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人教版高中化学选修5 有机化学基础 第三章 第四节 有机合成(第2课时)


新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第三章 烃的含氧衍生物

第四节 有机合成 第2课时
2014年8月22日星期五

1

逆向合成分析法





① ② H

回顾

H―C

―C―O―H ③ ④H H
反应 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到140℃ 断键位置

浓硫酸条件下与乙酸加热
与HX加热反应
2014年8月22日星期五

① ①、③ ②、④ ① 、② ① ②
2

逆向合成分析法

回顾



O—H





反应 断键位置

与金属钠反应 与氢氧化钠反应 与碳酸钠反应 与溴水反应 被氧气氧化成粉红色
2014年8月22日星期五

①:弱酸性

较强的还原性
3

逆向合成分析法

回顾

O



CH3—C—H

反应
与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应

断键位置

①:还原性
②:氧化性
4

与氧气在催化剂作用下反应
与氢气反应
2014年8月22日星期五

逆向合成分析法

回顾

O



CH3—C—CH3
反应 断键位置

与氢气反应

①:氧化性

2014年8月22日星期五

5

逆向合成分析法

回顾

O
CH3—C—O—H
② ①
反应 断键位置

与活泼金属反应
与碱中和 与弱酸盐反应:Na2CO3 与碱性氧化物反应 与指示剂显色

①:弱酸性

6

与醇在浓硫酸加热条件下
2014年8月22日星期五

逆向合成分析法

回顾

O CH3—C—O—C2H5

反应 在酸性、碱性、中性溶液中水解 断键位置



注意:C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成, 但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般 不与氢气加成!
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逆向合成分析法

二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子,设计合 成路线。 2 只给定目标分子,选择原料,设计 合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线, 完成中间体和补充反应条件。

2014年8月22日星期五

8

逆向合成分析法

三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法

此法是一种正向思维方法,又称顺推法, 其特点是从已知原料入手,先找出合成最终 产物所需的下一步产物(中间产物),并同 样找出它的下一步产物,如此继续,直至到 达最终产品为止。
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逆向合成分析法

其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。
副产物 基础原料 辅助原料 中间体 辅助原料 副产物 中间体 辅助原料 目标化合物

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

2、逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发,由后 向前推,先找出产物的前一步原料(中间体), 并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到 达简单的初始原料为止。

实现途径有两条:①是涉及到碳骨架的变化② 是碳骨架不变,只是官能团的改变。

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

其思维程序可概括为: 目标化合 物 中间体 中间体 [O] 4

基础原 料

例如:乙二酸(草 O 酸)二乙酯的合成 C— OH O C— OH C— OC2H5 C— OC2H5 O 石油裂解气
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H2C— OH H2C— OH 3 水 解 H2C— Cl H2C— Cl
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O +CH3CH2OH 1 +H2O +Cl2 CH2 2 CH
2

逆向合成分析法

试一试:

你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?
O CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3 CH2=CH-CH2CH2CH3

戊酸戊酯 1-戊烯

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逆向合成分析法

O HO-H

逆合成分析法

CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3

CH3CH2CH2CH2COOH + HO-CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO

CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH=CH2
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逆向合成分析法

3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结 构,再用“逆推法”来确定细微结构。 这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快 速而准确。

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

四、有机合成遵循的原则
1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采 用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产 率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。

原料
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顺 逆

中间体

顺 逆

产品
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逆向合成分析法

产率计算——多步反应一次计算 P.66 学与问 CH3 81.7% 93.0% H2C= C—COOH

A

B

90.0% CH3 HSCH2CHCO—N COOH 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
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85.6%

C
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逆向合成分析法

五、有机合成的思维结构
合成目标 审题 新旧知识 分析 突破

设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优

结构简式
准确表达 反应类型 化学方程式
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逆向合成分析法

例题化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢
的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某 催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。 在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:

试写出: (1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 (2) 化学方程式:A→D ,A→E (3)反应类型:A→D ,A→E
2014年8月22日星期五



。 。 。
19

逆向合成分析法

分析: 题中说“A的钙盐”,可知A含—COOH;

结合A的分子式,由A→C知,A还含有—OH, 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知:A的—OH不在碳链的末端;3个 碳的碳链只有一种:C—C—C,—OH只能在中 间碳上。综上:A的结构简式为: CH3—CH—COOH OH
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2014年8月22日星期五

逆向合成分析法

分析:

A的结构简式为:CH3—CH—COOH

OH CH3—CH—COOC2H5 则B的结构简式为:
O OH 则C的结构简式为:CH3—CH—O—C—CH3

COOH
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逆向合成分析法

分析:A的结构简式为:CH3—CH—COOH
则A→D的化学方程式为: CH3—CH—COOH OH
浓硫酸

OH
H2O+CH2=CHCOOH

?

