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含氟聚酰亚胺的研究进展-1


第 24 卷 第 3 期
20 9 年 9 月 0



成 技 术 及 应 用

V ol.24
S eP .

N o.3
20 ) ( 9

S Y .T H E T C T E C H . O L O G Y A .D A P P L I A

T O . I C I

含氟聚酞亚胺 的研究进展
柏春燕,唐旭 东, 张家鹤 , 陈晓婷
( 天津科技大学材料科学与化学工程学院, 天津 3佣457 )

摘 要: 含氟聚酞亚胺是一类重要的高性能聚合物材料, 因其突出的物理化学性质 光学和电学性能以及气体选择透 过性等被广泛应用于电子工业 光波通讯 航空航天以及气体分离材料等领域 文章着重介绍了含氟聚酞亚胺的研究进
展 , 同时 简述含氟聚酸亚胺结构性能及应 用

关键词 : 含氟聚酞亚胺;结构;性能;研究进展
中图分类号 : T 32 .7 Q 3 文献标识码 : A 文章编号 : 1侧 33 X (2( 珍)0 一 2 拱 拓一 4 X 3 0

聚酞亚胺 (P )是分 子链 上带有酞亚胺重复单 I

电常数降低 至 2.0 一 2.5 通 常聚酞亚胺材料 的介 电常数为 3.0 一 , 难 以满足这一要求 而将含氟 3.5 取代基引人到聚酞亚胺的分子结构中是最为有效的 措施之一 , 其较低 的摩尔极化率使 P 的介 电常数 l 降低
1.3 光学性能

元 的一类高分子材料 , 刚性 酞亚胺结构赋予 了聚酞 亚胺独特的性能 , 如优 良的耐高温性能 耐环境稳定 性 以及 良好的机械性能 , 这些特性使得聚酞亚胺 在
航空 航天 机械 电工以及 电子等领域得到 了广泛

的应用 !? 但是聚酞亚胺最大 的缺点是难熔难溶 , 不易成型加工且生产成本高 , 这就给工业生产带来 巨大困难 ,从而限制 了 P 的应用 含氟聚酞亚胺可 I

由于含氟聚酞亚胺具有光学损耗小 折射率低 非线性光学性质等光学性能 不仅可 以应用于任何 使用聚酞亚胺的领域 , 还 可应用于某些标准型聚酞 亚胺无法胜任或应用受到 限制的领域 , 如在光通讯 领域 内用作光波导材料 二阶非线性光学材料 光折
变材料 光敏材料以及光电材料 , 在液晶显示器件 中

以显著弥补这一缺陷, 含氟基团的引人不仅大大改 善了 P 的溶解性 , 而且赋予 P 更优异的物理化学 I I
光 电及气体分离等功能性 , 使其在 电子工业 光波 通讯 航空航天及气 体分离等领域具有独特优势和
广阔开发前景 !], 因此含氟聚酞亚胺 已成为 国内外 研究的热点课题

用作取向膜材料等等
1.4 其他性能

1

结构性能与应用
虽然标准型 P 材料在微 电子工业 中得到了广 I

含氟聚酞亚胺还具有耐热氧化稳定性 ;含氟聚
酞亚胺的刚性结构和很好 的溶解性 , 加上 聚酞亚胺

所特有的耐用性 , 更使其成为高分子分离膜 的理想 材料;氟原子较大 的电负性 可以切 断聚酞亚胺分子 结构中电子云的共扼 , 因此制品的颜色很浅 ;其较强 的疏 水 性 使 含 氟 聚 酞 亚 胺 制 品 的 吸 湿 率 很 低 等等 5一 :

泛的应用, 但目前在一些特殊领域中的应用却由于
其特殊的分子结构 而受到了很 大的限制 , 主要表现 在固化温度偏高 颜色偏深 介 电常数偏高等 氟原 子独特的物理化学性 质 , 可在保持聚酞亚胺优 良综 合性能的同时, 赋予其许多独特的性质[!一 #?
1.1 溶解性 含氟基团的引人 , 增大了分子链间的距离 , 减小 了分子间作用力 , 增大了分子链的柔顺性 , 因此可以

