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饮用水含氮消毒副产物NDMA的形成与去除研究进展


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化学通报2009年第5期http://www.hxth.org

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饮用水含氮消毒副产物NDMA的形成与去除研究进展
楚文海 高乃云’
(同济大学

污染控制与资源化研究国家重点实验室上海200092)

摘要Ⅳ.亚硝基二甲胺(NDMA)是一种强致癌物质,普遍存在于食品、工业制品和污染大气之中。作 为一种新发现的饮用水消毒副产物,NDMA已逐渐成为水环境化学研究领域的一个热点。介绍了饮用水消毒 副产物NDMA的相关背景,重点评述了NDMA在水中的形成机制,主要包括亚硝化和非对称二甲肼氧化两种 途径,强调NDMA的前体物还有待进一步确认。对水中NDMA的去除方法进行了总结,包括物理方法、光解作 用、生物降解和高级氧化技术。最后提出了饮用水含氮消毒副产物NDMA的若干研究方向。
关键词

肌亚硝基二甲胺含氮消毒副产物溶解性有机氮

亚硝化

高级氧化技术

Formation and Removal of Nitrogenous Disinfection
in Drinking

By—products

NDMA

Water

Chu Wenhai,Gao Naiyun (State Key Laboratory of Pollution Control and Resoul℃e Reus,Tongji University,Shanghai 200092)

Abstract

N-nitrosodimethylamine(NDMA)is



probable

human

carcinogen

found in

ng/L concentrations in

chlorinated and chloraminated water.NDMA。a new-born disinfection
water

by-product(DBP),would

be the research hotspot in
was

environment field gradually.Relevant background of NDMA
two

was

introduced,and formation mechanism of NDMA

discussed including

pathways:nitrosification

and indirect oxidation via unsymmetrical dimethyl hydrazine(UDMH) and it8
precursors

intermediate.Other formation pathways of NDMA

in water

were

still unclear。and

further study

was

required urgently.The removal methods of NDMA in

water

including physical

method,photolysis。biodegradation and

adv明ced oxidation
Keywords oxidadon
process

process

were summarized.At last,several research trends for the future in NDMA were proposed.

N—Nitrosodimethyhunine,Nitrogenous-disinfection

by?products,Dissolved organic nitrogen,Advanced

饮用水消毒是改善水质和消除水生疾病的主要措施,然而在消毒过程中会产生一系列消毒副产物 (DBPs)。目前约有600多种DBPs已被报道…,并且研究主要集中在已被纳入规定的DBPs,如三卤甲 烷、卤乙酸、溴酸盐和亚氯酸盐等。然而有关研究发现,那些新发现但尚未被纳入管理规定的DBPs对 人体会产生更大的危害旧1。Ⅳ.亚硝基二甲胺(NDMA)为Ⅳ.亚硝胺家族中的一员,可以导致人体和动物 体发生癌变、突变和畸变。自从上世纪60年代起,各国化学家和毒理学家已经开始对亚硝胺进行研究, 然而,大部分学者所研究的亚硝胺主要来源于食物和工业制品特别是啤酒、熏肉、烟草和橡胶制品中b1。 1998年,在加拿大安大略湖首次检测到NDMA作为DBPs存在于饮用水中H]。由于NDMA并非常 规污染物,目前各国制定的饮用水标准中并没有NDMA的浓度限定。不过,某些环境管理机构已经制 定了NDMA管理条例,美国国家环保总局(USEPA)已将NDMA确定为高致癌风险物质,并且依据NDMA 致癌风险水平50ng/L,在综合风险信息系统(IRIS)中建议NDMA浓度应低于7ng/Lb o;安大略湖环境与能
国家科技重大专项(2008ZX07421-002)、国家“十一五”科技支撑计划项目(2006BAJ08806)和国家高技术研究发展计划(863)项目 (2008AA062302)资助 2008.04-06收稿,2008.11-07接受

万方数据

hup://www.hxtb.org

化学通报2009年第5期

源部规定NDMA的临时最大可接受浓度为9ng/L‘61;加利福尼亚的健康服务部规定饮用水中NDMA的浓 度应低于10ng/Lm。国外对水中NDMA的研究处于快速发展阶段,研究多集中在NDMA的来源与形成 机制,其次是NDMA的去除降解;国内有关水中NDMA的研究还处于起步阶段。本文综述了饮用水含 氮消毒副产物NDMA的形成机制与去除方法的研究进展。 1

