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苯及其同系物


11月13日13时45分,中国石化吉林分公司双 苯厂的苯胺装置发生爆炸起火事故

约100吨左右苯类污染物进入松花江,
松花江一线150多公里水体遭受严重污染!

当地大量居民出现苯中毒症状,伤亡惨重!

昨日重现

最简单的芳香烃----苯
苯是 无 色,有 特殊芳香 气

味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ,不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发(密 封保存),苯蒸气 有 毒.

一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的,而是6个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 , 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。

2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应

在空气 中燃烧

溴 代

硝 化

与氢气 加成

可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6+15O2→ 12CO2+6H2O

苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时,苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应,生成溴苯,溴 苯是无色液体,密度比水大。

探究活动
针对苯与液溴的反应,结合以下反应 特点,请设计出制备溴苯的实验装置图:

1.苯和液溴混合后,需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒,均易 溶于有机溶剂 3.反应本身放热,不需要加热

总 结 反 馈

实验现象:在常温时很快可 以看到,在导管口附近出现白雾。 反应完毕后向锥形瓶里的液体中 滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生 成。把烧瓶里的液体倒入在盛有 冷水的烧杯里,烧杯底部有不溶 于水的褐色液体。

苯的硝化反应

苯分子里的氢原子被 “—NO2(硝基)”所取代的反 应,叫做硝化反应。

苯硝化反应实验:

硝基苯
苯的硝化反应生成的硝基苯是一 种带有苦杏仁味的、无色的油状液 体,密度比水大。难溶于水,易溶 于乙醇和乙醚。硝基苯有毒(硝基 苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸 收,都能引起中毒),是制造染料 的重要原料。

加成反应:虽然苯不具有典型的碳碳双键
所应有的加成反应的性质,但在特定的条件 下,苯仍然能发生加成反应 。 例如:在有镍催 化剂存在和 180~250℃的条 件下,苯可以与 氢气发生加成反 应,生成环己烷 (C6H12)。

二、苯的同系物
1.苯的同系物的含义及其结构特点
苯 的 同 系 物
结构相似 均含有一 个苯环 苯环上所连 取代基必须 为烷基

分子组成相差 一个或几个 CH2

感情加深 下列各组两种物质属于同系物 的是( D ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯

苯的同系物的通式 是 CnH2n-6(n≥6) 在通常 状况下都是无色液体,有特 殊的气味,密度比水小,不 溶于水,易溶于有机溶剂。

2.苯的同系物的化学性质
(1)类比迁移
请根据同系物化学性质的相似性, 推测苯的同系物有哪些化学性质? 写出相应的方程式:

氧化反应
甲苯在空气中点燃:

2C7H8+9O2→ 7CO2+4H2O
加成反应
甲苯和氢气,镍作催化剂并加热:
CH3

点燃

+6H2→1-甲基环己烷
Ni

取代反应
溴 代 甲苯和液溴在溴化铁催化条件下:

拓展训练

甲苯和氯气在光照条件下:

硝化
甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30 ℃ 可以发生取代反应,主要得到邻硝基甲苯 和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件 下也可以发生反应生成三硝基甲苯:

2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又 叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体, 不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

(2)特性归纳

KMnO4
(H2SO4)

甲苯

不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代

被氧化,溶 液褪色

Br2(CCl4) Br2 (H2O) Br2 (l)

不反应
不反应,萃取 有FeBr3,取代; 光照,取代

(3)科学探究:苯环和侧链之间的相互影响

对 最简单烷 最简单芳 由甲基和苯基 比 烃-甲烷 烃-苯 组成的-甲苯
能否被酸性高锰酸钾氧化

不能 能 实 不能 发生硝化反应的条件、产物 验 很难发生 硝硫混酸, 硝硫混酸, 事 50~60 ℃, 30 ℃, 实 硝化反应 硝基苯 三硝基甲苯

推 理 总 结 查 阅 验 证

甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用,从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响, 苯环上更易发生取代反应,侧 链(烷基)易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结

感情加深
在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸 钾溶液,振荡后溶液褪色,下列解释正 确的是( c ) A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳 原子数多 B.苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏 C.侧链受苯环的影响而易被氧化 D.由于苯环和侧链相互影响,所以同时 被氧化

一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 3.苯的化学性质(1)可燃性(2)取代反 应:溴代、硝化(3)加成反应

二、苯的同系物
1.苯的同系物的含义(结构和通式)

2.苯的同系物的化学性质 (1)可燃性(2)取代反应:溴代、 硝化(3)加成反应(4)特殊性

学以致用
1、如何区分己烷、1-己烯和邻二甲苯? 用酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液

2、写出苯的同系物C9H12的同分异构体:
CH2 CH2 CH3

CH3

CH CH3

CH2 CH3 CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

CH3 CH3 CH3
CH3 CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

实践活动
苯及其同系物对人体的危害

(1)了解苯及其同系物的毒性,对人体的 危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病. (2)工业生产中常用苯作溶剂,如油漆料、 某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。(3) 提出有关苯的安全使用,防止中毒事件的 建议,撰文一小篇,字数不限.

满怀感激,谢谢大家!

再见


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