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第22届国际化学奥林匹克理论试题答案






理 论 题 答 案

国际化 学 奥 林匹 克



无 机化 学 反应 方 程
‘ ‘

含 有








·

/>。





,

二 所 以里 孕 孕










的 磷 灵石 需 要 用



























「,

·

,













于 以 中和






一个



形 成 的量
反应
·



一 个


总量
























·

一 个


石 膏生 成 的 量


石 膏生 成 量 和 所 用


相等
石膏 二

,






‘·





盐存在
,

必 须 把 过 量 的钙

以 硫酸 盐 和 硅 酸


可 以 改 用 酸 的离 子 式

及 可能 的二 氧化 硅 计 入 磷灰石中


克磷 灰石 含
,

氟化 物 和 碳 酸 盐 中


的磷 酸钙













,






的差 值 为
. = 0 0 0 9 ( g )

: 0 . 4 73 一

. ( 8

2 5

‘ 5 6

, 2 0

一 a )




克磷 灰 石 反 应 需 要
反应


的量 如
总量

:+ C aO 之 和 量 所 . 以余 量 为 0 0 3 4 ( g ) 二 氧 化硅

由 于 硅 酸 钙 的 量 是 5 10

,



含 所以
1







混酸

对 于 硫 酸 盐 需 在 石 膏 上 加 二 个 水 分子 即 . . : : o 。 起始 每 m l 5 0 加 3 6 9 水 则0 0 3 5 9 5 0 为
,

25
2

。 0

二 1
6

.

。 5

9 9 ( g )

的磷 灰石 需 用

36x

气 半
.



. 。 0 1 6 (g

, H

: o )

: H

P

O

:

. : 与 1 0 09磷 灰 石 反 应 需 要 H 5 0
下 :
反应

于 以 中和





的 量如

: 所 以 1 00 9 磷 灰 石 的 剩 余 物 量 为 . . . . . 0 009 + 0 0 34 + 0 0 35 + 0 01 6 = 0 094

(g (4 )
. 4 0 0 0

,

(5 )
. 8 9

(6)
. 1 3 9

总量
. 6 2 8

剩 余 物) . d 理 论 计算 剩余 物 量应 为 :
m

m ol

一 1 0

一 3

二 4

.

2 3 0 +

0

.

8 6 0 +

. ( 0

0 9 4 x

. 2 7 2 )

2

: 歧 化 反应 2 C u 二之 C u Z+ + C u
, a ?



制 备 可溶 性 D H P 时

,

其 它 生成


K
. 0 5



物 均在滤 液 中
. 1 0 9



+ 〔 C ul 〕 + u 1 C 〕 〔
一 0 1 0 . . 1 6 = 0 . 3 6 = . 0 0 6 1 g K

. 残 留 物形 成 0 8 6 5
,

若 可溶 物 就是 磷 酸 二 氢 钙
. 0 85 6 = . 3 6 6 x 10一 2 34
3

9可 溶 性 产 物 : l 为 则 其m o

2

K . b

=

平衡 态

2 〔 C u +〕 : = 〔 C u + 〕+ 2 x 1 0 . 〔 C u +〕

10

一 :



+ + 〔 C u: 〕

又 P :O


,

l

m

o


l H

P

O

:

. o 相 当于 0 sm l

+ 〔 C u 〕=
. 7 。, “ o

,

则 n : = 1 2 .5 x 10
o l P T C

亿万
一下二
‘ x 0 7

x 10
1 0
一 “





=



( m

l )

l

m

: o 相 当 于 l m 1P O
x 1 0

(

m

o

·


L

l

‘ )



n

。 = 2

一 3

. x 2 7 9

〔 C u

名十

〕=

993 x 10 一 5 2
4 . 0 6 x
Z

=

=

. 5 5 8 x 1 0





( m

o

1 0





l )
,

奄m (



·

l


L

, )

妙 「玛
. 4 ?

,

, 、 ,

.

_

_ 2 0

. 1 一

、,

1ex P = 丈一 下下 育 l巧
一 U 6

。 。

.

六 I U U

,

,

,

,

卯 = 1 11 羚
,



2

产 率 不 可能 超 过 1 0 %
, . 2 0 3 9
· L

还 需考 虑

X : + ZO H

H O 和 卤素 能 发 生 歧 化 反 应 : Z H o : = 2 H ZO + 0 : (需 催化 剂 ) ?

