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高二化学知识点总结(精)


化学有机基础知识点总结 精品
1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分 子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的[一般指 N(C)≤4]醇、 (醚) 、醛、 (酮) 、羧酸及盐、氨基酸及 盐、单糖、二糖。 (它们都能与水形成氢键) 。 (3)具有特殊溶解性的: ① 乙醇是一种很好

的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机 物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中, 加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分 接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是 9.3g(属可溶) ,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高 于 65℃ 时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液, 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解 .. 度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作) 。但在稀轻金属盐(包括铵盐) 溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色 溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等) 、碘代烃、硝 基苯 3.有机物的状态[常温常压(1 个大气压、20℃左右)] (1)气态: ① 烃类:一般 N(C)≤4 的各类烃 ② 衍生物类: 一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-24.2℃ . ...... .. .... ... . . .. ) . 氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-13.9℃ . ..... .. . . .... ... . . .. .. ) . 氯乙烷(CH3CH2C. ..... .. ..,沸点为 12.3℃ . . . l ....... . ) . 四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃ ) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为 10.8℃ ) 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 溴乙烷 C2H5Br 氟里昂(CCl2F2,沸点为-29.8℃ . ..... . . .... ... ... .. ) . 甲醛(HCHO,沸点为-21℃ . ) .... . .... . . . . .. 一溴甲烷(CH3Br,沸点为 3.6℃ ) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 环氧乙烷( 环己烷 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO , 沸点为 13.5℃ ) 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

(2)液态:一般 N(C)在 5~16 的烃及绝大多数低级衍生物。如,

溴苯 C6H5Br ★特殊:

硝基苯 C6H5NO2

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH) 、苯甲酸(C6H5COOH) 、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体, 少数有特殊颜色, 常见的如下所 示: ☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯 TNT)为淡黄色晶体;

☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; ☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂) ;

☆ 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色[ H3Fe( OC6H5)6 ]溶液; ☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; ☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄 色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃 ☆ 乙炔 ☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4 以下的一元醇 ☆ C5~C11 的一元醇 ☆ C12 以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 丙三醇(甘油) ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 无味 稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味

☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮

强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人愉快的气味

二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色:含有 ② 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、I 、Fe 2.能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有 、—C≡C—、—OH(较慢) 、—CHO 的物质
22+ 22+ -

、—C≡C—的不饱和化合物

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 、SO2、SO32 、Br 、I 、Fe 3.与 Na 反应的有机物:含有—OH、—COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应 ... 加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与 Na2CO3 反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3; . 含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2 气体; 含有—SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2 气体。 与 NaHCO3 反应的有机物:含有—COOH、—SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠 并放出等物质的量的 CO2 气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O (4)弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ (5)弱酸弱碱盐,如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH == Na2S + H2O 2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O
-

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH2, 故 蛋白质仍能与碱和酸反应。 5.银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有—CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制: 向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 ....... 若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 (4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3· 2O == AgOH↓ + NH4NO3 H AgOH + 2NH3· 2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O H 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH 【记忆诀窍】 : 乙二醛: 甲酸: 葡萄糖: (过量) CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag 6.与新制 Cu(OH)2 悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡 萄糖、麦芽糖) 、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4 溶液,得到 蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂) 。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 ........ (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无 变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解 变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2 HCHO + 4Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O 1—水(盐) 、2—银、3—氨 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 甲醛(相当于两个醛基) :HCHO + 4Ag(NH3)2OH OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

(6)定量关系:—COOH~? Cu(OH)2~? Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O 7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O



8.能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 9.能跟 I2 发生显色反应的是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性
类 通 别 式 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6)

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H

代表物结构式 相对分子质量 Mr 碳碳键长(× -10m) 10 键 角

16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤 代;裂化;不

28 1.33 约 120° 6 个原子 共平面型 H2O、HCN 加

26 1.20 180° 4 个原子 同一直线型

78 1.40 120° 12 个原子共平 面(正六边形)

分子形状 主要化学性质

跟 X2、 2、 H HX、 跟 X2、 2、 H HX、 跟 H2 加 成 ; HCN 加成;易 FeX3 催化下卤

使酸性 KMnO4 溶液褪色

成,易被氧化; 被氧化;能加 可加聚 聚得导电塑料

代;硝化、磺 化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点
卤素原子直接与烃基 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应

主要化学性质
1.与 NaOH 水溶液 共热发生取代反 应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 1.跟活泼金属反应 产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢 卤酸反应生成卤 代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃ 分子间脱水 成醚 170℃ 分子内脱水 生成烯 4.催化氧化为醛或 酮 5.一般断 O—H 键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 性质稳定, 一般不 与酸、碱、氧化剂 反应 1.弱酸性

一卤代烃: 卤代 烃 R—X 多元饱和卤代 烃:CnH2n+2-mXm

羟基直接与链烃基结 合, O—H 及 C—O 均有极性。 一元醇: 醇 R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。



醚键 R—O—R′

C2H5O C2H5 (Mr:74)

C—O 键有极性



酚羟基 —OH (Mr:94)

—OH 直接与苯环上 的碳相连,受苯环影 响能微弱电离。 HCHO 相当于两个 —CHO 有极性、能加 (Mr:44) 成。

2.与浓溴水发生取 代反应生成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化 1.与 H2、HCN 等 加成为醇 2.被氧化剂(O2、 多 伦试剂、斐林试 剂、 酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 与 H2、HCN 加成

醛基 醛

HCHO (Mr:30)

羰基 酮 (Mr:58) 成 有极性、能加

为醇 不能被氧化剂氧 化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般 断羧基中的碳氧 单键,不能被 H2 加成 3.能与含—NH2 物 质缩去水生成酰 胺(肽键)

受 羰 基 影 响 , O—H 羧基 羧酸 (Mr:60) 能电离出 H+, 受羟基影响不能被加 成。

HCOOCH3 酯基 酯 (Mr:88) 硝酸 酯 硝基 化合 物 —NH2 能以配位键结 合 H+; —COOH 能部 分电离出 H+ R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 (Mr:60) 酯基中的碳氧单键易 断裂

1.发生水解反应生 成羧酸和醇 2.也可发生醇解反 应生成新酯和新 醇 易爆炸 一般不易被氧化 剂氧化, 但多硝基 化合物易爆炸 两性化合物

氨基 酸
RCH(NH2)COOH

氨基—NH2 羧基—COOH

H2NCH2COOH

能 形 成 肽 键

(Mr:75)

蛋白 质

结构复杂 不可用通式表示

肽键 氨基—NH2 羧基—COOH



多肽链间有四级结构

1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖)

