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高二有机化学知识点总结


高中有机化学知识点总结(物质的性质) 第五章 烃
第一节
一、甲烷的分子结构

甲烷

1、甲烷:CH4,空间正四面体,键角 109?28′,非极性分子 电子式: 天然气,沼气,坑气的主要成份是 CH4 2、甲烷化学性质: + ①稳定性:常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO4(H )等反应。 ②可燃性:CH4+2O2 ?

?? ? CO2+2H2O(火焰呈蓝色,作燃料) ③取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 CH4 在光照条件下与纯 Cl2 发生取代反应为:
点燃

CH4+Cl2 ?? ? CH3Cl+HCl(CH3Cl 一氯甲烷,不溶于水的气体)


CH3Cl+Cl2 ?? ? CH2Cl2+HCl(CH2Cl2 二氯甲烷,不溶于水)

光 ?? ? CHCl +HCl(CHCl 三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有机溶剂) 光 ? CCl +HCl(CCl 四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有机溶剂) CHCl +Cl ?? 高温 ? C+2H (制炭墨) ④高温分解:CH ???

CH2Cl2+Cl2
3 2

3

3

4

4

4

2

第二节 烷烃
一、烷烃 1、烷烃:碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链 烃) 2、烷烃通式:CnH2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性: ①状态:C1-C4 的烷烃常温为气态,C5-C11 液态,C 数>11 为固态 ②熔沸点:C 原子数越多, 熔沸点越高。 C 原子数相同时,支键越多, 熔沸点越低。 ③水溶性:不溶于水,易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则: ①找主链——C 数最多,支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号,且支链位次之和最小 ③写名称:支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互称为同系物。 特点:①结构相似,通式相同,分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体:具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点:(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目,相对分子质量均同);(2)结构不同 类别:碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则:主链由长到短,支链由整到散,支链位置由中心到边上,多个支链排布由对到邻 到间,碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同 CH4) ①稳定性 n?1 点燃 ②燃烧: C H )O2 ??? ? nCO2 ? (n ? 1) H 2O n 2 n ? 2 ? (n ? 2 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃:C 原子间以单键形成环状,C 原子上剩余价键与 H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式 CnH2n(n≥3) (10)环烷烃化学性质:(1)燃烧(2)取代反应

第三节

乙烯 烯烃

一、不饱和烃 概念:烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做 不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式:C2H4 电子式: 结构式: 结构简式:CH2=CH2 乙烯分子中的 2 个碳原子和 4 个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 溶沸点 密度 (通常) 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应

? 2CO2+2H2O (1)燃烧氧化 CH2=CH2+3O2 ??? 纯净的 C2H4 能够在空气中(或 O2 中)安静地燃烧,火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯
点燃

度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛

2、乙烯的加成反应 ①乙烯与 Br2 的加成:乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上,常用溴的四氯化碳溶液(或 溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH2=CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br ②乙烯与水的加成:乙烯水化制乙醇 CH2=CH2+H—OH ???? ? CH3CH2OH 加热,加压
催化剂

③乙烯与 H2 的加成:乙烯加氢成乙烷

④乙烯与卤化氢的加成

? CH3—CH2CL CH2=CH2+HCl ???
催化剂
催化剂

? CH3—CH2Br CH2=CH2+HBr ??? 3、乙烯的聚合反应
聚乙烯中,有很多分子,每个分子的 n 值可以相同,也可以不同,因而是混合物。类推可知,所有的 高分子化合物(高聚物)都是混合物。 4、加成反应 概念:有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应, 叫做加成反应。 5、聚合反应:由小分子相互结合成高分子的反应。 五、乙烯的实验室制法

(1)反应原理 (2)实验用品 药品的用量:浓硫酸与无水乙醇的体积比为 3:1(温度不同,产物不同) 浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 沸石的作用:防止暴沸 10、乙烯的主要用途 植物生长调节剂,制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。 11、烯烃 概念:分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。 12、烯烃物理性质的递变规律