2

国内外研究进展
新型聚酞亚胺材料的设计 合成 与应用是基于

新型的单体来实现的 , 聚酞亚胺 的性 能在很大程度 上取决于单体的性质, 合成具有某些 特殊性质的单 体, 并通过其聚合而赋予聚酞亚胺材料相应的特性
收稿 日期 : 2 ? 一 一 X为 0 7 7 1

使聚酞亚胺的溶解性 大大提 高 , 从而改善 了产 品的
可加工性 1.2 低介电常数

现代微电子工业为 了达到更高的集成度 , 要求
芯片 尺寸越 来越 小 , 同 时要 求 将 层 间 绝 缘材 料 的介

作者简 介: 柏春燕 ( 1 8 一 , 女 , 天津 人 , 硕 士研究 生 , 研究 方 92 )
向为含磷含氟聚酞亚胺的合成与性能研究

第3 期

柏春燕等 . 含氟聚酞亚胺的研究进展

一直是聚酞亚胺研究中的热点 8一 ? 可 以说 P 中 0 ! I 引人含氟基团改性的关键问题还是在于新型含氟二

反应活性, 使用 3FO DA 替代 4 ,4 %二氨基二苯甲烷 (M D A 制备的PM R 热固性聚酞亚胺树脂溶液高浓 ) 度低粘度, 具有室温下良好的储存稳定性, 同时具有
很好的加工性能 , 成型后 的模压件显示 了优异 的热 性能和耐热氧化稳定性, 玻璃化转变温度在 33 6
7 3 9 ? 之间 此外该树脂还具有较好的电性能和较

醉及二胺单体的合成, 而且每一种重要单体的工业
化都会带来含氟聚酞亚胺材料的飞速发展

李寒等 川采用硝基取代反应 , 制备 了一种新型 含氟二胺 ,4 ,4 %双(3一 氨基一 三氟甲基苯氧基)一,3 3 ,!
5 ,5 %四甲基联 苯(TFM D A ), 并 以 TFM DA 为二胺单

低的吸水率 邱 凤 仙 等 ! J 用 6FH P 6FD A 和 分 散 红 1 6 9 (D R 9 合成 了可制作光波导器件 的含氟聚酞亚胺 1 )

体 , 与芳香族二配 2 ,3 ,3几 %联苯四甲酸二醉(a一 4 BPD A )通过高温一步法制备了含氟聚酞亚胺 研究结 果表明, 此种 P 一 在 N 一 I F 甲基一 毗咯烷酮(NM P N , ) N一 二甲基乙酞胺 (D M A ) 环戊酮 以及 四氢 吠喃等 有机溶剂中具有优 良的溶解性能, 而且这种 P 一 薄 I F 膜具有优 良的耐热稳定性 , 其在可见光范 围内具有 优 良的透明性 , 45 nm 处的透光率超过 8 % 0 0 刘蓉等[&l将二胺 单体 5 , 5 %(六氟异 丙基)一 二(2一 氨基) 苯酚 (6FH P ) 二醉 单体 4 ,4 %(六氟异 丙 基 )一 苯二酸醉(6FDA )和双酚 A 二配缩聚合成新型 三单体共聚型含氟聚酞亚胺 (FA 一 ) , 研究表明 , 三 l P 单体 缩聚后 得到 的 FA 一 重 均分子质 量 达 1 I P 9

(P Z1 )有机聚合物,制得的PI 1 的几为2 6 ? , I 9 Z9 5
5% 的热失重温度为 38 0 ? , 表明具有非常好的热稳

定性 ,该材料可以用来制作低损耗的光通信器件等 ,
同时具有较大的热光系数 , 对 于研制具有低驱动功

率的新型数字热光开关具有一定意义

刘金刚等[&]合成的含氟耐高温 低介电常数聚
酞亚胺材料的分子结构中引人 了毗吮环单元 , 可保 持 P 固有的耐热性能 , 其在氮气下的热分解温度达 I 到 54 一 1 ? ;而侧链 的双三氟甲基取代结构一方 5 60 面使分子具有较高的氟含量 , 另一方面增大 了分子 的 自由体积 , 这两方面的共 同作用使得这类材料具 有优 良的介电性能, 在 1 M H z 下的介 电常数为 2.8 6
一 2.91 , 击穿电压为 150.4 一 ) kV /m m 197 3 李思等[! ? 8 合成了一 种含全 氟环 丁烷环 的二胺

