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羟基乙酸


微生物学通报
Microbiology China
tongbao@im.ac.cn

JUN 20, 2011, 38(6): 825?831 ? 2011 by Institute of Microbiology, CAS

研究报告

羟基乙腈水解酶菌株的筛选及其催化特性
王利群* 陈

萦慈 孙晓慧 蔡志强 汪庆
(常州大学制药与生命科学学院 江苏 常州 213164)



要: 以羟基乙腈为唯一氮源, 从土壤中筛选到一株腈水解酶产生菌 CCZU-12, 经形态观察、

生理生化实验和 16S rDNA 序列分析, 鉴定该菌为假单胞菌属(Pseudomonas sp.)。 对菌株 CCZU-12 产腈水解酶的培养条件及催化反应条件进行优化, 最适产酶培养条件为: 碳源为 10 g/L 乙酸钠, 氮 源为 5 g/L 酵母粉, 金属离子为 1.0 mmol/L Mg2+, 培养温度 30 °C, pH 值 7.0, 接种量 4%, 装液量 50 mL/250 mL; 最适催化反应温度 35 °C, pH 值 7.0, 反应 120 h, 羟基乙腈转化率达到 98.9%。 关键词: 羟基乙酸, 腈水解酶, 假单胞菌, 优化

Isolation and catalytic characteristics of a glycolonitrile-hydrolyzing strain
WANG Li-Qun* CHEN Ying-Ci SUN Xiao-Hui CAI Zhi-Qiang WANG Qing
(School of Pharmaceutical Engineering and Life Sciences, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164, China)

Abstract: A strain CCZU-12 with high glycolonitrile-hydrolyzing activity has been isolated using glycolonitrile as sole nitrogen source. It was identified as Pseudomonas sp. by its morphological, physiological properties and 16S rDNA sequence analysis. The preferred carbon/nitrogen sources and metal ions were sodium acetate (10 g/L), yeast extract (5 g/L), and Mg2+ (1.0 mmol/L), respectively. The optimum culture conditions were the filling volume 50 mL in 250 mL shaking flask, inoculum 4%, temperature 30 °C, and initial pH 7.0. After hydrolysis of glycolonitrile for 120 h, glycolic acid was obtained in a yield of 98.9% at the optimum reaction temperature 35 °C and pH 7.0. Keywords: Glycolic acid, Nitrilase, Pseudomonas sp., Optimization 羟基乙酸是一种最简单的 α-羟基酸, 在自然界 存在但含量甚低, 且与其它物质共存, 难于分离提 纯。羟基乙酸可广泛应用于消费品和工业领域, 包 括清洗、日用化工及生物降解新材料等。它还可自 聚合成聚羟基乙酸 PGA, 具有优异的生物可降解性 和生物相容性, 是迄今为止研究最广泛、应用最多 的生物可降解材料之一 [1?4]。 目前羟基乙酸的生产方法主要是化学合成法,

基金项目:常州市科技基金项目(No. CE20092008) * 通讯作者:Tel: 86-519-86330256; : wlq@cczu.edu.cn 收稿日期:2010-10-25; 接受日期:2011-02-25

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微生物学通报
分离纯化。

2011, Vol.38, No.6

如甲醛羰基化法、氯乙酸水解法、草酸电还原法等, 但无论哪种方法, 产物中都含有副产物。 近几年, 医 药 和化 妆品行 业对 高纯度 羟基 乙酸的 需求 越来 越 大, 而化学合成法通常存在产品收率低、环境污染 严重等缺点 , 因此必须开发新型的合成方法以满 足市场需要。近些年, 利用腈水解酶将羟基乙腈转 化为羟基乙酸的方法被广泛研究, 其得到的产品质 量高, 过程绿色, 具有广阔的开发前景。 腈水解酶最 早是在 1964 年从大麦叶中被分离出来的 , 能将腈 基直接水解为羧酸和氨, 作用机制为先攻击 CN 共 价键, 形成酶与底物共价结合的中间体, 继而加上 一分子的水, 并放出一分子的氨, 当加上第二分子 的水时, 生成了酸和酶 。 本文通过富集培养, 利用羟基乙腈为唯一氮源, 从土壤中分离出一株产腈水解酶菌株, 经形态观 察、 生理生化实验并结合 16S rDNA 序列分析, 鉴定 其为一株产腈水解酶的假单胞菌, 并对该菌的培养 条件、产酶条件及催化特性做了初步研究。
[7] [6] [5]