(1)少于 4 个 C 原子烯烃常温常压下都是气体(注意:无甲烯); (2)密度都随原子数的增加而增大; (3)沸点都随 C 原子数的增加而升高。 13、烯烃的化学性质 同乙烯相似,烯烃同系物分子内都含有 C=C 双键,因而性质相似。 (1)燃烧都生成 CO2 和 H2O,且火焰明亮,产生黑烟。 (2)都有使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性 KMnO4 溶液褪色;可用来鉴别烷烃和烯烃。 (3)都能发生加成、加聚反应。

第四讲
1、乙炔的分子结构 分子式 C2H2

乙炔

炔烃

电子式: 结构式:H—C≡C—H 结构简式:HC≡CH 空间构型:直线型 2、乙炔的物理性质 颜色 气味 状态 密度 溶解性 (通常) 水 有机溶剂 没 有 没有气味 气体 略 小 于 微溶 易溶 颜色 空气 3、乙炔的化学性质 (1)氧化反应

? 4CO2+2H2O 可燃烧性:2C2H2+5O2 ??? 可被 KMnO4 溶液氧化。 (2)加成反应
点燃

另外,有:

4、乙炔的实验室制法 药品:电石、水(通常用饱和食盐水) 原理:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 (1)棉花的作用:防止反应产生的带有电石小颗粒的泡沫冲出并堵塞导管 (2)注意事项 ①不能使用启普发生器的原因:a. 该反应放出大量的热 b. 反应中电石易粉碎 ②控制反应的速度的方法:用饱和食盐水代替水来和电石反应,以降低反应速度 ,同时用分液漏斗来 控制加入饱和食盐的快慢与多少以降低反应速度 ③点燃乙炔前必须先检验乙炔的纯度 (3)产品的收集、分离、提纯及检验 ①收集方法:一般不用排空气法而用排水法收集 ②除去杂质 H2S 和 PH3 的方法:用硫酸铜溶液洗气 ③能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 5、炔烃 概念:分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃。

6、炔烃物理性质的递变规律 (1)少于 4 个 C 原子的,常温下都是气体; (2)密度都随 C 原子数的增加而增大; (3)沸点都随 C 原子数的增加而升高。 7、炔烃的化学性质 含有官能团“C≡C” ,与乙炔性质相似 (1)燃烧都生成 CO2 和 H2O,放出大量热,火焰明亮,有浓(或黑)烟; (2)都能使 Br2(CCl4)和酸性 KMnO4 溶液褪色。 (3)都能发生加成反应。 8、烃完全燃烧的有关规律 (1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时, 耗氧量的多少决定于 n+ 反之越少。 (2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时, 耗氧量的多少决定于氢的质量分数, 即

m m 的值, n+ 的值越大, 耗氧量越多, 4 4 m 的值, 越大, 耗氧量越多, n

反之越少。 (3)等质量的烃完全燃烧时,碳的质量分数越大,生成的 CO2 越多,氢的质量分数越大,生成的 H2O 越 多。 (4)最简式相同的烃无论以何种比例混合,都有:①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变;②一 定质量的混合烃完全燃烧时消耗 O2 的质量不变,生成的 CO2 的质量均不变。 (5)对于分子式为 CnHm 的烃: ①当 m=4 时,完全燃烧前后物质的量不变; ②当 m<4 时,完全燃烧后物质的量减少; ③当 m>4 时,完全燃烧后物质的量增加

第五讲
1、苯的分子结构 (1)三式:分子式 C6H6



芳香烃

(2)空间构型:六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内,形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。 2、苯的性质 (1)物理性质 常温下,苯是无色,带有特殊气味的液体。密度比水小,不溶于水,沸点比水的沸点低(80.1℃)熔点 比水高(5.5℃)。苯有毒。 注意:苯与水混合振荡静置后分层,苯层在上,水层在下,这是萃取实验常用的方法。 (2)化学性质 苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃(烯烃或炔烃)具体表现为较 易发生取代反应,较难发生加成反应。 (1)氧化反应——可燃性

