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有机溶剂的一些性质


溶剂对反应速率的影响是一个极其复杂的问题,一般说来: (1)溶剂的介电常数对于有离子参加的反应有影响。因为溶剂的介电常数越大,离子间的引力越弱,所以介电常数 比较大的溶剂常不利与离子间的化合反应。 (2)溶剂的极性对反应速率的影响。如果生成物的极性比反应物大,则在极性溶剂中反应速率比较大;反之,如反 应物的极性比生成物大,则在极性溶剂中的反应速率必变小。 (3)溶剂化的影响,一般

说来。作用物与生成物在溶液中都能或多或少的形成溶剂化物。这些溶剂化物若与任一种 反应分子生成不稳定的中间化合物而使活化能降低,则可以使反应速率加快。如果溶剂分子与作用物生成比较稳定的化合 物,则一般常能使活化能增高,而减慢反应速率。如果活化络合物溶剂化后的能量降低,因而降低了活化能,就会使反应 速率加快。 (4)离子强度的影响(也称为原盐效应)。在稀溶液中如果作用物都是电解质,则反应的速率与溶液的离子强度有 关。也就是说第三种电解质的存在对于反应速率有影响.

有机试剂极性大小 下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长等物理参数, 在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。可能有不准确的,希望在留言处给予更正。 化合物名称 i-pentane(异戊烷) n-pentane(正戊烷) Petroleum ether(石油醚) Hexane(己烷) Cyclohexane(环己烷) Isooctane(异辛烷) Trifluoroacetic acid(三氟乙酸) Trimethylpentane(三甲基戊烷) Cyclopentane(环戊烷) n-heptane(庚烷) Butyl chloride(丁基氯; 丁酰氯) Trichloroethylene(三氯乙烯; 乙炔化三氯) Carbon tetrachloride(四氯化碳) Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷) i-propyl ether(丙基醚; 丙醚) Toluene(甲苯) p-xylene(对二甲苯) Chlorobenzene(氯苯) o-dichlorobenzene(邻二氯苯) Ethyl ether(二乙醚; 醚) Benzene(苯) Isobutyl alcohol(异丁醇) Methylene chloride(二氯甲烷) 极性 0 0 0.01 0.06 0.1 0.1 0.1 0.1 0.2 0.2 1 1 1.6 1.9 2.4 2.4 2.5 2.7 2.7 2.9 3 3 3.4 粘度 0.23 0.3 0.33 1 0.53 0.47 0.47 0.41 0.46 0.57 0.97 0.71 0.37 0.59 0.65 0.8 1.33 0.23 0.65 4.7 0.44 沸点 30 36 30~60 69 81 99 72 99 49 98 78 87 77 48 68 111 138 132 180 35 80 108 240 吸收波长 210 210 210 210 210 215 210 200 220 273 265 231 220 285 290 295 220 280 220 245

Ethylene dichloride(二氯化乙烯) n-butanol(正丁醇) n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯) n-propanol(丙醇) Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮) Tetrahydrofuran(四氢呋喃) Ethyl acetate(乙酸乙酯) i-propanol(异丙醇) Chloroform(氯仿) Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) Dioxane(二恶烷; 二氧六环; 二氧杂环己烷) Pyridine(吡啶) Acetone(丙酮) Nitromethane(硝基甲烷) Acetic acid(乙酸) Acetonitrile(乙腈) Aniline(苯胺) Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) Methanol(甲醇) Ethylene glycol(乙二醇 ) Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) Water(水)

3.5 3.7 4 4 4.2 4.2 4.30 4.3 4.4 4.5 4.8 5.3 5.4 6 6.2 6.2 6.3 6.4 6.6 6.9 7.2 10.2

0.78 2.95 2.27 0.55 0.45 2.37 0.57 0.43 1.54 0.97 0.32 0.67 1.28 0.37 4.4 0.92 0.6 19.9 2.24 1

84 117 126 98 119 66 77 82 61 80 102 115 57 101 118 82 184 153 65 197 189 100

228 210 254 210 330 220 260 210 245 330 220 305 330 330 230 210 270 210 210 268 268

下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)

