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高中化学奥赛有机化学部分教案(10-- 醇 酚)


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10--醇 10--醇 酚 -醇和酚分子中有含有羟基(—OH)。羟基是醇和酚的官能团。R-OH 醇,烃

分子中一个(或几个)氢原子被羟基取代后所生成的化合物。那么是否有含羟 基的烃类衍生物都叫醇呢?实际上并非如此。在芳香化合物中,假如羟基连在 支链烷基上,也叫做醇(芳香醇 Aromatic alcohol)如:苯甲醇 C6H5CH2OH。但 如果羟基直接连在苯环上就叫做酚(phenol)而不叫做醇。

醇的结构、 §1. 醇的结构、命名和物理性质
一、结构: 结构: 醇分子中氧原子为 sp3 杂化,醇的偶极矩在 2D 左右,与水近似。 二、醇的命名 : 简单的一元醇,根据和羟基相连的烃基名称来命名。在“醇”字前 面加上烃基的名称。

分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。

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三乙基甲醇

二甲基乙基甲醇(叔戊醇)

结构比较复杂的醇,采用系统命名法:即选择含有羟基的最长碳链作为主 链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原 子数目称为“某醇”,羟基在 1 位的醇,可省去羟基的位次。

2—丁烯醇(巴豆醇)

3—苯基—2—丙烯醇(肉 桂醇)

3 ,4—二甲基—2—戊醇

多元醇的命名方法,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基 的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明。

1 ,2—丙二醇

1 ,3—丙二醇

如果分子中除羟基外尚有其他官能团时,需按规定的官能团次序选择最前 面的一个官能团作为这个化合物的类名。 其他官能团则作为取代基。 IUPAC 规定 的次序大体上为:正离子(如铵盐)、羧酸、磺酸、酸的衍生物(酯、酰卤、 酰胺等)、腈、醛、醇、酚、硫醇、胺、醚、过氧化物 如 : 6—氨基—2—己醇 三、醇的物理性质 从前面烃和卤代烃的结构和性质来看, 一个有机化合物的性质是取决 于它的结构。
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1.状态:C1-C4 是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。C5-C11 为油状液体, C12 以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇开 始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为 甘醇(Glycol) 。 甲醇有毒,饮用 10 毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故 需注意。 2.沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。CH3CH2OH CH3CH2Cl 78.5℃,

12℃.这是因为液态时水分子和醇分子一样, 在它们的分子间有缔合

现象存在。由于氢键缔合的结果,使它具有较高的沸点。 在同系列中醇的沸点也是随着碳原子数的增加而有规律地上升。如直链饱和 一元醇中,每增加一个碳原子,它的沸点大约升高 15-20℃。此外在同数碳原子 的一元饱和醇中,沸点也是随支链的增加而降低。在相同碳数的一元饱和醇中, 伯醇的沸点最高,仲醇次之,叔醇最低。
H3C CH2CH2 CH2OH H H3C C CH2OH CH3 117OC OH H3CH2C C CH3 99.5OC H CH3 H3C C OH 82OC CH3

108OC

若分子量相近,含羟基越多沸点越高。 3.溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下 碳原子的一元醇,可以和水混溶。正丁醇在水中的溶解度就很低,只有 8%,正 戊醇就更小了,只有 2%。高级醇和烷烃一样,几乎不溶于水。低级醇之所以能 溶于水主要是由于它的分子中有和水分子相似的部分—羟基。醇和水分子之间 能形成氢键。所以促使醇分子易溶于水。

当醇的碳链增长时,羟基在整个分子中的影响减弱,在水中的溶解度也就降 低,以至于不溶于水。相反的,当醇中的羟基增多时,分子中和水相似的部分 增加,同时能和水分子形成氢键的部位也增加了,因此二元醇的水溶性要比一

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元醇大。甘油富有吸湿性,故纯甘油不能直接用来滋润皮肤,一定要掺一些水, 不然它要从皮肤中吸取水分,使人感到刺痛。 醇也能溶于强酸 2SO4,HCl) 这是由于它能和酸中质子结合成 (H , 盐的缘故。

