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昌乐二中2014年原创有机化学基础导学案11有机物结构测定


2013--2014 高二化学《有机化学基础》导学案

编号:11 使用时间:2014.2.17

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第 11 节 有机化合物结构的测


【学习目标】 1.熟练掌握不饱和度的计算方法,能进行确定有机物分子式的简单计算。 2.独立思考,小组合作,学会根据官能团的定性鉴定及氢谱图确定有机物的组成和结构。 3.体会测定结构在科研中的应用,激发研究化学的欲望 【使用说明与学法指导】

(2)常见有机化合物分子不饱和度的计算: 化学键 一个碳碳双键 一个羰基 一个脂环 不饱和度 化学键 一个碳碳叁键 一个苯环 一个氰基 不饱和度



1.请同学们认真阅读课本 108~115 页,了解确定有机化合物结构式的流程示意图,测定碳氢元 素质量分数的方法,常用的测定有机物相对分子质量的仪器,光谱分析的作用。用 15 分钟完 成预习案部分,找出学习过程中的疑问写在我的疑问栏内。A 层 B 层同学提前思考、拓展。 2.独立思考,限时 15 分钟,A、B 层同学规范完成探究案所有内容,C 层同学规范完成探究案课 题除针对训练外所有内容,用红色笔做好疑难标记,准备课堂讨论。

【预习自测】
1.某烃中碳和氢的质量比为 24:5,该烃在标准状况下的密度是 2.59g/L,则其分子式为( A.C2H6 B.C4H10 C.C5H10 D.C4H8 (2)乙醇与乙酸( (4)乙烷与乙炔 ( (6)乙酸与乙酸乙酯( ) ) ) 2. 请选用合适的试剂鉴别各组的物质 (1)乙醇与乙醛( ) (3)乙醛与乙酸( ) (5)苯与甲苯( ) 【我的疑问】 )


预习案
1..确定有机化合物的官能团: 官能团种类 试剂 判断依据



碳碳双键或 者碳碳叁键 卤素原子 醇羟基

合 作 探 究



酚羟基

醛基 羧基 2.有机化合物分子的不饱和度: (1)计算下列有机化合物分子的不饱和度
HOCH2 C C CH2OH

课题一、确定分子式 问题 1.测定实验式。 燃烧 30.6 g 医用胶的单体样品, 实验测得生成 70.4 g 二氧化碳, 19.8 g 水, 2.24 L 氮气 (标 准状况下) ,通过计算确定其实验式。

线

HO

问题 2.确定分子式。 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为 153.0,确定其分子式。

2.下图是某有机物的 1H 核磁共振谱图,则该有机物可能是(

)

课题二、推导结构式 1.根据以上确定的分子式计算该样品分子的不饱和度,推测分子中是否有苯环,碳碳双键, 碳碳叁键或碳氧双键。

A.CH3CH2OH B. C.CH3—O—CH3

B.CH3CH2CH2OH D.CH3CHO

2. 用化学方法推测样品分子中的官能团。 利用医用胶的单体分别做如下实验: ①加入溴的四氯化碳溶液,红棕色溶液退色 ②加入(NH4)2FeSO4 溶液,硫酸及 KOH 的甲醇溶液,无明显变化 ③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出。 由以上现象可以得知该有机物可能具有哪些官能团? 通过红外光谱图分析,可知该样品分子含有 C≡N ,C=C,C=O(酯羰基)等官能团。 3. 推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示:该有机化合物分子中含有 CH2=C- 和 -O-CH2-CH2-CH2-CH3 和-COOR 基团。请据此推测该样品分子的官能团在碳链上 的位置.