Z

一X
: + Z O



十O

X



+

: H

O

(

需碱
:

石 膏 的溶 解度
c S O m 3







氢钙 量应 为 . 0 85 6 一
_

. 5 水 溶 解 0 11 :
. 0 1 1 6 = 0 . 7 4 1

性)
,

9石 膏
g

所 以 磷 酸二

2
E

.
=

‘ + e + Z H = Z C H O u +

u C ?

一 1
. . 1 0 + 0 5 2 0 0 6 1 9

6 一

(

)
’ 3

〔 O H



. 0 74 1 x 5 . 一 4 9 x 10 2 34
.

. E I = 0 46 一
Z C
= E

. 0
O +

0 6 p H
Z e = u C : O + Z 十 H 一

u Z‘

+

: H

= 1 7 3 8


x 1 0

“ ( m

o

l

)



· 1 + 6

。 。 6 ‘ g
·

. 1 7


3

8
x 1 0 0

r


1 8

0

8

肠 = 96 肠

E
C

. : = . 0 1 0 + 0 06 P H
u : O


1 2 P H

o H 〔



: 离子 溶 液 铜 盐 的水 溶液 a : 1 ? 酸 式 水解 式为 C u 之 ‘ + H : O 二之 C u ( O H ) + 简式 + H + C u (H :O ) ‘ 名 + + H 2 0
.. ... 、


稳 定 条 件 是E
. 0 3 6 < 0 .

:> E :

,



2

.

或P H >

3


?
,

u: 在微 酸或 碱 性介 质 中还 原 C

或 其 络离 子
3
‘ ?

如 弗 林 溶液 (还 原 糖) C u (N H 3) :+ : p K : =
. 5 2 一 o

笼 二之

令 C u ( H 20 ) : ( O H ) 〕 〔

+

: H



0

E

一,

=

.

0

o 6 p K

:

0

.

很 括p n =
则 pK
. 9

. _. _

,

, 1

,

,

下「 p

。 = Z


p H

一 一 下‘
+ l g e =

1

E lg C

: ‘=

一 0 a .

.

14

(V

)

?
. 0 5 2 + 0 . 1 6

标 准 电动 势 ( C
·

u 名+
c /

u

)

=

O

3

4 (

V )

3

0

一 2


。 0 0 = 7

. 3 0

2

·

1

. 即P H = 5 0
〔 C uO H +

?

沉 淀时

〔 O H

’= 〕

1 0



:


C

u N ( H

: )

、 “十
/

C

u

:


E ,

. = 0 3 4

一 0

.

0 3

p K

: =

一 0

.

0 2

比 较 酸碱 平 衡
〕 可 忽略


p

H

<

<

p

‘ ,
K

所以

P b

K .

: = C u

1 2 ( N H :


)

名+

/ C

u

( N

H

。 )

: ‘

‘二

0

.

1 6

一0

.

0 6

( p K

: 一 p K

:

)

一 沈 R c 尹o

E
3 .

: 口= 0
?

.

1 0 V

结论
a o e r

: E : ‘>

E

: ’

C

u

( N

H

: )

:



不 发生 歧 化 p 三
、 H l p i d o l (

R 一 一扩 卜 才 价戒 少 一
+ A ,C
,

‘ ,

+

\ ex

·

即 化 合物 H ) 的 合 成
· 2


(

,

?

4



D

N

p

H

IR

e m ! 7 0 0

附 近)

o en 尹 与 T ll s 试 剂 无 反 应

动~ 今
于 肉 N

一 0
C ·

一C 】

.( 2 本 项 已 取 消)
3 .

一拿

为 N



一拿

F

; : 立 广、


、/

自 z 带 内 /



二、





? 内 一自 丫




质子 1 质子 2

‘ )\

单峰
三重 峰
四重 峰

夕女义



。 , )

质子 3 质子 4 质子 5

三 重峰

0 亡/
_

单峰

()



:二 l\







。f )

、 ~ 、/ 人

(








。, l


. 1



化 学 热 力学 o ? 按 i m 1Z n S
N :计


,

. i s m

o

l o

:

及 6 m ol

3。 。 = “r H ‘
J : )

T

c 尸( Z n S 〔
298

) + 1

.

