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有机化合物性质与结构知识梳理


有机化合物性质与结构知识整理
一、烃的重要类别与重要化学性质
类别 烷 烃 通 式 CnH2n+2(n≥1) 官能团 代表物 分子结构结点 正四面体 主要化学性质 光照下的卤代; 裂 化;不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 跟 X2、H2、HX、 H2O、HCN 加成; 易被氧化; 可加聚 跟 X2、 HX、 H2O、 HCN 等的 1, 2、 1, 4 加成;

易被氧化; 可加聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成;易被 氧化;能加聚 跟 H2、 乙烯加成; FeX3 催化下卤代; 硝化、磺化反应 跟 H2 加成;FeX3 催化下卤代; 光照 下卤代;硝化

烯 烃

CnH2n(n≥2)

碳碳双键

6 个原子 共平面型

二烯烃

CnH2n-2(n≥2)

碳碳双键

丁二烯

单双键交替

炔 烃

CnH2n-2(n≥2)

碳碳叁键

H—C≡C—H

4 个原子 同一直线型 介于单键与双键

苯及 同系物 苯的 同系物

CnH2n-6(n≥6)

苯环

之间的独特键; 正六边形

CnH2n-6(n≥6)

苯环

甲苯

一个苯环、 侧链为烷基

二、烃的衍生物重要类别与重要化学性质
类别 通 式
一卤代烃:

官能团

代表物

分子结构结点
卤素原子直接与烃基

主要化学性质
1.与 NaOH 水溶液 共热发生取代反应 生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热发生消去反应

卤 代烃

R—X 饱和一卤代烃:

卤原子 —X

CH3CH2CH2Br

结合 β- 碳上有氢原子才能 发生消去反应

CnH2n+2-mXm

一元醇:



R—OH 饱和一元醇:

醇羟基 —OH

CH3CH2OH C2H5OH

CnH2n+2Om

生成烯 1. 跟活泼金属反应 产生 H2 2. 跟卤化氢或浓氢 β- 碳上有氢原子才能 卤酸反应生成卤代 烃 发生消去反应。 3.脱水反应:乙醇 α- 碳上有氢原子才能 140℃分子间脱水 被催化氧化, 伯醇氧化 成醚 170℃分子内脱水 为醛,仲醇氧化为酮, 生成烯 叔醇不能被催化氧化。 4. 催化氧化为醛或 酮 5.生成酯



R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

性质稳定

1

类别

通 式

官能团 酚羟基 —OH

代表物

分子结构结点
—OH 直接与苯环上的 碳相连,受苯环影响能 微弱电离,酸性: H2CO3 > 苯酚>HCO3


主要化学性质
1.弱酸性 2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 1.与 H2、HCN 加成 2.被氧化剂(O2、多 伦试剂、 斐林试剂、 酸性高锰酸钾等)氧 化为羧酸 与 H2、 HCN 加成为 醇;不能被氧化剂 氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应 3.能与含—NH2 物 质缩去水生成酰胺 (肽键) 4、 二元羧酸与二元 醇环酯化与缩聚反 应 1、.酸性条件水解: 生成羧酸和醇; 2、.碱性条件水解: 生成羧酸盐和醇; 1、两性化合物



醛基 醛 饱和一元醛: CnH2nO 羰基 酮

HCHO

HCHO 相当于两个 —CHO

羧基 羧酸 受羟基影响不 饱和一元醛: CnH2nO2
HCOOCH3

能被加成。

酯基



饱和一元 酯:

CnH2nO2 氨 基酸
氨基—NH2 羧基—COOH

RCH(NH2)COOH

H2NCH2COOH

2、缩聚形成肽键

蛋白 质

结构复杂 不可用通式表示

肽键 氨基—NH2 羧基—COOH



多肽链间有四级结构

1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5. 葡萄糖发酵分解 生成乙醇

多数可用下列通

羟基—OH 醛基—CHO

葡萄糖 CH2OH(CHOH )4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 酯基中的碳氧单键易断 裂 烃基中碳碳双键能加成 多羟基醛或多羟基酮或 它们的缩合物



式表示: Cn(H2O)m

羰基

1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应 (加氢反应)

酯基

油脂

可能有碳碳双 键

2

三、烃及其衍生物之间的互相转变关系

注意:根据有机物的结构判断有机物性质的方法 找官能团 四、有机物的结构
1、同系物 (1)概念:结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物; (2)同系物的特点:组成特点:相差一个或若干个“CH2”原子团 相同的通式 结构与性质特点 相同的官能团及数目 相似的化学性质、不同的物理性质 (3)注意:同系物必为同一类物质;具有相同通式的有机物中除烷烃外,都不一定是同系物。 2、同分异构体 (1)概念:分子式相同,结构不同的化合物。 (2)产生同分异构体的原因

联想代表物

归纳性质(此时要注意一些性质的反应规律与条件)

(3)同分异构体的书写

3

(4)常见的官能团异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇等 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 CH2=CHCH3 与 CH≡C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO 与 典型实例

(5)羧酸、酯的同分异构体的书写

3、有机物分子的空间构型——原子是否共线共面的确定 (1)甲烷、乙烯、乙炔与苯分子的组成、结构与空间构型 甲烷 结构简式 电子式 分子的空间构型 (2)碳原子成键方式与空间构型的关系 乙烯 乙炔 苯

(3)原子是否共线共面的判断方法 其它有机物可看作是上述结构的组合,应联系上述空间构型并写出有关结构,从而作出判断 4、有机物结构的测定方法

5、有机物结构的表示方法 (1)结构简式的两种写法:

(2)键线式: 省略碳、氢原子(官能团中的氢原子不能省略) ,用折线表示碳碳键(包括单键、双键与叁 键)以及与碳原子相连的官能团,每个拐点和终点均表示一个碳原子。

4


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