4 7 3.2 ,分散度最低达到 1.27 5 共聚物具有高热稳 3 ;

定性,玻璃化转变温度(凡)为 23 ? ;在光通讯波 4
段 1 550 nm 处的传输损耗最低达到 0.31 dB/ m ; 6 c

柔韧性好, 断裂伸长率高达 巧2.5% , 机械强度为
2 8 1 7.9 0 M P ;与二单体缩 聚的含氟聚酞亚胺相 比, a FA 一 的热稳定性更高 , 力学性能提高显著 , 而传输 I P 损耗仍较低 , 综合性能优异 吕广才等[&( 采用 6FD A 6FH P 及二氨基二苯醚
(O DA )合成的含氟聚酞亚胺共聚物材料 , 在溶液状 态下用旋涂法获得 了较高质量 的共聚物薄膜 , 并在 此基础上采用先进的光波导工艺技术将该材料制备
成条波导 , 进一步改进后有望获得性 能优异 的光电 子器件

单体 1 ,2 ,3 ,3 ,4 ,4 六氟一 2一 4一 1, 双 (氨基)苯氧基环
丁烷 ,并采用该单体分别与酷环二配双环 2.2.1 辛
烷一,3 , 5 ,6一 四梭基一,3 , 5 , 6一 (B H D A ) 芳香性 2 二配 二配 3 ,3 , 4 , 4 %联苯 四酸二醉 (BPDA )和 3 , 3, 4 , 4 % , 二苯酮四酸二醉 (BTDA )通过 % 一步法 &制备了一系
列新型含全氟环丁烷环聚酞亚胺 测试结果显示 ,

该类聚酞亚胺可溶于大多数常用极性有 机溶剂 , 热 分解温度高于 4 0 ? , 其中两种聚合物玻璃化转 变 8
温度低于 15 0 ? , 表明含全氟环丁烷环聚酞亚胺具 有 良好的溶解性和可加工性 A um a 等 [&? 用 6re DA 和 3re DA 与一 系列 采
芳香 族二 胺 单体 , 如 间苯 二胺 (M PD ) 对苯 二胺 (P P D ) 4 ,4 %二 胺 基二 苯 醚 (4 , 4 %O D A ) 以及 3 , 4 %

姜峰等[!#? 通过两步法实现 了 1 ,4一 (1,4 一 双 二氨
基 )苯氧基苯 (作E Q ) O DA 和 6FDA 的三元 共聚, 所得共聚物 (PAA )经高温法或化学法脱水环 化得 到对应 的可溶性含氟聚酞亚胺 研究结果表明, 化 学法的粘度一般高于高温法 ,所得的含氟 P 均具有 I 良好 的溶 解 性 和 耐 热性 , 不 仅 溶 于 D M F , 还 能 很 好 地溶于 CH C 3 和 TH F , 有效地改善 了加工性 能 其 1 玻 璃化 转 变 温 度 为 22 ? , 热 损 失 5 % 的 温 度 多 在 7 48 8 ? 以上, 熔点大于 55 ? 0 陈建升等[&? 通过在 OD A 单体 中引人三氟 甲基

二胺基二苯醚 (3 , 4 幼DA )等通 过热亚胺 化与溶 液 亚胺化两种路线制 备了一系列含 氟 P 材料 , 其 中 I F 6 CD A 与 2 ,2 %双 (三氟 甲基 )联苯胺 (TFD B 聚合 )

