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高中化学鲁科版选修五第2章 第1节 第1课时有机化学反应的主要类型——加成反应、取代反应


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第1课时

第1节
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有机化学反应类型

第1课时

有机化学反应的主要类型——加成 反应、取代反应

[学习目标定位] 根据有机物的组成和结构特点,会分析加成反应、取代反应 的原理,会书写常

见有机物发生加成反应或取代反应的化学 方程式。

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第1课时

1.有机化合物的结构与性质有着密切关系。根据结构预测性
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碳原子的 质的方法是首先找出官能团, 然后从键的极性, __________

饱和程度 ________等进一步分析预测有机化合物的性质,当有机物
相互影响 分子中含有不同基团时,邻近基团间往往存在________, 表现出一些特性 会使有机化合物______________。

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第1课时

2.“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是 2008 年北京奥运会的 重要特征。其中禁止运动员服用兴奋剂是重要举措之一。 某兴奋剂的结构简式为
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请写出该结构简式含有的官能团:

—OH、 、—Cl _____________________________。

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3.完成下列化学反应方程式并回答问题。 (1)CH2==CH2+Br2—→ CH2Br—CH2Br ;
催化剂 (2)CH2==CH2+H2O ——→ CH3—CH2OH ;

第1课时

(3)CH≡CH+HCl ——→
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催化剂

CH2==CHCl

; ;

(4)CH3—CH3+Cl2—→ CH3CH2Cl+HCl Fe +HBr ; (5) +Br2—→ (6)CH3CH2CH3+5O2——→
点燃

3CO2+4H2O ; 催化剂 (7)2CH3CH2OH+O2 ——→ 2CH3CHO+2H2O ; 在以上反应中(1)、(2)、(3)属于 加成 反应, (4)、(5) 属于 取代反应,(6)、(7)属于 氧化反应 。

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第1课时

探究点一
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加成反应

1.有机化学反应常涉及到参与反应的主要有机物(结构

反应的产物 特点)、与之反应的试剂、反应的条件 、 及 反应类型 等。从反应类型上看主要的有机化学反
应类型有 加成 反应、 取代 反应、 消去 反应等。此外 还有氧化反应和 还原反应。

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第1课时

2.加成反应是有机化合物分子中的 不饱和键 两端的原子与 其他原子或原子团 ____________________结合,生成饱和的或比较饱和的有机 化合物的反应。
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(1)发生加成反应的有机物结构中必须有不饱和键,常见的不 饱和键有碳碳双键、碳碳叁键和碳氧双键,一定条件下苯环 也可发生加成反应。对应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、 酮、芳香烃等。

H2 X2 HX (2)与有机物发生加成反应的试剂常见的有___、___、____、 HCN H2O ____、____等。

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+ -

第1课时

(3)发生加成反应时, 不饱和键两端带部分正电荷(δ )的原子与 试剂中带部分负电荷(δ )的原子或原子团结合;不饱和键两 端带部分负电荷(δ )的原子与试剂中带部分正电荷(δ )的原 子或原子团结合生成反应产物。
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- +

完成下列反应的化学方程式: ① ―→ CH3—CH2OH。



―→ _______________。

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第1课时

[归纳总结] (1) 有机物发生加成反应的通式是
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___________________________________

第1课时 学习·探究区 (2)根据有机物本身及试剂的结构特点,不同类型的不饱和键 通常能与不同的试剂发生加成反应。

结构

试剂 H2、X2、HX、H2O ______________________

产物 烷、卤代烃、醇 烷、烯、烯醇、 卤代 醇、羟基腈

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—C≡C—

H2、X2、HX、H2O、HCN ______________________ H2、HCN H2、X2

环烷烃、卤代烃

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第1课时

[活学活用] 1.制取一氯乙烷最好采用的方法是
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( D )

A.乙烷和氯气反应 C.乙烯跟氢气、氯气反应

B.乙烯跟氯气反应 D.乙烯跟氯化氢反应

解析 乙烷与 Cl2 的取代会生成各种取代产物,从氯乙烷到 六氯乙烷,乙烯与 Cl2 加成生成的是 1,2二氯乙烷,

只有 D 中乙烯与 HCl 加成才恰好生成一氯乙烷。

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第1课时

2.与 CH2==CH2—→CH2Br—CH2Br 的变化,属于同一反应 类型的是 ( A ) A.
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B. C.C2H5OH—→CH3CHO D.CH3COOH—→CH3COOC2H5

解析 B是苯的硝化,属取代; C是醇的氧化;

D是酯化也属取代。

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探究点二 取代反应 1.观察以下反应特点,回答问题。 光 CH3—CH3+Cl2——→CH3CH2Cl+HCl
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第1课时

Fe +Br2——→ +3HNO3 +HO—SO3H(浓)