多数可用下列通 糖 式表示: Cn(H2O)m

羟基—OH 醛基—CHO 羰基

葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n

多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物

2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解 生成乙醇

酯基中的碳氧单键易 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应

五、有机物的鉴别
鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特 征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。 1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 被鉴 别物 质种 类
酸性高锰 酸钾溶液 溴 少量 水 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基 化合物 苯酚 溶液 及葡萄 糖、果 糖、麦 芽糖 出 现 出现银 新制 Cu(OH)2 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 出现红 呈现 呈现 苯酚 溶液 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3

含碳碳双 键、 三键的 物质、 烷基

含碳碳双 键、三键 的物质。

羧酸 (酚不能 淀粉 使酸碱指 示 剂 变 色) 使石蕊或 放出无 羧酸

苯。但醇、 但醛有干 醛有干扰。 扰。

现象

酸性高锰

溴水褪色

酸钾紫红 色褪色

且分层

白 色 沉淀



色沉淀

紫色

蓝色

甲基橙变 红

色无味 气体

2.卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入 ....... AgNO3 溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含 有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2 悬浊液,加热煮沸,充分反 应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双 ....... 键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4.二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加 热,观察现象,作出判断。 5.如何检验溶解在苯中的苯酚? 取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化, 再滴入几滴 FeCl3 溶液(或过量饱和溴水) ,则说 ...... ,若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成) 明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入 FeCl3 溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而 看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚, 另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰 水、 验 CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2=CH2) 。 (检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2 已除尽) (检

六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物 (括号内为杂质)
乙烷(乙烯)

除杂试剂
溴水、NaOH 溶液 (除去挥发出的 Br2 蒸气)

分离 方法
洗气

化学方程式或离子方程式
CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O

乙烯(SO2、CO2) 乙炔(H2S、PH3) 提取白酒中的酒精 从 95%的酒精中提 取无水酒精 从无水酒精中提取 绝对酒精 提取碘水中的碘 溴化钠溶液 (碘化钠) 苯 (苯酚) 乙醇 (乙酸) 乙酸 (乙醇) 溴乙烷(溴) 溴苯

NaOH 溶液 饱和 CuSO4 溶液 —————— 新制的生石灰 镁粉 汽油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH 溶液或 饱和 Na2CO3 溶液 NaOH、Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可 NaOH 溶液 稀 H2SO4

洗气 洗气 蒸馏 蒸馏 蒸馏 萃取 分液 蒸馏 洗涤 萃取 分液 洗涤 分液 洗涤 蒸馏 蒸发 蒸馏 洗涤 分液 洗涤 分液 蒸馏 洗涤 分液 蒸馏 重结 晶 渗析 盐析 盐析

SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 —————————————— CaO + H2O = Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ ——————————————

Br2 + 2I == I2 + 2Br

-

-

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3 溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸, 再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有 机层的酸 H+ + OH = H2O 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 —————————————— —————————————— ——————————————
-

NaHSO3 溶液
蒸馏水

(Fe Br3、Br2、苯) NaOH 溶液 硝基苯 (苯、酸) 提纯苯甲酸 提纯蛋白质 高级脂肪酸钠溶液 (甘油) 蒸馏水 NaOH 溶液 蒸馏水 蒸馏水 浓轻金属盐溶液 食盐

七、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中 H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中) :三价、X(卤素) :一 价 (一)同系物的判断规律 1.一差(分子组成差若干个 CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) ;

(3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命 名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二) 、同分异构体的种类 1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构(类别异构) (详写下表) 4.顺反异构 5.对映异构(不作要求) 常见的类别异构 组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 可能的类别 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 羧酸、酯、羟基醛 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 CH3COOH、HCOOCH3 与 HO—CH3—CHO 与 CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CH2=CHCH3 与 CH≡C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 与 CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与 典型实例

(三) 、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要 有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→ 碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和 重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三 个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四) 、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种; (3)戊烷、戊炔有 3 种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构) 8H10(芳烃)有 4 种; 、C (5)己烷、C7H8O(含苯环)有 5 种; (6)C8H8O2 的芳香酯有 6 种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有 8 种。 2.基元法 例如:丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3.替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种,四氯苯也为 3 种(将 H 替代 Cl) ;又如:CH4

的一氯代物只有一种,新戊烷 C(CH3)4 的一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的; (2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 。 (五) 、不饱和度的计算方法 1.烃及其含氧衍生物的不饱和度 2.卤代烃的不饱和度 3.含 N 有机物的不饱和度 (1)若是氨基—NH2,则 (2)若是硝基—NO2,则 (3)若是铵离子 NH4+,则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个 卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。 ① n(C)︰n(H)= 1︰1 时,常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、 当 乙二酸。 ② n(C)︰n(H)= 1︰2 时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、 当 酸、酯、葡萄糖。 ③ n(C)︰n(H)= 1︰4 时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 当 ④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2 或 NH4+, 如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4 等。 ⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大, 介于 75%~85.7% 之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4。 ⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减 小,介于 92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2 和 C6H6, 均为 92.3%。 ⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4 ⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质的量的 CO2 和 H2O 的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧 酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为 CnH2nOx 的物质,x=0,1,2,……) 。

九、重要的有机反应及类型
1.取代反应 酯化反应

水解反应

? C2H5Cl+H2O ?? ? C2H5OH+HCl
NaOH ?

CH3COOC2H5+H2O ????? CH3COOH+C2H5OH
无机酸或碱

2.加成反应

3.氧化反应 2C2H2+5O2 ?? ? 4CO2+2H2O ?
点燃

? 2CH3CH2OH+O2 ?? ? 2CH3CHO+2H2O
Ag网 550℃

? 2CH3CHO+O2 ?? ?
锰盐 65~75℃

?? CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ?

?

+2Ag↓+3NH3+H2O

4.还原反应

5.消去反应

?4 C2H5OH ??2 ?? CH2═CH2↑+H2O
浓H SO 170℃

? CH3—CH2—CH2Br+KOH ?? ? CH3—CH═CH2+KBr+H2O
乙醇 ?

7.水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8.热裂化反应(很复杂)

?? C8H16+C8H16 C16H34 ?
?

?? C14H30+C2H4 C16H34 ?
?

?? C12H26+C4H8 C16H34 ?
?

