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3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的合成


2 0 1 3 年第4 4 卷第1 期   浙}  化 工  一7—   3 一 甲氧基一 2 一 甲基苯 甲酸 的合成  周 坤 英  朱  颜  金 磊  魏 兴 辉  ( 浙 江 禾 田化 工 有 限公 司 ,浙 江 杭 州 3 1 0 0 2 3 )   摘  要 :以 3 一 硝基一 2 一甲基 苯 甲酸 为起 始原 料 , 经还 原 、 重 氮化 水 解 、

甲氧 基 化 三步 反 应 , 得  到3 一甲氧基 一 2 一甲基 苯 甲酸 , 含量 9 6 . 0 %, 总收 率达 8 5 %。   关键 词 :3 一甲氧基 ~ 2 一甲基 苯 甲酸 ; 3 一 硝基 一 2 一甲基苯 甲酸 ; 合 成 方法  文章 编 号 : 1 0 0 6 — 4 1 8 4 ( 2 0 1 3 ) 1 — 0 0 0 7 — 0 3   3 一 甲氧 基 一 2 一 甲基 苯 甲酸 是 农 药 、 医药 工 业  在上述 三种方 法 中 , 方 法 一 需 采 用 剧 毒 原 料  氰 化 钠 或 者 格 氏试 剂 ,不 利 于 实 现 工 业 化 生 产 。   中重要 的有机 合成 中间体 , 尤其 是高效 低毒农 药  甲氧 虫酰肼 的重要 中间体 。外 观 为 白色 固体 , 熔  点为 1 4 6 ̄ C - 1 4 7   o C,C A 登 记 号 为[ 5 5 2 8 9 - 0 6 - 0 ] ,   方法二 的磺化 反应需要 大量 的发烟硫 酸 , 对环境  有 污染 ,碱化 反应 又 需要 在 镍质 高压 釜 中高温  分子式为 C   H   。 O   , 分子量为 1 6 6 , 结构 式如下 :   高压 下进 行 , 条 件较 苛 刻 , 工业 化难 度 较大 。方  法三 的原料 易得 , 反 应条 件温 和 , 各 步 反 应 收 率  较高 , 易于工 业化 。因此 , 本 文 选 择 方 法 三 进 行  CH3   试验 。   COOH   1 实验 部 分  1 . 1 试 剂 和 仪 器  3 一 甲氧基一 2 一 甲基 苯 甲酸 的合成方法 有多种  『 l _ 5 J , 根据 起始原料不 同 , 重要 的 有 下 列 三 种 :   试剂 : 3 ~ 硝基一 2 一 甲基 苯 甲酸 、 水合肼 、 硫酸 、   盐酸 、 硫酸二 甲酯为工业 品, 其余为市售试剂 。   仪器 : I N O V A 一 4 0 0 H z 核磁共振仪 ,液相 色谱  方 法一 : 以2 , 6 一 二氯 甲苯为原料 , 经醚化 、 氰  化、 水 解或 者经格 氏反应 、 水解 、 醚化 , 得到 3 一甲  氧基一 2 一 甲基 苯 甲 酸 。   A g i l e n t   1   1 0 0 . 气相 色谱 G C ~ 1 4 C , 电子天平 X S 2 0 5 ,   显微熔点测定仪 X 一 6 ( 温度度计未校正 ) 。   1 . 2 实验 过 程  方 法二 : 以萘 为原 料 , 经磺化 、 碱化 、 甲 氧 基  化, 得到 3 一 甲氧 基 一 2 一 甲基 苯 甲酸 。   方法 三 : 以3 一 硝基一 2 一 甲基 苯 甲 酸 为 原 料 , 经  还原 、 重 氮化水 解 、 甲氧基化 . 得到 3 一甲氧 基 一 2 一   甲基 苯 甲酸 。   1 . 2 . 1  3 一 氨基 一 2 一 甲基 苯 甲酸 的 制 备  在 装

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