1.4

分析方法和酶活测定 将 种子液 以 1%的接 种量接 种到装 有 50 mL

基 础产酶 培养 基的 250 mL 锥 形 瓶中 , 30 r/min、 30 °C 培 养 48 h。 离 心 收 集 菌 体 , 并 用 磷 酸 钾 缓 冲 液 (0.1 mol/L, pH 7.0)洗 涤 2 次 , 悬 浮 于 终 浓 度 为 10 mmol/L 的 羟 基 乙 腈 磷 酸 钾 缓 冲 液 中 。 在 130 r/min、30 °C 摇床中转化 24 h 后取样, 进行 Berthelot法 [8] 进行酶活的初步分析, 将酶活较高的 菌株选出进行细胞的制备, 用HPLC色谱进一步检 测羟基乙酸的含量。 HPLC 测定色谱的条件: 色谱柱: Arcus EP-C18, 4.6 mm×150 mm, 5 μm; 柱温: 室温; 检测器: UV (Waters 248); 流动相: A:B=95:5 (A: 磷酸缓冲液, 13 mmol/L KH2PO4, 1 mmol/L K2HPO4, pH 6.0; B: 色谱级甲醇); 检测波长: 215 nm; 流速: 0.5 mL/min; 进样量: 20 ?L。 酶活单位的定义: 30 °C、pH 7.0 条件下 1 min 内 转化羟基乙腈生成 1 ?mol 羟基乙酸所需要的酶量。

1
1.1 1.2

材料与方法
样品采集 土壤: 常州大学白云校区化工楼周围。 培养基 基础培养基(用于菌种的分离筛选, g/L): 葡萄

1.5 产酶菌株 CCZU-12 的鉴定 1.5.1 菌 株 的 形 态 特 征 与 生 理 生 化 特 征 测 定 : 按
《伯杰细菌鉴定手册》 [9] 与《常用细菌系统鉴定手 册》 [10]进行培养和生理生化特征的观察。 1.5.2 16S rDNA 序列分析法: 采用 16S rDNA 序列 分析法进行菌种鉴定。16S rDNA 序列的测定由大 连宝生物工程有限公司完成, 将菌体挑入细胞溶解 缓冲液中变性后离心, 取上清作为模板。PCR 扩增 反应条件为: 94 °C 5 min; 94 °C 1 min, 55 °C 1 min, 72 °C 1.5 min, 30 个循环; 72 °C 5 min。产物用 1%琼 脂糖凝胶电泳, 切胶回收目的片段进行 DNA 测序。 将测定的序列用 BLASTn 与 GenBank 中已知的 16S rDNA 序列进行同源性比较。

糖 5, K2HPO4 1.5, KH2PO4 2, MgSO4·7H2O 0.2, NaCl 1, FeSO 4 ·7H 2 O 0.002, CaCl 2 0.001 5, 羟基乙腈 1, pH 7.2。 基础产酶培养基(g/L): 葡萄糖 10, 酵母粉 5, 己内酰胺 5, MgSO 4 0.5, K 2HPO 4 0.5, KH 2PO 4 0.5, pH 7.2。