: s c 尸( O )

) 叮

\ 亡

一丫

M N 灼








+

爵一

6

C p

( N

dT 〕

右下 得



. 4 4 89 80 = 29 3 3 ( T

一 2 9 8 )

T = 18 30/ K
,




二 淤


币扁

、 -

为 自发 反 应

: ? 设 相 应 于 1 m o lZ n S 的 5 10 m o l为 n 则 1 m o lZ n S 及6
、 n 1 S I O : 、 . 1 5 m o 1 : o



匕r卜 19




} R



m o lN : 从 295 一 135o K 的 热 量 为

o r n


6

. . 艺e P = 29 3 3 + 7 2 5 n . . 4 48 9 80 = (2 93 3 + 72 5 n ) ( 1 35 0

一 2 9 8 )



n

二 1

.

8 4

c

、、







cl 少~
\


,

白 户~
户口

、尧

F

C


: 从 质量 方面 看为 .6 9 . 9 . : 1 10 5 10 / 9 7 5 5 10 : 或 46 ggZ n S / 100 9矿 矿 中Z n S 的最 小 含量


l 加o



P

了 =

4 6

.

9

2

.



( 本题 内容 已 删 )

化 学 动 力学
反应 ? :
?

H 缓 冲 溶 液 中〔
。 =

:O



〕 为 定值

,

为 一级

, 掩〔 N O :N H :〕

三 个 机 理 和 下 列平 衡 方 程 式相 当 : ) : + : N O N H : 一 N 0 H O : 相 应 速 率为
” 一=
” : =

N O :N H :〕 介:〔 :〔 N O :N H 左 〕 介

= *。


丫一

〔 N O

:

: N H :〕 〔 H O





。: =

k



〔 N O :N H 舜 :






e

.

直 线 斜率


k,

二 3

.

7 x



z o

之 m

i

n





二 斥.



左.

一 ‘

~

N O :N H :〕 〔 令 , 〔 l互 O 〕

第 三 个 机理 是 正 确 的
~
t ,



吕)

R

,

=



儿 .

。 x k

,

有机 化学 . : 催化 氛化 作用 顺 式 氛 化 : 对 位 交 又 构 象 唬 拍 酸 (丁 二 酸 ) 最 稳 定
五 1.

生物


,

之 ‘~ ~ ~ ~ ~ ~ 二‘ 一

左一



的 构 象是
K 〔 O H e


:
““




,



〔 H

。 0

+

〕=
k k e




所以
a . v



N O Z N H :兀 O H 〔
: dP N o t d N H 00 幸
,




! ]




. 成 J 亨
崖了 )



. . 气l J e w l e s | e l l o t 1 |



呢,



‘笼 , J



d

?

: 〔 N O 〕 一 t d _

1



:

1币



R

T

1 R T :N

dP d考

〔 N O

:〕

〔 H


. : n N ( 0 ) _

〔 N O

一竺 ( H : 〕二 O N
二 n 2

:N H :) 。 一

0 )a o
一 n

(N

(N

: p

)

井 C 李
f) ‘ ”



“’

下 )


U n
灭 二 O

( 苏式)

R R SS

祭 袱畏舔
dP - d了 二
一 P

=

.



n ‘ N ’。 , ‘ 〔

叫 n (N :o )


‘p a o

( 价
}J

(

赤式 ) SR

) ’

内 消旋

, L

砰兀吞 万 L p O
户= 夕o ( i






一 k

二 “



但 是后 面 二 者顺 式 ( 同侧 ) 加 成
一 e
,

,

所得为

积 分得
. b I n (



内 消旋 产物



总 结 果为 三 种 异 构 体
, 。

:
,

苏式对
赤式 内

~

井立 架 Fc


)=

t )在 图 中 为 直 线 ( f

可组 成 外消 旋 棍 合 物 映体 (二 种 ) 消旋 体 (一 种)

每 一 种 苏 式 和 内 消旋 体 互 为 非 对 映 异 构

关系

,

和 假 设 相符





对位 交 叉 构 象

D\

厂队 /


CO: }

H
皿,

. 3

苏 式之 一
的构 象

H \

,,

升习/





D

D/炸产 }
‘ ”

( (人 ) \

毕厂
C O
,

C
5 0

’ H


如 果 顺式 加 成 /
\ D

D

of 3 2/犷 一 戈 l/ , 一 /厂一 飞

、 ) U

_

C O「

,

u

O H

_ D

. b

顺 式 消除
,

, 0 5

肠 反 丁 烯 二酸 根
, D

,



侣,

劝幼
}
一沪 / _



仁 日声

j

/



,



l r .