一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。 环已烷 :-0.2、石油醚(Ⅰ类,30~60℃) 、石油醚(Ⅱ类, 60~90℃) 、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、正丁醇:3.9、四氢呋喃:4.0、 氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、乙酸:6.0、水:10.2 数值越大,极性越大 二:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性 溶剂名称 液氨 液态二氧化 硫 甲胺 -6.3 沸点℃(101.3kPa) -33.35 -10.08 溶解性 特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金属 毒性 剧毒性、腐蚀性

溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、溴、 剧毒 二硫化碳,多数饱和烃不溶 是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态甲 胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶,其盐 酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、氯仿、 乙酸乙酯 中等毒性,易燃

二甲胺

7.4

是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、低

强烈刺激性

级醇、醚、低极性溶剂 石油醚 不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、 氯仿及甲醇以上高级醇混溶 乙醚 34.6 微溶于水,易溶与盐酸.与醇、醚、石油醚、 苯、氯仿等多数有机溶剂混溶 戊烷 二氯甲烷 36.1 39.75 与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶 与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶剂 混溶 二硫化碳 丙酮 46.23 56.12 微溶与水,与多种有机溶剂混溶 与水、醇、醚、烃混溶 麻醉,强刺激性 低毒, 类乙醇, 但较 大 1,1-二氯乙 烷 氯仿 61.15 与乙醇、乙醚、石油醚、卤代烃、四氯化碳、 中等毒性, 强麻醉性 二硫化碳等混溶 甲醇 四氢呋喃 64.5 66 与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混溶 优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、乙 醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃 己烷 68.7 甲醇部分溶解,比乙醇高的醇、醚丙酮、氯 仿混溶 三氟代乙酸 71.78 与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混溶, 溶解多种脂肪族,芳香族化合物 1,1,1-三氯 乙烷 四氯化碳 76.75 74.0 与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有机 溶剂混溶 与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二硫 化碳、氯代烃混溶 乙酸乙酯 77.112 与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机溶 剂溶解,能溶解某些金属盐 乙醇 78.3 与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有机 溶剂混溶 丁酮 79.64 与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机溶 剂混溶 苯 80.10 难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、 乙醚、 、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲苯、 二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机物混溶 环己烷 80.72 与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、 高级脂肪酸、胺类混溶 乙睛 81.60 与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、 醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱和 烃混溶,但是不与饱和烃混溶 异丙醇 1,2-二氯乙 烷 82.40 83.48 与乙醇、乙醚、氯仿、水混溶 与乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳等多种有机 溶剂混溶 微毒,类似乙醇 高毒性、致癌 中等毒性, 大量吸入 蒸气, 引起急性中毒 低毒, 中枢抑制作用 强烈毒性 低毒, 毒性强于丙酮 微毒类,麻醉性 氯代甲烷中,毒性最 强 低毒,麻醉性 低毒 低毒,麻醉性,刺激 性 中等毒性,麻醉性 吸入微毒, 经口低毒 57.28 与醇、醚等大多数有机溶剂混溶 低毒、局部刺激性 低毒性 低毒,麻醉性强 麻醉性 与低级烷相似

