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三芳基咪唑富勒烯吡咯烷衍生物的合成及在CdSe量子点敏化太阳能电池中的应用


Vol. 32
2011 年 5 月

高等学校化学学报
CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1094

No. 5
1099

三芳基咪唑富勒烯吡咯烷衍生物的合成及 在 CdSe 量子点敏化太阳能电池中的应用
赵爱婷,熊艳玲,曾和平
( 华南理工大学化学与化工学院功能分子研究所,广州 510641 ) 摘要 Im( 6 ) , 3设计合成了 2 个三芳基咪唑类化合物 Im( 5 ) 和 Bn进一步通过 1 , 偶极化反应合成了 C60 吡咯

C60 ( 7 ) 和 BnImC60 ( 8 ) ,采用 FTIR,1 H NMR,13 C NMR 和 MALDITOFMS 等方法对其结构进 烷衍生物 Im行了表征. 实验组装了 7 个太阳能电池,结构分别为 FTO / TiO2 / CdSe / Pt,FTO / TiO2 / C60 / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 / Pt,FTO / TiO2 / BnImC60 / Pt,FTO / TiO2 / C60 CdSe / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 CdSe / Pt 和 FTO / TiO2 / BnImC60 CdSe / Pt,对其光电性能进行了表征 . 结果表明,与 CdSe 敏化太阳能电池相比,以 ImC60 CdSe 和 BnImC60 CdSe 为敏化剂的电池效率分别增加了 5. 28% 和 40. 08% . 关键词 三芳基咪唑 C60 吡咯烷衍生物; 太阳能电池; CdSe 量子点 O646 文献标识码 A 0790 ( 2011 ) 05109406 文章编号 0251中图分类号



[1

以窄禁带半导体量子点作为敏化剂 ,被称为下一代太阳能电池的量子点太阳能电池有许多优 5 ] : ( 1 ) 可以通过控制量子点的尺寸调节能隙 ,使其吸收光谱能够匹配太阳光光谱; ( 2 ) 半导体

量子点的固有偶极矩可以使电荷快速分离 ; ( 3 ) 量子点吸收一个光子能够产生多个光生电子 ,从而提 高了光电转换效率. 但是,由于光致电子与量子点的表面空穴易发生重组而使电池具有光不稳定性 . 由 TiO2 多孔膜制备的光电极的光电转换效率一直比较低
[7 ] [6 ]

,为解决此问题,科学家们进行了各种尝

试. Sykora 等 通过研究多联吡啶络合物染料与 CdSe 量子点杂化之后的光致电荷转移发现,量子点 ( QDs) 起着光敏剂的作用,但是电荷转移速度比单个量子点的电荷转移快. Ren 等[8]用羧酸盐将苝染 料键接到 CdSe / CdS / ZnS 核壳型量子点上,通过发射光谱表征发现键接染料后量子的发射猝灭更成功 ,
[9 ] 证明染料的存在能有效提高光电器件的能量效率. Lee 等 组装了 CdS / TiO2 / SWCNTs / ITO 三明治型 的太阳能电池,并证实单壁碳纳米管 ( SWCNTs ) 的存在提高了电荷收集效率,减少了电荷重组,电池 [10 ] SWCNT 杂化物,通过荧光猝灭实验表明: 从芘 / CdSe 纳米 效率提高了 50% . Hu 等 合成了芘 / CdSe粒子到 SWCNT 发生了有效的电荷转移,证实了量子点杂化物是比纯量子点更优良的太阳能电池材料 .

C60 作为电子受体产生长寿命的电荷分离态在有机太阳能电池材料领域备受关注[11

13 ]