? 12CO2+6H2O 2C6H6+15O2 ??? 苯燃烧时火焰明亮,冒大量黑烟,说明苯分子中含碳量高,燃烧不完全。苯不能被高锰酸钾氧化。 (2)取代反应 ①硝化
点燃

②卤化

③磺化:苯与浓 H2SO4 在 70~80℃时反应,生成苯磺酸。

(3)加成反应:在一定温度下,Ni 做催化剂,与 H2 发生加成反应生成环己烷

3、苯的同系物 (1)分子中含有一个苯环,并符合 CnH2n—6(n≥6)通式的烃,是苯的同系物。 等都是苯的同系物。 (2)由于苯环上的侧链位置不同,而使其同分异构现象比较复杂,如分子式为(C8H10)烃中属芳香烃的就 有四种,即:

(3)化学性质:苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响,使两者的化学活性均有所活化。

①氧化反应:能被高锰酸钾氧化,若苯环上只有一个侧链,则氧化产物均为

(苯甲酸)

②取代

(3)加成

4、芳香烃 概念:在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,属于芳香烃。

第六节

石油的分馏

1、石油的分馏 (1)石油的成分: 组成元素: 碳和氢, 两种元素的总含量平均为 97~98%(也有达 99%的), 同时还含有少量硫、 氧、 氮等。 石油的化学成分:主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。一般石油不含烯烃。 状态:大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。 (2)石油的炼制: 石油的炼制分为:石油的分馏、裂化、裂解三种方法。 ①石油的分馏:利用物质的沸点不同,把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 ②裂化:──就是在一定条件下,把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程。 裂化有热裂化和催化裂化: 2.煤

①组成:煤中除了碳元素外还含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质(主要含 Si、Al、 Ca、Fe)。因此,煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物。 ② 煤的干馏 定义:把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫做煤的干馏。

第六章

烃的衍生物

第一节 卤代烃
1、烃的衍生物:从组成上,除含有 C、H 元素外,还有 O、X(卤素)、N、S 等元素中的一种或者几种; 从结构上看,可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或者原子团取代而衍变成的化合物。 2、官能团:决定化合物特殊性质的原子或者原子团。如:卤素 (—X)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、 醛基(—CHO)、硝基(—NO2)、碳碳双键、碳碳三键等。 3、溴乙烷三式: 分子式:C2H5Br 结构式: 结构简式:CH3CH2Br 或 C2H5Br 4、溴乙烷的物理性质:无色液体,密度比水的大。 5、溴乙烷的化学性质: 1)水解反应(取代反应) C2H5—Br + H—OH ??? ? C2H5—OH + H—Br ?
NaOH

2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如 H2O、HBr 等),而生成不饱 和(含双键或三键)化合物的反应。 试剂:溴乙烷、强碱(NaOH 或 KOH)的醇溶液 条件:加热 方程式:CH3—CH2Br+NaOH ?? ? CH2=CH2↑+NaBr+H2O ?


6、卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 分类:①根据卤素原子不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃。 ②根据分子中卤素原子的多少:一卤代烃、多卤代烃。 ③根据烃基不同:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 7.卤代烃的物理性质 a.卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。 b.一氯代烷烃随碳原子数的增多,沸点逐渐增大,但密度下降。 c.相同碳原子的一氯代烃的同分异构体的沸点,支链越多,沸点越低。 d.烷烃的氢原子被卤素原子取代后,由于极性的增强,相对分子质量的增加,卤代烃沸点、密度均增 大。 8.卤代烃的化学性质 a.水解反应 b.消去反应 注意:消去反应发生时,与连有卤素原子的碳的相邻碳上必须有氢原子。

第二节 乙醇 醇类
一、乙醇

1、分子结构:

分子式:C2H6O 结构式: 电子式: 结构简式:CH3CH2OH 或 C2H5OH 官能团:—OH(羟基) 2、物理性质:乙醇是无色,有特殊香味的液体 密度比水小,易挥发,沸点 78.5℃,能与水以任意比互溶,是一种有机溶剂,俗称酒精。 3.化学性质: (1)乙醇的取代反应: A、乙醇与活泼金属的反应(Na、Mg、Al、Ca 等):属于取代反应,也属于置换反应 2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑ Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑ 2Al+6C2H5OH→2(C2H5O)3Al+3H2↑ B、乙醇与 HBr 的反应: 浓H2 SO4 C2H5OH +HBr ???? ? C2H5Br+H2O
?

