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高三化学一轮复习精品课件-选修5.1有机化合物的组成、结构与性质


第1章 有机化合物的组成、结构与性质

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合 物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,

能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4.了解有机化合物存在的异构现象,能判断简单有机化合物的

同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6.能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。

一、有机物的分类及官能团

1.有机物的分类
(1)按组成元素分为 ?烃
? ?烃的衍生物

?链状有机物 (2)按分子中碳骨架的形状分为 ? ?环状有机物

(3)按分子中含的特殊原子或原子团(官能团)分为烯烃、炔烃、
芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。

2.官能团:有机化合物分子中,比较活泼、容易发生反应并 共同特性 反映着某类有机化合物_________的原子或原子团。

3.常见有机物中的官能团 (1)烃。 类别 结构 官 能 团 烷烃 烯烃 C=C __________ 炔烃 —C≡C— _________ 芳香烃

名称

碳碳双键 _________

碳碳叁键 _________

(2)烃的衍生物。 类别 结 官 构 能 团 名 称 类别 结 官 构 能 团 名 称 卤代烃 —X 醇 —OH _____ 羟基 ______ 酮 O —C— 酚 —OH _____ 羟基 _____ 羧酸 —COOH _______ 羧基 _____ O —C—O—R ____________ 酯基 _____ 醚 —C—O—C—

卤素原子


醚键


—CHO ______
醛基 _____

羰基

二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 成键数目 4 每个碳原子形成__个共价键 单键、双键或叁键 __________________ 碳链 碳环 _____或_____

成键种类 连接方式

2.同分异构体(一同一不同)
(1)

分子式 _______相同
同分异构现象 化合物 同分异

构体 结构 _____不同

(2)同分异构体的常见类型。 异构类型 异构方式 碳链骨架 碳链异构 示例 CH3CH2CH2CH3

不同
官能团位置 不同 官能团种类 不同 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3

官能团位 置异构
官能团类 型异构

CH3CH2OH和
CH3OCH3

3.同系物(一相似一相差)

结构相似 (1)一相似:_________。
分子组成上相差一个或若干个—CH2—原子团 (2)一相差:________________________________________。

三、有机化合物的命名 1.几种常见烷基的结构简式 (1)甲基:—CH3。 —CH2CH3 (2)乙基:_________。 —CH2CH2CH3、—CH(CH3)2 (3)—C3H7:________________________。

—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3 (4)—C4H9:_________________________、
—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3 _____________________________。

2.烷烃的习惯命名法
十及以下

依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸表示。

碳原 子数

十以上

用汉字表示。 用“正”、“异”、“新”等来区别。

相同时

如C5H12的同分异构体有三种,分别是: C(CH3)4 CH3CH(CH3)CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 ____________、________________、________,用习惯命名法 正戊烷 异戊烷 新戊烷 分别为_______、_______、________。

3.烷烃系统命名三步骤 选主链 编序号 写名称 最长的碳链 选___________为主链 靠近支链最近 从_____________的一端开始 先简后繁,相同基合并

3-甲基己烷 如CH3-CH-CH2-CH2-CH3命名为____________。 CH2-CH3

4.烯烃和炔烃命名三字诀 (1)“选”主链。

碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链 将含有_____________________________作为主链,称为“某
烯”或“某炔”。 (2)“定”编号。 碳碳双键或碳碳叁键最近 从距离_______________________的一端对主链上的碳原子进 行编号。

(3)“写”名称。 将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用 碳碳双键或碳碳叁键 阿拉伯数字标明____________________的位置。 例如: CH3

CH≡C-CH2-CH-CH3
4-甲基-1-戊炔 命名为:______________。

四、有机物分子式和结构式的确定 1.有机物分子式的确定 (1)元素分析三步骤。

CO2

H2O 简单无机

物 最简单的整数 比 实验式

无水CaCl2 KOH浓溶液

氧原子

(2)相对分子质量的测定——质谱法。 相对质量 电荷 质荷比(分子离子与碎片离子的_________与其_____的比值)

最大 _______值即为该有机物的相对分子质量。

2.有机物结构式的确定

(1)基本思路。
有机化合物分子式
计算不 饱和度 化学性质实验 或仪器分析图谱

推测化学 键类型

判断官能团种类及
官能团所处位置

确定有机化 合物结构式

官能团 (2)化学方法:利用特征反应鉴定出_______,再制备它的衍生物 进一步确认。

(3)物理方法。
①红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键 吸收频率 或官能团_________不同,在红外光谱图上将处于不同的位置, 从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱
个数 种数:等于吸收峰的_____。