. 富勒烯作为电

A 分子体系能够在光诱导下产生电 子接受体( Acceptor,A) 键连有机给电子基团( Donor,D ) 形成的 D[14 19 ] separated state) ,在模拟生物体光合作用和构造太阳能电池等方面具有重大应 荷分离态( Charge用价值,已成为光电器件材料研究的热点之一 . Im ( 6 ) ,通过 1 , 3本文合成了 2 个具有光学活性的三芳基咪唑类化合物 Im ( 5 ) 和 Bn偶极化反应 A 体系结构的 C60 吡咯烷衍生物 ImC60 ( 7 ) 和 BnImC60 ( 8 ) . 合成路线见 Scheme 1. 实验组 得到具有 DC60 / Pt 和 FTO / TiO2 / Bn装了以 C60 及其衍生物为敏化剂的太阳能电池 FTO / TiO2 / C60 / Pt,FTO / TiO2 / ImImC60 / Pt,以量子点为敏化剂的太阳能电池 FTO / TiO2 / CdSe / Pt 和以量子点与 C60 及其衍生物杂化的量 CdSe / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 CdSe / Pt 和 FTO / TiO2 / BnImC60 CdSe / 子点杂化太阳能电池 FTO / TiO2 / C60 Pt,在 1. 5 AM 模拟太阳光下测定了电池的光电性能,结果表明,C60 的引入显著提高了 CdSeQDSSCs
0617. 收稿日期: 2010基金项目: 国 家 自 然 科 学 基 金 ( 批 准 号: 21071054 ) 和 广 东 省 科 技 计 划 项 目 ( 批 准 号: 2009B091300045 ,2008B010800030 , 2010B090400495 ) 资助. mail: zenghp@ scnu. edu. cn 联系人简介: 曾和平,男,博士,教授,博士生导师,主要从事光电功能分子的设计合成研究. E-

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赵爱婷等: 三芳基咪唑富勒烯吡咯烷衍生物的合成及在 CdSe 量子点敏化……应用

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的光电性能.

Scheme 1

Synthetic routes of compounds 7 and 8

1
1. 1

实验部分

仪器与试剂 X4 数字显微熔点测定仪 ( 北京泰克仪器有限公司 ) ,温度未校正; Bruke Tensor27 红外光谱仪 ( KBr 压片,德国 Bruker 公司 ) ; VARIAN INOVA400 核磁共振仪 ( 德国 Bruker 公司 ) ,TMS 为内标;

Esquire HCT PLUS 型质谱仪( 美国 Thermo 公司) ; HITACHI U3010 紫外光谱仪( 日本日立公司) ; HITACHI F2500 荧光光谱仪( 日本日立公司 ) ,荧光光谱测定的激发光源为氙灯,两狭缝宽度均为 10 nm, 1005D,Keithley 2004 数字源表 ( 美国 Keithley 公司 ) ; 1. 5 扫速为 240 nm / min; 高电压直流电源 KXNAM 模拟光辐照测量. C60 ( 纯度 > 99. 9% ) 购于武汉大学三维碳簇材料有限公司; 苯偶酰购于上海阿拉丁公司; N乙基 Hmim] HSO4 购于 SigmaAldrich 公司; 醋酸铵、乙酸乙酯、醋酸、浓硫酸 咔唑为东京化成 TCI 产品; [ 和浓硝酸等均为市售分析纯试剂 ,未经纯化直接使用; 量子点为自制. 1 . 2 目标化合物合成 20 , 21] 已知化合物 2 和 4 分别参照文献[ 中的方法合成,其中化合物 2 的熔点范围为 107 ( 文献值 107 110 ? ) ,化合物 4 的熔点范围为 124 126 ? ( 文献值 124 126 ? ) . 110 ?

22 , 23] 24] 化合物 5 和 6 分别参照文献[ 中的方法合成,化合物 7 和 8 参照文献[ 中的方法合成, 1 13 TOFMS 对结构进行了表 结构式及合成路线见 Scheme 1. 通过 FTIR, H NMR, C NMR 和 MS / MALDI征. 化合物 2 和 4 通过缩合成环反应得到化合物 5 ,再通过苄基取代得到化合物 6 . 化合物 5 和 6 分别 3偶极环加成反应,得到目标化合物 7 和 8 . 与 C60 发生 1 ,

2
2. 1

结果与讨论

化合物的结构与表征 TOFMS 数据见表 1 ,1 H NMR 和13 C NMR 数据见表 2 和表 3. 化合物 5 8 的 FTIR 和 MS / MALDId6 ,化合物 7 和 8 的 NMR 所用溶剂为 CDCl3 / CS2 ( 体积 其中,化合物 5 和 6 的 NMR 所用溶剂为 DMSO-

