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专题六 常见有机物及其官能团的性质


专题六
一、考点回顾
1. 考点阐释(考纲)

常见有机物及其官能团的性质

(1) 了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量一般方法,能根据其确定有机化合 物的分子式。 (2) 知道确定有机化合物结构的常用方法。认识有机化合物中碳的成键特征,了解有机 化合物中的常见官能团,能正确表示简单有机化合物的结构。 (3) 了

解有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的 结构简式(不包括立体异构体) 。 (4) 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 (5) 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能以此判断有机反应的类 型。 (6) 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 (7) 知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。举例说明烃及其衍生物在有 机合成和有机化工中的重要作用。 (8) 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质,认识化学科学在 生命科学发展中所起的重要作用。 (9) 能根据合成高分子的组成和结构特点分析其链节和单体,了解合成高分子化合物的 性能及其在高新技术领域中的应用。 (10) 关注有机化合物的安全和科学使用,认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环 境、健康产生的影响, 2. 考查角度 (1) 、从烃的结构、性质考查的角度: a.有机物燃烧的产物来判断有机物的分子式,进而根据性质求出其结构是典型的考点.. b.不饱和烃是历年高考命题的热点之一,主要是通过加成反应、消去反应、加聚反应、 氧化反应将有机物相互联系起来, 有一定的难度, 在基本有机合成中占有相当大的比重。 C. 苯及其同系物是常考的内容之一, 特别是考查分子中原子是否共平面问题以及同分异 构体的判断(主要从邻、间、对位判断) ,此外芳香烃及稠环芳香烃也是考查的重点之一 d 同分异构体的书写是近几年高考的热点:主要包括同分异构体的书写、判断和数目的 确定 (2) 、从烃的衍生物的角度: a.是卤代烃的化学性质,理解水解反应和消去反应,醇类是烃的衍生物中的重要有机物,
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也是历年高考重点考试内容之一,在平时教学和高考复习中是重要内容之一。 b.考查有机物分子式、结构式的测定。应掌握确定有机物分子式的计算方法。高考试 题常以实验题、计算题形式出现,考查学生的分析、推理、计算能力。 c. 醛是有机化合物中的一类重要物质,特别是醛的两个重要化学性质———氧化性、 还原性。醛能转变成醇和羧酸,通过醛把有机化合物连成一个整体。 d .酯化反应和酯是有机合成或有机信息题的重要内容之一,也是历年高考热点内容之 一,是有机复习的重点内容。 e. 由有机物结构推测有机物的性质;由有机物的性质判断有机物的结构 f. 根据烃的衍生物的性质及衍变关系进行命题。并且结合生活和生产中的物资的中间 体为情景引入新的情境和信息考查学生的信息接受能力和迁移能力。 (3) 、从糖类 、油脂、蛋白质 、合成材料 的角度: 复习时重点掌握有机高分子化合物的结构特点和基本性质,常见官能团的性质和主要 化学反应,有机高分子的合成,以及单体的判断,了解高分子材料在国民经济发展和 现代科学技术中的重要作用。 3. 常见失误 a 有机化学其实是很好学的, 关键是不会抓住突出官能团的结构, 表现性质的反应部位, 同分异构体的演变方法 b 有机反应类型——酯化反应一元羧酸和一元醇反应生成普通酯和水,很多同学会漏掉 水;二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和 1 分子 H2O,或生成环状酯和 2 分子 H2O,或 生成高聚酯和 2n H2O。 C.书写有机化学反应的注意事项:写有机物的结构简式及反应条件.不漏写除了有机物外 的其它无机小分子. 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的 H2O;卤代反 应生成的 HX 等 d 配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应经常的出错。 e 专用名词不能出错 如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”, “水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿 色”