饮用水中NDMA的形成
基于近几年对NDMA的形成机制研究,二甲胺(DMA)被认为是生成NDMA的最重要前体物,它可

以通过亚硝化和非对称二甲肼(UDMH)氧化两种途径生成NDMA。

1.1亚硝化反应生成NDMA
这里所说的亚硝化反应主要是指DMA等胺类物质与亚硝酸反应生成NDMA。刘永东等哺1应用量 子化学计算方法对DMA与亚硝酸作用形成NDMA的反应机理研究的结果表明,反应的主要途径经历了 两步,先是2分子亚硝酸反应生成活性亚硝化中间体N203;随后Nz0,与DMA反应生成目标产物 NDMA,如式1所示。

HONO—N,0,(ONN02.ONONO)一NDMA
HONO 、DMA

,、

(1)

Lv等[91提出:饮用水中NDMA的形成是在加氯消毒过程中通过亚硝化形成的。碱性条件下DMA 与亚硝酸盐作用需要催化剂,如甲醛、三氯乙醛、自由氯等。而酸性条件下,亚硝酸盐先转化为亚硝酸, 再与DMA发生亚硝化作用,生成NDMA,反应的最佳pH为3.4;且反应速率与亚硝酸浓度的二次方以及 DMA的浓度成正比(式(2))n0’11]。

—d[NFDMA]:k[(CH3):NH][HNO:]:


(2)

k:1.5×10。5(mol/L)-25-1

但是,此亚硝化机理适用于食物和人体中NDMA的生成,对于饮用水中NDMA的生成并不完全适 用。动力学研究n21表明,亚硝化生成NDMA的速率与pH有很大关联,在pH=7时,各100pmol/L的亚硝 酸盐与DMA反应24h,只有不到10‘21 g/L的NDMA产生,因此,亚硝化曾一度被认为不参与饮用水中 NDMA的形成。 Choi等n31对饮用水中DMA如何生成NDMA进行了较为系统的研究,在原亚硝化机理的基础上,强 调加氯消毒时次氯酸对亚硝化的促进作用,提出了一种新的NDMA生成途径(图式1)。

+吵HONO斋ON+坚N203坠黜
№2≮ocl N02_一

N,03一
..

洚典亚硝化’

、NO.2CI——_=’N204(oN-N03++02N?N02)

l+DMA
N6MA
O ¨

(强化亚硝化)

R2NH+N—N03-—+R2NNO+HN03
圈式1次氯酸强化作用下亚硝化生成NDMA的途径
Scheme
1 Pathway for

NDMA formaltmt

via

HOCi-enimneed nitrasificalion

HOCI氧化亚硝酸盐时,cl+从HOCI转移到亚硝酸根,生成中间产物硝酰氯(N02C1)(式3)。它与另 外一个亚硝酸根进一步反应,生成中间产物N:04(式4),同时发生水解生成硝酸根(式5),因而亚硝酸 盐过量有利于反应的进行。N2 04很容易水解为硝酸根和亚硝酸根,但是由于大部分胺类物质与N2 04 发生亚硝化反应的速率都快于N:04水解速率,因而N2 04可以与DMA反应生成NDMA(式6)。

HOCl+No;芦N02CI+OH一
N02C1+NO;F=±N204+C1一

(3) (4)

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N02C1+OH一一N0;+H++C1一 04一NDMA
DMA+N2

(5) (6)

2007年,Andrzejewski等¨40进一步论证了HOCl强化的亚硝化理论,并提出在一定条件下。即HOCl 等氧化剂与DMA之比在一定范围内时,都可以氧化DMA生成NDMA。然而上述反应路径的实现建立 在饮用水中需存有过量的亚硝酸盐。对于常规饮用水处理工艺,滤后水中亚硝酸盐的含量处于较低水 平,单靠亚硝化作用无法满足氯化消毒生成NDMA的含量,饮用水中NDMA的生成应该还有其它途径。
1.2

UDMH氧化间接生成NDMA
上世纪八九十年代已有关于在次氯酸盐用于处理含有Ⅳ,Ⅳ.二甲基肼(UDMH)的火箭燃料废水时

会产生NDMA的报道¨“,铜离子、高锰酸钾、过氧化氢和氧气氧化UDMH的副产物中也含有NDMA[1

6|。

当时大多数学者认为NDMA是由UDMH氧化所产生的,凡是能生成UDMH的氯化反应,便都可以产生 NDMA。Jobb等u71阐述的UDMH的形成机理,包括一氯胺与DMA反应以及UDMH的完全氧化反应,但 没有对NDMA的具体产生路径开展研究。 2000年之后,Mitch等以及Choi等n2’18铷1对NDMA的形成开展了较为系统地研究,认为在加氯消 毒过程中,UDMH是NDMA的中间产物(图式2)。