乙二醇二甲 醚

85.2

溶于水,与醇、醚、酮、酯、烃、氯代烃等 多种有机溶剂混溶, 能溶解各种树脂,还是 二氧化硫、氯代甲烷、乙烯等气体的优良溶 剂

吸入和经口低毒

三氯乙烯

87.19

不溶于水,与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸 乙酯、脂肪族氯代烃、汽油混溶

有机有毒品

三乙胺

89.6

水:18.7 以下混溶,以上微溶, 易溶于氯仿、 易爆,皮肤黏膜刺激 丙酮,溶于乙醇、乙醚 性强 高毒性, 与氢氰酸相 似 低毒, 刺激性、 麻醉 性

丙睛

97.35

溶解醇、醚、DMF、乙二胺等有机物,与多 种金属盐形成加成有机物

庚烷

98.4

与己烷类似

水 硝基甲烷 1,4-二氧六 环 甲苯

100 101.2 101.32

略 与醇、醚、四氯化碳、DMF、等混溶 能与水及多数有机溶剂混溶,仍溶解能力很 强

略 麻醉性,刺激性 微毒, 强于乙醚 2~3 倍

110.63

不溶于水,与甲醇、 乙醇、 氯仿、 丙酮、 乙醚、 低毒类,麻醉作用 冰醋酸、苯等有机溶剂混溶

硝基乙烷

114.0

与醇、醚、氯仿混溶,溶解多种树脂和纤维 素衍生物

局部刺激性较强

吡啶

115.3

与水、醇、醚、石油醚、苯、油类混溶, 能 溶多种有机物和无机物

低毒, 皮肤黏膜刺激 性 毒性和局部刺激性 较强 刺激皮肤、眼睛 低毒,大于乙醇 3 倍 低毒, 浓溶液毒性强

4- 甲 基 -2- 戊 酮 乙二胺 丁醇

115.9

能与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂和动 植物油相混溶

117.26 117.7

溶于水、乙醇、苯和乙醚,微溶于庚烷 与醇、醚、苯混溶

乙酸

118.1

与水、乙醇、乙醚、四氯化碳混溶,不溶于二 硫化碳及 C12 以上高级脂肪烃

乙二醇一甲 醚 辛烷

124.6

与水、醛、醚、苯、乙二醇、丙酮、四氯化 碳、DMF 等混溶

低毒类

125.67

几乎不溶于水,微溶于乙醇,与醚、丙酮、 石油醚、苯、氯仿、汽油混溶

低毒性,麻醉性

乙酸丁酯

126.11

优良有机溶剂,广泛应用于医药行业,还可 以用做萃取剂

一般条件毒性不大

吗啉

128.94

溶解能力强,超过二氧六环、苯、和吡啶, 与水混溶,溶解丙酮、苯、乙醚、甲醇、乙 醇、乙二醇、2-己酮、蓖麻油、松节油、松 脂等

腐蚀皮肤, 刺激眼和 结膜, 蒸汽引起肝肾 病变

氯苯

131.69

能与醇、醚、脂肪烃、芳香烃、和有机氯化 物等多种有机溶剂混溶

低于苯,损害中枢系 统 低毒类, 二级易燃液 体 一级易燃液体

乙二醇一乙 醚 对二甲苯

135.6

与乙二醇一甲醚相似,但是极性小,与水、 醇、醚、四氯化碳、丙酮混溶

138.35

不溶于水,与醇、醚和其他有机溶剂混溶

二甲苯

138.5~141.5

不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、烃等有机溶 剂混溶,乙二醇、甲醇、2-氯乙醇等极性溶 剂部分溶解

一级易燃液体, 低毒 类

间二甲苯

139.10

不溶于水,与醇、醚、氯仿混溶,室温下溶 解乙睛、DMF 等

一级易燃液体

醋酸酐 邻二甲苯 N,N-二甲基 甲酰胺 环己酮

140.0 144.41 153.0 不溶于水,与乙醇、乙醚、氯仿等混溶 与水、醇、醚、酮、不饱和烃、芳香烃烃等 混溶,溶解能力强 155.65 与甲醇、乙醇、苯、丙酮、己烷、乙醚、硝 基苯、石油脑、二甲苯、乙二醇、乙酸异戊 酯、二乙胺及其他多种有机溶剂混溶 低毒类,有麻醉性, 中毒几率比较小 一级易燃液体 低毒

环己醇

161

与醇、醚、二硫化碳、丙酮、氯仿、苯、脂 肪烃、芳香烃、卤代烃混溶

低毒,无血液毒性,刺 激性 微毒类

N,N-二甲基 乙酰胺 糠醛

166.1

溶解不饱和脂肪烃,与水、醚、酯、酮、芳 香族化合物混溶

161.8

与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶,部分溶解 低沸点脂肪烃,无机物一般不溶

有毒品,刺激眼睛, 催泪 一级易燃液体

N- 甲 基 甲 酰 胺 苯酚(石炭 酸)

180~185

与苯混溶,溶于水和醇,不溶于醚

181.2

溶于乙醇、乙醚、乙酸、甘油、氯仿、二硫 化碳和苯等,难溶于烃类溶剂,65.3℃以上 与水混溶,65.3℃以下分层

高毒类,对皮肤、黏 膜有强烈腐蚀性,可 经皮吸收中毒 低毒, 吸湿, 不宜静 注 微毒, 对眼有刺激性

1,2-丙二醇 二甲亚砜

187.3

与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多种有机 溶剂混溶

189.0

与水、甲醇、乙醇、乙二醇、甘油、乙醛、 丙酮乙酸乙酯吡啶、芳烃混溶

邻甲酚

190.95

微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙 二醇、甘油等混溶

参照甲酚

N,N-二甲基 苯胺 乙二醇

193

微溶于水,能随水蒸气挥发, 与醇、 氯仿、 抑制中枢和循环系 醚、 苯等混溶,能溶解多种有机物 统, 经皮肤吸收中毒

197.85

与水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶混溶, 低毒类, 可经皮肤吸 与氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等难溶,对烃 类、卤代烃不溶,溶解食盐、氯化锌等无机 物 收中毒