1.3

产腈水解酶菌株的筛选 制备土壤悬液, 将土壤悬液静置 30 min, 吸上

清 1 mL 加入基础培养基(含 0.1%羟基乙腈, 为唯一 氮源)中, 30 °C、150 r/min 培养 2?4 d。反复筛选后, 在含羟基乙腈的基础培养基中能生长的样品, 梯度 稀释后涂平板, 培养 3?4 d。 待长出合适的单菌落后, 挑取单菌落划斜面并编号, 30 °C 培养 3?4 d。 在斜面 上挑取单菌落, 接入产酶培养基中摇瓶培养, 24 h 后 取样测定酶活, 选择酶活高的作为出发菌株并进行
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1.6

产酶条件的优化及部分催化特性的研究 分别考察培养基成分(碳源、氮源及金属离子)

和培养条件(初始 pH 值、温度、装液量等)对酶活力 及菌体生长的影响, 以腈水解酶活力和 OD600 为检 测指标; 同时考察催化特性如反应温度、 反应 pH 和 静息细胞催化反应进程。实验结果均为 3 次平行实 验的平均值。

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2
2.1

结果与分析
产腈水解酶菌株的筛选 从土壤中筛选获得 146 株活性菌株, 通过 HPLC

表1

菌株 CCZU-12 的部分生理生化反应特征

Table 1 Partly biochemical and physiological characteristics of the strain CCZU-12
鉴定指标 结果 Indentification index Result 革兰氏实验 Gram test 鞭毛染色 Flagella stain 氧化酶实验 Oxidase test 过氧化氢酶 Catalase test 淀粉水解 Starch hydrolysis 甲基红试验 Methyl red test ? + + + + + 鉴定指标 Indentification index 葡萄糖产气 Gas from glucose 葡萄糖氧化产酸 Acid oxidation of glucose 葡萄糖发酵产酸 Fermentation of glucose V-P 试验 V-P test 产 H2S 试验 H2S production test 吲哚试验 Indole test 结果 Result ? + ? ? ? ?

检验转化产物, 得到 5 株较高活性菌株, 进行复筛, 选取一株有高腈水解酶活力的 CCZU-12 菌株。

2.2 产酶菌株 CCZU-12 的鉴定 2.2.1 CCZU-12 的 形 态 特 征 : 在 基 础 培 养 基 上 ,
30 °C 培养 3?4 d 形成圆形或近似圆形的凸起白色菌 落, 边缘不整齐且表面湿润, 直径为 1 mm?5 mm, 菌株 CCZU-12 的扫描电镜照片见图 1。生理生化鉴 定见表 1。

2.2.2

16S rDNA 序列系统进化树: 以 CCZU-12 总

DNA 为模板, 以细菌 16S rDNA 通用引物进行 PCR 扩增, 得到 1 451 bp 的扩增产物。采用 16S rDNA 序 列分析法进行同源性比较中发现, CCZU-12 的 16S rDNA 与 GenBank 中 登 记 的 假 单 胞 菌 属 (Pseudomonas sp.)的同源性达到 99%以上。序列进 行 BLAST 比对后, 利用 MEGA 4.1 软件构建系统进 化树, 结果如图 2 所示。结合其菌落形态特征、生
图1
Fig. 1

菌株 CCZU-12 的扫描电镜照片(×10 000)
An SEM image of CCZU-12 (×10 000)

理生化结果以及 16S rDNA 分析初步断定为假单胞 菌属(Pseudomonas sp.)。

图2
Fig. 2

CCZU-12 菌株的系统进化树
Phylogenetic tree of CCZU-12

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微生物学通报

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2.3 菌株产酶条件的优化 2.3.1 碳源对腈水解酶活力的影响: 为确定菌株产
酶的最适碳源, 在产酶培养基中分别加入质量浓度 为 10 g/L 的不同碳源(蔗糖、葡萄糖、淀粉、柠檬酸 钠、乳糖、乙酸钠或糊精), 考察不同碳源对酶活力 和菌体生长的影响。如图 3 所示, 乙酸钠作为碳源, 其相对酶活最高, 为 10.95 U/mL, 但菌体生长不丰 富, OD600 为 3.09; 其次是甘油, 其菌体浓度低于葡 萄糖但相对酶活却较高; 而其他碳源对菌株产酶的 促进效果都不显著。 因此, 10 g/L 乙酸钠是产酶的最 适碳源。