H\

H\/CH3

cDMA/,cH3

H/卜a+葡\i a—N卜\CH3~H怖4+‰
H二N—C1+H—N\ci—+H/N—N\cH_HCl
其它产物/
p99%产孝’

j氧化荆(在中等pH)
o:N二-N<c№(<l%产率)
NDMA’CHl

2006年,Schreiber等‘21 3认为二氯胺(NHcl:)和溶解氧是形成NDMA的重要条件。NDMA形成途径如 图式3所示,llp NHCI:与DMA反应生成UDMH—C1,进而其被氧化生成NDMA。该反应途径还未被其它 相关研究所证实,特别是02进入N.CI键的可靠性引起了广泛争议‘弘圳。

兰1、I/N--H+H--N<景一:二…瓮…t c+Ho。—+0:≥N-N二ci+一 :/x./CcH3N--N..H3…一_DH≥N刊瓮+C1一
H/

。:≥…毯m飞H尹N瓮峋+n+

。H严N/、CcHH3,帕+“+一。蔷/CcHH33+Hz。z。
图式3二甲胺以UDMH-CI为中闻产物氯化生成NDMA的途径

Sdlm



Pathway for

NDMA formation

d州ng chloramination

of

dimethylamine

via



UDMtl-C'i intermediate

总之,亚硝化和UDMH两种生成NDMA的途径仍然有较多疑问存在,两种生成途径对NDMA生成 量的贡献大小.是否存在其它生成NDMA的路径及其牛成量多少等还需诺一步研究。

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1.3

化学通报2009年第5期

NDMA前体物
Fiddler忪1发现,含有三甲胺官能团的季铵在亚硝化后产生的NDMA相比二甲胺的低了4个数量级。

由于二甲胺之外的物质生成NDMA需要先打断C—N键,因而生成NDMA的效率较低汹】。因此,主要的 NDMA前体物目前被基本限定为二甲胺和含有二甲胺官能团的叔胺。但是,对于用于生成NDMA的前 体物DMA浓度是否充足,或者说,是否有其它可以大量生成NDMA的前体物,这一问题还不明确,不过 一般认为NDMA的前体物都包含在溶解性有机氮(DON)中。 2
2.1

NDMA的去除
物理方法
20℃时NDMA的蒸气压为360Pa旧1,并且NDMA在水中的溶解度较高,NDMA的亨利常数较低(2.6

×10。4atm/m01)协],因而,通过从天然水中挥发和空气的吹脱,都无法有效去除溶解状态下的NDMA。 NDMA分子小且不带电,故反渗透膜也不能对NDMA起到较好的去除效果旧o。 由于极性官能团的存在,NDMA具有亲水性,辛醇/水分配系数(109K。)为一0.57㈨],所以它不容易 吸附于土壤、活性碳和其它吸附剂。Fleming等b¨发现亲水性的二氧化硅、丙烯酸树脂和沸石对NDMA 的吸附效果较差。Ambersorb572碳吸附树脂是吸附NDMA最有效的吸附剂,然而,其Freundlich等温线 常数K(9.65×10。3mS/S)和1/n(1.17)都比较低,提高了处理费用。

2.2光解作用
目前去除NDMA使用得最广泛的方法是紫外线辐照光解。NDMA最易于吸收波长在225—250nm 之间的光线。NDMA对紫外线的吸收导致丌一7c。的转变b引,同时伴随着N—N键的断裂(式7)。反应之 后主要产物为二甲胺和亚硝酸盐,同时会生成少量的硝酸盐和甲醛,也可能生成三甲胺阳引。但是,紫外 线光解无法有效去除NDMA前体㈨],因此在消毒系统中,如果在紫外线处理之后进行加氯消毒,NDMA 可能再生。
?

…一N<佣CH:卫。剐圳<伽CH:
、 、

(7)
、’,





NDMA还有第二吸收点,波长在300~350nm之间,在该波长范围内,产生n一7c’的跃迁,因而它也 可以在日光下发生光解反应。Plumlee等b5 o对NDMA、亚硝基二乙胺(NDEA)、亚硝基二丙胺(NDPA)、亚 硝基二丁胺(NDBA)等7类亚硝胺类物质的太阳光光解作用的研究发现,NDMA的鼍子产量①为0.41, 其它6种亚硝胺类物质的①=0.43~0.61,随着水中溶解性有机物(DOC)浓度的增加,NDMA的光解效 率会降低。因而,如何提高太阳光光解作用对NDMA的去除效率是今后NDMA去除研究的重要方向之