一、

经典例题剖析

1.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②
2

分子中至少有 7 个碳原子处于同一平面;③它的部分同分异构体能发生银镜反应;④1mol 该化合物最多可与 2molBr2 发生反应。其中正确的是 A.①③ B.①②④ C.②③ D.②③④ 答:C ………………………………………………………………… [解析]该题以“植物挥发油的成分胡椒酚”为载体, 考查学生对有机化合物的分类、 分子构型、 同分异构体等基本概念以及官能团性质的理解和掌握程度。 2.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下 列反应制备:

(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型: (任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: (3) 请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式: (①分子中不含羰基和羟 基 ②是苯的对二取代物 ③除苯环外,不含其他环状结构。 ) 答: (1) 加成反应 (2) (3) [解析]本题以肉桂醛的制备为情景,考查学生的有机化学反应类型、有机化合物同分异体等 知识的掌握情况。第(2)小题的解决需要使用题示信息中隐藏的有机化学反应的知识,考 查学生加工、处理和应用题给信息解决问题的能力。 3.广东、广西等省高考大综合试题)下列 5 个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化 3 种反应的是( ) ①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ③CH2=CHCH2OH 氧化反应 还原反应

CH CHCHO NaOH溶液 A.①③④ B.②④⑤ + C .①③⑤ D.①②⑤ CH + H2O 3CHO [解析]答案选 C。 本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的 官能团, 了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。 所以高考试题经常会 考到这类试题。 醇羟基跟羧基能发生酯化反应,碳碳双键、醛基等能发生加成反应,碳碳双键、醇羟基、醛 基等能被氧化。①③⑤等三种有机物都符合题设条件。 4、 (全国Ⅰ)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:
④CH3CH2CH2OH ⑤ CH3 CHO CH2CHO

3

2CH3CHO

NaOH溶液

CH3CH

CHCHO + H2O

关于茉莉醛的下列叙述错误的是( D ) A. 在加热和催化剂作用下,能被氢气还原 B. 能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C. 在一定条件下能与溴发生取代反应 D. 不能与氢溴酸发生加成反应 [解析]考查有机物性质的综合应用。主要是考查各种官能团的特征反应,以及苯环和苯环上 的烃基的相互影响。 对于茉莉醛性质的掌握首先要熟悉各典型代表物的性质, 同时又要上升 到官能团的高度。 5.(广东、广西等省高考大综合试题)下列 5 个有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化 3 种反应的是( ) ①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3 ④CH3CH2CH2OH ⑤CH3 A.①③④ B.②④⑤ CH2CHO C.①③⑤ D.①②⑤ ③CH2=CHCH2OH

[解析]答案选 C。 本题主要考查常见官能团的性质。碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常 见的官能团, 了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。 所以高考试题经 常会考到这类试题。 醇羟基跟羧基能发生酯化反应, 碳碳双键、 醛基等能发生加成反应, 碳碳双键、 醇羟基、 醛基等能被氧化。①③⑤等三种有机物都符合题设条件。 6.:(江苏)2002 年瑞典科学家发现,某些高温油炸食品中含有一定量的

O CH2=CH—C—NH2(丙烯酰胺)
食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述: ①能使酸性 KMnO4 溶液褪色; ②能发生加聚反应生成高分子化合物只③有 4 种同分异构体; ④能与氢气发生加成反应。其中正确的是( D ) A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.①②④ [解析]:主要考查学生的对官能团的理解和熟练程度,如双键的氧化和加聚,加成;对同分 异构体的理解和运用,并且要熟练的运用 7..(全国卷 II 理综) 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 A 的一种异构 体。A 的结构简式如下:

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(1)A 的分子式是 。 (2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_______。 (3)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________。 (4)17.4 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况) 。

(5)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B(B 的结构简式为

) ,

其反应类型 。 (6)B 的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种,写出其中一种同分异构体的结 构简式 。 、答案: (15 分) (1)C7H10O5 (2) (3)