不同化学环境

的氢原子
面积 每种个数:与吸收峰的_____成正比。

(4)有机物分子不饱和度的确定。

化 学 键 一个碳碳双键 一个羰基

不饱和度 1 1

化 学 键 一个碳碳叁键 一个苯环

不饱和度 2 4

一个脂环

1

一个氰基

2

同分异构体的书写与数目的判断 1.同分异构体的书写方法 (1)烷烃——“五步三十字口诀”。

①成直链,一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。 ②摘一碳,挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中 间碳上。

③往边移,不到端

将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳
原子上。 ④摘多碳,整到散

由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链,同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、 相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。

(2)具有官能团的有机物。
一般按:碳链异构→位置异构→类型异构的顺序书写。 (3)芳香族化合物。 两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

2.常见官能团异构 组成通式 可能的类别及典型实例 烯烃(CH2=CHCH3)、 CnH2n CH2 环烷烃(H2C——CH2) 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、 二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、 环烯烃( )

CnH2n-2

组成通式 CnH2n+2O

可能的类别及典型实例 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2=CHCH2OH)、 环醚(CH3-CHO-CH2)、 O 环醇(CH2-CH-OH) CH2

CnH2nO

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2nO2

羧酸(CH3COOH)、 酯(HCOOCH3)、 羟基醛(HO—CH2—CHO)

CnH2n-6O

3.同分异构体数目的判断四种方法
(1)基元法。 如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(2)替代法。
如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同 分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新 戊烷的一氯代物也只有一种。

(3)等效氢法。
一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相 同,符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境,称为等效 氢原子。 ①连在同一个碳原子上的氢原子; ②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子; ③处于镜像对称位置上的氢原子。

(4)定一移二法。 对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的 判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置

以确定同分异构体的数目。

【高考警示钟】 (1)有些高分子化合物的分子组成表示形式相同,但由于聚合

度不同,不属于同分异构体。如淀粉和纤维素的分子式为
(C6H10O5)n,由于n的取值不同,它们不是同分异构体。 (2)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有 机物和无机物之间,如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵 [NH4CNO,无机物]互为同分异构体。

【拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法 ——基团位移法 该方法比等效氢法来得直观,该方法的特点是:对给定的有 机物先将碳链展开,然后确定该有机物具有的基团并将该基 团在碳链的不同位置进行移动,得到不同的有机物。需要注

意的是,移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、
醛、酮等的分析。

【典例1】(2011·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料,存 在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在 催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条
件及副产物已略去)

已知以下信息:

①A中有五种不同化学环境的氢,
②B可与FeCl3溶液发生显色反应, ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成醛

基。

请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为___________。 (2)由甲苯生成A的反应类型为_____;A的化学名称为____。 (3)由B生成C的化学反应方程式为___________。 (4)B的同分异构体中含有苯环的还有_______种,其中在核磁 共振氢谱中只出现四组峰的有_______种。 (5)D的同分异构体中含有苯环的还有__________种,

其中: ①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是____________ (写结构简式); ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是______________

(写结构简式)。

【解题指南】解答本题时应注意以下两点:

(1)可根据各步反应的反应条件,推测有机物的官能团;
(2)再结合有机物分子式的不饱和程度及性质确定有机物的结 构简式。

【解析】(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。 (2)A中有五种不同化学环境的氢,且由已知条件工业上用水 杨醛制香豆素的反应可知,需要在甲基邻位取代,由甲苯生 成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代,所以A的名称

为邻氯甲苯或2-氯甲苯。
(3)由香豆素的生成流程逆推可知B为邻甲基苯酚,B中甲基上 的两个H原子被氯原子取代,生成C。

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有:

答案:(1)C9H6O2 (2)取代反应 2-氯甲苯(邻氯甲苯)

【误区警示】解答本题易出现的两点错误 (1)判断酚的同分异构体时,易忽略芳香醚。只考虑酚和芳香

醇。
(2)能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体的有机物是羧酸,酚只能 与Na2CO3反应,不能与NaHCO3反应。

