市场信 息 , 是您 把握 化工市 场行 情、 推销与采购化工产品的得力助手。设有政策要闻、化工综合信息、无机化工市 场、有机 化工市场、塑料市 场、橡胶市 场、化纤市场、农化市场、精细化工市场、日化市场、经营动向、燃气市场、原油及油品市 场、电子商务 专题、化工 产品价格快报、国际化工贸易机会、供求 大市场 等栏 目。每周 一出 版 , 全年 订价 600 元 , 电子 版全 年订价 1 440 元。 订户每期可在纸媒体及互联网上免费发布 10 条供求信息 , 是企业宣传最理想的媒体之一。 联系地址 : 北京市东城区安德路 16 号北京 3020 信箱 联系电话 : 010- 84882030 84882024 网 址 : http: / / www. chemchina. net 邮 传 编 : 100011 真 : 84882047 84882048

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