……

9.显色反应

含有苯环的蛋白质与浓 HNO3 作用而呈黄色 10.聚合反应

11.中和反应

十、一些典型有机反应的比较
1.反应机理的比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 。例如:

?? 羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 + O2 ?
不发生失氢(氧化)反应。

, 所以

(2)消去反应:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键。例如:

与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。 (3)酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相 结合成酯。例如:

2.反应现象的比较 例如: 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的现象:

?? 存在多羟基; 沉淀溶解,出现绛蓝色溶液 ? ?? 存在羧基。 沉淀溶解,出现蓝色溶液 ? ?? 存在醛基。 加热后,有红色沉淀出现 ?
3.反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同。例如:

?4 (1)CH3CH2OH ??2 ?? CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
浓H SO 170℃

?4 2CH3CH2OH ??2 ?? CH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水)
浓H SO 140℃
2 ? (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOH ?? ? CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)

H O ?

? CH3—CH2—CH2Cl+NaOH ?? ? CH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
乙醇 ?

(3)一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。

十一、几个难记的化学式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯—— 软脂酸(十六酸,棕榈酸)——C15H31COOH 油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分: EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOH C21H31COOH 银氨溶液——Ag(NH3)2OH 葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO 果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖——C12H22O11(非还原性糖) 淀粉——(C6H10O5)n(非还原性糖) 麦芽糖——C12H22O11(还原性糖) 纤维素——[C6H7O2(OH)3]n(非还原性糖) DHR ( 二 十 二 碳 六 烯 酸 ) — —

各种烃的化学性质的对比

烃的衍生物的知识网络

有机化学基础知识总结概括(2)
1、常温常压下为气态的有机物:1~4 个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、 汽油) 、卤代烃(溴苯) 、硝基化合物(硝基苯) 、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在 常温微溶与水,但高于 65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度 都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双 键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯) 、CCl4、氯仿、 液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含 不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚) 。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、 饱和一元醇和醚、 饱和一元醛和酮、 饱和一元羧酸和酯、 芳香醇和酚、 硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2; 氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸: CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇 分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸 (CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、 能发生水解的物质: 金属碳化物 (CaC2) 卤代烃 、 (CH3CH2Br) 醇钠 、 (CH3CH2ONa) 、 酚钠(C6H5ONa) 、羧酸盐(CH3COONa) 、酯类(CH3COOCH2CH3) 、二糖(C12H22O11) (蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖) 、多糖(淀粉、纤维素)(C6H10O5)n) ( 、 蛋白质(酶) 、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、 二 元 羧 酸 (COOH—COOH) 与 二 元 醇 ( HOCH2CH2OH ) 二 元 羧 酸 与 二 元 胺 、 (H2NCH2CH2NH2) 、羟基酸(HOCH2COOH) 、氨基酸(NH2CH2COOH)等。 13、需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃) 、制苯磺酸 (—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴) 、银镜反应、醛与新制 Cu(OH)2 悬浊液反 应(热水浴) 、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解) 、淀粉水解(沸水浴) 。 14、 光 光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光) 、 —CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上) 。 15、常用有机鉴别试剂:新制 Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH 溶液、FeCl3 溶液。 16、最简式为 CH 的有机物:乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2) ;最简式为 CH2O 的有 机物:甲醛、乙酸(CH3COOH) 、甲酸甲酯(HCOOCH3) 、葡萄糖(C6H12O6) 、果糖 (C6H12O6) 。 17、 能发生银镜反应的物质 (或与新制的 Cu(OH)2 共热产生红色沉淀的)醛类 : (RCHO) 、 葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH) 、甲酸盐(HCOONa) 、甲酸酯(HCOOCH3)等。 18、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等) 、—OH(羟基) 、—CHO(醛基) 、

—COOH(羧基) 、—COO—(酯基) 、—CO—(羰基) 、—O—(醚键) 、C=C(碳碳双键) 、 —C≡C—(碳碳叁键) 、—NH2(氨基) 、 —NH—CO—(肽键) 、—NO2(硝基) 19、常见有机物的通式:烷烃:CnH2n+2;烯烃与环烷烃:CnH2n;炔烃与二烯烃: CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;饱和一元卤代烃:CnH2n+1X;饱和一元醇:CnH2n+2O 或 CnH2n+1OH; 苯酚及同系物: CnH2n-6O 或 CnH2n-7OH; 醛: CnH2nO 或 CnH2n+1CHO; 酸:CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH;酯:CnH2nO2 或 CnH2n+1COOCmH2m+1 20、检验酒精中是否含水:用无水 CuSO4——变蓝 21、发生加聚反应的:含 C=C 双键的有机物(如烯) 21、能发生消去反应的是:乙醇(浓硫酸,170℃) ;卤代烃(如 CH3CH2Br) 醇发生消去反应的条件:C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:C—C—X HH 23、能发生酯化反应的是:醇和酸 24、燃烧产生大量黑烟的是:C2H2、C6H6 25、属于天然高分子的是:淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不 是) 26、属于三大合成材料的是:塑料、合成橡胶、合成纤维 27、常用来造纸的原料:纤维素 28、常用来制葡萄糖的是:淀粉 29、能发生皂化反应的是:油脂 30、水解生成氨基酸的是:蛋白质 31、水解的最终产物是葡萄糖的是:淀粉、纤维素、麦芽糖 32、能与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应的有机物是:含有—COOH:如乙酸 33、能与 Na2CO3 反应而不能跟 NaHCO3 反应的有机物是:苯酚 34、有毒的物质是:甲醇(含在工业酒精中) ;NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐) 35、能与 Na 反应产生 H2 的是:含羟基的物质(如乙醇、苯酚) 、与含羧基的物质(如 乙酸) 36、能还原成醇的是:醛或酮 37、能氧化成醛的醇是:R—CH2OH 38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:乙烯 39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:乙烯的产量 40、通入过量的 CO2 溶液变浑浊的是:C6H5ONa 溶液 41、不能水解的糖:单糖(如葡萄糖) 42、可用于环境消毒的:苯酚 43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:酒精;沾有油脂是试管用热碱液清洗;沾有银镜的试 管用稀硝酸洗涤 44、医用酒精的浓度是:75% 45、写出下列有机反应类型: (1)甲烷与氯气光照反应(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯 使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与 NaOH 溶液共热 (8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸 46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:苯酚 47、加入 FeCl3 溶液显紫色的:苯酚 48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:Na2SO4、(NH4)2SO4