有机化合物分子式、结构式的确定 1.有机物分子式的确定
①C、H等元素质量 ②C、H等元素质量比 ③C、H等元素质量分数 ④燃烧产物的质量 有机物燃烧 方程式、计 算、讨论 分 子 式 相对分 子质量

实验式

①M=m/n ②相对密度D=M1/M2 ③M=22.4ρ (标准状况) ④质谱图

通过计算、 讨论

2.确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律。

最简式 CH
CH2 CH2O

对应物质 乙炔和苯
烯烃和环烷烃 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 果糖

(2)常见相对分子质量相同的有机物。 ①同分异构体相对分子质量相同;

②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯
相对分子质量相同,均为14n+18。 ③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或

酮)相对分子质量相同,均为14n+2。

④其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。 相对分子质量 28 30 对应物质 C2H4、N2、CO C2H6、NO、HCHO

44
46

C3H8、CH3CHO、CO2、N2O
C2H5OH、HCOOH、NO2

(3)“商余法”推断有机物的分子式。 (设烃的相对分子质量为M)

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子 数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到 饱和为止。

(4)根据题给特殊条件确定有机物分子式。 ①含氢量最高的烃为甲烷; ②通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛; ③对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则 该烃类混合物中一定含有甲烷; ④通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。

3.有机化合物结构的确定 (1)红外光谱。 根据红外光谱图谱可以确定有机物中含有何种化学键或官能 团,从而确定有机物结构。

(2)核磁共振氢谱。
根据核磁共振氢谱中峰的个数和面积可以确定不同化学环境 下氢原子的种数及个数比,从而确定有机物结构。

(3)有机物的性质。 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团,从而确定有 机物结构。常见官能团的检验方法如下:

官能团种类





判 断 依 据 橙色退去 紫色退去 有沉淀产生

碳碳双键或碳
碳叁键 卤素原子

溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液

氢氧化钠溶液、硝酸银溶
液、稀硝酸

官能团种类 酚羟基





判 断 依 据 显紫色 有白色沉淀产生 有银镜产生 有红色沉淀产生 有二氧化碳气体产 生 溶液变红色

三氯化铁溶液

溴水 银氨溶液

醛基

新制氢氧化铜
碳酸钠溶液

羧基

碳酸氢钠溶液 石蕊试液

4.分子式(或相对分子质量) 根据质量守恒定律,用有机物相对分子质量减去已知结构部 分的相对质量,通过推断确定剩余部分的结构,从而确定有 机物的结构。

【高考警示钟】 (1)某些有机化合物,由于其组成较特殊,其实验式就是其分子 式,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如 CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。

(2)最简式相同的有机物,无论多少种,无论以何种比例混合,
混合物中元素质量比例不变。

(3)用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键, 不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写成 CH2CH2。

(4)已知分子式确定结构式时,注意根据组成规律估计可能的
种类,缩小推断范围。

【典例2】将2.3 g有机物A完全燃烧,燃烧产物依次通过浓硫 酸和碱石灰,浓硫酸增重2.7 g,碱石灰增重4.4 g(假设燃烧 产物被完全吸收)则: (1)有机物A的实验式为___________; (2)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或 “不能”),若能,则A的分子式是__________(若不能,则此空 不填)。

【解题指南】解答本题时应注意以下两点:
(1)先求出有机物中碳和氢的质量,结合有机物的质量确定氧 的质量,确定有机物的实验式; (2)从实验式中氢原子是否已达到饱和,确认由实验式能否判 断出分子式。

【解析】浓硫酸增重2.7 g为有机物A燃烧产生水的质量,根 据水的质量求得氢原子的物质的量为0.3 mol,碱石灰增重 4.4 g为有机物A燃烧产生二氧化碳的质量,根据二氧化碳的

质量求得碳原子的物质的量为0.1 mol,用有机物的质量减去
碳、氢原子质量可求得氧原子的物质的量为0.05 mol,从而 求得有机物A的实验式为C2H6O,C2H6O中氢原子数已经达到饱

和,所以其实验式即为分子式。
答案:(1)C2H6O (2)能 C 2H 6O

1.NM-3是正处于临床实验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:

下列关于该分子说法正确的是(

)

