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第二节《有机化合物的结构特点》教案(新人教版选修5)


第二节

有机化合物的结构特点 曾关宝

教学目标: 1.知识与技能:掌握有机化合物的结构特点 2.过程与方法:通过练习掌握有机化合物的结构。 3.情感态度和价值观:在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 教学重点:有机化合物的结构特点 教学难点:有机化合物的结构特点法 教学过程:

第一课时
教学 环节 教学活

动 教师活动 有机物种类繁多,有很多有机物的分 学生活动 结构决定性质, 明 确 研 究 有 机 物的思路: 组成 —结构—性质。 激发学生兴趣, 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 指导学生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、 苯等有机物的球棍模型并进行交流 与讨论。 讨论: 碳原子最 外层中子数是 多少?怎样才 能达到 8 电子 稳定结构?碳 通过观察讨论, 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。

一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容 设计意图

——

引入

子组成相同,但性质却有很大差异, 结构不同, 性质 为什么? 多媒体播放化学史话:有机化合物的 不同。 思考、回答

有机分子的 结构是三维 的

设置 情景

三维结构。思考:为什么范特霍夫和 勒贝尔提出的立体化学理论能解决 困扰 19 世纪化学家的难题?

有机物中碳 原子的成键 特点

交流 与讨 论

原子的成键方 式有哪些?碳 原子的价键总 数是多少?什 么叫单键、双 键、 叁键?什么 叫不饱和碳原 子?
-1-

有机物中碳原子的成键特征:1、碳 原子含有 4 个价电子,易跟多种原子 形成共价键。 有机物中碳 原子的成键 特点 归纳 板书 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、 碳环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为 4。 不饱和碳原子:是指连接双键、叁键 或在苯环上的碳原子(所连原子的数 目少于 4) 。 简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 观察 与思 考 观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机 物的球棍模型,思考碳原子的成键方 式与分子的空间构型、键角有什么关 系? 分别用一个甲基取代以上模型中的 一个氢原子,甲基中的碳原子与原结 构有什么关系?

师生共同小结。 通过归纳, 帮助 学生理清思路。

分组、 动手搭建 球棍模型。填 P19 表 2-1 并 思考: 碳原子的 成键方式与键 角、 分子的空间 构型间有什么 关系?

从二维到三维, 切身体会有机 分子的立体结 构。 归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。

碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系 归纳 分析

—C—

—C=

默记

理清思路

四面体型 平面型 =C= 直线型 —C≡ 直线型 平面型 思考: (1) 最多 有几个碳原子 共面?(2)最 多有几个碳原 子共线?(3) 有几个不饱和 碳原子? 激发兴趣, 帮助 学生自学, 有助 观看、思考 于认识立体异 构。
-2-

观察以下有机物结构: CH3 分子空间构 型 迁移 应用 (1) H C=C H CH2CH3

应用巩固

(2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、

轨道播放杂化的动画过程,碳原子成 杂化轨道与 有机化合物 空间形状 观看 动画 键过程及分子的空间构型。

1、有机物中常见的共价键: C-C、 C=C、 C≡C、 C-H、 C-O、 C-X、 C=O、C≡N、C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4(单键、双键 和叁键的价键数分别为1、2和 碳原子的成 键特征与有 机分子的空 间构型 3) 。 整理 与归 纳 3、双键中有一个键较易断裂,叁键 中有两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁 键或在苯环上的碳原子(所连 原子的数目少于4) 。 5、分子的空间构型: (1)四面体:CH4、CH3CI、CCI4 (2)平面型:CH2=CH2、苯 (3)直线型:CH≡CH 学业评价 —— 迁移 应用 作业 习题 P28,1、2 展示幻灯片:课堂练习 学生练习 学生课后完成 巩固 检查掌握情况 师生共同整理 归纳

整理归纳

第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书) [板书]二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。 同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 (同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质互称为同系物。 ) [知识导航 1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述 2 答案, 从中得出对“同 分异构”的理解: (1)“同分”—— 相同分子式 (2)“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 (“异构”可以是象上述②与③是碳链异构,也可以是像⑥与⑦是官能团异构) “同系物”的理解: (1)结构相似——— 一定是属于同一类物质; (2)分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团—— 分子式不同 [学生自主学习,完成《自我检测 1》]《自我检测 1》

-3-

下列五种有机物中,

互为同分异构体; 互为同系物。 CH3 ︱ CH3-CH=C ︱ CH3

互为同一物质;



CH3-CH-CH=CH2 ︱ CH3 CH3 ︱ CH3-C=CH-CH3





④CH2=CH-CH3

⑤ CH2=CH-CH=CH2

[知识导航 2] (1)由①和②是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构; (2)②和③互为同一物质,巩固烯烃的命名法; (3) 由①和④是同系物, 但与⑤不算同系物, 深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。 (不仅要含官能团相同,且官能团的数目也要相同。 ) (4)归纳有机物中同分异构体的类型;由此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原因 是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式 产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异 构、对映异构将分别在后续章节中介绍。 ) [板书]二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型: a.碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构:官能团不同引起的异构

c.位置异构:官能团的位置不同引起的异构 [小组讨论]通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体? [小结]抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它原子 的数目……) 看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直

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接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。那么,如何判断“同系物”呢?(学生很容易 就能类比得出) [板书] 2.同分异构体的判断方法 [课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况,并复习巩固 “四同” 的区别。 1)下列各组物质分别是什么关系? ①CH4 与 CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O2 与 O3 ⑤ 1 1H 与 2)下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构? ① CH3COOH 和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ⑤ CH3-CH-CH3 CH3 [知识导航 3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》 启发学生从支链的多少,猜测该有机物反应的难易,从而猜测其沸点的高低。 (然后老 师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。 ) ② CH3CH2CHO 和 ④ 1-丙醇和 2-丙醇 CH3COCH3
2 1

H

和 CH3-CH2-CH2-CH3

[板书]三、同分异构体的性质差异 [问题导入]我们知道了有机物的同分异构现象,那么,请同学们想想,该如何书写已知分子 式的有机物的同分异构体,才能不会出现重复或缺漏?如何检验同分异构体的书写是否重 复?你能写出己烷(C6H14)的结构简式吗?(课本 P10 《学与问》 ) [学生活动]书写 C6H14 的同分异构。

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[教师]评价学生书写同分异构的情况。 [板书]四、如何书写同分异构体 1.书写规则——四句话: 主链由长到短;支链由整到散; 支链或官能团位置由中到边; 排布对、邻、间。 (注:①支链是甲基则不能放 1 号碳原子上;若支链是乙基则不能放 1 和 2 号碳原子上,依次 类推。②可以画对称轴,对称点是相同的。 ) 2.几种常见烷烃的同分异构体数目:丁烷:2 种 ;戊烷:3 种 ;己烷:5 种 ;庚烷:9 种

[堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。 [知识拓展] 1.你能写出 C3H6 的同分异构体吗? 2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型,你再试试写出丁醇的同分异构体?①按位置异 构书写;②按碳链异构书写; ) 3.若题目让你写出 C4H10O 的同分异构体,你能写出多少种?这跟上述第 2 题答案相同吗? (提示:还需 ③按官能团异构书写。 ) [知识导航 5] (1)大家已知道碳原子的成键特点,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的结构拼凑出来。 二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质?

(是,培养学生的空间想象能力) (2)那,二氯乙烷有没有同分异构体?你再拼凑一下。 [板书] 注意:二氯甲烷没有同分异构体,它的结构只有 1 种。

w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

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