49、写出下列通式: (1)烷; (2)烯; (3)炔 俗名总结: 序号物质俗名序号物质俗名 1 甲烷:沼气、天然气的主要成分 11Na2CO3 纯碱、苏打 2 乙炔:电石气 12NaHCO3 小苏打 3 乙醇:酒精 13CuSO4?5H2O 胆矾、蓝矾 4 丙三醇:甘油 14SiO2 石英、硅石 5 苯酚:石炭酸 15CaO 生石灰 6 甲醛:蚁醛 16Ca(OH)2 熟石灰、消石灰 7 乙酸:醋酸 17CaCO3 石灰石、大理石 8 三氯甲烷:氯仿 18Na2SiO3 水溶液水玻璃 9NaCl:食盐 19KAl(SO4)2?12H2O 明矾 10NaOH:烧碱、火碱、苛性钠 20CO2 固体干冰 实验部分: 1.需水浴加热的反应有: (1) 、银镜反应(2) 、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解 (5) 、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定 凡是在不高于 100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平 稳,不会大起大落,有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有: (1) 、实验室制乙烯(170℃) (2) 、蒸馏 (3) 、固体溶解度的测定 (4) 、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5) 、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 : (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与 Na 反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有: (1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等) 6.能使溴水褪色的物质有: (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如 NaOH、Na2CO3) (氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如 SO2、KI、FeSO4 等) (氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪 色而有机层呈橙红色。 )

7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有: 卤代烃、酯(油脂) 、二糖、多糖、蛋白质(肽) 、盐。 10.不溶于水的有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有: 分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷例外) 、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有: 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有: 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4) 、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。 15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的 酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质 等) 17.能与 NaOH 溶液发生反应的有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯: (水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化的有机反应: 1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色; 2.KMnO4 酸性溶液的褪色; 3.溴水的褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

有机化学知识整理

1 甲烷
物理性质:无色无味,密度是 0.717g/L, 极难溶于水 化学性质:通常情况下比较稳定,与高锰酸钾等氧化剂不反应(区分烷烃与炔烃烯烃) ,与强酸强碱也不反 应。空间构型:正四面体。键角:109°28′ (1) 氧化反应 (2) 取代反应:室温时,混合气体无光照时,不发生反应:光照时,试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出 现油状液滴,量筒内液面上升,试管中有少量白雾;若阳光直照,爆炸。生成的一氯甲烷可与氯气进 一步反应。常温下,一氯甲烷是气体,其他 3 种都是液体 CHCI3(氯仿) ,有机溶剂,麻醉剂,CCL4

(有机溶剂,灭火剂)

烷烃
物理性质:烷烃随着分子中碳原子数的增多,其物理性质发生着规律性的变化: 1.常温下, 它们的状态由气态、 液态到固态, 且无论是气体还是液体, 均为无色。 一般地,C1~C4 气态,C5~C16 液态,C17 以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质 烷烃性质很稳定,在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关 ,同甲烷一样,碳原子剩余 的价键全部跟氢原子相结合.因为 C-H 键和 C-C 单键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷 烃几乎不能进行其他反应。 (3)氧化反应 R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2-----------(点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成 CO2 和 H2O。如果 O2 的量不足, 就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。 (3)取代反应 R + X2 → RX + HX (3) 裂化反应 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属 于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯 (C8H16)。

2 乙烯
物 理性 质: 乙烯 分子 里的 两个 碳原 子和 四个 氢原 子都 处在 同一 平面 上。 它们 彼此 之间 的键 角约为 120° 。C=C 双键的键能并不是 C-C 单键键能的两倍,而是比两倍略少。因此,只需要较少的能量, 就能使双键里的一个键断裂。这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。 通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为 1.25g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易 溶于四氯化碳等有机溶剂。 化学性质: (1)氧化反应 ①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性 KMnO4 溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙 烯。 ②易燃烧,并放出热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。 点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧,有明亮的火焰,同时发出黑烟。 跟其它的烃一样,乙 烯在空气里完全燃烧的时候,也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比较大,由于这些碳没 有得到充分燃烧,所以有黑烟生成。 (2)加成反应 CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精) 把乙烯通入盛溴水的试管里,可以观察到溴水的红棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反应, 生成无色的 1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)液体。 (3)聚合反应 这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一 个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成了 1,2-二溴乙烷。

在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下,乙烯双键里的一个键会断裂,分子里的碳原子能 互相结合成为很长的链。这个反应的化学方程式用右式来表示:nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n(制聚乙烯)

烯烃
物理性质:C1~C4 烯烃为气体;C5~C18 为液体;C19 以上固体。在正 构烯烃中,随着相对分 子质量 的增 加,沸 点升 高。 同碳数 正构 烯烃的 沸点 比带 支链的 烯烃 沸点高 。相 同碳 架的烯 烃, 双 键由链端移向链中间,沸点,熔点都有所增加。 化学性质 ⒈催化加氢反应 ⒉加卤素反应: 烯烃容易与卤素发生反应,是制备邻二卤代烷的主要方法: CH2=CH2+X2→CH2X CH2X 3 加质子酸反应 烯烃能与质子酸进行加成反应: CH2=CH2+HX→CH3 CH2X 4 加次卤酸反应 烯烃与卤素的水溶液反应生成 β-卤代醇: CH2=CH2+HOX→CH3 CH2OX 5 加聚反应 C=C 双键在聚合 时,彼此相连,链上的定为原来的不饱和 C

3 乙炔
乙炔又称电石气。结构简式 HC≡CH,是最简单的 炔烃 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于 乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。 工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙 (电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 化学性质: (1)氧化反应: a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称 为氧炔焰。 b.被 KMnO4 氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓所以可用酸性 KMnO4 溶液或溴水区 别炔烃与烷烃。 (2)加成反应:可以跟 Br2、H2、HX 等多种物质发生加成反应。 如:现象:溴水褪色或 Br2 的 CCl4 溶液褪色 与 H2 的加成 CH≡CH+H2 → CH2=CH2 乙炔的实验室制法: CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑(为了减缓反应速率,实验时常滴加饱和食盐水而不滴加水) (3)“聚合”反应:三个乙炔分子结合成一个苯分子