(4) (5) 消去反应 (6) 3





解析:莽草酸分子结构中有三个羟基、一个羧基、一个双键,分子中含有碳碳双键,所以具 有烯烃的性质, 可以使溴水退色; 分子含有三个羟基和一个羧基所以它可以发生反应生成酯, 也可以发生反应生成盐;分子含有三个羟基,所以可以发生消去反应,但不能被催化氧化生 成醛;它具有酸性,但不具有碱性。命题意图:本题考查了莽草酸的分子式的书写;莽草酸 能与溴水反应;具有酸性,能与碱(如氢氧化钠) 、某些酸式盐(如碳酸氢钠)等物质发生 反应生成盐;能发生消去反应、加成反应等化学性质以及同分异构体和结构简式的书写。 8..酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。 已知:(上海高考题)

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OH | +

O CH3C CH3C

O + H O → CH3C—O— O

+ CH3COOH

+D ① O CH3C OH | NaOH、CO2 一定条件 OH | —COONa CH3C H+ 水杨酸 A O

香料 C

O H+ ② 浓硫酸 △ ③

阿司匹林 B 缩聚物 G

足量 H2/Ni ④ D -H2O ⑤ E Br2 ⑥ C6H10Br2 NaOH/醇 ⑦ F



(1)写出 C 的结构简式



(2)写出反应②的化学方程式



(3)写出 G 的结构简式



(4)写出反应⑧的化学方程式 (5)写出反应类型:④ ⑦

。 。 。 (c)石蕊试液

(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 (a) 三氯化铁溶液 答案: (1) (b) 碳酸氢钠溶液

(2)

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(3)

(4) (5)加成反应、消去反应 (6)a [解析](1)解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索,考查酯化、加成、消去、二烯 烃的 1-4 加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法,很容 易知道:A 到 B 为信息反应,A 到 C 为酯化反应,A 到 G 为酯化缩聚反应;难点在于反应 ⑧为二烯烃的 1-4 加聚反应,这一点要努力突破。
9..(高考题)

苏丹红一号(sudanⅠ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺 和 2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:

(1)苏丹红-号的化学式(分子式)为 (2)在下面化合物(A)—(D)中,与 2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号) (提示: 可表示为 )

A

B

C

D

(3)上述化合物(C)含有的官能团是 (4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物 E(C8H6O4) ,1mol E 与适量 的 碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳 44.8L (标准状况) , E 与溴在有催化剂存在时反 应只能生成两种—溴取代物, 两种一溴取代物的结构简式分别是 E 与碳酸氢钠反应的化学方程式是 (5) 若将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热, 可以生成一个化学式 (分子式) 为 C12H14O4
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的新化合物,该反应的化学方程式是 反应类型是 答案 (1)C15H12N2O (2) (A) (B) (C) (3)碳碳双键 醛基 。

[解析]:本题以社会热点“苏丹红一号”为载体综合考查有机知识。 (1)根据键线式结构来 书写有机物的分子式,因为碳都是四价, 氮是三价, 氧是二价, 氢是一价, 从而确定分子式。 (2) .要求判断给出的四种物质是不是 2—萘酚的同分异构体, 第一种方法从分子式去判断; 第二种方法利用不饱和度来判断。 (3)化合物有俩种官能团碳碳双键和醛基,要说明的是苯 环不是官能团。(4)根据化合物 E 与碳酸氢钠反应放出的二氧化碳的定量关系可知 E 是二元 酸可把化学式写成 C6H4(COOH)2 (5)E 与乙醇发生酯化按物质的量 1:2 进行,注意条件 和生成的水。 10.、萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为 C10H10O3,其分子模型如下图所示(图中 球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等) : (1) 根据右图模型写出萨罗的结构简式:

。 (2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸) 。请设计一 个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示) 。 (3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。 ①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应; ③在稀 NaOH 溶液中,1 mol 该同分异构体能与 2 mol NaOH 发生反应;
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④只能生成两种一氯代产生。 (4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的 A。