。正因为醇能和质子形成

盐(Oxoninm salt,含有正氧离子

oxonium 的盐),故醇在强酸水溶液中溶解度要比在纯粹水中大。如正丁醇,它 在水中溶解度只有 8%,但是它能和浓盐酸混溶。醇能溶于浓硫酸,这个性质在 有机分析上很重要,它常被用来区别醇和烷烃,因为后者不溶于强酸。 4.低级醇能和一些无机盐类(MgCl2,CaCl2,CuSO4 等)形成结晶状的分子化合 物,称为结晶醇。如:MgCl2.6CH3OH,CaCl2.4C2H5OH 等。结晶醇不溶于有机溶剂 而溶于水。 利用这一 性质可使醇与其他有机物分开或从反应物中除去醇类。 如: 乙醚中的少量乙醇,加入 CaCl2 便可除去少量乙醇。 四、醇的光谱性质 IR:-OH 未缔合的在 3640-3610cm 有尖峰 缔合的在 3600-3200cm-1 宽峰 C-O 吸收峰在 1000-1200cm-1(1060-1030cm-1 伯醇、1100cm-1 仲醇、 1140 叔醇)
-1

ν(OH)3400-3200 cm

-1

分子间氢键

ν(OH)3200-2500cm-1 分有很宽的吸收峰, 分子内氢键

分子间氢键随着溶液逐渐稀释而变弱,当溶液变得极稀时,νOH 回到正常 值。而分子内氢键无此现象。(峰位不受影响)借此可区别分子间氢键与分子 内氢键。如,不同浓度的环己醇的红外光谱。(溶剂四氯化碳)

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一些活泼氢的化学位移变化很大,难以确认。可以在测得通常谱图后的样 品中加两滴重水 D2O,摇动片刻,在同样仪器条件下,再绘制一张重水交换的谱 图。将两谱图进行比较,即可以指认活泼氢。一般来说,重水交换后活泼氢信 号大为减弱或消失。但酰胺质子因交换慢不易消失,形成分子内氢键的活泼氢 也难消失。 NMR:-OH δ值 1-5.5 范围内。 -OH 活泼氢的化学位移与溶剂、溶液温度浓度和形成氢键都有很大关系。活 泼氢的化学位移因而在一个比较宽的范围内变化。 活泼氢的峰形与活泼氢之间交换速度有密切关系。如果交换速度快,即活泼 氢在 O 原子上停留时间比 1/1000 秒短很多, 它就不能感觉到邻近质子两种自旋 态的不同影响,而是处于一种平均环境之中。邻近质子不对活泼氢峰形产生裂 分,故显示单峰。反过来也一样,邻近质子也只能处于活泼氢的两自旋态平均 环境之中,故活泼氢也不对邻近质子产生峰的裂分。 一般情况下,纯度不够的醇其羟基质子在核磁共振谱中通常产生一个单峰。 质子互换的速率可被所用的溶剂减慢,如用(CD3)2SO 时,可以看到复杂的信 号分裂形式。事实上只有在非常干燥和高度纯的乙醇样品中呈现出羟基的自旋 -自旋分裂信号。表现出三重峰。 邻近的亚甲基,由于和甲基质子偶合也和

羟基质子偶合,表现出双重的四重峰。

§2.一元醇的反应 2.一元醇的反应
1.与活泼金属作用 1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼,能被金属所取代,生成氢气和醇金属盐,醇能和 Na,Mg,Al 等反应。

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2EtOH + 2Na 2EtOH + Mg I2

2EtONa + H2 (EtO)2Mg + H2 H 2 H3C C O Al CH3 3

H 6 H3C C CH3 + 2Al OH 2(CH3)3COH + 2K

+ 3H2

2 (H3C)3C OK + 3H2

醇与金属的反应是随着分子量的加大而变慢。
CH3OH > RH2C OH > H R C OH R
+ H2

>

R R C OH R

(CH3)3C OH + KH

(CH3)3C OK

(常用于与 KH 作用制备

叔丁钾) 醇是比水弱的酸,或者说烷氧负离子 RO-的碱性比 OH-强。所以当醇钠遇水 时立即水解。

所以,实验室处理钠渣时,不用水而用工业酒精,将少量钠分解掉。 工业上制备乙醇钠是通过乙醇和固体 NaOH 作用, 并常在反应中加苯进行共 沸蒸馏除去水,使反应向生成 EtONa 方向移动。 以前无水乙醇的制备,乙醇中加 Mg。然后与醇中的水反应,得无水乙醇。 现用分子筛,离子交换树脂。

2.与氢卤酸反应 2.与氢卤酸反应

(1)HX 的活泼次序:HI > HBr > HCl. ROH 的活泼次序:CH2=CH-CH2OH > R3C-OH > R2CH-OH > RCH2OH。当一级醇与氢碘 酸 47%一起加热就可生成碘代烃。

与 氢溴酸(48%)作用是必须在 H2SO4 存在下加热才能生成溴代烃。
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与浓盐酸作用必须有氯化锌存在并加热才能初试氯代烃。