金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。 乙炔与银氨溶液反应,产生白色 乙炔银沉淀 乙炔具有弱酸性,将其通入 硝酸银或氯化亚铜氨水溶液,立即生成白色乙炔银( AgC≡CAg)和红 棕色乙炔亚铜(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鉴定。这两种金属炔化物干燥时,受热或受 到撞击容易发生爆炸,如: 反应完应用盐酸或硝酸处理,使之分解,以免发生危险: 乙炔在使用贮运中要避免与 铜接触。 炔烃 炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键 (C≡C)。通 式为 CnH2n-2 简单的炔烃 物理性质:炔烃的熔沸点低,密度小,难溶于水,易溶于有机溶剂 化学性质:炔烃能被高锰酸钾氧化,产物为羧酸。 在水和高锰酸钾存在的条件下,温和条件: PH=7.5 时, RC≡CR' → RCO-OCR' 剧烈条件:100° 时,RC≡CR' → RCOOH + R'COOH C CH≡CR → CO2 + RCOOH 炔烃与臭氧发生反应,生成臭氧化物,后者水解生成 α—二酮和过氧化物,随后过氧化物将 α -二酮氧化成羧酸。 酸性大小顺序:乙炔>乙烯>乙烷。 连接在C≡C碳原子上的氢原子相当 活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物. CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2↑(条件 NH3) CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + 1/2 H2↑ (条件 NH3,190℃~220℃) CH≡CH + NaNH2 → CH≡CNa + NH3 ↑ CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有 在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔 RH≡CH)。 炔与带有活泼氢 的有机物发生亲核加成反应: 在氯化亚铜催化剂时: CH≡CH + HCN → CH═CH-CN 炔 会 发 生 聚 合 反 应 : 2CH≡CH →CH=CH-C≡CH ( 乙 烯 基 乙 炔 ) + CH≡CH

→CH2=CH-C≡C-CH=CH2(二乙烯基乙炔)

芳香烃 苯
物理性 质: 在常温 下是 一种 无色、 有 特 殊气味 的液 体, 易挥发 。苯 不溶于 水, 密度 比水。 如用 冰 冷却, 可凝 成无色 晶体 。 苯 是一种 良好 的有机 溶剂 ,溶 解有机 分子 和一些 非极 性的 无机分 子的 能 力很强。6 个 C 六个 H 在同一平面上。 化学性质: (1) 氧化反应 (2) 取代反应 环上的 氢原 子在一 定条 件 下 可以被 卤素 、硝基 、磺 酸基 、烃基 等取 代,生 成相 应的 衍生物 。由 于 取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。

与溴反应:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁(催化剂) 。苯环上的氢原子被溴原 子取代,生成溴苯。溴苯是密度比水大的无色液体 硝化反应:苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 (50-60℃): 硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。 磺化反应:用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 (70-80℃) 烷基化反应 在 AlCl3 催化下苯环上的氢原子可以被烷基 (烯烃)取代生成烷基苯,这种反应称为烷基化反应,又 称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯: 在反应过程中, R 基可能会发生重排:如 1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯,这是由于自由基总是趋 向稳定的构型。 (3)加成反应:苯环虽然很稳定,但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化 加氢,镍作催化剂,苯可以生成环己烷。 在紫外线照射下可与氯气加成。 苯的同系物 CnH2n-6(n≥6) (1) 取代反应:光照时,侧链上的 H 被取代;在催化剂作用下时,苯环上的 H 被取代 与浓硝酸浓硫酸的混合物发生取代反应,30℃是苯环上的 H 原子被硝基取代;加热时,生成三硝基 甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。 (2) 加成反应:和氢气加成;和溴水加成,只加侧链,不加苯环 (3) 氧化反应与高锰酸钾反应

卤代烃
烃分子中的氢原子被 卤素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。 物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子 和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。 比相应的烃沸点高。密度 降低(卤原子百分含量降低) 一卤代烷,有几种烃基,就有几种一卤代物 卤代烃是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如 取代反应 、消除反应等。卤代烷中的 卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3 或 H2NR 取代,生成相应的 醇、醚、腈、胺等化合物。 溴乙烷 物理性质:无色液体,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。 化学性质:与氢氧化钠水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠 与氢氧化钠醇溶液共热,从溴乙烷中脱去 HBr,生成乙烯。

醇 (一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物 。 ) 乙醇
物理性质:无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发) ,密度比水小,能跟水以任意比互溶(一 般不能做萃取剂) 。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+

因为乙醇可以电离出极少量的质子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇 金属以及氢气:2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。( 2)活泼金属(钾、钙、 钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应 乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,生成乙酸乙酯。 CH3CH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2CH3 + H2O 与氢卤酸反应(取代反应) C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O C2H5OH + HX→C2H5X + H2O

注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。 氧化反应 (1)燃烧:发出淡蓝色火焰,放出大量的热 C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂( Cu 或 Ag)存在的情况下进行。 2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛)C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质 (用 Cu 作催化剂) 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应 ,燃烧起来。 消去反应 (1)分子内消去制 乙烯(170℃浓硫酸)C2H5OH→C2H4+H2O (2)分子间消去制 乙醚(140℃ 浓硫酸)C2H5OH + HOC2H5 →C2H5OC2H5 + H2O(此为取 代反应) 酯化反应 C2H5OH+CH3COOH-浓 H2SO4△(可逆 )→CH3COOCH2CH3+H2O“酸”脱“羟基”,“醇”脱“氢”

苯酚
物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空 气中的氧气氧化所致。具有特殊的气 味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于 65℃的时候,能与水混容。 化学性质:(1)与氢氧化钠反应生成苯酚钠与水 (2)苯酚钠与稀盐酸反应重新生成(3)

(4) 该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验 和定量测定 (4) 与 Fecl3 反应显紫色

醛(通式为 R-CHO)

乙醛
物理性质:无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水, 乙醇等互溶 化学性质 氧化反应 (1)与银氨液 CH3CHO+ 2Ag(NH3)2OH △→2AgCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (2)与新制 Cu(OH)2,生成红色沉淀 CH3CHO+2 Cu(OH)2△→CH3COOH+Cu2O↓+2H20 (3)与氧气反应,生成乙酸 加成反应 与氢气加成(催化剂,加热),生成乙醇 乙醛的制备 乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O2——→ 2CH3CHO+2H2O(加热,催化剂Cu/Ag) 乙炔水化法:C2H2+H2O-→CH3CHO(催化剂,加热) 乙烯氧化法:2CH2=CH2+O2-→2CH3CHO(催化剂,加热,加压)


物理性质:类似醇类 ,醛类 化学性质,碳氧键不加卤素,不与银氨液, 新制 Cu(OH)2 反应,可催化加氢生成醇。

羧酸
羧酸的常见反应: ?羧酸是弱酸,可以跟碱反应生成盐和水。如: CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ?羧基上的 OH 的取代反应。如: ①脂化反应: R-COOH+R′OH→RCOOR′+H2O ②成酰卤反应:3RCOOH+PCl3→3RCOCl+H3PO3 ③成酸酐反应: RCOOH+RCOOH (加热)→R-COOCO-R+H2O ④成酰胺反应: CH3COOH+NH3→CH3COONH4 ; CH3COONH4(加热)→CH3COONH2+H2O

