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【高考领航】2016届高三化学二轮复习 第1部分 专题15 有机化学基础(选修)限时训练


专题 15 有机化学基础(选修)

限时(60 分钟) 1.(2016·河北衡水中学一模 ) 下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是 ( ) 命名 A B C D 2?甲基?2?乙基丙烷 1,3?二甲基苯 2,2,3?三甲基戊烷 2,3?二甲基?4?乙基己烷 一氯代物 4 3 6 7

解析:选 D。A 项,正确的命名为 2,2

?二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为 3 种;B 项, 1,3?二甲基苯的一氯代物的同分异构体有 4 种;C 项,2,2,3?三甲基戊烷的一氯代物的同分 异构体有 5 种;D 项正确。 2.(2016·甘肃张掖诊断)下列说法不正确的是( )

A.苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为 B.(NH4)2SO4 和 CuSO4 溶液都能使蛋白质沉淀析出 C.醋酸和硬脂酸互为同系物,C6H14 和 C9H20 也一定互为同系物

D.迷迭香酸的结构为

,它可以发生酯化、水解、加成等反应

解析:选 A。酚醛树脂的结构简式为



,故 A

错误;(NH4)2SO4 溶液能使蛋白质发生盐析而析出,CuSO4 溶液能使蛋白质变性而沉淀析出,B 正确;醋酸和硬脂酸均为饱和一元羧酸,互为同系物,C6H14 和 C9H20 均为烷烃,也一定互为 同系物,C 正确;迷迭香酸分子中含有羧基、羟基,能发生酯化反应,含有酯基,能发生水 解反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,D 正确。 3.(2016·北京门头沟一模)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下图所示,下列说法不正
1

确的是(

)

A.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应 B.丙与 C6H5OH 都含有—OH,质谱图显示的质荷比最大值相差 14,但不属于同系物 C.淀粉、油脂、有机玻璃等都属于高分子化合物 D.乙的化学名称为苯乙烯,能使溴水褪色,但不存在顺反异构体 解析:选 C。A 项,甲、乙、丙都含有苯环,苯环能发生加成反应、取代反应,另外,羟基、 羧基也能发生取代反应;B 项,C6H5OH 是苯酚,属于酚类,而丙是苯甲醇,属于醇类,二者 结构不相似,所以不属于同系物;C 项,油脂不属于高分子化合物;D 项,乙中含有碳碳双 键,能使溴水褪色,碳碳双键上的其中一个碳上连有两个相同结构(H 原子),因此不存在顺 反异构体。 4.(2016·山西四校联考)下列说法正确的是( )

A.甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型的反应 B.分子式为 C4H7ClO2,可与 NaHCO3 产生 CO2 的有机物可能有 3 种

C.

分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上

D.1 mol 有机物

一定条件下能和 7 mol NaOH 反应

解析:选 C。A 项,甲烷和 Cl2 的反应属于取代反应,乙烯和 Br2 的反应属于加成反应;B 项, 该有机物应为 C3H7—COOH 的一氯代物,其一氯代物的结构有 5 种;C 项,根据苯环是平面结 构 及 单 键可 以 旋转 可 知, 分 了 中至 少有 11 个碳 原 子 处于 同 一平 面上, 如 图 所示 :



2

D 项,

结构中能与 NaOH 反应的官能团为酚羟基、羧基、酯基水

解产生的羧基,故 1 mol 该有机物一定条件下能和 6 mol NaOH 反应。 5.(2016·甘肃普通高中联考)有机物 A~M 有如图所示转化关系,A 与 F 分子中所含碳原子 数相同,且均能与 NaHCO3 溶液反应;F 的分子式为 C9H10O2,且不能使溴的 CCl4 溶液褪色;D 能发生银镜反应;M 与 NaOH 溶液反应后的产物,其一氯代物只有一种。