A.含有碳碳双键、羟基、醚键、羧基、酯基 B.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基、酯基

C.含有羟基、羰基、羧基、醚键、酯基
D.含有碳碳双键、羟基、醚键、羰基、酯基 【解析】选A。从图示分析可知,该有机物的结构中存在的官

能团为:羧基、碳碳双键、酯基、羟基、醚键,A选项正确。

2.(2012·衡水模拟)分子式为C4H8Cl2,结构中仅含一个—CH3
的同分异构体共有(不考虑立体异构)( A.6种 B.5种 C.4种 D.3种 )

【解析】选C。首先写出C4H10的两种同分异构体,然后用两个 —Cl原子取代氢原子,同时满足结构中仅含一个—CH3的有: CH2CHCH2CH3、CH2CH2CHCH3、

Cl Cl
Cl

Cl

Cl

CHCH2CH2CH3、CH2-CH-CH2,一共有4种同分异构体。 Cl Cl CH3 Cl

3.(2012·蚌埠模拟)某有机物

的同分异构

体X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X的可 能结构有( A.3种 ) B.4种 C.5种 D.6种

【解析】选B。满足题目要求的X的结构有:

4.下列说法正确的是(

)

A.CH4和CH3CH3是同分异构体 B.C3H8只有一种结构 C.组成为C4H10的物质一定是纯净物

D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2是同一种物质

【解析】选B。A项,两种物质是同系物,而不是同分异构体; B项,C3H8只能是CH3CH2CH3;C项,组成为C4H10的物质可能是丁 烷和2-甲基丙烷的混合物;D项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 是同分异构体,不是同一种物质。

5.某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成,其相对分子质 量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原

子的个数最多为(
A.4 B.5

)
C.6 D.7

【解析】选B。因为150×50%=75,75÷16≈4.69,故氧原子 最多为4个,其相对分子质量也最大,为128,然后依据商余 法:64=5×12+4,故碳原子最多为5个。 【误区警示】由相对分子质量的最大值,求含氧原子的最大 值时不能四舍五入。本题中求出含氧原子最大值是4.69,最

多含氧原子是4个而不是5个。

6.按要求回答下列问题: (1)CH3-CH-CH-CH3的系统命名为_________; CH3 CH3 (2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为__________;

(3)

的分子式为:_____________;

(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种 同分异构体。 ①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_______ ________。

②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的
夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为_________形。

【解析】同分异构体的书写要注意抓住“分子式相同结构不 同”,依据给出的分子式和题给信息推断有机物的结构。 答案:(1)2,3-二甲基丁烷

(2)CH3CH=CCH2CH3
CH3 (3)C4H8O

(4)①CH2=CH—C≡CH

②正四面体

7.(2012·潮州模拟)如图A、B、C、D、E均为有机化合物。已 知:C能跟NaHCO3发生反应,C和D的相对分子质量相等,且E 为无支链的化合物。

根据上图回答问题: (1)已知E的相对分子质量为102,其中碳、氢两种元素的质量 分数分别为58.8%、9.8%,其余为氧,则E的分子式为______ ________;C分子中的官能团名称是______________;化合物 B不能发生的反应是____________(填字母序号): a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应

d.酯化反应

e.水解反应

f.置换反应

(2)反应②的化学方程式是_______________________。
(3)反应②实验中加热的目的是: Ⅰ:_________________________________________________

___________________________________________。
Ⅱ:_________________________________________________ _____________________________________________。 (4)A的结构简式是_____________________________。

(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有四个。 Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.不属于芳香酸形成的酯 Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应

写出其中任意一个同分异构体的结构简式_______________。

【解析】由题意知,E的分子式为:n(C)= 102 ? 58.8%≈5,
12

n(H)=

102 ? 9.8% ≈10,n(O)= 102 ? 31.4%≈2,所以E的分子式 1 16

为C5H10O2;由“C能跟NaHCO3发生反应”知,C中含—COOH; 由“C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物”知, C为CH3COOH,D为CH3CH2CH2OH。由各物质的转化关系知,A为

(1)由于B中含苯环,可以发生加成反应、取代反应;由于B中
含—COOH,可以发生取代反应、酯化反应、置换反应;由于B 中含—OH,可以发生酯化反应、取代反应、置换反应、消去

反应。(5)由Ⅱ知,形成酯的羧酸不属于芳香酸;由Ⅲ知,该
酯中—OH与苯环直接相连,则有:

答案:(1)C5H10O2

羧基

e
浓硫酸 △

(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OH
(3)加快反应速率

CH3COOCH2CH2CH3+H2O

将产物乙酸丙酯蒸出,使平衡向右移动

8.(2012·长沙模拟)有机物A是常用的食用油抗氧化剂,分子 式为C10H12O5,可发生如下变化:

已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构

可表示为:

(其中-x、-y均为官能团)。请回

答下列问题:

(1)根据系统命名法,B的名称为___________________。

(2)官能团-x的名称为_______________________,高聚物E的
链节为_________________。 (3)A的结构简式为_____________________________。

(4)反应⑤的化学方程式为________________________。
(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异 构体的结构简式_______________________________、 ____________________________。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③含有酚羟基

【解题指南】解答本题应注意以下三点: (1)用“NaOH溶液加热”条件的反应有:卤代烃、酯的水解等; (2)用“浓硫酸加热”条件的反应有:硝化反应、酯化反应、 醇的消去反应等;

(3)能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物中必含酚羟基。

【解析】由“B的相对分子质量为60,分子中只含一个—CH3”
知,B为CH3COOH或CH3CH2CH2OH;由“B D E,E为高 分子化合物”知,B为CH3CH2CH2OH,则D为CH2=CHCH3,

E为?CH 2-CH?。由“C与NaHCO3溶液作用产生气泡”知,C ? ?n CH3
分子内含有—COOH;由“C与FeCl3溶液发生显色反应”知,C 分子内含有酚羟基;由“A 子,则C为 B+C”知,C分子内含有7个碳原

(5)能发生银镜反应,说明分子内含有—CHO,则满足下列要

求的有机物有:

答案:(1)1-丙醇

(2)羧基

-CH2-CH- CH3

9.0.1 mol某饱和一元醇在足量的氧气中完全燃烧,将燃烧后 的产物依次通过足量的浓硫酸和足量的氢氧化钠溶液,氢氧

化钠溶液增重17.6 g。
(1)该有机物的分子式为:________________________。 (2)该有机物的核磁共振氢谱中有2种峰,其强度为1∶9,则 该有机物的结构为:______________________________。

(3)该有机物有多种同分异构体,其中核磁共振氢谱中峰的强 度为:

①1∶2∶2∶2∶3 ②1∶1∶2∶3∶3 ③1∶2∶1∶6的有机物
的结构简式分别为: ①__________;②___________;③____________。

【解析】饱和一元醇应符合CnH2n+2O,氢氧化钠溶液增重的质 量为有机物燃烧产生二氧化碳的质量,即0.1 mol CnH2n+2O完 全燃烧生成17.6 g二氧化碳,可求得n=4,该有机物的分子式

为C4H10O,C4H10O可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、
(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,结合核磁共振氢谱中峰的强度之 比确定有机物的结构。

CH3

答案:(1)C4H10O

(2)H3C-C-OH
CH3

(3)①CH3CH2CH2CH2OH ③(CH3)2CHCH2OH

②CH3CH2CH(OH)CH3

10.(2011·四川高考)已知: CH2=CH—CH=CH2+R—CH=CH—R′

其中,R、R′表示原子或原子团。

A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为

278,其转化关系如下图所示(其他反应物、产物及反应条件
略去):

(2)A反应生成B需要的无机试剂是_________。上图所示反应 中属于加成反应的共有_________个。

(3)B与O2反应生成C的化学方程式为____________。
(4)F的结构简式为_________________________________。 (5)写出含有HC≡C—、氧原子不与碳碳双键和碳碳叁键直接

相连、呈链状结构的C物质的所有同分异构体的结构简式:__
________________________________________________。

【解析】根据题中所给信息,可知C为CH-CHO,进而可推出B CH-CHO CH-CH2-OH 为: , CH-CH2-OH

A为:

CH-CH2-Br CH-CH2-Br



第(5)问符合条件的同分异构体为:

O
HC≡C—C—CH2—OH、HC≡C—CH—CHO、 OH

HC≡C—CH2—OOCH、HC≡C—CH2—COOH、
HC≡C—COO—CH3

答案:(1)醛基 (2)NaOH溶液 3
Cu △

(3)HOCH2CH=CHCH2OH+O2

OHCCH=CHCHO+2H2O

OH (5)HC≡C—CH—CHO、HC≡C—CH2—COOH、 O HC≡C—C—CH2OH、HC≡C—CH2—OOCH、 HC≡C—COO—CH3


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