乙酸
物理性 质: 具有强 烈刺 激性 气味, 易挥 发,易 溶于 水和 乙醇, 温度 低于熔 点时 ,凝 结成晶 体, 纯 净的醋酸又称为冰醋酸。 化学性质: ① 酸性 乙酸 具有明显的酸 性,在 水 溶液 里能电离出部 分氢离子 ,它 是一种 弱酸 。

② 酯化反应 乙酸跟 乙醇在 浓硫酸存在下 加热,生 成具 有香味的 乙酸 乙酯 。乙 酸分 子中的羟基 跟 醇分子羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。


物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,易溶于有机溶剂。 脂可以在一定温度、一定酸碱度的条件下水解。 脂在中性条件下几乎不水解,在酸性条件下大部分水解,在碱性条件下全部水解。原因是 因 为碱能中和水解产生产生的羧酸,使反应完全进行到底。 油脂(高级脂肪酸与甘油形成的酯,通常将常温下呈液态的油脂称为油,固态的称为脂肪

化学性质:水解反应(在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应) 糖类(从分子结构上来看,可以定义为多羟基醛,多羟基酮和它们的脱水缩合物)

葡萄糖
物理性质:无色晶体,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。 化学性质: (1)分子中有醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag (NH3)2]++2OH-==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3↑,被氧化成葡 萄糖酸 (2)醛基还能被还原为己六醇 (3)分子中有多个 羟基,能与酸发生酯化反应 (4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。

果糖 (结构简式: CH2OH(CHOH)3COCH2OH)
物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水,乙醇和乙醚。

另附:系统命名法
有机系统命名 最长碳链作主链, 主链须含官能团; 支链近端为起点, 阿拉伯数依次编; 两条碳链一样长, 支链多的为主链; 主链单独先命名, 支链定位名写前; 相同支链要合并, 不同支链简在前; 两端支链一样远, 编数较小应挑选。 1、铝片与盐酸反应是放热的,Ba(OH)2 与 NH4Cl 反应是吸热的; 2、Na 与 H2O(放有酚酞)反应,熔化、浮于水面、转动、有气体放出;(熔、浮、游、嘶、红) 4、Cu 丝在 Cl2 中燃烧产生棕色的烟; 5、H2 在 Cl2 中燃烧是苍白色的火焰; 6、Na 在 Cl2 中燃烧产生大量的白烟; 7、P 在 Cl2 中燃烧产生大量的白色烟雾; 8、SO2 通入品红溶液先褪色,加热后恢复原色; 9、NH3 与 HCl 相遇产生大量的白烟; 10、铝箔在氧气中激烈燃烧产生刺眼的白光; 11、镁条在空气中燃烧产生刺眼白光,在 CO2 中燃烧生成白色粉末(MgO) ,产生黑烟; 12、铁丝在 Cl2 中燃烧,产生棕色的烟; 13、HF 腐蚀玻璃:4HF + SiO2 = SiF4 + 2H2O 14、Fe(OH)2 在空气中被氧化:由白色变为灰绿最后变为红褐色; 15、在常温下:Fe、Al 在浓 H2SO4 和浓 HNO3 中钝化; 16、向盛有苯酚溶液的试管中滴入 FeCl3 溶液,溶液呈紫色;苯酚遇空气呈粉红色。 17、蛋白质遇浓 HNO3 变黄,被灼烧时有烧焦羽毛气味; 18、在空气中燃烧:S——微弱的淡蓝色火焰 H2——淡蓝色火焰 H2S——淡蓝色火焰 CO——蓝色火焰 CH4——明亮并呈蓝色的火焰 S 在 O2 中燃烧——明亮的蓝紫色火焰。 19.特征反应现象: 21.使品红溶液褪色的气体:SO2(加热后又恢复红色) 、Cl2(加热后不恢复红色) 22.有色溶液:Fe2+(浅绿色) 、Fe3+(黄色) 、Cu2+(蓝色) 、MnO4-(紫色) 23 在解计算题中常用到的恒等:原子恒等、离子恒等、电子恒等、电荷恒等、电量恒等,用到的方法有: 质量守恒、差量法、归一法、极限法、关系法、十字交法 和估算法。 33、在惰性电极上,各种离子的放电顺序: 阴极(夺电子的能力) :Au3+ >Ag+>Hg2+ >Cu2+ >Pb2+ >Fa2+ >Zn2+ >H+ >Al3+>Mg2+ >Na+ >Ca2+ >K+ 阳极(失电子的能力) :S2- >I- >Br– >Cl- >OH- >含氧酸根 34 晶体的熔点:原子晶体 >离子晶体 >分子晶体 中学学到的原子晶体有: Si、SiC 、SiO2=和金刚石。 原 子晶体的熔点的比较是以原子半径为依据的: 金刚石 > SiC > Si (因为原子半径:Si> C> O). 35、胶体的带电:一般说来,金属氢氧化物、金属氧化物的胶体粒子带正电,非金属氧化物、金属硫化物 的

胶体粒子带负电。 36 雨水的 PH 值小于 5.6 时就成为了酸雨。 37、有机酸酸性的强弱:乙二酸 >甲酸 >苯甲酸 >乙酸 >碳酸 >苯酚 >HCO338、有机鉴别时,注意用到水和溴水这二种物质。 例:鉴别:乙酸乙酯(不溶于水,浮) 、溴苯(不溶于水,沉) 、乙醛(与水互溶) ,则可用水。 39、取代反应包括:卤代、硝化、磺化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等; 40、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的 CO2、H2O 及 耗 O2 的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的 CO2、H2O 和耗 O2 量。 41、可使溴水褪色的物质如下, 但褪色的原因各自不同: 烯、 炔等不饱和烃 (加成褪色) 苯酚(取代褪色) 、 、 乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等(发生氧化褪色) 、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯、CS2(密度大于水) , 烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色。 42、能发生银镜反应的有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酰铵(HCNH2O) 、葡萄溏、果糖、麦芽糖,均可发生银 镜反应。 (也可同 Cu(OH)2 反应) 计算时的关系式一般为:—CHO —— 2Ag 注意:当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特殊: HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3 反应式为:HCHO +4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 2H2O 43、胶体的聚沉方法: (1)加入电解质; (2)加入电性相反的胶体; (3)加热。 常见的胶体:液溶胶:Fe(OH)3、AgI、牛奶、豆浆、粥等;气溶胶:雾、云、烟等;固溶胶:有色玻璃、 烟水晶等。 44、污染大气气体:SO2、CO、NO2、NO,其中 SO2、NO2 形成酸雨。 45、环境污染:大气污染、水污染、土壤污染、食品污染、固体废弃物污染、噪声污染。工业三废:废渣、 废水、废气。 46、在室温(20C。 )时溶解度在 10 克以上——易溶;大于 1 克的——可溶;小于 1 克的——微溶;小于 0.01 克的——难溶。 47、人体含水约占人体质量的 2/3。地面淡水总量不到总水量的 1%。当今世界三大矿物燃料是:煤、石油、 天然气。石油主要含 C、H 地元素。 48 生铁的含 C 量在:2%——4.3% 钢的含 C 量在:0.03%——2% 。粗盐:是 NaCl 中含有 MgCl2 和 CaCl2, 因为 MgCl2 吸水, 所以粗盐易潮解。 HNO3 在空气中形成白雾。 浓 固体 NaOH 在空气中易吸水形成溶液。 49、气体溶解度:在一定的压强和温度下,1 体积水里达到饱和状态时气体的体积。 50 短周期中离子半径最大的元素:P。