写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示) ,并指出相应的反应类型。 ①A ? B 。 反应类型: 。 ②B+D ? E 。 反应类型: 。 (5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗 a L O2,并生成 b g H2O 和 c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。 ①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示) 。 ②设混合物中水杨酸的物质的量为 x mol,列出 x 的计算式。 答案: (1)见下图

(2)见下图郝双制作

(3)2 (4)①

还原反应(加成反应)

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② 酯化反应(写取代反应同样给分)

如选用

作为 A 写入方程式同样给分。

(5)解:①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O C6H6O+7O2=6CO2+3H2O c ②7x+6(n-x)= 郝双制作 22.4 6a b c c c x= -6n(或 x= - 或 x= - 22.4 22.4 7×22.4 22.4 9 [解析]:根据图中模型写出萨罗(Salol,一种消毒剂)的结构简式,考查考生观察能力。萨 罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸) ,至此又可知道水杨酸 的结构简式,要求设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式 表示) 。考查考生根据试题的要求,设计简单实验方案的能力。并且进一步推断水杨酸的化 学性质,考查学生敏捷地接受试题所给出的新信息的能力,将试题所给的新信息,与课内已 学过的有关知识结合起来,解决问题的能力,在分析评价的基础上,应用新信息的能力。本 题主要是考查有机合成,有机物性质探究,有机反应类型研究,有机化学实验设计,同分异 构体探究,有机反应计算等问题的综合题。

二、 方法总结与 2008 年高考预测
(一)方法总结 综观最近几年的高考,对有机化学的考查,其题型稳定,稳中有调,稳中都有变。概括来说 有以下几方面: 一.是对有机化学基础知识的考查,其核心是烃——卤代烃-醇-醛-羧酸-酯为转化的主 线;醇、醛、酸、酯转化关系: 醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示 为(其中 X、R 代表某种基团) :

二.是对反应类型的考查,如取代反应.加成.加聚.缩聚.消去.氧化.还原,等等; 三.是对同分异构体.有机合成的考查及化学方程式的书写.重点在有机物结构简式书写的规 范性的要求和思维的全面性,如①书写同分异构体的方法是(思维有序) :

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a、判类别:确定官能团异构(类别异构) b、写碳链:主链先长后短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端(末端距离要比 支链长) 。 c、变位置:变换官能团的位置(若是对称的,依次书写不可重复) 。 d、氢饱和 :按照碳四价原理,碳剩余价键用氢饱和。 e、多元取代物一般先考虑一取代,再考虑二取代、三取代等 ②判断同分异构体种类的方法(防止重复) a、等效氢法判断烷烃一氯取代物的种类 b、分类组合法 确定方法:首先找出有机物结构中等效碳原子的种类,然后两两逐一组合。适用于二元取代 物同分异构体的确定。 c、结构特征法:充分利用有机物分子结构的对称性和等距离关系来确定同分异物体。 d、换元法(变换思维角度法) (二)2008 年高考预测 1.稳中有变是高考化学命题的一个特点。包括试题难度、内容要求、试题结构等估计都会保 持相对稳定。 2.命题将会逐步与课程改革接轨,要注意研究在新课程下的高考命题方向和模式。如有机 实验题、信息题、探究题。 3.学科内综合是近两年化学学科高考命题的一个重要特点,根据目前形势估计会继承和发 扬。 4.由于学科试题题量较少,考试命题肯定仍会以主干知识为主进行命题。 5.有机推断、合成题区分度大,估计也是今年化学试题的重要组成部分。 6.与生产、生活相联系的有机化学知识内容仍应引起重视。与蛋白质相关的知识建议引起 关注。 7.注意由知识立意向能力立意转化的高考命题方向。 8.信息处理题、图表分析题、开放性试题可能会有所增加。