请回答: (1)B、F 的结构简式分别为________、________。 (2)反应①~⑦中,属于消去反应的是________(填反应序号)。 (3)D 发生银镜反应的化学方程式为 ________________________ ;反应⑦的化学方程式为 __________________________。 (4)A 的相对分子质量在 180~260 之间,从以上转化中不能确认 A 中的某一官能团,确定该 官 能 团 的 实 验 步 骤 和 现 象 为 ____________________________________ _________________________________________。 (5)符合下列条件的 F 的同分异构体共有________种。 a.能发生银镜反应 b.能与 FeCl3 溶液发生显色反应 c.核磁共振氢谱上有四个峰,其峰面积之比为 1∶1∶2∶6 解析:F 的分子式为 C9H10O2,且不能使溴的 CCl4 溶液褪色,说明 F 分子中不含碳碳双键,碳 原子的不饱和度很大,则 F 中含有苯环,F 能与碳酸氢钠溶液反应,说明 F 中含有羧基;D 能发生银镜反应,则 C 中含有—CH2OH 结构;M 与 NaOH 溶液反应后的产物,其一氯代物只有 一种,根据已知信息可知,F 被酸性高锰酸钾氧化后得到 1 个羧基,则 M 中存在两个对位的

3

羧基,所以 M 是对苯

(2)反应①~⑦中,只有④是消去反应,产生碳碳双键。

(4)A 的相对分子质量在 180~260 之间,说明 A 中的卤素原子可能是 Cl,也可能是 Br,确 定到底是哪种官能团时, 应将 A 在氢氧化钠溶液中水解, 然后用硝酸和硝酸银溶液检验。 (5) 符合条件的 F 的同分异构体中含有醛基和酚羟基,F 的分子式为 C9H10O2,其同分异构体含有 4 种 H 原子, 个数比是 1∶1∶2∶6, 则 F 的同分异构体中含有 2 个—CH3、 1 个—OH、 1 个—CHO, 且 2 个甲基分别在酚羟基的邻位或醛基的邻位,所以共有 2 种同分异构体符合题意。
4

(4)取反应①后的混合液少许,向其中加入稀硝酸至酸性,滴加 AgNO3 溶液,若生成白色沉 淀,则 A 中含氯原子;若生成浅黄色沉淀,则 A 中含溴原子 (5)2 6.(2016·天津十二区县重点学校联考)W 结构中含有三个六元环,是一种新型香料的主要 成分之一。W 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

催化剂 已知:①RCH===CH2+CH2===CHR′― ― ― ― →CH2===CH2+RCH===CHR′ ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子 ③D 和 H 是同系物 请回答下列问题: (1)G 分子中含有的官能团名称是________。 (2)A→B 反应过程中涉及的反应类型有______、______。

5

(3)A 的结构简式为________;W 的结构简式为________。 (4)B→C 的 化 学 方 程 式 为 ______________________________________________

______________________________________; 由 D 生成高分子化合物的方程式为______________________________。 (5)同时满足下列条件的 F 的同分异构体有________种(不包括立体异构): ①能发生银镜反应;②能发生水解反应; 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的为________(写结构简式),其峰面积之比为________。 解析:根据已知信息①及 A 与氯气在加热条件下反应生

6

(5)F 为

,其同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基,能发生

水解反应说明含有酯基, 可以是苯酚与甲酸形成的酯, 其与苯环上的一个甲基处在邻间对三

个位置,有 3 种同分异构体,还有

,共 4 种同分异构体;其中核磁共振氢

7

谱为 5 组峰的只有 答案:(1)溴原子、羧基 (2)取代反应 加成反应

,且其峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1。

8

7. 聚乙烯醇肉桂酸酯 X(

)广泛用于制备集成电路、 电子元

件的光刻工艺。下面是聚乙烯醇肉桂酸脂的一种合成路线:

已知:

(1)反应②是加聚反应,B 的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________;E 的化学名称为________。 (3)反应⑥的化学方程式为_________________________________________。 (4)化合物 E 可由甲苯经过下列两步反应制得:

反应Ⅰ的化学方程式为________________________,反应Ⅱ的试剂为________。 (5)反应③除生成 D 外,还生成一种有机化合物,该化合物酸化后得有机化合物 H,H 的某种 同分异构体的核磁共振氢谱中有 3 组峰,且峰面积之比为 2∶1∶1,则该同分异构体中含有 的官能团为________。 (6)能发生银镜反应且只有一种官能团的 G 的芳香族同分异构体共有________种。 解析:(1)反应②是加聚反应,则由 C 逆推可知 B 为 CH2===CHOOCCH3。 (2)反应③为酯的水解反应,即取代反应。E 为苯甲醇,反应④为氧化反应。 (3)反应⑥为酯化反应。

9

(4)反应Ⅰ是甲苯在光照条件下与氯气发生的取代反应,W 为 烃的水解反应。

,反应Ⅱ为卤代

(5)反应③除生成 D 外,还生成 CH3COONa,酸化得 CH3COOH(H),其同分异构体 HOCH2CHO 的核 磁共振氢谱中有 3 组峰,且峰面积之比为 2∶1∶1,HOCH2CHO 中的官能团是醛基和羟基。