2850 cm - 1 左右的峰是醛基中质子的特征吸收 ; 1680 cm - 1 左 比 1? 1 ) . 在化合物 5 和 6 的 FTIR 光谱中, O 的特征吸收; 1600 1400 cm - 1 处的峰是苯环和咪唑环的骨架振动 . 在化合物 5 右的峰是醛基中 C 1 的 H NMR 谱中,δ 10 左右为 1H 单峰,此峰为芳醛中的质子峰,化合物 6 咪唑环上的质子被烷基取代

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后,此峰即消失,但在 δ 5. 2 ( 2H) 左右出现一个新的单峰,此峰为苄基中亚甲基上质子的峰 . 在化合物 7 和 8 的 MALDITOFMS 谱图上,只出现分子离子峰 m / z 1277. 5 和 1367. 5 ,与它们的分子量相吻合. 1 由于化合物 7 的溶解度太小,以致于无法获得其核磁共振谱图. 在化合物 8 的 H NMR 谱中,δ 2. 80 左右的 峰 归 属 为 吡 咯 环 上—N—CH3 上 的 氢, δ 4 5 之 间 的 峰 归 属 为 吡 咯 环 C60 —CH2 —N 和 C60 —CH—N 上的氢,并且 C60 —CH2 —N 上的 2 个氢是不等价的,化学位移值不相等; 化合物 8 的
13

C NMR 谱中,δ 40. 00 左右的吸收峰归属为吡咯环上的 N—CH3 ,δ 70. 11 的峰归属为吡咯环上的亚甲
3 13 155 之间的峰为 C60 上 sp2 杂化碳. [ 6, 6] 闭环结构的桥头碳原子为 sp 杂化,一般在 C NMR 谱

3 基( CH2 ) ,δ 70. 7 和 77. 55 左右的峰归属为 C60 上的 sp 杂化碳,δ 80. 00 左右的峰为吡咯环上的叔碳,

δ 135

2 5, 6] 中 δ 70 90 出现 2 个峰; 而[ 开环结构的桥头碳原子为 sp 杂化,δ 在 120 以上,富勒烯部分在 6, 6] δ 70 90 无吸收峰,故可确定合成的化合物是[ 闭环加成产物.

Table 1
Compound 5 6 7 8

FTIR and MS / MALDITOFMS data of compounds 5 —8
FTIR MS / MALDITOFMS( M + ) 531. 1 ( MS) 621. 2 ( MS) 1277. 5 ( MALDITOFMS) 1368. 5 ( MALDITOFMS)

3430 , 2925 , 2854 , 2362 , 1675 , 1599 , 1527 , 1348 , 1231 , 1171 , 909 , 806 , 741 3067 , 3032 , 2978 , 2856 , 1685 , 1597 , 1530 , 1348 , 1239 , 1125 , 999 , 813 , 698 3436 , 2924 , 2854 , 1724 , 1604 , 1529 , 1461 , 1378 , 1348 , 1298 , 806 , 720 , 528 3694 , 2977 , 2901 , 1733 , 1528 , 1484 , 1450 , 1349 , 1055 , 888 , 807 , 696 , 639
1

Table 2
Compound 5

H NMR data of compounds 5 , 6 and 8
δ

13. 04 ( s, 1H) , 10. 05 ( s, 1H) , 8. 95 ( s, 1H) , 8. 76 ( s, 1H) , 8. 44 ( s, 2H) , 8. 27 ( dd,J = 1. 6 Hz, 10 Hz, 1H) , 7. 99 ( dd,J = 1. 6 Hz, 10 Hz, 1H) , 7. 96 ( s, 1H) , 7. 94 ( s, 1H) , 7. 81 ( t,J = 8. 4 Hz,2H ) ,7. 54 —7. 49 ( m,4H ) ,4. 52 ( q,J = 7. 2 Hz, 2H) , 1. 35 ( t,J = 7. 2 Hz, 3H)

6

10. 08 ( s, 1H) , 8. 51 ( s, 1H) , 8. 48 ( s, 1H) , 8. 40 ( s, 1H) , 8. 25 —8. 21 ( m, 1H) , 8. 09 ( s, 1H) , 8. 04 ( t,J = 8. 4 Hz, 2H) , 7. 88 ( t,J = 8. 0 Hz,2H ) ,7. 50 —7. 55 ( m,4H ) ,7. 40 ( t,J = 8. 0 Hz,1H ) ,6. 82 —6. 85 ( m,2H ) ,5. 24 ( s, 2H) , 4. 43 ( q,J = 7. 2 Hz, 2H) , 1. 47 ( t,J = 7. 2 Hz, 3H) , 1. 24 ( s, 3H)