对甲酚 N- 甲 基 吡 咯 烷酮 间甲酚

201.88 202

参照甲酚 与水混溶,除低级脂肪烃可以溶解大多无机, 有机物,极性气体,高分子化合物

参照甲酚 毒性低,不可内服

202.7

参照甲酚

与甲酚相似, 参照甲 酚

苄醇

205.45

与乙醇、乙醚、氯仿混溶,20℃在水中溶解 3.8%(wt)

低毒,黏膜刺激性

甲酚

210

微溶于水,能于乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙 二醇、甘油等混溶

低毒类,腐蚀性,与苯 酚相似

甲酰胺

210.5

与水、醇、乙二醇、丙酮、乙酸、二氧六环、 皮肤、黏膜刺激性、 甘油、苯酚混溶,几乎不溶于脂肪烃、芳香 烃、醚、卤代烃、氯苯、硝基苯等 经皮肤吸收

硝基苯

210.9

几乎不溶于水, 与醇、 醚、 苯等有机物混溶, 剧毒, 可经皮肤吸收 对有机物溶解能力强

乙酰胺

221.15

溶于水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁 酮、丁醇、苄醇,微溶于乙醚

毒性较低

六甲基磷酸 三 酰 胺 (HMTA) 喹啉

233

与水混溶,与氯仿络合,溶于醇、醚、酯、 苯、酮、烃、卤代烃等

较大毒性

237.10

溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、 氯仿、二硫化碳等

中等毒性, 刺激皮肤 和眼 毒性低

乙二醇碳酸 酯 二甘醇

238

与热水,醇,苯,醚,乙酸乙酯,乙酸混溶,干燥醚, 四氯化碳,石油醚,CCl4 中不溶

244.8

与水、乙醇、乙二醇、丙酮、氯仿、糠醛混 溶,与乙醚、四氯化碳等不混溶

微毒, 经皮吸收, 刺 激性小 中等毒性

丁二睛

267

溶于水,易溶于乙醇和乙醚,微溶于二硫化 碳、己烷

环丁砜

287.3

几乎能与所有有机溶剂混溶,除脂肪烃外能 溶解大多数有机物

甘油

290.0

与水、乙醇混溶,不溶于乙醚、氯仿、二硫 化碳、苯、四氯化碳、石油醚

食用对人体无毒

三、试剂极性从小到大:烷、烯、醚、酯、酮、醛、胺、醇和酚、酸 (己烷-石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇、甲醇、水) 溶剂对反应的影响,是非常丰富的,显然介电常数不能完全概括。不过,从介电常数来思考,比较传统。

Name water methanol ethanol 1-propanol 1-butanol formic acid acetic acid formamide acetone tetrahydrofuran (THF) methyl ethyl ketone

Structure H-OH CH3-OH CH3CH2-OH CH3CH2CH2-OH

bp, o bp, C dipole moment Dielectric constant 100 68 78 97 1.85 1.70 1.69 1.68 1.66 1.41 1.74 3.73 2.88 1.63 2.78 80 33 24.3 20.1 17.8 58 6.15 109 20.7 7.52 18.5

o

CH3CH2CH2CH2-OH 118 100 118 210 56 66 80

ethyl acetate acetonitrile N,N-dimethylformamide (DMF) diemthyl sulfoxide (DMSO) hexane benzene diethyl ether methylene chloride carbon tetrachloride CH3CH2OCH2CH3 CH2Cl2 CCl4 CH3(CH2)4 CH3

78 81 153 189 69 80 35 40 76

1.78 3.92 3.82 3.96 ---0 1.15 1.60 0

6.02 36.6 38.3 47.2 2.02 2.28 4.34 9.08 2.24


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