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含两个手性碳原子化合物的对映异构


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分子中含有两个相同手性碳原子 (两个手性碳原子上连有同样的四个不同的原子或原子 团)的化合物,如酒石酸分子中的两个手性碳原子上都连有-OH、-H、-COOH、和 CH (OH)COOH。

/>它的费歇尔投影式如下:

(Ⅰ)和(Ⅱ)互为对映体, (Ⅲ)和(Ⅳ)是同一种物质。如果把(Ⅲ)在纸面上旋 转 180° 就得到(Ⅳ) :

这是因为(Ⅲ)的 C-2 和 C-3 间有一对称面,可以把整个分子分成两部分,其上下两部 分互为实物与镜像关系, 就是分子内存在互相对映的两部分。 两个手性碳原子的旋光度一样, 但旋光方向却相反, 正好互相抵消而失去旋光性。 这种化合物称为“内消旋体” (meso-form) , 常用 “m”表示, 所以又称 m-酒石酸。 酒石 酸的立体异构体实际上只有三种, 即 左旋体、 右旋体和内消旋体。 右旋酒 石酸和左旋酒石酸是互为对映体, 它 们和内消旋体酒石酸是非对映体。 等 量的右旋体和左旋体混合可组成外 消旋体。

内消旋体和外消旋体虽然都没有旋光性, 但它们却有本质上的差别。 前者是一个化合物, 不能拆分成两部分。而后者是一种混合物(由等量对映体组成) ,可以用特殊方法拆分成两 个旋光异构体。 乳酸含有一个手性碳原子,分子中无对称因素,有旋光性,是手性分子。内消旋体酒石 酸分子中虽然含有两个手性碳原子,却没有旋光性,因分子内有对称因素(对称面) ,故不 是手性分子。由此可见,含有一个手性碳原子的分子必定有手性。但是含有两个或更多个手 性碳原子的分子却不一定有手性。 所以, 我们决不能说凡是含有手性碳原子的分子就一定具 有手性。诚然,手性碳原子是使分子具有手性的原因,但决定一个分子是否有手性的根本原 因是视其有无对称因素。 含两个手性碳原子化合物的对映异构 → 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构

乳酸含有一个手性碳原子, 有一对对映体。 一般地说, 分子中含手性碳原子的数目越多, 旋光异构体也越多。如分子中含有两个不相同的手性碳原子时,与它们相连的原子或基团, 可有四种不同的空间排列形式,即存在四个旋光异构体。例如,三羟基丁醛(赤藓糖)是一 种含有四个碳原子的糖类,分子中有两个不相同的手性碳原子。

它有四个对映异构体,其费歇尔投影式如下:

由上可知, 含有一个手性碳原子的化合物有两个旋光异构体, 含有两个不相同手性碳原 子的化合物有四个旋光异构体。 依此类推, 含有不相同手性碳原子的旋光异构体的数目应为 2 (n 为不同手性碳原子的数目) 。

在三羟基丁醛的四个旋光异构体中, (Ⅰ)和(Ⅱ) 、 (Ⅲ)和(Ⅳ)均存在实物和镜像 关系,各构成一对对映体,对映体等量混合则各组成一个外消旋体。 (Ⅰ)和(Ⅲ)或(Ⅳ) , (Ⅱ)和(Ⅲ)或(Ⅳ)都不是实物和镜像关系,称“非对映异构体”(diastereoisomers) , 简称“非对映体”,非对映体的旋光度不同,其他物理性质如熔点、沸点、溶解度也不一样。 此外, 在含有两个或多个手性碳原子的对映异构体中, 如果只有一个手性碳原子的构型 不同,其他手性碳原子的构型均相同,如上面的(Ⅰ)和(Ⅲ)属于 C-2 构型不同, (Ⅰ) 和 (Ⅳ) 属于 C-3 构型不同, 这种异构体就叫做“差向异构体” (epimers) , 那么 (Ⅱ) 和 (Ⅲ) 、 (Ⅱ)和(Ⅳ)也互为差向异构体。 赤藓糖是一个最简单的含两个相邻的不同手性碳原子化合物。习惯上常把 RCabCaeR′ 型化合物的构型和它的异构体相比较,如果-a、-a 两个相同的原子或原子团在费歇尔投影式 中处在主碳链的同侧,类似赤藓糖(erythrose)构型的叫做“赤型”或“erythro-”;不在同侧而 类似苏阿糖(threose)构型的叫做“苏型”或“threo-”。

例如, 从中药麻黄提得的生物碱麻黄碱和伪麻黄碱, 它们的结构中都有两个相邻而不相 同的手性碳原子。可用赤型和苏型来表示它们的构型。


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