得到的 P 材料兼具低介 电常数 低吸水率 低热膨 I
胀系数 高耐热性的优点 ,是一种在微 电子工业 中有 着广泛应用前景的材料 另外 , 他们[ 3还系统研究 0 2 了 2 ,2 %烷 氧基 4 ,4 %二胺 基 联 苯 型 F P 的 结构 与性 I
能 的关 系 结 果 表 明 , 这 类 材 料具 有 优 良 的综 合 性

合成了一种新 型二胺单体 2一 三氟 甲基4 , 4 %二氨基 二苯醚(3FO D A ), 该单体具有 良好 的溶解性和高的















第 24 卷

能, 如低介 电常数 低热膨胀系数 低 吸水率等
Aum an 等[ ]的研究表明, 带有长含氟烷基侧链的含 l 2

三苯基氧化麟 , 可以破坏分子链 的对称性和规整度 ,

氟 P 材料同样具有较低的介电常数及吸水率, 但由 I
于分子结构 中含有庞大 的侧基 , 因此材料 的热膨胀 系数(CT )值偏高 E

三氟甲基的强极性也可以提高聚酞亚胺的溶解性, 改善加工性 据 目前研究 表明, 含磷含氟聚酞亚胺 具有很好的溶解性 低介电常数 优异粘附性能和低 双折射率等特点, 是一种极具发展潜力的高性能 材料

B. Y . M yung 等[&丁 分别采用 l一 , 5一 (3 双三氟甲 基苯基)均苯四酸二醉(6即PM DA ) 1一 三氟甲基 (4一 苯基)均苯四酸二醉(3FP M D A )来合成的含氟聚酞 P
亚胺特性粘数为 0.2 一 7 dU g, 数均分子质量为 6 0.2

参考文献:
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18 2 0 一 0 0 岁m o , 成功地控制 了聚酞亚胺的分 0 0 2 l 子质量 其玻璃化转变温度为 28 一 1 ? , 热分解 0 3 温度约为 52 ? , 同时具有低介 电常数 低折射率和 0 低吸水率等优异性能
2
3

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i i w i l一3 一5 一i r fuo m et yl)phenyl , Py功 eli e D i m des t h + , B s(t l r i o h m lti a n

ci Ihn 等? &l为了降低 P 的介电常数,合成了一 I 系列带有长含氟烷氧基侧链 的含氟 P 材料 他研 I 究发现, FPI 的介电常数随着分子结构中氟含量的
增加而逐渐 下降 , 表 明材 料具有优 良的介 电性能 但该材料在降低介 电常数 的同时 , 其热性能也随之 下降, 其玻璃化转变温度为 18 ? , 1 % 质量损失温 9 0
度只有 45 5 ?
6

hydr de J ( i .Joum a o Appled P l erSei l f i o 卿 enee, 2( 5, 96 :1801 ) X
18 0 9

4

A J H u , T H e, S Y Y a g Synt s a d C ha eterza i O H i n hesi n a r i t on f h g

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D a u e y in , Y an f n g U , H a x ia y a g , er 以. S yn t e sis a d e h a eter x e i n h n r -

近年来 , 中国科学院化学研究所刘金刚等[ 一 4 5 2 2 ] 一直在从事低介 电常数含氟聚酞亚胺材料的研究工 作, 并已合成出3 多种新型含氟二胺单体, 例如侧 0

i ton o novel 即l des de ved 加m l, l一 s[4一 %a i a zi f yimi i r bi (4 m nopheno y)phe叮l,小 x
7

3&, 5& bi r f uor met yl)phenyl? 2, 2一 fu一 s(t l o h i 一, i r tl

o, t n e ?J ,. P lym er, 2( 5 , (4 6 ) : 3 119 一 ha o ) X 3127
Sh u i g Zha g , Y a f ng U , D a ue y i , et al St dy on synt s j a n n n e x n . u hesi