三、

强化训练及解答技巧

选择题 1.奥运吉祥物福娃向世界传递着友谊和和平,有一种福娃的制作外才用纯羊毛绒,内充物为 无毒的聚酯纤维(HO—【-OC———COOCH2CH2O℃-】n-H)下列说法正确的是( ) A.羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同。 B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解。 C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇 D.由单体合成聚酯纤维的反应属加聚反应。 2..以下实验能获得成功的是( ) A.将卤代烃和氢氧化钠溶液混合加热, 充分反应后, 再加入硝酸银溶液观察沉淀的元素颜色 可判断卤素原子。 B.将铁屑,溴水。苯混合制溴苯。 C.在苯酚溶液中滴入 少量的溴水出现白色的沉淀。 D.将铜丝在酒精灯加热变黑后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色
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3.新兴的大脑营养学研究发现, 大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系, 从深海鱼油中 提取的被称作“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含有 六个碳碳双键,学名二十六碳六烯酸,它的分子组成应是( ) A.C25H50COOH B.C25H39COOH C.C26H41COOH D.C26H47COOH 4. 心酮胺是治疗冠心病的药物,其结构简式如右图,下列关于心酮胺的描述,错误的是 ( ) A.可以在催化剂作用下和溴反应 B.可以和银氨溶液发生银镜反应 C.可以和氢溴酸反应 D.可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 5 由一系列有机物:CH3CH=CHO;CH3CH=CHCH=CHCHO;CH3(CH=CH)3CHO· · · · ,在 该系列有机物中,分子中碳元素的质量分数的最大值为( ) A.95.6% B.92.3% C.85.7% D.75% 6.美国梅奥诊所的研究人员最近发现,绿茶中含有 EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯) 物质具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡,已知 EGCG 的结构式如 右图所示。有关 EGCG 的说法不正确的是( ) A.EGCG 在空气中易氧化 B. EGCG 遇 FeCl3 溶液能发生显色反应 C. EGCG 能与碳酸钠溶液反应不能放出二氧化碳 D.1molEGCG 最多可与含 10mol 氢氧化钠的溶液 完全作用 (一) 填空题 1.(1)1mol 丙酮(CH3 COOH)在镍催化剂作用下加 1mol 氢气转变成乳酸,乳酸的 结构简式是 。 (2)与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体 A 在酸性条件下,加热失水生成 B, 由 A 生成 B 的化学反应方程式是 。 ( 3 ) B 的甲酯可以聚 ― ―C H ― ― ―CH 2 O 合,聚合物的结构简式 HO-CH― ╲ ╲ │ │ │ CH-OH 是 NH │ CH - C -ONa │ ╱ ╱ │ CH2― ― ―C H ― ― ―CH 2 CH 2OH
(B) (C)

2.某有机化合物 A 的结构简式如下

O HO-CH― ― ―CH ― ― ―CH 2 │ │ ╲ ╲ │ CH - O - C -CH- NH │ │ ╱ ╱ │ CH2― ― ―C H ― ― ―CH 2 CH 2OH

⑴A 分子式是 。 ⑵A 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C, C 是芳香化合物。 B 和 C 的结构简式是 B:



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3.有机物 X 的结构简式为 可能发生的反应类型有 A、酯化 B、水解 。 C、氧化



若使 X 通过化学变化失去光学活性, E、消去

D、还原

4.分子式为 C3H6O3 的物质有多种同分异构体,请写出符合下列要求的各种同分异构体的 结构简式。说明:①不考虑同一碳原子上连两个羟基;②乙炔、苯等分子中同类原子化学环 境相同,丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。 (1)甲分子中没有甲基,且 1 mol 甲与足量金属 Na 反应生成 1mol H2,若甲还能与 NaHCO3 溶液反应,则甲的结构简式为 ;若甲还能发生银镜反应, 则甲的结构简式为 。 (2)乙分子中所有同类原子的化学环境相同,且不与金属 Na 反应,则乙结构简式 为: 。 (3)丙分子中碳与氧分别有两种化学环境,氢的化学环境相同,且丙与金属 Na 不反 应,则丙的结构简式为 。 (二) 解答题 1.(8 分)肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品 中。 工业上可通过下列反应制备:

(1)请推测 B 侧链上可能发生反应的类型: (任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式: (3)请写出同时满足括号内条件下的所有同分异构体的结构简式: (①分子中不含羰基和羟基 ②是苯的对二取代物 ③除苯环外, 不含其他环状 结构。 )

2..ABCD 四种有机物的化学式均为 C3H6O2,试根据下列性质确定他们的化学式。 A 能跟金属纳起反应又能跟碳酸钠溶液起反应:A____________________ B:即能发生银镜反应又能发生水解反应:B________________________ C.只能发生水解反应生成俩种有机物;C_______________________ D 即能发生银镜反应又能发生酯化反应;D_________________ 3.根据下列变化关系:

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请填空: (1)A 物质的名称_____ 。B 溶液为____________.作用为_________________________ (2)写出④、⑥两步反应的化学方程式,在( )号中标明反应类型。 ④ ________________________________________( ) ⑥_______________________________________________( )

4.某有机物的球棍型如下图所示: (1) 请写出该物质的分子式 , 结构简式 ; (2)该物质在一定条件下,可以发生水解反应,生成 A、 B 两种物质(它们的相对分子质量关系是 A>B) ①请写出该物质发生水解反应的化学方程式:

②A 有多种同分异构体, 请写出具有两种不同官能团 的 A 的同分异构体的结构简式(写出 2 种即可) :

( 3 ) 1molA 分 别与 Na 、 NaOH 反应, 所用 Na 、 NaOH 物质的量 的最 大值之 比 是 ; (4)B 可以用以下方法制得: X Y Z W B II III IV 其中 W 能发生银镜反应。 则 I 属于 反应;IV 属于 反应(填反应类型) ; 写出 W 发生银镜反应的化学方程式:

5.2005 年 10 月 12 日, “神舟六号”发射成功。宇航员费俊龙、聂海胜佩戴头盔的盔壳由聚 碳酸酯制成,具有隔音、隔热、防碰撞、减震性好、质量小等特点。已知:苯酚分子中与酚 羟基直接相连的碳原子的邻、对位上的氢原子有 O 很好的反应活性,易跟某些含羰基的化合物 R—C—R′(R、R′代表烷基或 H 原子) 发生缩合反应生成新的有机物和水。苯酚还能发生如下反应生成有机酸酯:

+HCl

下图是合成聚碳酸酯的过程(反应条件和部分产物未写出) :

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请写出: (1)X 的结构简式 。

(2)X 和浓溴水反应时,1molX 最多能消耗 Br2 mol 。 (3)与乙酸苯酚酯分子式相同,分子中含有苯环且属于酯的其他可能的结构简式 。

6.2003 年 3 月, 中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子 簇集和自由基化学研究领域取得重大成果,而荣获国家自然科学一等奖。据悉,他们在研究 过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题:

(1)该化合物中,官能团⑦的名称是__________,官能团①的电子式是__________。 该化合物是由______个氨基酸分子脱水形成的。 写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式 (任写一种) ______________________________________________________, 并写出此氨基 酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________________________________________。 (2)上海有机化学研究所在我国氟化学理论研究和氟产品以及核化学工业等方面作出 过重大贡献, 如 F46 就是用的四氟乙烯与全氟丙烯共聚得到的, 若两种单体物质的量之比 1:1, 试写出这种高聚物的结构简式______________________。 已知三氟苯乙烯 (三个氟均连在苯

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环上) 的分子式为 C8H5F3, 则它的异构体除 . 答案: (一)选择题 1.(D)2.(D)3.(B)4.(B)5.(C)6.(D) (二)填空题: 1.(1)

还有另外五种是_______________。

?? CH2=CHCOOH+H2O (2)HOCH2CH2COOH ?? (3)
2.⑴C16H21O4N ⑵C9H9O3Na 3. abe 4.答案: (1)

H ?,?