反应类型: 消去反应
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逆向合成分析法

分析: A的结构简式为: CH3—CH—COOH
OH 对比A和E的分子式,我们发现E的C原子 个数是A的2倍,推断可能是2分子的A反应生 成E,再对比H和O原子发现: 2A—E=2H2O, 结合A的结构简式,很明显是它们的羧基和醇 羟基相互反应生成酯基。所以:
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逆向合成分析法

O

CH3—CH—C—OH 分析:将A的结构简式改写为:
则A生成E可表示为: O

O

CH3—C CH—C—OH
O H O H HO—C—CH C —CH3

H2O

H CH3 O

即: O

CH—C C—CH O CH3
24

O

H2O
2014年8月22日星期五

O

逆向合成分析法

则A→E的化学方程式为:

分析:

CH3 O

2CH3—CH—COOH OH

浓硫酸

?

2H2O + O

CH—C C—CH O

反应类型: 酯化反应
2014年8月22日星期五

O CH3
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逆向合成分析法

练习:用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 O 1、逆合成分析: OH Br O
O O O

O

C C

H H

C
O O

OH OH

CH2 CH2 OH

CH 2 CH 2 Br

CH 2 CH 2

C O
O

+ OH
OH

O

Br

Br Br

O

Br

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逆向合成分析法

2、合成路线:
CH 2 Br2 CH 2
Br

OH

O C C O H H

O

CH 2 NaOH CH2 Cu 水 CH O2 CH 2 Br
2

O2

C C O

OH OH

浓H2SO4

O O O O

Br2 Br
Br

OH

NaOH C2H5OH

Br2

Br

OH

NaOH 水

Br

OH

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

已知 R-C=O +HCN R'
HBr

OH + H RCOOH R-C-CN ,RCN R' 试写出下图中A→F各物质的结构简式
A NaOH H2O B [O] C HCN D H2O H+ E
¨ ? H

2SO4

F C14H20O4

解:

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逆向合成分析法

已知:

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2 Cl2 ? 500 ? CH2CH=CH2 Cl

COOH

以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3

为原料合成

CH3 CH2=C-CH=CH2 Cl 2 CH3CH=CH2 CH2CH=CH2 ? 500 ? Cl CH2OH [O] CH3 COOH

CH2Cl NaOH H2O CH3

CH3

CH2OH H2

CH3

CH3
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2014年8月22日星期五

逆向合成分析法

【学以致用——解决问题 】
习题1 、以2-丁烯为原料合成:
1) 2-氯丁烷
H3C C H C H CH3

+HCl
H3C C H C H CH3

H H3C C Cl

H2 C CH3
H H3C C OH H2 C CH3

2) 2-丁醇

+H2O

3) 2,3-二氯丁烷
H3C C H C H CH3

+Cl2

H H3C C

H C

CH3

Cl Cl

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

4) 2,3-丁二醇
H3C C H H H3C C C H H C CH3

+Cl2 NaOH 加热

H H3C C

H C

CH3

CH3 +2H2O

Cl Cl H H H3C C C OH OH

CH3 +2HCl

Cl Cl

5) 1,3-丁二烯
H3C C H H H3C C C H H C CH3

+Cl2 +2NaOH C2H5OH 加热

H H3C C Cl

H C Cl C H

CH3

CH3

H2C C H

CH2

+2NaCl +2H2O

Cl Cl

2014年8月22日星期五

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逆向合成分析法

习题2:二乙酸-1,4环己二醇酯的合成
Cl

1)
Cl

+

Cl2

光照

+ HCl

2) 3)
Cl

+ NaOH

C2H5OH 加热
Cl

+ NaCl + H2O

Cl

+

Cl2

4)
2014年8月22日星期五

Cl

+ 2NaOH 加 热

C2H5OH

+ 2NaCl + 2H2O

32

逆向合成分析法

5)

Br

+ Br2
Br

6)
7) 8)

Br

+ H2
Br

催化剂

Br

Br

Br

+ 2NaOH 加 热
Br

H2O HO
OH

+ 2NaBr

HO

+ 2CH3COOH
OH

浓硫酸 加热

H3CCOO

+ 2H2O
OOCCH3

2014年8月22日星期五

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2014年8月22日星期五

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