8

8. 36 ( s, 1H) , 8. 24 ( d. J = 7. 6 Hz, 2H) , 8. 01 ( s, 1H) , 7. 95 ( d, J = 8. 0 Hz, 1H) , 7. 84 ( s, 1H) , 7. 76 ( s, 1H) , 7. 53 ( s, 2H) , 7. 43 —7. 34 ( m, 4H ) ,7. 24 —7. 20 ( m,3H ) ,7. 13 —7. 04 ( m,1H ) ,6. 85 ( s,1H ) ,5. 22 ( s,2H ) ,5. 10 — 5. 03 ( m, 2H) , 4. 40 —4. 32 ( m, 4H) , 2. 84 ( s, 3H) , 1. 50 ( d,J = 7. 2 Hz, 3H)

Table 3
Compound 5 6 8

13

C NMR data of compounds 5 , 6 and 8
δ

192. 3 , 148. 5 ,148. 4 ,148. 2 ,143. 9 ,141. 0 ,136. 8 ,136. 4 ,135. 0 ,133. 6 ,132. 4 ,130. 9 ,130. 4 ,129. 0 ,127. 3 , 127. 1 , 125. 6 , 124. 6 , 123. 1 , 123. 00 , 122. 9 , 122. 7 , 122. 5 , 122. 0 , 121. 8 , 118. 4 , 110. 6 , 110. 4 , 38. 1 , 14. 3 191. 6 , 150. 2 ,148. 4 ,148. 3 ,143. 9 ,141. 0 ,137. 0 ,136. 9 ,136. 6 ,135. 6 ,132. 4 ,132. 0 ,130. 2 ,129. 2 ,129. 0 , 128. 9 , 128. 3 , 127. 9 , 127. 5 , 127. 4 , 125. 8 , 125. 6 , 124. 3 , 123. 9 , 123. 2 , 122. 8 , 121. 8 , 121. 7 , 121. 6 , 121. 5 192. 54 , 156. 40 ,154. 09 ,153. 72 ,153. 56 ,153. 47 ,150. 55 ,148. 47 ,148. 37 ,147. 30 ,147. 26 ,146. 82 ,146. 52 , 146. 31 , 146. 22 ,146. 17 ,146. 13 ,146. 09 ,146. 04 ,145. 93 ,145. 91 ,145. 74 ,145. 62 ,145. 55 ,145. 51 ,145. 42 , 145. 30 , 145. 25 ,145. 21 ,145. 18 ,145. 12 ,144. 72 ,144. 56 ,144. 42 ,144. 37 ,143. 15 ,143. 03 ,142. 70 ,142. 63 , 142. 59 , 142. 57 ,142. 53 ,142. 30 ,142. 28 ,142. 19 ,142. 17 ,142. 15 ,142. 06 ,141. 94 ,141. 92 ,141. 75 ,141. 72 , 140. 62 , 141. 53 ,140. 50 ,140. 25 ,140. 19 ,139. 58 ,137. 12 ,136. 90 ,136. 85 ,136. 80 ,136. 64 ,136. 44 ,135. 88 , 135. 86 , 135. 81 ,135. 77 ,132. 36 ,132. 32 ,130. 08 ,129. 62 ,129. 21 ,129. 16 ,129. 08 ,128. 97 ,128. 94 ,128. 92 , 128. 30 , 128. 15 ,127. 99 ,127. 05 ,126. 64 ,125. 90 ,125. 38 ,124. 89 ,123. 79 ,123. 20 ,121. 65 ,121. 41 ,108. 85 , 77. 70 , 77. 55 , 77. 23 , 76. 92 , 70. 13 , 68. 99 , 49. 06 , 38. 07

