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3.3羧酸酯学案


第三章 第三节 学习目标 1.认识羧酸典型代表物的组成和结构特点 2.实验探究:乙酸的主要化学性质

羧酸、酯

3.知道乙酸的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用 4.知道乙酸乙酯的性质,掌握酯类化合物的性质 一、羧酸 1、定义:烃基(或氢)跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。

2、羧酸的分类 饱和一元羧酸的通式:Cn

H2nO2(n≥1),结构通式:CnH2n+1COOH 或 RCOOH 3、羧酸的结构: 一元羧酸可表示为:R-COOH,其官能团是羧基(—COOH) 。羧基由羰基和羟基结合而成, 但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。 4、 (1)乙酸的结构和物理性质 ①分子组成和结构 分子式 C2H4O2
H H

结构式
H H C C H H O O C C O O

结构简式
H H

CH3COOH

O

官能团:

C OH

或 —COOH (羧基)

②乙酸的物理性质 乙酸又叫醋酸,有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是 117.9℃,熔点是 16.6℃,当温度 低于 16.6℃时,乙酸就是凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水 和乙醇。 (2)甲酸(又叫蚁酸)
1

甲酸的分子式 CH2O2

分子结构式

O H C OH

结构简式 HCOOH

甲酸的分子中既含有羧基,又含有醛基,因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的 综合。兼有羧酸和醛类的性质 写出甲酸与新制 Cu(OH)2 和银氨溶液反应的化学方程式
O H C OH + 2Cu(OH)2 +2 NaOH O
水浴

Na 2 CO3+Cu2O↓+4H2O

(NH4) 2CO3 +2Ag↓+2NH3+ H2O H C OH + 2Ag(NH3)2OH 结构的特殊性决定了性质的特殊性,甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此, 能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。 (3)乙二酸 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常带两个结晶水,[(COOH)2?2H2O],加热至 100℃时 失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚等有机溶剂。 是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,具有一些特殊的化学性质。 分子式 H2C2O4 结构式 结构简式

O O H O C C O H

COOH COOH

草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色 二、羧酸的化学性质 1、具有酸的通性 在羧基中,受羰基影响,原来极性较强的羟基(—OH) ,键的极性增强,羟基可发生电离, 具有酸性,但其酸性随碳原子数的增强而减弱。 盐酸、硫酸等无机酸呈酸性,是因为其中的氢能够电离,乙酸有明显的酸性,在水溶液 里能部分地电离,CH3COOH 乙酸的酸性 性质 与酸碱指示剂反应 与活泼金属反应 与碱反应 与某些盐反应 化学方程式 乙酸能使紫色石蕊试液变红 使甲基橙变红色 Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑ CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
2

CH3COO-+H+。因此,乙酸具有酸的通性。

与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O 酸性由强到弱顺序:HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>苯酚

要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较: (注:画√表示可以发生反应) 羟基种类 醇羟基 酚羟基 羧基 重要代表物 与 Na 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √(不出 CO2) √ √ 与 NaOH 与 Na2CO3 与 NaHCO3

2、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。 乙酸的酯化反应原理:

CH3COOH ? CH3CH2OH ?浓硫酸 ? ??CH3COOCH2CH3 ? H2O
乙酸的酯化反应实验的要点: (1) 、浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;除去生成物中的水,使反 应向生成物方向进行。 (2) 、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在 溶液中的溶解量。 (3)试管口向上倾斜,不但可以增加受热面积,又可缓冲液体。 为有效防止剧烈沸腾时液体冲出,最好加几块碎瓷片。 (4)导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中,目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。 (5)试剂混合顺序:乙醇中加入浓硫酸,再加入乙酸。 (6)实验过程中用小火加热,保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出。 在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?用什么方 法可以证明呢?

反应机理:酸脱羟基醇脱氢

3.酯化反应的类型: (1)一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,例如:

(2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)按物质的量 1∶1 的酯化反应 例如:

3

(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应: ①生成小分子链状酯,例如:

②生成环状酯,例如:

③生成高聚酯,例如:

(4)羟基酸的酯化反应 ①分子间反应生成小分子链状酯,例如:

②分子间反应生成环状酯,例如:

③分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的-COOH 和-OH 脱水而形成的酯) ,例如:

(5)无机酸和醇酯化生成酯,例如:

三、酯 1、酯的概念 羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物 2、命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称“某酸某酯” 3、分子结构 RCOOR'或
4

饱和一元酯的通式:CnH2n O2 4、酯的性质

(n≥2)

(1)酯一般是密度比水小,难溶于水的的液体(或固体) ,易溶于有机溶剂。低级酯多数具 有芳香气味。 (2)酯在一定条件下可发生水解反应。 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH →CH3COONa + C2H5OH

5、酯的同分异构现象 思考:哪些类物质的分子组成符合 CnH2nO2 的通式?__________________________ 结论:一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的________________互为同分 异构体。 练习:写出分子式为 C4H8O2 的有机物的同分异构体的结构简式,并分别命名。 书写思路:(1)以酯基—COO—为中心,将剰余的 C 原子向酯基两边分配(注意甲酸的 酯:剰余的 C 原子全部分配给醇一边);(2)单独考虑每一边的 C 原子有几种连接方式。 小结:

1.下列各组物质互为同系物的是
5





A. C6H5OH 和 C6H5CH2OH B. CH3OH 和 HOCH2CH2OH C. HCOOH 和 C17H35COOH D. CH3Cl 和 CH2Cl2 2.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下 列物质中只能与其中一种酸反应的是 A.溴水 B.氢氧化钠 C.金属钠 D.乙醇 3.既能与Na、NaOH、Cu(OH)2又能与NaCO3反应的物质是 ( ) A.乙醇 B.苯酚 C.乙酸 D.甲酸 18 16 4.当乙酸分子中的O都是 O,乙醇分子中的O都是 O,二者在一定条件下反应所生成物 中的水的相对分子质量为 ( ) A.16 B.18 C.20 D.22 5.下列说法中,正确的是 ( ) A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似 B.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应 C.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应 D.醇与所有的酸反应都是酯化反应 6.由—CH3、—OH、—C6H5、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使石蕊变 红的有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有 ( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 8.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式 为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 ( ) A.C6H13COOH B.C6H5CH2COOH C.C7H15COOH D.C6H5COOH 9.甲酸具有下列性质:①挥发性、②酸性、③比碳酸的酸性强、④还原性、⑤能发生酯化反 应。 (1)在碳酸钠溶液中加入甲酸,有气体产生,说明甲酸具有 (填编号,下同) (2)与乙醇、浓硫酸混合后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有 (3)在甲酸中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有 (4)在新制 Cu(OH)2 悬浊液中加入甲酸,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有 10.某一有机物 A 可发生下列变化:

已知 C 为羧酸,且 C、E 不发生银镜反应,则 A 的可能结构有 A.4 种 B.3 种 C.2 种 D.1 种





11.⑴1mol丙酮酸(见右图)在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸, 乳酸的结构简式是 。 ⑵与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下,加热失水生成B,由A生成 B的化学反应方程式是 。 ⑶B的甲酯可以聚合,聚合物的结构简式是 。

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