2.3生物降解
细菌的加单氧酶(相似于细胞色素P450酶)可以催化决定NDMA氧化的还原型烟酰胺腺嘌呤二核 苷酸磷酸(NADPH)的降解Ⅲ]。在厌氧和好氧条件下培养的天然微生物土壤菌群可以降解NDMA,半生 期为12。55dm】,并且NDMA在好氧环境下的生物降解过程明显快于厌氧的情况。无论厌氧或好氧条 件下,数星期之后,NDMA的生物降解速率将会下降Ⅲ1。上述研究报道了包括三甲胺和甲醛等媒介的降 解,但是没有阐明其降解路径。直到2007年,Chung等[柏1考察了氢基生物被膜反应器(MBm)对NDMA 的去除效果,发现在特定条件下MBfR对NDMA的去除率高达96%;并通过动力学研究发现,H2的活性 是影响NDMA去除效果的最主要因素,他们提出了一个NDMA三步降解途径(式8—10)。

(CH3)2N:0+(2H++2e一)一(CH3)N:+li20 (CH,):N:+(2H++2e一)一(CH,)N2+H2 (CH3):N:H2+(2H++2e一)一(CH3)NH
响,并且没有确定到底是哪种微生物,也没有对所假设的降解路径进行深入研究。

(8)

(9)
(10)

上述研究考察NDMA去除效果时,往往受一些复杂因素(如H2的活性、亚硝酸盐和硫酸盐等)影

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2.4高级氧化技术(AoPs)
AOPs是一种高效降解有机物的方法,在降解饮用水DBPs的研究中得到广泛应用。近年来,国外许 多研究人员将AOPs应用于DBPs的去除,包括紫外线、臭氧、双氧水、Fenton试剂和超声等多种工艺的联 用。不过,众多联用工艺中,都存在一个共同的问题,即AOPs对DBPs的去除效率受到羟基自由基的限 制。Hiramoto等H川报道,Fenton试剂对NDMA具有较好的去除效果,但是在对NDMA的降解过程中,最 终会产生NO,它会对DNA和蛋白质分子造成非酶性破坏,同时,Fenton试剂氧化降解NDMA起主要作 用的仍然是羟基自由基,只有在强酸性环境中Fenton试剂才能获得大量的羟基自由基,对于供水量较大 的给水单位而言,pH回调的成本过高,因此,Fenton试剂无法大规模使用。总之,目前利用AOPs技术去 除饮用水中NDMA的系统研究还不多见,随着AOPs快速发展和NDMA研究进一步升温,AOPs技术对 NDMA的去除研究将成为水处理研究中的一大热点。 3

结语
如上所述,关于饮用水中含氮消毒副产物NDMA的形成和去除已经开展了一些研究,然而对其形

成机理的认识还很不充分,去除研究也还存在很多空白,需要做更深入的研究。尤其是:(1)先前研究主 要集中于氯胺消毒,而臭氧、二氧化氯和紫外照射消毒是否会产生NDMA以及相应的形成机制需要做 进一步研究,包括使用各种化学提取分离方法筛选确认NDMA前体物、提出NDMA的形成路径以及考 察消毒剂量、pH、温度、水质等因素对NDMA形成的影响;(2)氯胺消毒产生NDMA已是不争的事实,然 而对于生成NDMA时,一氯胺和二氯胺所起的作用尚存广泛争议,需要通过大量研究,进一步查明氯胺 消毒时一氯胺和二氯胺对生成NDMA所起作用的权重;(3)DON与氯胺反应还有可能生成其它亚硝胺 类物质,如NDEA、NDPA、NDBA等,它们都具有致癌作用,因而需要对NDMA为代表的亚硝胺类消毒副 产物开展广泛深入的研究;(4)需要寻找一种更为经济、有效、生态型的NDMA处理技术。明确NDMA 前体物,在饮用水消毒之前先将其前体物去除将是今后去除NDMA研究中的重要手段。

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楚文海 1983年1月生于山东济宁 2005年毕业于浙江工业大学本科 现系同济大学环境科学与工程学 院博士生 从事水环境化学理论与技术研究
Email:feedwater一2008@163.oDm

高乃云 1950年1月生于陕西省府谷县 1974年毕业于同济大学本科 后获同济大学硕士、博士学位 现系同济大学教授、博士生导师 从事水环境化学理论与技术研究
Entail:feedwater-20【培@163.eom

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饮用水含氮消毒副产物NDMA的形成与去除研究进展
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 楚文海, 高乃云, Chu Wenhai, Gao Naiyun 同济大学污染控制与资源化研究国家重点实验室,上海,200092 化学通报(印刷版) CHEMISTRY 2009,72(5)

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