C、乙醇分子间脱水生成乙醚
浓H2 SO4 C2H5OH + C2H5OH ???? ? C2H5—O—C2H5+H2O 140?C

D、乙醇与乙酸的酯化反应:

此反应中浓 H2SO4 作催化剂和脱水剂,同时又是吸水剂。 (2)乙醇的氧化反应:

? 2CO2+3H2O A、燃烧氧化:C2H6O+3O2 ??? (1)乙醇燃烧火焰为淡蓝色 (2)烃的含氧衍生物燃烧通式为: y z y 点燃 Cx H y Oz ? ( x ? ? )O2 ??? ? xCO2 ? H 2O 4 2 2 B、催化氧化:
点燃

结论 1:在醇分子中只有当与羟基(—OH)直接相连的 C 原子上连有 H 原子,(至少 1 个),才可以发生 催化氧化。 结论 2:如果羟基连在端边上的 C 原子上则生成醛,如果连在链中间的 C 原子上则生成酮。 (3)乙醇的消去反应

反应中浓 H2SO4 作催化剂和脱水剂,此反应可用于实验室制乙烯气体。 结论 3: 在醇分子中只有当与羟基(—OH)直接相连的 C 原子的相邻的 C 原子上连有 H 原子(至少 1 个), 才可以发生消去反应。 4、乙醇的工业制法 (1)工业制法:CH2=CH2+H2O ???? ? C2H5OH(乙烯水化法) 高温,高压
催化剂

淀粉 ??? ? C6H12O6 催化剂


酒化酶 ??? ?

C2H5OH(发酵法)

二、醇类 1、概念:醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基(—OH)的化合物。 如:CH3CH2CH2OH 、CH2=CH—CH2OH 、 等 2、饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 3、分类:饱和醇,不饱和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇,芳香醇等 4、化学性质 (1)取代反应:

(2)催化氧化反应:

2R—CH2OH+O2 (3)消去反应:

Cu或Ag ??? ? ?

2R—CHO+2H2O

2 4 R—CH2—CH2OH ???? ? R—CH=CH2+H2O ?

浓H SO

5、醇的同分异构体 碳链异构 位置异构:—OH 位置异构 类别异构:与同 C 原子的醚类同分异构

第三节 苯酚
一、苯酚 1、分子结构:分子式 C6H6O 结构式:

结构简式: 或 C6H5OH 官能团:羟基(—OH) 2、物理性质:通常状况是一种无色晶体,有特殊气味,俗称石炭酸,熔点为 43℃,常温下在水中溶 解度不大,会使溶液浑浊,但 65℃以上能与水混溶。易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂,有毒,会腐蚀皮肤。 3、化学性质: (1)酸性: 2 +2Na + NaOH +Na2CO3 (酸性 H2CO3> >HCO3 ) ↓+NaHCO3