烯丙式醇(CH2=CHCH2OH 或 C6H5CH2OH)和三级醇在室温下和浓盐酸一起震荡就 有氯代烃生成。

(2)Lucas 试剂(ZnCl2+浓 HCl):利用醇和盐酸作用的快慢,可以区别一、二、 三级醇,所用试剂为 ZnCl2+HCl 所配成的溶液,称为卢卡斯(Lucas)试剂,运用 于鉴别六个碳以下的醇。因 C6 以下的醇溶于 Lucas 试剂,相应的氯代烷则不溶。 从出现浑浊所需要的时间可以衡量醇的反应活性。 (3)反应历程(亲核取代): ①伯醇:(SN2)

X-亲核性越强反应速度越快(I- > Br- > Cl-)

②叔醇。 N1) (S

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苄醇、烯丙醇及仲醇可能也是通过 SN1 历程。 ③重排 如:

这是由于在反应过程中生成的碳正离子不稳定,容易重排生成比较稳定的碳正 离子。

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当伯醇或仲醇的β-碳上具有二个或三个烷基或芳基时, 在酸作用下能发生重排 反应。 当羟基所在的碳原子上有环烷基时,重排生成环扩大的产物。如:
CH3 C OH CH3
+

H

CH3 C OH2 CH3

CH3 C CH3

Cl CH3 CH3 ClCH3 CH3

3.与卤代磷、亚硫酰氯(二氯亚砜)反应 3.与卤代磷、亚硫酰氯( 二氯亚砜) 与卤代磷

反应历程:

因为红磷和溴或碘能很快作用生成 PBr3,PI3。 所以实际操作中往往是用红磷 和溴或碘代替 PBr3 或 PI3。

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醇和 PCl3 反应比较复杂,它不被用来制备氯代烃。因它的副反应很严重。 尤其是和伯醇作用时,产物常常是亚磷酸酯而不是氯代物。PCl5 制备氯代物, 这个方法也不太好,仍有酯生成,一般磷酸酯很难被除清,因此影响产物的质 量。

目前由醇(特别是伯醇)制备氯代物最常用是方法是用 SOCl2(Thionyl chloride)作试剂。产物较纯净。

4.与 4.与 H2SO4、HNO3、H3PO4 反应

这种醇和酸作用生成酯的反应称酯化反应(Esterification)。这里着重介 绍醇和无机酸的酯化反应。 ⑴硫酸。

十二醇的硫酸氢酯的钠盐是一种合成洗涤剂。

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硫酸氢甲酯和硫酸氢乙酯在减压下蒸馏变成中性的硫酸二甲酯和硫酸二乙 酯,它们是很好的烷基化试剂。

硫酸二甲酯有剧毒,对呼吸器官和皮肤都有强烈地刺激作用。 ⑵硝酸。 HNO3 能很快地和伯醇作用生成酯,和叔醇作用生成烯。硝酸酯有一个特性, 那就是它受热会发生爆炸。所以在处理和制备硝酸酯时必须小心。

俗称硝化甘油,能用于血管舒张,治疗心绞痛和胆绞痛。 ⑶ H3PO4(POCL3)

一般磷酸酯是由醇和 POCL3 作用制得。

磷酸酯是一类很重要的化合物,常被用作萃取剂、增塑剂。 5.脱水反应 5.脱水反应

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分子内和分子间脱水两种方式。如:

分子内反应机理:

醇脱水的反应活性次序是:30 > 20 > 10

历程:

仲醇、叔醇分子内脱水,若有两种不同的取向时,遵守扎依采夫规则。 分子间脱水是亲核取代历程:

在 130-1400C 时,

亲核取代反应与消除反应往往是两个相互竞争的反应。消除反应涉及β位 C-H 的断裂,需要较高的能量。故升高温度对分子内脱水生成烯有利。对叔醇来 说,只能分子内脱水生成烯。 6.氧化和脱氢反应 6.氧化和脱氢反应
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广义地讲在有机化合物分子中加入氧或脱去氢都属于氧化反应。 虽然关于醇 的氧化反应历程尚不完全清楚,但有一点是肯定的,那就是与羟基相连的碳原 子上有没有氢原子有关。伯醇、仲醇可以被氧化,其产物是醛、酸,仲醇是酮。 叔醇因为它连羟基的叔碳原子上没有氢,所以不容易氧化。 ⑴ 氧化。 氧化醇时可用的氧化剂很多,通常有 KMnO4、浓 HNO3、Na2Cr2O7、 CrO3 /H2SO4、 CrO3·2C5H5N 等,它们的氧化能力以 KMnO4 和 HNO3 为最强。