2. 2

C60 吡咯烷衍生物的光谱性质

将化合物 7 和 8 分别与甲苯、THF 及苯腈等溶剂配成浓度为 0. 1 mmol / L 的溶液,测定其在 400 800 nm 处的紫外吸收光谱. 图 1 为化合物 7 和 8 在甲苯中的紫外吸收光谱. 可见,在 432 nm 出现一个 6, 6] 新的小尖峰,此峰为[ 闭环结构的 C60 单加成衍生物的特征吸收峰,表明产物与 C60 之间不是简单 的物理混合而是发生了化学键合. 而与纯的 C60 相比,这些化合物在 455 635 nm 的弱吸收峰均已消
* [25 ] 失,另外在 704 nm 处有一个弱的小包峰,为富勒烯 0 →0 跃迁吸收带,相对于 C60 在 620 nm 处的吸 收,向长波方向发生了移动. 在苯腈和 THF 中也得到类似结果,溶剂化效应不明显; 由图 1 还可以看 出,化合物 8 的苄基取代对紫外吸收光谱的影响不明显 .

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Fig. 1

UV spectra of compounds 7 ( a) and 8 ( b) in PhMe

Fig. 2

Fluorescence spectra of compounds 7 ( a) and 8 ( b) in PhMe

图 2 为化合物 7 和 8 在甲苯溶液中的荧光光谱,激发光波长 400 nm,各化合物浓度为 0. 1 mmol / L. 由图 2 可见,发射峰位于 706 708 nm,对应 0 * →0 发射. 苄基的引入导致化合物 8 的荧光强度比 化合物 7 的大,其原因是荧光强度随共轭链长度的 增加而增大. 图 3 为化合物 8 在不同溶剂中的荧光光谱图. 可以看出,荧光发射峰随着溶剂极性的增加 ( 甲苯 < THF < 苯腈 ) 而红移,这是由于这些分子受激发 时其电子激发态比基态具有更大的极性 ,随着溶剂 极性的增大,与基态相比对基发态产生更大的稳定 作用,所以荧光峰的位置随溶剂极性的增大而红 移. 而荧光发射峰强度则随着溶剂极性的增加而减 [26 , 27 ] . 化合物 7 在不同溶剂中的荧光光谱也可观 弱 察到相似现象. 2. 3 C60 吡咯烷衍生物的电化学性质
Fig. 3 Fluorescence spectra of compound 8 in different solvents
a. PhCN; b. PhMe; c. THF.

利用循环伏安法研究了化合物 7 和 8 的电化学性质. Autolab 电化学工作站采用三电极体系: 工作 + 电极为金电极,参比电极为无水 Ag / Ag 电极,对电极为铂丝电极,以高氯酸四丁基铵作为支持电解
+ 质,以 Fc / Fc 电位作为参比电位,苯腈作为溶剂,各化合物的浓度为 0. 1 mmol / L,测试在室温下进

行,测试前均采用 N2 气鼓泡 10 min,各化合物的还原电位( E red ) 列于表 4.
Table 4
Compound C60 7 8

Reduction potential of compounds 7 , 8 and C60
E1 red / V - 0. 56 - 0. 64 - 0. 67 E2 red / V - 0. 96 - 1. 27 - 1. 36 E3 red / V - 1. 42 - 2. 35 - 1. 79

由于溶剂效应、温度、支持电解质和氧气等因素影响,在室温下非封闭环境中,C60 的循环伏安测
29 ] 4 个还原峰[28, . 由表 4 可见,化合物 7 和 8 的还原电位比 C60 低,说明 C60 键连 了芳基咪唑结构以后比未功能化的 C60 更易于接受电子,形成电子受体.

定通常只能观测到 3 2. 4

电池性能的测定 C60 / Pt,FTO / 在 1. 5 AM 模拟光辐照下,对 FTO / TiO2 / CdSe / Pt,FTO / TiO2 / C60 / Pt,FTO / TiO2 / Im-

ImC60 / Pt,FTO / TiO2 / C60 CdSe / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 CdSe / Pt 和 FTO / TiO2 / BnImC60 CdSe / Pt TiO2 / BnV 曲线见图 4. 等 7 个电池的光电性能进行了测量,其 J短路光电流和开路光电压是电池的重要参数 ,较高的短路光电流和开路光电压值是产生较高能量 转化效率的基础. 对于短路光电流和开路光电压都相同的 2 个电池,制约其效率大小的参数是填充因 子,填充因子大,能量转化效率就高. 实验制备的 7 种电池的开路电压 ( V oc ) 、短路电流 ( J sc ) 、填充因 子( FF) 和电池的能量转换效率( η) 的测试结果见表 5.