+HBr +3H2O +H2O

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第1课时

(1)以上反应从结构变化上看都是有机物中的某个或某些氢原子 被其他原子或原子团代替的反应。这种反应称为取代反应。
本 (2)从化学键类型上分析,发生取代反应时断裂的是 极性单键 。 课 时 有机化合物分子中有 极性单键 ,就能发生取代反应。有机化合 栏 目 物与极性试剂的取代反应可用通式表示: 开 关



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第1课时

(3)根据上述规律完成下列反应方程式 H2 O ①CH CH CH Br+NaOH——→CH3CH2CH2OH+NaBr;
3 2 2

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②CH3CH2OH+HBr—→ CH3CH2Br+H2O; ③CH3CH2Cl+NH3—→ CH3CH2—NH2+HCl ; ④CH3CH2Br+NaCN—→ CH3CH2CN+NaBr 。 2.α?H 的取代反应 (1)下面两个反应都能发生 ①CH3—CH==CH2+Cl2—→CH3CHClCH2Cl △ ②CH3—CH==CH2+Cl2—→ —CH==CH2+HCl。

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第1课时

从反应类型比较:①属于 加成反应 ,②属于取代反应。①② 反应的反应物完全相同,产物不同,发生的反应类型不同,
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原因在于 反应条件不同。 (2)在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的 碳原子称为 原子称为 ,其上面的氢原子称为 ;与α?C相连的碳 ,其上的氢原子称为 。由于受官能团影响 α?C上的碳氢键最容易断裂,发生取代反应 。

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第1课时

[归纳总结] (1)有机化合物分子中有极性单键就能发生取代反应,取代 反应在有机合成中具有重要作用。人们可以通过取代反应
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实现官能团的引入或转换,从而制得用途广泛的各种有机 化合物。 (2)能够发生取代反应的有机物有烷烃、芳香烃、卤代烃、 醇等,烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生α?H的取代反应。

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3.由丙烯制备甘油( A.加成、取代、取代
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第1课时

)时发生的反应依次是( D ) B.加成、取代、加成

C.取代、加成、加成 D.取代、加成、取代 解析 由CH3—CH==CH2制备 需要
引入3个羟基,根据所学的知识可以考虑卤代烃的取代,

即要制备中间产物

,所以应首先使

CH3—CH==CH2 发生取代反应在—CH3 上引入一个 X 原子,

再发生加成反应,在双键上引入两个X原子,最后经取代反 应制备甘油。

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第1课时

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(1)有机物分子中含不饱和键或苯环,能发生加成反应。 (2)有机物分子中的官能团或α?H易被取代。

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第1课时

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1.下列反应不属于取代反应的是 A.C2H4和O2的反应 B.CH4和Cl2的反应 C.苯和浓H2SO4、浓HNO3共热 D.CH3CH2Cl和NaOH溶液共热

( A )

解析

A属于氧化反应,B、C、D均为取代反应。

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2.某链烃最多能与 2 mol HCl 发生加成反应, 所得的产物 1 mol 可与 6 mol Cl2 发生完全取代反应, 则该烃为
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( C )

A.C2H4

B.C3H6

C.C3H4

D.C2H2

解析

能与2 mol HCl加成,通式符合CnH2n-2,由1 mol烃

的加成产物可与6 mol Cl2发生完全取代可知烃中原来含有 的H为6-2=4个,即2n-2=4,也即n=3,所以原来的烃 为C3H4。

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第1课时

3.将1 mol CH4与一定量的Cl2混合发生取代反应后,假设反 应后CH4、Cl2均无剩余,若按生成等量的四种取代产物, 则参加反应的Cl2的物质的量为
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( C ) D.4 mol

A.1.5 mol
解析

B.2 mol

C.2.5 mol

由题目要求根据下列反应关系可求出:

CH4+Cl2—→CH3Cl+HCl CH4+2Cl2—→CH2Cl2+2HCl CH4+3Cl2—→CHCl3+3HCl CH4+4Cl2—→CCl4+4HCl

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第1课时

4.一定条件下,1 mol 下列物质与 H2 发生加成反应,需要 H2 最多的是
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(C ) C.苯乙烯 D.氯乙烯
与 H2 加

A.丙炔 B.1己烯

解析 根据不饱和程度,苯乙烯 成的对应关系为 1∶4,消耗 H2 最多。

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5.写出下列反应的化学方程式 (1)丙烯与HCl反应: CH3CH==CH2+HCl
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第1课时

。 。

(2)乙醛与HCN反应: CH3CHO+HCN (3)苯与浓H2SO4:

+H2O
(4)1,2二氯乙烷与NaOH溶液:



CH2Cl—CH2Cl+2NaOH

+2NaCl



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