+H 酸性弱于 H2CO3,不能使紫色石蕊溶液变色。 2 +H2↑ +H2O +NaHCO3

+

+ CO2 + H2O (2)取代反应: A、与浓溴水反应,产生白色沉淀

(用于苯酚的定性检验和定量侧定) B、与浓硝酸反应: (3)加成反应:
催化剂

+ 3H2



(4)显色反应:使 FeCl3 溶液变紫色。(可用于检验苯酚的存在) (5)氧化反应:在空气中被 O2 氧化而显粉红色,能被 KMnO4 溶液氧化而紫红色褪去。 二、酚类 1、概念:酚是分子中含有跟苯环或其它芳香环上 C 原子直接相连的羟基(—OH)的化合物。 2、脂肪醇,芳香醇,酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH 与链烃基 —OH 与芳烃侧 —OH 与苯环直 相连 链相连 接相连 主要化性 (1)与钠反应(2)取代反应 (1)弱酸性 (3)脱水反应(4)氧化反应 (2)取代反应 (5)酯化反应 (3)显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气 与 FeCl3 溶液 体(生成醛或酮) 显色反应。

第四节 醛

醛类

一、乙醛 1、乙醛:分子式 C2H4O 结构简式 CH3CHO,官能团—CHO(醛基)。 2、乙醛物性:无色刺激性气味的液体,与水、有机溶剂互溶 3、乙醛化性:

(1)加成反应:CH3CHO + H2 ?? ? CH3CH2OH (此反应也叫还原反应) 还原反应:加 H 或去 O 的有机反应 (2)氧化反应:加 O 或去 H 的有机反应
Ni

2CH3CHO + 5O2 2CH3CHO + O2

燃烧 ??? ? 4CO + 4H O 催化剂 ??? ? 2CH COOH(催化氧化法制乙酸)
2 2 3

CH3CHO+ 2[Ag(NH3)2]OH ??? ? CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
水浴 ?

(用于检验醛基)(产生光亮的银镜故叫银镜反应) 银氨溶液:往 AgNO3 溶液中加稀氨水,产生沉淀,继续加氨水至沉淀恰好消失为止,所得的溶液叫银氨 溶液。 CH3CHO+2Cu(OH)2 ?? ? CH3COOH+Cu2O↓+2H2O (新制) (红色沉淀)(用于检验醛基) 4、工业制法
2 4 (1)CH≡CH+H2O ???? CH3CHO

?

Ag SO

(2)2CH3CH2OH+O2

Cu ?? ? ?

2CH3CHO+2H2O

二、其它重要的醛 1、甲醛:HCHO 俗名蚁醛,常温下为气体,易溶于水,35%—40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,用于杀 菌、防腐。 2、甲醛化学性质:相当于 2 个—CHO (1)氧化反应: HCHO+4[Ag(NH3)2]OH ??? ? 4Ag+(NH4)2CO3+6NH3↑+2H2O ?
水浴

(2)还原反应:与 H2 发生加成反应, 醛:分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,饱和一元脂肪醛:CnH2nO (n≥1) 酮:由羰基与两个烃基相连而构成的化合物 R—C—R′ 同碳数的醛酮互为同分异构体 第五节 乙酸 羧酸 一、乙酸 1、乙酸:C2H4O2,CH3COOH,俗名醋酸,固态时乙酸称冰醋酸 2、乙酸官能团:—COOH(羧基) 3、乙酸的化学性质: (1)弱酸性:强于 H2CO3 CH3COOH CH3COO +H 2CH3COOH+2Na 2CH3COONa+H2↑ CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2↑+H2O 2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O (2)酯化反应:醇与酸起作用,生成酯和水的反应
— +

二、羧酸 由烃基和羧基直接相连的化合物叫羧酸。 一元饱和脂肪酸的通式为 CnH2n+1COOH(CnH2nO2) 1、甲酸:HCOOH(可看作含 1 个—COOH 和 1 个—CHO (1)具有—COOH 性质 ①酯化反应 HCOOH+C2H5OH
H 2 SO4 ?

HCOOC2H5+H2O

②酸性:强于 CH3COOH (2)具有—CHO 性质:能发生银镜反应 HCOOH+2Cu(OH)2


CO2+3H2O+Cu2O↓ 软脂酸:C15H31COOH

2、高级脂肪酸:硬脂酸:C17H35COOH 油酸:C17H33COOH 3、苯甲酸(安息香酸): 4、HOOC—COOH 乙二酸,俗名草酸


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