D 代 反 丁 烯 二 酸根

若 为反 式

则 10 肠 为 H

代 反 丁 烯二 酸
,


实 验 结 果 为 D 代 反丁 烯二 酸 根 仅为 4 呱 可 视 为O 帕 所 以 反 式 消除 应 从 内消 旋 体产 : 生
,

C。
_



~ ! H 丫才
CO
I ,


D

2

?
, 一 3

二氛

, 二氛化反丁 !

二酸 盐 ( 根 ) } 辣 } 反式脱组

}
代 丁二 酸

一望 工 竺 竺 望竺迎 一竺竺一 … 一反T 烯二酸盐 (I ) 1


1

{ . --一… 一二 垦 〕 竺三 竺 旦 竺 一兰一 一 { 一 卫 望卫 …


?
二酸 根

因为 顺 式 消 除 得 10 肠 H


1

顺式脱氢

l
实验 结 果 }

则产 生 2 5

,

3

R

或 ZR

, 3 5

若 反 式加 成


1


“ o

.,

‘1 )

了 子 一冲
(25
, 3 5 )

犷 不

() 舀 J 萝脚口 州

J 丁

0 ”





,

D

代 反丁 烯

一 2

, 3

二 氛 化反 丁 烯 二成 报
,

如 果 酶 没 有 导 致对 映 异 构化 加 成作用



反 式 消除 得 H 及 D 代 反 丁 烯 二 酸 根 各 应 占

将获 得 ( Z R )
成为反式


(3 R )

,

所 以对 映 异 构 化 加

50 呱
所 以为 反式 消除
. 2 ( 。

本小 题 已删 除)

~

』-

I






(

第六 大 题 已翻 除 )
C .H 一 2 〕 〔 〕+ 〔 C .H .〕

0


一 C 一


O R

+

R







0

二二 立巴

R

,



O H

+

二 C H Z一C

11




O R

工业化 学
C 〔
. 0 9 8

。1

. ?

。 H

: :

. = 0 95

}

Z /
一 e H : C 、 、、 、
?

O

R
2

.

(

已删 除 )

’ R

,

卜 孚 \
汀 |
,,

:

川 O ”



3

,





C

O R

石 二 二二 匕

R

, ,

一C
H

}
l

一 CH

,





C

0 0

R

1 ?

刀1 I Y

. 1 0 0

R



C



C

H

,



,

,
+ R

~ ~ O H

C

O O

R

.
-





月,

Hl ?



R )
,,

O H
0

. 9 9



C



C

l

.

Hl

戒二 O O R

,



R

, O

. 0 98
认, 7 . 0 96

利 用 反 丁 烯 二 酸酶 进行 催 化 氢化 和催 化


脱 水反 应

. 0 1

0召

0石

0夕

. 0 9

1 1

O 曾
H0 HO





\
了 主 OOC
H \
“ 卜 “
C

1 I eoo 》 ( ) \ H





1 ‘ )1 I Y

. 1 0 0
0. 99
. 〔 ) 9 8


COO
“\ /

C o o

C } ! ooe / C \ T

O

9

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o oe / C \ Y

6( ; o 加一 P p

0



0滩

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0名

. 1 0

. 1 2 A

Y = T

或D : e r s e 两个F i h 投影是
, X = H



UO
T

00兮
C :一

? ?
、 C l H O
一 C

2 0 0 0

吨/ 年

O

O

-

10 00吨 / 年
严宣 申



H

一H 王 }


一C ‘ l

一H

D

一C
3 !

T

COO .

CO O

程铁 明

供稿

b

主 要产 物

次要 产 物




,

CO 1O
日O 一 C 一H l T 一C 一 H

C O () l l飞 0 一 C 一H
l T ~ C 一 D
I C 0 0 -

C ()() l 1iL〕 一C 一 H

支 管蒸 馏瓶 为瓶 颈 上 有支 管 的蒸馏 烧瓶
又 称 武 慈烧 瓶 ( W a r z t
C O O


“一
t o D

{ C O O



C 0 0

一 T

()O C

士 O C 公 丈 O
C O O O O C

由德 国有 机 r z a r a o e p u t d l h W 化 学家武 慈 (C l 一 188 4) 发 明
, 1 8 1 7
(

fla s k)

,

应 礼文 )

习 7 9 % 无 旅 反 厂烯 _酸 根

L

———


一一一一司
几酸 根

1 2

%

氛代 反丁 烯


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