4. 综上所述,该有机化合物的结构简式为



【尝试体验】 1.某有机化合物能与金属钠反应放氢气;充分燃烧 8.88g 该有机物,将燃烧后的气体通入浓 硫酸,浓硫酸的质量增加 10.8g;将剩余气体通入 NaOH 溶液,溶液的质量增加 21.12g。由 质谱仪测得此种有机物的相对分子质量为 74。试推断该有机物的分子式,并写出其可能的 结构简式。

高二化学导学案参考答案
课 前 预 习 案
【教材助读】
一、1.燃烧分析法 二、2. (1)4 1 2 2.质谱仪 1

编号 15

课 内 探 究 案
课题一:确定分子式
1. 解:由题意得 CO2、H2O、N2 的物质的量分别为: n(CO2)=70.4 g/44 g· mol 1=1.6mol


第 3 章第 2 节有机化合物结构的测定

n(H2O)=19.8 g/18 g· mol 1=1.1 mol


n(N2)=2.24 L/22.4 L· mol 1=0.1mol,


(2)常见的化学键与不饱合度的关系 化学键 一个碳碳双键 一个羰基 一个脂环 不饱和度 1 1 1 化学键 一个碳碳叁键 一个苯环 一个氰基 不饱和度 2 4 2

则 30.6g 样品中氧元素的质量: m(O)=30.6g-1.6 mol× 12 g· mol
-1

-1.1 mol× 2× 1 g· mol


-1

-0.1 mol× 28 g· mol 1=6.4 g,则


氧元素的物质的量:n(O)=6.4 g/16 g· mol 1=0.4 mol,从而该医用胶单体分子中 C、H、O 个数比 N(C):N(H):N(N):N(O)=8 : 11 : 1 : 2 该医用胶单体的实验式为 C8H11NO2 2.由该有机物实验式 C8H11NO2,可将分子式设为(C8H11NO2)n,结合相对分子质量 153, 计算得 n=1,从而该有机物的分子式为 C8H11NO2

课题二:推导结构式
1.该有机物的不饱和度为:Ω =n(C)+1-n(H-N)/2=8+1-5=4,可推知该分子中可能 只含有有 1 个苯环或含有 1 个叁键(-C≡N 或-C≡C-)和 2 个双键(碳碳双键或碳氧双

3.确定有机化合物的官能团:
官能团种类 碳碳双键或 者碳碳叁键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 Br2 水 银氨溶液 醛基 新制 Cu(OH)2 悬浊液 羧基 【预习自测】 1.B 2.(1)银氨溶液 (2)Na2CO3 溶液 (3)Na2CO3 溶液 (4)溴水 (5)酸性 KMnO4 溶液 (6)Na2CO3 溶液 第3页 共4页 NaHCO3 溶液 有砖红色沉淀产生 有 CO2 气体放出 有白色沉淀产生 有银镜生成 Br2 的 CCl4 溶液 酸性 KMnO4 溶液 NaOH 溶液、稀 HNO3、AgNO3 溶液 Na FeCl3 溶液 试剂 判断依据 红棕(橙红)色溶液褪色 紫色溶液褪色 有沉淀产生 有 H2 放出 显紫色

键)或含有 2 个叁键(-C≡N 或-C≡C-)或含有 4 个双键。 2. 由实验①褪色可推知该有机物中可能含有碳碳不饱和键(叁键或双键)或碳氧双键或氰基(-C≡N)。 由实验②可推知该分子中不存在-NO2,则 N 元素只能为-C≡N 或 N-H 由实验③可推知存在的官能团为可能为-CN(-C≡N 在碱性条件下水解生成-COOH 和 NH3) 4.CH2=C-COOCH2CH2CH2CH3 C≡N


【迁移应用】
解:浓硫酸增加的质量为:m(H2O)=10.8 g, m(CO2)=21.12 g, n(CO2)=0.18 mol; n(O)=0.12 mol 有机物中氧元素的质量为: m(O)=8.88 g-0.6× 2× 1g-0.48× 12g=1.92g, 有机物中的 C、H、O 个数比为 N(C):N(H):N(O)=0.48 : 1.2 : 0.12=4 : 10 : 1, 则实验式为 C4H10O,可设分子式为(C4H10O)n,结合相对分子质量 74,计算得 n=1,故 分子式为 C4H10O。 由于能与 Na 反应生成 H2,故含有-OH,该有机物可能的结构简式为: ① CH3CH2CH2CH2OH CH3 ④ CH3—C—OH │ CH3


n(H2O)=0.6 mol;

② CH3CH2-CH-CH3 OH


③ CH3CHCH2OH CH3


第4页

共4页


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