示, 与空白相比, Mg2+ 对菌株产酶和生长都具有明 显的促进作用, 其相对酶活及菌体浓度最高, 酶活 为 13.38 U/mL, OD600 为 6.80; Ca2+、Fe2+、Al3+对酶 活也有一定的促进作用; 而 Mn2+及 Co2+对酶活有明 显的抑制作用。因此, 1.0 mmol/L 的 Mg2+是产酶的 最适金属离子。

图4

氮源对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响

Fig. 4 Effects of various nitrogen sources on the nitrilase activity from CCZU-12

图3

碳源对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响

Fig. 3 Effects of various carbon sources on the nitrilase activity from CCZU-12

2.3.2

氮源对腈水解酶活力的影响: 为确定菌株产

酶的最佳氮源, 分别加入质量浓度为 5 g/L 的硫酸 铵、酵母粉、牛肉膏、蛋白胨及尿素为氮源, 考察 不同氮源对酶活力和菌体生长的影响。如图 4 所示, 以酵母粉作为氮源, 其相对酶活最高及菌浓都较高, 酶活为 12.26 U/mL, OD600 为 6.80, 而其他氮源对菌 株产酶的促进作用都较低。因此, 5 g/L 的酵母粉是 产酶的最适氮源。 2.3.3 金属离子对腈水解酶活力的影响: 不同的金 属离子对产酶是有影响的, 分别加入 1.0 mmol/L 的 Co Fe Mn Al Ca2+、 2+、 2+、 2+、 3+及 Mg2+等金属离子, 考 察金属离子对酶活力及菌体生长的影响。如图 5 所
http://journals.im.ac.cn/wswxtbcn 图5 金属离子对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响
Fig. 5 Effects of various metal ions on the nitrilase activity from CCZU-12

2.3.4 培养温度及初始 pH 对腈水解酶活力的影响: 培养温度及初始 pH 对腈水解酶的催化活性起着重 要的作用, 酶是由细胞产生的生物大分子, 凡能使 生物大分子变性的因素都能使酶失去催化活性, 因

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此考察温度及初始 pH 对腈水解酶活力的影响。 如图 6 所示, 当温度偏低或偏高时, 菌体浓度 及相对酶活都较低, 温度为 30 °C 时菌体浓度和酶 活力均较高, 酶活为 15.56 U/mL, OD600 为 6.62。因 此, 30 °C 是最适培养温度。

示, 在接种量较低和较高时菌体生长较旺盛, 但相 对酶活却较低; 而接种量为 4%时, 相对酶活最高, 为 16.76 U/mL。所以, 对产酶而言, 最适接种量为 4%。

图8 图6 温度对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响
Fig. 6 Effects of temperature on the nitrilase activity from CCZU-12

接种量对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响

Fig. 8 Effects of inoculation quantity on the nitrilase activity from CCZU-12

如图 7 所示, 在偏酸或偏碱时, 其菌体浓度和 相对酶活很低, pH 为 6.0 和 7.0 时菌体浓度很接近, 但 pH 为 7.0 时相对酶活最高, 为 15.78 U/mL, 可见 产酶的最适培养 pH 为 7.0。

2.3.6 装 液 量 对 腈 水 解 酶 活 力 的 影 响 : CCZU-12 (Pseudomonas sp.)是好氧菌, 发酵过程属于好氧发 酵, 合理的装液量是酶活力的重要条件, 因此考 察 装液量 对酶 活力的 影响 。如图 9 所 示 , 较小的 装液量对菌体的生长较为有利; 而较大的装液量 对酶活的累积具有促进作用, 可装液量过大也抑 制了菌体的产酶。装液量为 50 mL/250 mL 时相对 酶活最高, 为 18.23 U/mL。所以, 最适装液量为 50 mL/250 mL。