叔醇很难被氧化。在剧烈的条件下,它虽然也能被氧化,但是它的碳架发生 了裂解,产物是低级的酮和酸的混合物。

所以只有伯醇和仲醇的氧化反应有实用价值,可以用来制醛、酮和酸,叔醇 的氧化反应就没有用处。 由于醛很容易被氧化成酸,故伯醇氧化制醛时,我们可用特殊的氧化剂,如: 氧化铬吡啶络合物,产物可停留在醛一步。

脂环醇如用 HNO3 等强氧化剂氧化,则碳环破裂生成含相同碳原子数的二元羧 酸。

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硝酸与重铬酸钾的混合溶液在常温时能氧化大多数一、二级醇使溶液变蓝。 三级醇不能发生氧化反应,因此可用这个方法区别三级醇与一、二级醇。 检查司机是否酒后驾车的呼吸分析仪种类很多。其中也有是应用酒中所含乙 醇被氧化后溶液颜色要变化的原理设计的。 ⑵催化脱氢。 伯、仲醇的蒸汽在高温下通过催化剂活性铜、Ag 发生脱氢反应, 生成酸或铜。醇的催化脱氢大多用于工业生产上。如:

俗称催化脱氢(Catalytic dehydrogenation) 一般醇的催化脱氢反应是可逆的,为了使反应完全,往往通入一些空气使消 除下来的氢转变成水。现在工厂中由甲醇制甲醛,乙醇制乙醛都是采用这个方 法。

叔醇分子中没有α-氢,不能脱氢,只能脱水生成烯烃。

§3.多元醇的反应 3.多元醇的反应 多元醇
⑴邻二醇能和许多金属氢氧化物络合。

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⑵与高碘酸反应。 邻二醇能被高碘酸 HIO4 断键氧化成两个羰基化合物。

这个特殊的氧化反应在分析中常被用来检验邻二羟基结构。由于这个反应是 定量的,每分裂一组邻二醇结构要消耗一个分子 HIO4,因此根据 HIO4 的消耗量 可以推知分子中有几组邻二醇结构,至于氧化反应是否发生了,可用 AgNO3 来检 测。看它是否有白色 AgIO3 沉淀生成。

能被 HIO4 氧化断键除了邻二羟基化合物外还有α-羰基醇

.

应用四乙酸铅代替 HIO4 可得到同样的结果。 ⑶片钠醇重排。

§4.醇的制备 4.醇的制备
1.由烯烃制备 1.由烯烃制备

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⑴烯烃的水合

⑵硼氢化-氧化反应(Hydroboration-Oxidation)

要注意, 乙硼烷和烷基硼在空气中可自燃。 一般不预先制好, 而把 BF3 的 Et2O 溶液加到 NaBH4 与烯烃的混合物中,使 B2H6 一生成即与烯烃起反应。

通常硼氢化时用的商品乙硼烷是它的四氢呋喃溶液。

甲硼烷—四氢呋喃络合物 反应历程:(烯烃硼氢化)

B 和 H 是在双键的同一面,所以得到的是顺式加成物。 烷基硼氧化的过程可能是:

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特点:反马氏规则,顺式加成。 2.由醛、 2.由醛、酮、环氧乙烷制备 由醛 ⑴醛、酮与格氏(Grignard)试剂反应。

在进行 Grignard 反应时,卤代烃、醛、酮和用作溶剂的醚必须仔细地干燥。 在实验开始前,仪器必须完全干燥,同时使反应系统与空气中水汽、氧和二氧 化碳隔绝(平时用 CaCl2 干燥管)。最后水解一步用稀的无机酸,硫酸(盐酸), 因为这样可将难处理的胶状物质 Mg(OH)X 转变成水溶性的镁盐。



环氧己烷与格式试剂反应。

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由醛和酮的还原。

3.卤代烃水解 3.卤代烃水解
RX + NaOH ROH + NaX

这个方法有很大的局限性,第一,有严重的副反应-产生烯烃。故水解时用 Na2CO3 等较缓和的碱性试剂。第二,在一般情况下,醇比卤代烃容易得到,因此 通常是由醇来制卤代烃,而不是由卤代烃来制醇,只有在相应的卤代烃容易得 到时才采用这个方法。如:以前曾用α-氯丙烯水解来制备烯丙醇。

因为α-氯丙烯很容易由丙烯高温氯化得到。 目前工业上烯丙醇是通过环氧丙烷重排制的。

§5. 重要的醇 1.甲醇 2、乙醇 3、乙二醇

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4. 丙三醇(甘油) 工业上合成甘油是利用石油裂解气中的丙烯通过氯丙烯法生产。