链带有三氟甲基取代苯 偶氮苯及二苯醚型单体 主 链含有三氟甲基型单体等;中南民族大学杨志兰
等 ? ]用 3 , 5一 (三氟 甲基 )澳苯与二苯 麟酞氯 , 通 !# 二 过 G g a 反应 ,合成 了 3 ,5一 i r n r d 二(三氟 甲基 )苯基二 苯氧麟 , 再经 硝 化和 还原 反应 , 合成 了 二 (3一 氨基 苯 )4 一 (三氟 甲基)苯基氧化麟 , 并最终合成 出含氟
聚酞亚 胺 ;国外韩 国 K U .Je n 等 州 也 采用 G r og i n g a记 反应的方法制备 了几种含氟芳香二胺 , 并对含 氟聚酞亚胺做 了大量 的研究

n a d eha et i Z i of novel p yi des derved 阮m Z , 6一i a r er a on t l o 而 i B s(3一 i m a nobenzo l)p州 dine [J]. E ur pea P 卿 er Jour a , 2的5 , 4 1 (5 ) : y o n o l nl
10 7 ) 1 10 7 9

8

H on罗hen U , Ji n g U u , K a w a g ,e aL Synt es a d eha ete卜 nga i n t h is n a r

i ron ofno elfuor na ed 即l des derved f m 4 ,4 %?2 , 2, 2一 f a z i v l i t yi而 i o r i r tl o 一l一 , 5一 r f uor m et yl uor (3 dit l o h phenyl) et yldene ? di ha i ani h i pht l e hyd de a d , ma i di i ?J,. P l er, Zl i r n t e a nes m o ym x拓, 47(4 ):14 3 4
14 50

9

H on酬ei Zhou , Ji n g Li , Zhi nga u 四o Q i , et al S lub l fuor na ed n a .o el i t
即l 而des der ved f m l , 4 一 %a i yi i o r (4 m nopheno材)2 一 %t fuoo m et (3 r l i h-

3





yl phenyl)b n ene a d a ma i di hydr des J ,.P l S i Chem ez n m t e a n i o 卿 c
Ed , 2( 1 , 39 (14 ) : 240 一 13 ) X 4 24
10 D a u e Y in , Y a f n g L i, Y u Sh a . S y n t esis a d eh a x n e o h n c r
so u b le 即 ly im ide s b a e l s d on t f u o i r i m

在降低 P 介电常数方面, 虽然氟元素的引人对 I I P 的介 电常数效果明显 , 但氟元素的引人也带来一 些缺点 , 如低机械性能 低 附着力和高膨胀系数 含 氟聚酞亚胺的附着力 问题在微电子工业领域已成为
一个关键因素 目 前笔者所在课题组正在尝试将氧 麟基团引人到聚酞亚胺骨架上来解 决这一 问题 , 含 磷聚酞亚胺 由于与基质表面 的极性作 用, 对基质有 较强的附着力 , 可以提高聚酞亚胺的粘附性能 ;含磷 的聚合物具有 自熄性 , 因此 含磷 聚酞亚胺又是极好
的阻燃材料 此外 , 引人具有不共平面扭曲结构 的

ter za io n of i t

e t yla ted 明 m a ie d ian h yd r d e h t i

and s bs t o 公d a inetnphe l et n u t u n im ii y n m ha
Chem i 可, 2( 5 , 126(5 ) : 819 一 st ) X 823

J ? J~ .

l f I a o F~

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第3 期

柏春燕等 . 含氟聚酸亚胺的研究进展
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0 2

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in the m ier eleet ni o o r es, optieal w ave, ide , aer spaee , , 5 sepa o t a r
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i and other hig teeh nologiea industr es. R eon h l i

h p r 脚 55 o f u o r 一 n tain in g p oly i id es 15 in t d u e ed in th is a r i le . A t th e sam e ti e , th e str etu r , p r p o f l o eo m o r t e m u e o

e r ie s a n d a p p liea ti n o f u o r 一 n tain in g p oly im id e s a r a lso d iseu sse d . t o f l o eo e K e y w o rd : f u o r 一 n t in in g p o lyim i es ; st e t r ; p r p e r ies ; r se a s l o eo a d u r u e o t e c r h p r 脚 55 o


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