图7

pH 对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响

Fig. 7 Effects of pH values on the nitrilase activity from CCZU-12

2.3.5

接 种量 对 腈 水 解 酶 活 力 的 影 响 : 接 种 量 对
图9 装液量对 CCZU-12 腈水解酶活力的影响
Fig. 9 Effects of medium volume on the nitrilase activity from CCZU-12

菌体的生长影响较大, 而菌体的生长对产酶也有 影响, 因此考察接种量对酶活力的影响。如图 8 所

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微生物学通报
2.4.3

2011, Vol.38, No.6

2.4 腈水解酶的部分催化特性 2.4.1 催化温度对酶活力的影响: 考察催化反应温
度对于腈水解酶活性的影响。如图 10 所示, 反应温 度较高或较低, 酶的催化活性都下降, 70 °C 时酶活 力不足最高酶活的 5%。所以, 腈水解酶最适催化温 度为 35 °C, 酶活为 20.29 U/mL。

CCZU-12 催化羟基乙腈反应进程: 取静息

细胞悬浮于 pH 7.0 的磷酸缓冲液中, 在 35 °C 考察 CCZU-12 静息细胞将羟基乙腈转化为羟基乙酸的催 化反应进程。如图 12 所示, 转化率随着时间增加而 升高, 反应 30 h 内, 转化率呈线性增加, 70 h 后增加 渐缓, 最高转化率达到 98.9%。

图 10
Fig. 10 activity

反应温度对酶活力的影响
Effects of reaction temperature on the nitrilase

图 12

静息细胞催化羟基乙腈反应进程

Fig. 12 Time courses for the hydrolysis of glycolonitrile by resting cells

2.4.2

催化 pH 对酶活力的影响: 反应 pH 对腈水解

酶活性是有影响的。如图 11 所示, 在反应条件过酸 或过碱时, 酶活都很低, 甚至接近于零; 随着反应 pH 值接近于 7.0, 其酶活也随之增大, pH 为 7.0 时, 酶活达到最大值为 20.55 U/mL。继续提高反应 pH 值, 其酶活逐渐降低。 因此, 腈水解酶最适催化反应 pH 值为 7.0。

3

讨论
腈水解酶是一种具有广泛底物适应性的生物

催化剂, 现有研究表明腈的酶法水解具有高效性、 高选择性、反应条件温和、环境污染小和产物光学 纯度高等优点, 因此有着化学方法无可比拟的优 越性 [11], 在精细化学品的合成中越来越受到人们的 关注。近年来, 利用腈水解酶的生物酶法转化生产 羟基乙酸途径因其反应条件温和、对环境污染少、 转化率高、产物光学纯度高等优点而备受青睐。利 用 腈水解 酶把 羟基乙 腈水 解为羟 基乙 酸的酶 法转 化国内已有若干报道, 涉及的产酶菌种包括产碱 杆菌 [2]、紫红红球菌 [12]、乳酪短杆菌 [13]等。 本实验得到一株名为 CCZU-12 的产腈水解酶 菌株, 最适产酶培养条件和催化反应条件为: 碳源 为乙酸钠(10 g/L), 氮源为酵母粉(5 g/L), 金属离子 为 Mg2+ (1.0 mmol/L), 培养温度为 30 °C, 初始培养 pH 为 7.0, 接种量为 4%, 装液量为 50 mL/250 mL; 最适催化反应温度为 35 °C, 反应 pH 为 7.0。 经过检