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Fig. 4

JV characteristics of samples measured under simulated solar illumination 1. 5 AM in I3- / I - electrolyte Table 5
Solar cell C60 CdSe ImC60 BnImC60 C60 CdSe ImC60 CdSe CdSe BnImC60 -

Photovoltaic parameters of seven solar cells
V oc / V 0. 4185 0. 4394 0. 4275 0. 4305 0. 4365 0. 4305 0. 4275 J sc / ( mA·cm - 2 ) 0. 5148 0. 6023 0. 3708 0. 4404 0. 4764 0. 4792 0. 6188 FF 0. 5598 0. 5455 0. 57328 0. 5935 0. 5583 0. 5823 0. 6013 η( % ) 0. 0179 0. 0227 0. 0183 0. 0225 0. 0232 0. 0239 0. 0318

由表 5 数据可以看出,以含三芳基咪唑的富勒烯吡咯烷衍生物为敏化剂的电池的性能比以 C60 为 A 体系可以 敏化剂的电池的性能均有不同程度的提高 . 表明通过共价键将 C60 与给体材料连接形成 DC60 CdSe 和 BnImC60 避免由于 C60 与给体材料间的兼容性差而引起的相分离与簇效应等影响 ; 以 ImC60 CdSe / Pt 和 FTO / TiO2 / BnImC60 CdSe / Pt 与以单纯量 CdSe 杂化材料为敏化剂的电池 FTO / TiO2 / Im子点为敏化剂的电池 FTO / TiO2 / CdSe / Pt 相比能量转化效率 ( η ) 分别增加了 5. 28% 和 40. 08% ,可见, 杂化结构的引入增加了电池的短路电流和开路电压 ,从而增大了其能量转化效率. 因为单个的量子点 颗粒容易受杂质和晶格缺陷的影响 ,存在大量的非辐射复合中心. 在 CdSe QDs 上制备 C60 衍生物的保 护壳可以去除量子点的表面缺陷 ,为电子的迁移提供顺畅的通道,增加核的物理稳定性和光稳定性. 而且,CdSe 与 C60 及其衍生物复合簇的 η 高于 C60 及其衍生物,这不仅与 CdSe 和 C60 及其衍生物单个组 分有关,还反应了二者间的最佳协同作用 . 参 考 文 献

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No. 5

赵爱婷等: 三芳基咪唑富勒烯吡咯烷衍生物的合成及在 CdSe 量子点敏化……应用

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Synthesis of Fulleropyrrolidine Derivatives with Aromatic Substituted Imidazoles and Their Application in CdSeQuantum Dot Solar Cells
ZHAO AiTing,XIONG YanLing,ZENG HePing *
( Institute of Functional Molecules,School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology,Guangzhou 510641 ,China)

Abstract

Two novel aromatic substituted imidazole compounds including 4( 4, 5bis ( 3nitrophenyl ) 1H-

imidazole2yl) 3, 6biacetyl9ethylcarbazole ( 5 ) and 4( 1benzyl4, 5bis ( 3nitrophenyl ) - imidazol2yl ) 3, 6biacetyl9ethylcarbazole( 6 ) were synthesized by the optimized Debus ’method. Fulleropyrrolidine derivatives 7 and 8 were successfully synthesized by 1 , 3dipolar cycloaddition. The structures of these moleculars were confirmed by FTIR,1 H NMR,13 C NMR and MALDITOFMS. Seven solar cells,FTO / TiO2 / CdSe / Pt, FTO / TiO2 / C60 / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 / Pt,FTO / TiO2 / BnImC60 / Pt,FTO / TiO2 / C60 CdSe / Pt,FTO / TiO2 / ImC60 CdSe / Pt and FTO / TiO2 / BnImC60 CdSe / Pt,were fabricated. The results show that the observed energy conversion efficiency with ImC60 CdSe films and BnImC60 CdSe films increased by 5. 28% and 40. 08% compared with CdSe QDs sensitized solar cell,respectively. Keywords quantum dot ( Ed. : H,J,K) Fulleropyrrolidine derivatives connected with aromatic substituted imidazole; Solar cell; CdSe-


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