二十、各种―气‖汇集 1.无机的:爆鸣气(H2 与 O2); 水煤气或煤气(CO 与 H2);碳酸气(CO2) 2.有机的:天然气(又叫沼气、坑气,主要成分为 CH4) 液化石油气(以丙烷、丁烷为主) 裂解气(以 CH2=CH2 为主) 焦炉气(H2、CH4 等) 电石气(CH≡CH,常含有 H2S、PH3 等) 二十一、滴加顺序不同,现象不同 1.AgNO3 与 NH3· H2O: AgNO3 向 NH3· H2O 中滴加——开始无白色沉淀,后产生白色沉淀 NH3· H2O 向 AgNO3 中滴加——开始有白色沉淀,后白色沉淀消失 2.NaOH 与 AlCl3: NaOH 向 AlCl3 中滴加——开始有白色沉淀,后白色沉淀消失 AlCl3 向 NaOH 中滴加——开始无白色沉淀,后产生白色沉淀 3.HCl 与 NaAlO2: HCl 向 NaAlO2 中滴加——开始有白色沉淀,后白色沉淀消失 NaAlO2 向 HCl 中滴加——开始无白色沉淀,后产生白色沉淀 4.Na2CO3 与盐酸:

Na2CO3 向盐酸中滴加——开始有气泡,后不产生气泡 盐酸向 Na2CO3 中滴加——开始无气泡,后产生气泡

能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 (一)有机 1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等) ;

2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等) 3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ; 4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀) 5.含醛基的化合物

5.-1 价的碘(氢碘酸及碘化物)

变色

6.NaOH 等强碱:Br2+2OH?==Br?+BrO?+H2O 7.AgNO3 8、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 (一)有机 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等) ; 苯的同系物; 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等) ; 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等) ; 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等) ; 煤产品(煤焦油) ; 天然橡胶(聚异戊二烯) 。 (二)无机 -2 价硫的化合物(H2S、氢硫酸、硫化物) ; +4 价硫的化合物(SO2、H2SO3 及亚硫酸盐) ; 双氧水(H2O2,其中氧为-1 价) 能发生取代反应的物质及反应条件 1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照; 2.苯及苯的同系物与①卤素单质:Fe 作催化剂; ②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸:70~80℃水浴; 3.卤代烃水解:NaOH 的水溶液; 4.醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸(酸性条件); 5.酯类的水解:无机酸或碱催化; 6.酚与浓溴水 (乙醇与浓硫酸在 140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。 ) 二十四、实验中水的妙用 1.水封:在中学化学实验中,液溴需要水封,少量白磷放入盛有冷水的广口瓶中保存,通过水的覆盖,既 可隔绝空气防止白磷蒸气逸出,又可使其保持在燃点之下;液溴极易 挥发有剧毒,它在水中溶解度较小,

比水重,所以亦可进行水封减少其挥发。 2. 水浴: 酚醛树脂的制备(沸水浴); 硝基苯的制备(50—60℃)、 乙酸乙酯的水解(70~80℃)、 蔗糖的水解(70~ 80℃)、硝酸钾溶解度的测定(室温~100℃)需用温度计来控制温度;银镜反应需用温水浴加热即可。 3.水集:排水集气法可以收集难溶或不溶于水的气体,中学阶段有 02, H2,C2H4,C2H2,CH4,NO。 有些气体在水中有一定溶解度,但可以在水中加入某物质降低其溶解度,如:用排饱和食盐水法收集氯气。 4.水洗:用水洗的方法可除去某些难溶气体中的易溶杂质,如除去 NO 气体中的 N02 杂质。 5.鉴别:可利用一些物质在水中溶解度或密度的不同进行物质鉴别,如:苯、乙醇 鉴别,如:氢氧化钠、硝酸铵、氯化钠、碳酸钙,仅用水可资鉴别。 6.检漏:气体发生装置连好后,应用热胀冷缩原理,可用水检查其是否漏气。 溴乙烷三瓶未有标签 的无色液体,用水鉴别时浮在水上的是苯,溶在水中的是乙醇,沉于水下的是溴乙烷。利用溶解性溶解热

一 常见的需要塞入棉花的实验有哪些需要塞入少量棉花的实验: 加热 KMnO4 制氧气 制乙炔和收集 NH3 其作用分别是:防止 KMnO4 粉末进入导管; 防止实验中产生的泡沫涌入导管;防止氨气与空气对流,以缩短收集 NH3 的时间。 二 .常见物质分离提纯的 10 种方法 1.结晶和重结晶:利用物质在溶液中溶解度随温度变化较大,如 NaCl,KNO3。 2.蒸馏冷却法:在沸点上差值大。乙醇中(水):加入新制的 CaO 吸收大部分水再蒸馏。 3.过滤法:溶与不溶。 4.升华法:SiO2(I2)。 5.萃取法:如用 CCl4 来萃取 I2 水中的 I2。 6.溶解法:Fe 粉(A1 粉):溶解在过量的 NaOH 溶液里过滤分离。 7.增加法:把杂质转化成所需要的物质:CO2(CO):通过热的 CuO;CO2(SO2):通过 NaHCO3 溶液。 8.吸收法: 除去混合气体中的气体杂质, 气体杂质必须被药品吸收: N2(O2): 将混合气体通过铜网吸收 O2。 9.转化法: 两种物质难以直接分离, 加药品变得容易分离, 然后再还原回去: Al(OH)3, Fe(OH)3: 先加 NaOH 溶液把 Al(OH)3 溶解,过滤,除去 Fe(OH)3,再加酸让 NaAlO2 转化成 A1(OH)3。 三 化学实验基本操作中的―不‖ 2.做完实验,用剩的药品不得抛弃,也不要放回原瓶(活泼金属钠、钾等例外) 。 4.如果皮肤上不慎洒上浓 H2SO4,不得先用水洗,应根据情况迅速用布擦去,再用水冲洗;若眼睛里溅进 了酸或碱,切不可用手揉眼,应及时想办法处理。 6.用滴管添加液体时,不要把滴管伸入量筒(试管)或接触筒壁(试管壁)。 7.向酒精灯里添加酒精时,不得超过酒精灯容积的 2/3,也不得少于容积的 1/3。 9.给物质加热时不得用酒精灯的内焰和焰心。 10.给试管加热时,不要把拇指按在短柄上;切不可使试管口对着自己或旁人;液体的体积一般不要超过试