(6)G 的结构简式为

,其同分异构体能发生银镜反应且只有一种

官能团,可知其同分异构体中有 2 个醛基。若苯环上有 3 个取代基(2 个醛基、1 个甲基), 则有 6 种同分异构体;若苯环上有 2 个取代基(—CHO、—CH2CHO),则有 3 种同分异构体;

若苯环上只有 1 个取代基,则符合条件的同分异构体为 分异构体。 答案:(1)CH2===CHOOCCH3 (2)取代反应或水解反应 苯甲醇

。综上共有 10 种同

(5)醛基、羟基 (6)10 8. 对羟基苯甲酸乙酯(G)可作为食品防腐剂和化妆品防霉剂, 某化工厂以有机物 A 为主要原 料合成对羟基苯甲酸乙酯的生产流程如下图所示:

10

请回答下列问题: (1)B 的名称为________,反应 ①中加入的试剂为____________________。 (2)E 分子中含氧官能团的名称为_______________________________________。 (3)在反应①~⑥中,属于取代反应的有________个。 (4)G 的摩尔质量为________。 (5)F 在 一 定 条 件 下 发 生 聚 合 反 应 生 成 高 分 子 化 合 物 , 写 出 该 反 应 的 化 学 方 程 式 _______________________。 (6)E 的同分异构体有很多,符合下列条件的有________种,其中核磁共振氢谱有 5 组峰的 有机物的结构简式为__________________________________。 ①遇 FeCl3 溶液显紫色;②能发生水解反应;③能发生银镜反应。 解析:(1)对比反应②的反应物和产物,可知在 C7H7Br 分子中,溴原子在甲基的对位,由此 推出 A 是甲苯,甲苯与液溴在催化剂存在时发生苯环上的取代反应生成

(B)。 (2)E 分子中含有醚键(—O—)和羧基(—COOH)。 (3)在反应①~⑥中,除④是氧化反应外,其余反应都是取代反应。 (4)根据酯化反应的机理,

可知 G 为 其摩尔质量是 168 g·mol 。
-1



(5)F 为对羟基苯甲酸,分子中含有羟基和羧基,可发生缩聚反应,生成聚酯。 (6)①遇 FeCl3 溶液显紫色,说明分子中存在酚羟基;②能发生水解反应,说明存在酯基; ③能发生银镜反应,说明存在醛基或甲酸酯基。分析知苯环上可能有 HCOOCH2—和—OH 2 个
11

取代基, 符合条件的同分异构体有 3 种; 苯环上也可能有 HCOO—、 —OH 和—CH3 3 个取代基, 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 有 10 种 , 共 有 13 种 。 其 中 有 5 种 氢 原 子 的 是

。 答案:(1)对溴甲苯或 4?溴甲苯 液溴、铁粉 (2)羧基、醚键 (3)5 (4)168 g·mol
-1

9.化合物 J 具有抗缺血性脑损伤的作用,合成 J 的一种路线如下:

已知:

① ②E 的核磁共振氢谱只有一组峰; ③C 能发生银镜反应。 回答下列问题: (1)由 A 生成 B 的化学方程式为______________________________, 其反应类型为________。

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(2)D 的化学名称是________;D 生成 E 的化学方程式为_____________________。 (3)G 的结构简式为________________________________________________。 (4)X 与 C 含有相同的官能团,相对分子质量比 C 大 14,X 的结构有________种,其中核磁 共振氢谱为 4 组峰,且峰面积比为 2∶2∶2∶1 的是________。 (5)由甲醛和化合物 A 经下列步骤可得到 2?苯基乙醇。 反应条件1 反应条件2 1?HCHO A― ― ― ― ― ― →K― ― ― ― ― ― →L― ― ― ― ― 2?H O→
2

反应条件 1 为________;反应条件 2 所选择的试剂为________;L 的结构简式为________。 解析:(1)根据题中信息分析知,A 为甲苯,甲苯与溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应, 根据 J 可以推测 Br 原子取代—CH3 邻位上的 H 原子。 (2)E 的核磁共振氢谱只有一组峰,则 E 为(CH3)3CBr,逆推知 D 为(CH3)2C===CH2,即 2?甲基 丙烯,D 与 HBr 发生加成反应生成 E。

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