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化学有机基础选修5课后答案


人教化学选修 5 课后习题部分答案 2010-08-09 13:46 习题参考答案 一 1 A、D2 D3 (1)烯烃(2)炔烃(3)酚类(4)醛类(5)酯类(6)卤代烃 二 1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C(CH3)4

5.CH3CH=CH2 三 1.B 3. 2.(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)3-乙基-1-戊烯 (3)1,

3,5-三甲基苯

四 1.重结晶(1)杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大,易除去(2)被提纯的有机物在此溶剂 中的溶解度,受温度的影响较大蒸馏 30 ℃左右 2. C10H8NO2 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案 4.(1)2,3,4,5-四甲基己烷 (3)1,4-二乙基苯或对二乙基苯 5. (1)20 30 1 (2)5 6% (2)2-甲基-1-丁烯 (4)2,2,5,5-四甲基庚烷 348 C20H16N2O4

1 有机化合物的命名法 有机化合物命名有俗名、习惯命名法(又称普通命名法)和系统命名法,其中系统命名法最 为通用,最为重要。 (1)俗名根据有机化合物的来源、存在与性质而得到的名称。例如,甲烷又称坑气、沼气;

甲醇又称木醇等。 (2)普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在 10 以内的简单有机化合物,碳原子数在 10 以上的用汉字数字表示,如十一、十二、十三?? 异构体以“正” “异” “新”等词区分。如:

直链烷烃或其直链烷烃的衍生物用“正”字表示,如“正己烷” “正戊醇”等。 在烃的碳链末端带有甲基支链的用“异”字表示,如“异己烷” “异丁烯”等。 限于含有五、六个碳原子的烷烃或其衍生物中,具有季碳原子(即连接四个烃基的碳原子)的 用“新”字表示,如“新己烷” “新戊醇”等。 上述习惯命名法仅适用于结构简单的有机化合物,结构复杂的有机化合物需用系统命名法。 在介绍系统命名法之前,先熟悉基的命名。 (3)基名一个化合物失去一个一价原子或原子团,余下的部分称为“基” 。如烷烃(RH)失 去一个氢原子即得到烷基(R-),常见的烷基有:

此外,还有一些常见的烃基:

(4)系统命名法 随着有机化合物数目的增多,有必要制定一个公认的命名法。1892 年在日内瓦召开了国际 化学会议,制定了日内瓦命名法。后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订, 并于 1979 年公布了《有机化学命名法》 。中国化学会根据我国文字特点,于 1960 年制定了 《有机化学物质的系统命名原则》 ,1980 年又根据 IUPAC 命名法作了增补、修订,公布了 《有机化学命名原则》 。 本章第三节就是根据我国《有机化学命名原则》 ,介绍了烷烃的命名法,也介绍了烯、炔的 命名法。其他官能团化合物命名的基本方法可分为以下四步: ① 选取含官能团的最长碳链为主链; ② 从靠近官能团的一端开始给主链碳原子编号,得出主链上支链或取代基的位次号。编号 要遵循“最低系列原则” ,即从不同方向给碳链编号时,得到不同的编号系列,比较各系列

的位次,最先遇到最小位次者,为最低系列。例如:

1,3,5-三氯己烷 (不是 2,4,6-三氯己烷)

2,3,5-己三醇 (不是 2,4,5-己三醇)

③ 确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时,应先按“顺序规 则”排列支链或取代基的优先次序,命名时“较优”基团后列出。 “顺序规则”要点如下: a.比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小(同位素按相对原 子质量的大小) ,原子序数较大者为“较优”基团。例如: I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H b.第一个原子相同时,则比较与第一个原子相连的原子的原子序数,以此类推直到比较出大 小。例如: -CH2Br>-CH3 这两个基团的第一个原子相同 (均为 C 原子) ,则比较 C 原子上所连的原子, 分别是 Br,H,H(按 原子序数由大到小排列)与 H,H,H,因为 Br>H,所以-CH2Br>-CH3。 同样道理,下列烷基的较优顺序为:

④ 写出化合物的全称。例如:

4-甲基-2-羟基戊酸

3-甲基-5-氯庚烷

在教科书中仅要求学生掌握简单烃类化合物与简单官能团化合物的命名方法, 支链、 取代基 在化合物命名时,仅要求按“简单在前,复杂在后”的顺序排列,不要求“顺序规则”的内 容。这里介绍“顺序规则”仅为便于理解“由简到繁”的列出顺序。 如果在教学中遇到问题可根据“最低系列原则”和“顺序规则”予以处理。 2 有机化合物的同分异构现象 有机化合物有着非常丰富的同分异构现象,概括如下:

有机化合物的分子结构包括三个层次,即构造、构型、构象。 构造是指有机物分子中各原子或原子团之间的结合顺序或排列顺序; 构型是指有机物分子中的各个原子或原子团在空间的排列方式; 构象是指在有机物分子中,由于围绕单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形 象。 (1) 构造异构 构造异构就是指那些具有相同的分子式, 而分子中的原子或原子团相互 结合的顺序不同而产生的异构现象。构造异构主要有碳链异构、位置异构与官能团异构。 ① 碳链异构由于碳链骨架不同而产生的异构现象。例如:

与 环己烷 ② 位置异构 如: 甲基环戊烷 由于取代基或官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。例

CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇

与 CH3CH2CHCH3OH 2-丁醇

邻溴甲苯 或 2-溴甲苯

间溴甲苯 或 3-溴甲苯

对溴甲苯 或 4-溴甲苯

③ 官能团异构具有相同的分子组成,由于官能团不同而产生的异构现象,例如:

具有相同分子式的烯烃与环烷烃之间也存在异构现象: CH3CH=CH2 (丙烯)与 环丙烷 此外, 还有一种可以互相转变的特殊的官能团异构即互变异构现象, 例如乙酰乙酸乙酯存在

着酮式与烯醇式两种互变异构体的平衡体系:

酮式

烯醇式

(2) 构型异构 构型异构是指分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异 构现象,有顺反异构和对映异构两类,将分别在第二章与第四章教学资源中介绍。

习题参考答案 1.D 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的,与氢气加成后均生成正丁烷。 2.C 3.D

1. 4,

2. B

3 己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色; 己烯既能使溴 1 的四氯化碳溶液褪色, 也能使高锰酸钾酸性溶液褪色; 邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪 色, 但能使高锰酸钾酸性溶液褪色; 因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己 烷、1 己烯和邻二甲苯。 1 A、D 2 复习题参考答案 1.C 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A 8. C2H6C2H2CO2 12. 160 g

7.CH3CCl=CHCl 或 CH3CH=CH2 CH3C≡CH 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6L 11. 2.3 t


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