管容积的 1/3。 11.给烧瓶加热时不要忘了垫上石棉网。 四 化学实验中的先与后 1.加热试管时,应先均匀加热后局部加热。 2.用排水法收集气体时,先拿出导管后撤酒精灯。 3.制取气体时,先检验气密性后装药品。 4.收集气体时,先排净装置中的空气后再收集。 5.稀释浓硫酸时,烧杯中先装一定量蒸馏水后再沿器壁缓慢注入浓硫酸。 6.点燃 H2、CH4、C2H4、C2H2 等可燃气体时,先检验纯度再点燃。 7.检验卤化烃分子的卤元素时,在水解后的溶液中先加稀 HNO3 再加 AgNO3 溶液。 8.检验 NH3(用红色石蕊试纸)、Cl2(用淀粉 KI 试纸)、H2S[用 Pb(Ac)2 试纸]等气体时,先用蒸馏水润湿试 纸后再与气体接触。 9.做固体药品之间的反应实验时,先单独研碎后再混合。 10.配制 FeCl3,SnCl2 等易水解的盐溶液时,先溶于少量浓盐酸中,再稀释。 11.中和滴定实验时, 用蒸馏水洗过的滴定管先用标准液润洗后再装标准掖; 先用待测液润洗后再移取液体; 滴定管读数时先等一二分钟后再读数;观察锥形瓶中溶液颜色的改变时,先等半分钟颜色不变后即为滴定 终点。 12.焰色反应实验时,每做一次,铂丝应先沾上稀盐酸放在火焰上灼烧到无色时,再做下一次实验。 13.用 H2 还原 CuO 时,先通 H2 流,后加热 CuO,反应完毕后先撤酒精灯,冷却后再停止通 H2。 14.配制物质的量浓度溶液时,先用烧杯加蒸馏水至容量瓶刻度线 1cm~2cm 后,再改用胶头滴管加水至刻 度线。 15.安装发生装置时,遵循的原则是:自下而上,先左后右或先下后上,先左后右。 16.浓 H2SO4 不慎洒到皮肤上,先迅速用布擦干,再用水冲洗,最后再涂上 3%一 5%的 NaHCO3 溶液。沾 上其他酸时,先水洗,后涂 NaHCO3 溶液。 17.碱液沾到皮肤上,先水洗后涂硼酸溶液。 18.酸(或碱)流到桌子上,先加 NaHCO3 溶液(或醋酸)中和,再水洗,最后用布擦。 19.检验蔗糖、淀粉、纤维素是否水解时,先在水解后的溶液中加 NaOH 溶液中和 H2SO4,再加银氨溶液 或 Cu(OH)2 悬浊液。 20.用 pH 试纸时,先用玻璃棒沾取待测溶液涂到试纸上,再把试纸的颜色跟标准比色卡对比,定出 pH。 21.配制和保存 Fe2+,Sn2+等易水解、易被空气氧化的盐溶液时;先把蒸馏水煮沸赶走 O2,再溶解,并加 入少量的相应金属粉末和相应酸。 22.称量药品时,先在盘上各放二张大小,重量相等的纸(腐蚀药品放在烧杯等玻璃器皿) 加热后的药品,先 冷却,后称量 ?酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在 400~500℃,所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教 材中用酒精灯加热的有机实验是:―乙烯的制备实验‖、―乙酸乙酯的制取实验‖―蒸馏石油实验‖和―石蜡的催 化裂化实验‖。 ?酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多,所以需要较高温度的有机实验可 采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是:―煤的干馏实验‖。 ?水浴加热。水浴加热的温度不超过 100℃。教材中用水浴加热的有机实验有:―银镜实验(包括醛类、 糖类等的所有的银镜实验)‖、― 硝基苯的制取实验(水浴温度为 6 0℃)‖、― 酚醛树酯的制取实验(沸水 浴)‖、―乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为 70℃~80℃)‖和― 糖类(包括二糖、 淀粉和纤维素等)水解实 验(热水浴)‖。 ?用温度计测温的有机实验有:―硝基苯的制取实验‖、―乙酸乙酯的制取实验‖(以上两个实验中的温度计

水银球都是插在反应液外的水浴液中,测定水浴的温度) 、―乙烯的实验室制取实验‖(温度计水银球插入反 应液中,测定反应液的温度)和― 石油的蒸馏实验‖(温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处, 测定馏出物 的温度) 。 注意除杂 有机物的实验往往副反应较多,导致产物中的杂质也多,为了保证产物的纯净,必须注意对产物进行净 化除杂。如―乙烯的制备实验‖中乙烯中常含有 CO2 和 SO2 等杂质气体, 可将这种混合气体通入到浓碱液中 除去酸性气体;再如―溴苯的制备实验‖和―硝基苯的制备实验‖,产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和 NO2, 因此, 产物可用浓碱液洗涤。 在水溶液里或在熔融状态下,离子间只要是能发生反应,总是向着降低离子浓度的方向进行。反之,离子 反应不能发生。 (1) 净水剂的选择:如 Al3+ ,FeCl3 等均可作净水剂,应从水解的角度解释。

(2)化肥的使用时应考虑水解。如草木灰不能与铵态氮肥混合使用。 (3)小苏打片可治疗胃酸过多。 (4)纯碱液可洗涤油污。 (5)磨口试剂瓶不能盛放 Na2SiO3,Na2CO3 等试剂.


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