图 11
Fig. 11

反应 pH 对细胞酶活力的影响
Effects of reaction pH on the nitrilase activity

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王利群等: 羟基乙腈水解酶菌株的筛选及其催化特性

831
6416980 B1 [P]. 2002-07-09. [4] 陈莉, 杜锡光, 赵保中, 等. 聚羟基乙酸及其共聚物[J]. 高分子通报, 2003(1): 18?24. [5] 胡基埂. α-羟基乙酸合成与分析方法综述[J]. 化工进展. 2007, 26(4): 496?500. [6] 徐建妙, 郑裕国, 沈寅初. 腈水解酶的来源、结构、作 用 机 制 及 其 应 用 [J]. 微 生 物 学 通 报 , 2005, 32(5): 141?146. [7] Pace HC, Brenner C. The nitrilase superfamily: classification, structure and function[J]. Genome Biology, 2001, 2(1): 1?9. [8] 周冬杰, 欧阳立明, 许建和, 等. 土壤中腈水解酶产生 菌 的 快 速 筛 选 [J]. 华 东 理 工 大 学 学 报 : 自 然 科 学 版 , 2009, 35(4): 545?548. [9] 布坎南 RE, 吉本斯 NE. 伯杰细菌鉴定手册[M]. 第 8 版. 北京: 科学出版社, 1984: 274?312. [10] 东 秀 珠 , 蔡 妙 英 . 常 用 细 菌 系 统 鉴 定 手 册 [M]. 北 京 : 科学出版社, 2001: 370?388. [11] 何玉财, 许建和. 腈水解酶在羧酸合成中的研究进展 [J]. 生物加工过程, 2009, 7(1): 7?12. [12] 王铁钢, 罗晖, 于慧敏, 等. 产腈水解酶菌株的诱变及 培养优化[J]. 生物加工过程, 2007, 5(1): 41?44. [13] 罗积杏, 薛建萍, 沈寅初. 腈水解酶产生菌游离细胞催 化特性的初步研究[J]. 工业微生物, 2006, 36(4): 13?17.

测得到该菌株在此最适条件下的酶活为 20.55 U/mL。 该菌株与以往报道的产腈水解酶菌株不同, 它是一 种新酶源。在条件优化上与其他报道有所区别, 如: 其在碳源的利用上有较大差异, 有关报道 [12]的最适 碳源多为甘露醇或葡萄糖, 而本实验为乙酸钠; 对 于催化最适温度, 有关文献报道结果为 45 °C[13], 而 本实验为 35 °C。王铁钢等 [12]将菌株经诱变和优化 后, 酶活力达到了 26.77 U/mL, 此为目前文献报道 中酶活最高值, 而本实验菌株暂未进行诱变及进一 步优化, 因此相比而言所得菌株产腈水解酶活力值 处于较高水平, 为今后菌种的研究奠定了基础, 为 工业上利用腈水解酶催化羟基乙腈生产羟基乙酸打 下了良好基础。

参 考 文 献
[1] 李峰, 杨仲春. 羟基乙酸的合成与应用[J]. 精细与专用 化学品, 2006, 14(9): 1?6. [2] He YC, Xu JH, Su JH, et al. Bioproduction of glycolic acid from glycolonitrile with a new bacterial isolate of Alcaligenes sp. ECU0401[J]. Applied Biochemistry and Biotechnology, 2010, 160(5): 1428?1440. [3] Sarita C, Robert D, Fallon RD, et al. Method for producing glycolic acid from glycolonitrile using nitrilase: US,

稿件书写规范

论文中有关正、斜体的约定
物种的学名: 菌株的属名、种名(包括亚种、变种)用拉丁文斜体。属的首字母大写, 其余小写, 属以上 用拉丁文正体。病毒一律用正体, 首字母大写。 限制性内切酶: 前 3 个字母用斜体, 后面的字母和编码正体平排, 例如: BamH I、Msp I、Sau3A I 等。 氨基酸和碱基的缩写: 氨基酸缩写用 3 个字母表示时, 仅第一个字母大写, 其余小写, 正体。碱基缩写 为大写正体。 基因符号用小写斜体, 蛋白质符号首字母大写, 用正体。

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