(三)解答题 1. (1)加成反应 氧化反应还原反应

2. A.CH3CH2COOH CH3CH(OH)CHO

B.HCOOC2H5

C.CH3COOCH3 D.HOCH2CH2CHO 或

3.(1)葡萄糖

NaOH 溶液

中和稀 H2SO4
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4.(1)C9H10O3 (2 分)

(2 分)

(2)① (3 分) ②(各 1 分,其它合理答案也可。 )

(3) 2∶1 (2 分) (4)Ⅰ加成反应(1 分)

Ⅳ 氧化反应 (1 分)

方程(3 分)

5.(1) (2) (3 分)4 (3) (8 分,每少一个结构简式扣 2 分,但不得负分)

6.[ 解 析 ] ( 1 ) 羧 基 ,

。 4 。 H2NCH2COOH , H2NCH2COOH+NaOH ?

H2NCH2COONa+H2O。 (或另外三种氨基酸及对应的反应式)

(2)





(四)创新试题 1.碳正离子(例如 CH3 ,CH5 ,(CH3)3C 等)是有机反应中重要的中间体,欧拉因在此领域中的
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+ + +

卓越成就而荣获 1994 年的诺贝尔化学奖, 碳正离子 CH5 可以通过 CH4 在超强酸中再获得一个 + + + H 离子而得到,而 CH5 失去 H2 可得到 CH3 . + (1)CH3 是缺电子的、反应性很强的正离子,其电子式是 。 + (2)CH3 中 4 个原子是共平面的,三个键角相等,键角是 。 (填角度) + (3)(CH3)2CH 在的 NaOH 水溶液中反应将得到电中性的有机分子,其结构简式是 。 + + (4) (CH3)3C 去掉 H 后将生成电中性的有机分子,其结构简式是 。 + 解析:甲基的电子式(已知)失去一个电子变成 CH3 。乙烯分子 6 个原子共平面,键角相 + 等,均为 120° 。带负电 OH 与带正电 (CH3)2CH 反应,类似酸碱中和反应,故中性分子为 2+ + + (CH3)2CHOH,不能是(CH3)2C 。(CH3)2CH 去掉任意甲基上的 H ,形成中性分子必含 C=C,所以 产物的结构简式是(CH3)2C=CH2。 答案: (1)
. H: C : H .. H +

+

(2)120° (3)(CH3)2CHOH (4)(CH3)2C=CH23.解析:(1)通过金刚乙胺的健线 式,数出它的 C 数(折点)、H 数,每个 C 有四个价键,不足的用 H 补上即可。 2. 新华网北京 06 年 3 月 16 日电农业部防治高致病性禽流感工作新闻发言人贾幼陵 16 日 说,广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。 “这标志着我国高致病性禽流感阻击战 取得了阶段性成果。 ”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感;金刚甲烷、 金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。 (1)金刚乙胺,又名α —甲基—1—金刚烷甲基胺,其化学结构简式如图所示,其分子式 为:___________

(2)金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物,金刚乙烷有很多衍生物,它们可以相互衍变。下图 就是它的部分衍生物相互衍变图。

经检测发现,E 分子中有两个 C=O 键,但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1mol F 与足量的钠完全反应生成 22.4L 气体(标况下);H 具有酸性,且分子式中只比 F 少 1 个 O。据

此回答下列问题:(可用“R”表示

)