酚的结构、命名和物理性质 §6. 酚的结构、命名和物理性质
一、 酚的结构和命名

Ar-OH 酚的通式。羟基直接与苯环相连。酚的命名,一般是在“酚”字前 面加上芳环的名称作母体,再加上其他取代基的名称和位次。

二、酚的物理性质 酚一般多为固体。少数烷基酚为液体。由于分子间形成氢键,所以沸点都很 高,微溶于水。纯的酚是无色的,由于易氧化往往带有红色至褐色。酚毒性很 大,杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一,消毒用的“来苏水”即甲 酚(甲基苯酚各异构物的混合物)与肥皂溶液的混合液。

三、酚的光谱性质 IR:-OH ν 3640-3600cm-1(游离的未形成氢键的羟基)。

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形成氢键时,吸收就移向较低频率 3200-3600cm-1(强而宽)。

邻苯二酚, 有两个相同强度的吸收谱带, 一个在 3618 cm-1, 另一个在 3570 cm-1。 NMR:δ 4.5-8.0

§7.酚的化学性质 7.酚的化学性质

1.酚羟基的反应 1.酚羟基的反应 ⑴酸性

大多数酚的 pKa=10。酸性比碳酸弱,将 CO2 通入酚钠盐的水溶液中,可以 使酚重新游离出来。

酸为什么具有酸性呢?所谓酸性就是给出 H+的能力,给出 H+的能力大,酸 性就强。再一是其共轭酸稳定,酸性就强。

如果苯环上连有吸电子基时,可使酚的酸性增强。如果连有给电子基时, 可使酚酸性减弱。

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氧负离子稳定,酸性大。氧负离子不稳定(电荷得不到充分分散)酸性就小。 ⑵与 FeCl3 的颜色反应。

具有烯醇式结构 ⑶ 醚的生成。

的脂肪族化合物也有这个反应。

2.芳环的亲电取代反应 2.芳环的亲电取代反应 ⑴卤代

这个反应很灵敏,极稀的苯酚溶液(10ug/g)也能与溴水生成沉淀,此反 应常可用作苯酚的鉴别和定量测定。 如需制一溴代苯酚,则反应要在 CS2、CCl4 等非极性溶剂中,低温条件下 进行。

⑵硝化。

分子内氢键,分子间不易形成氢键,故沸点比

低。硝化产

物分离,可用水蒸汽蒸馏法, 将两者分开。邻硝基苯酚随水蒸汽被蒸馏出来, 对位则不能。 ⑶亚硝化。
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⑷ 缩合反应。 酚羟基邻、对位上的氢还可以和羰基化合物发生缩合反应。

⑸磺化。

⑹烷基化。

烷基苯酚可通过苯酚的 F-C 烷基化反应制得,但产率往往很低。 3.氧化反应 3.氧化反应 酚很容易氧化,所以,进行磺化、硝化、卤化时,必须控制反应条件,尽量 避免酚被氧化。

醌继续氧化,碳环破裂,还能得到羧酸,产物为混合物。
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多元酸在碱性溶液中更易氧化。特别是两个以上的羟基互为邻、对位的多元 酸最易氧化。 4.还原 4.还原
OH + H2 Pt OH

§8.主要的酚 8.主要的酚 1.苯酚。 俗称石炭酸。有毒,具有一定的杀菌能力。可用作防腐剂和消毒 剂。 制法: 制法 ⑴ 苯磺酸盐碱熔法。

特点:产率较高;操作工序多,不易连续化,耗用大量硫酸和烧碱。 ⑵ 氯苯水解。

这个方法等于用空气中的氧将苯间接氧化成苯酚, 是合成苯酚的一个很经济 的方法。 ⑶ 异丙苯氧化。

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这是目前生产苯酚最主要和最好的方法。得到的丙酮也是重要的化工原料。 异丙苯可来源于石油化工产品丙烯和苯,因而经济合理。 反应机理:

2.对苯二酚。 它本身是一个还原剂。 ①能把感光后的溴化银还原为金属银。是照相的显影剂。 ②常用作抗氧化剂,以保护其他物质不被自动氧化。如苯甲醛易于自动氧化, 它可与氧生成过氧酸。加入千分之一的对苯二 酚就可抑制其自动氧化。 ③是一个阻聚剂。如苯乙烯易聚合,因此储藏时,常加入对苯二酚作阻聚剂。 3.萘酚。

两种萘酚都可由萘磺酸钠经碱熔而制得。

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纯粹α-萘酚的制备:

萘酚可制备许多衍生物,它们是重要的染料中间体。如 H 酸、变色酸。工业 上,产生的含有酚和其衍生物的废水是有害的,会影响到水生物的生长和繁殖, 污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。

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