①写出 D、H 的结构简式:D___________;H__________。 ②写出 C+D 的化学方程式:____________________; A→B、E→F 的反应类型分别为:__________、__________。 ③F 在一定条件下, 可发生缩聚反应, 形成高分子化合物 I, 试写出 I 的结构简式: __________。
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④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代,其一氯取代物有几种:__________。 解析:有机框图跟无机框图一样,需要找突破口,在此题中,较为显眼的应是那些写在横线 上的条件。A 变为 B 的条件是 NaOH 的乙醇溶液,说明是一个卤代烃的消去反应,B 中则 可能形成双健。B 与 Br2 加成变为 C,得到溴化物,再经水解,即可得到二元醇 D(R-CHOH —CH2OH)。 “E 分于中有两个 C=O 键,但与新制氢氧化钠反应得不到红色沉淀”说明 E 只 能为 R—CO—COOH。 “1 mol F 与足量的钠完全及应生成 22.4L 气体”说明 F 为 R—CHOH —COOH。 答案(1)C12H21N(1 分) (2)①R-CHOH-CH2OH R-CH2COOH ②R-CHBr-CH2Br+2NaOH →2NaBr +R-CHOH-CH2OH 消去反应 还原反应 ③? OCHR-CO ? n ④5 种

四、

复习建议

二轮复习使高三复习中最见成效的环节,如何提高对复习的质量有举足轻重的作用我 们的思路是要在“实”和“效”上下功夫。教师要感悟和实现人的教育,把落脚点放在提升 学生化学学科素养上,教师要达到三学四研二落实的要求。三学: 一学教学大纲;二学学 习考试大纲;三学 06 年评价报告中学生的失分点,学习专家的教学建议。四研:命题思想; 考纲的能力要求;考纲的变化命题的趋势;研究题型示例。二:落实一落实在课堂上,落实 在习题的精选上二落实在学生的学习行为上引导学生学习考试大纲,题型示例。 处理好以下几个关系:传统和创新;讲和练的关系;培优和补差的关系;课内训练和课外 训练的关系;做题和回归课本的关系;关注得分点和失分点的关系。 加强课堂教学,教师就要建立备课目标和教学目标。课堂教学采用习题引入;知识回顾;例题 拓展;训练深化;习题巩固的模式. 我们还要做到以下几点: 1.温习已学知识,建立完整的知识网络,做到“有序储存、有序提取” 即:零星知识条理化、繁杂性质系统化,诸多反应规律化、分析问题迁移化 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线” 抓官能团,抓代表物,抓常见反应,推知同系物,进而推知多元、多官能团的新化合物 高分在眼前,审题是关键(稳、细) 2、回归基础:基本概念比较——基、根、官能团 基本概念比较——“五式”、“二模” 分子式: 由“分子”构成的物质 结构式:并不能体现物质的空间构型 结构简式:有机方程式一定要用结构简式 最简式:用于计算和比较各元素含量,原子和离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式:判断化合物各原子最外层是否达到 8e 比例模型和球棍模型体现空间结构 3 .注意 常见官能团的引入的方法: a、引入 C─C:C═C 或 C≡C 与 H2 加成; b、引入 C═C 或 C≡C:卤代烃或醇的消去; c、苯环上引入 d、引入─X:①在饱和碳原子上与 X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与 X2 或 HX 加成;
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③醇羟基与 HX 取代。 e、入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C 与 H2O 加成。 f、入─CHO 或酮:①醇的催化氧化;②C≡C 与 H2O 加成。 g、引入─COOH:①醛基氧化;②─CN 水化;③羧酸酯水解。 h、引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。 4.关心性质与结构的关系: a、能发生银镜反应的物质含的官能团是: -CHO 可能的物质有:醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 b、能与 Na2CO3 或 NaHCO3 反应放出 CO2 的可能含官能团: -COOH c、能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等 d、能发生消去反应的物质有:卤代烃、醇等 由条件推结构: a、 “NaOH 水溶液,加热”的反应类型可能是:卤代烃的水解、酯的水解等 b、 “稀硫酸,加热”可能是:酯的水解,糖类的水解等 c、 “浓硫酸,加热”的反应类型可能是:醇消去反应、酯化、硝化等 d、 “Cu, △ ” 是:醇催化氧化的条件

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