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1.2《有机化合物的结构与性质》课件(鲁科版选修5)


甲烷

燃烧、取代反 应 燃烧、与高锰 酸钾溶液反应、 加成反应 燃烧、取代反 应、加成反应

乙烯



结构

性质

共价键的分类及定义
单键:两个原子之间共用一对电子 的共价键。 ? 双键:两个原子之间共用两对电子 的共价键。 ? 叁键:

两个原子之间共用三对电子 的共价键。
?

下面是一些有机化合物的结构式或结构简式:

1.请你考虑上述各分子中: 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键? 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少? 4) 每个碳原子周围有几对共用电子? 2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键 的一些规律吗?

1) 与碳原子成键的是何种元素的原子?

每个碳原子周围都有四对共用电子。
碳原子最多与四个原子形成共价键,即四个 单键。 有机化合物分子中,与4个原子形成共价键的 碳原子,其价电子被利用的程度已达到饱和, 称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子 则称为不饱和碳原子。

共价键键参数
人们常用键能、键长和键角等键参数描 述共价键的特征。
?

键能 指101.3kPa、298K时,断开1mol气态
AB分子中的化学键,使其生成气态A原子和 气态B原子的过程中所吸收的能量。

? ?

键长 指两个成键原子间的平均核间距。
键角 指分子中两个共价键之间的夹角。

碳碳键 键能(kj/mol) 单键(C—C) 347 双键(C=C) 614

键长(nm) 0.154 0.134

叁键(C≡ C)

839

0.121

请你根据上表所提供的数据,从键能和键长的角度结 合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题,并与同组同学 进行交流和讨论。
1. 2.

乙烯为什么容易发生加成反应? 将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生?

3.

碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗?

碳碳双键键能小 于单键键能的2倍; 键长大于单键键长的 1/2。

双键中两个键性 质不同,其中一个较 另一个容易断裂。乙 烯容易发生加成反应。 叁键中三个键性 质不同,其中两个较 另一个容易断裂。乙 炔容易发生加成反应。

碳碳叁键键能小 于单键键能的3倍、 小于单键和双键的键 能之和。

单键不容易断裂,饱和碳原子性质稳定,烷烃 不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼, 烯烃、炔烃容易发生加成反应。

观察上图四种烃分子的模型,回答下面的问题:

1 每个分子中任意两个共价键的键角是多少?
2 四种分子分别是什么空间构型?

3 键角与分子的空间构型有何关系?
4 已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键 角,你能总结出其中有哪些规律吗?

烃的名称 甲烷

碳原子的成键方式 四个单键 两个单键、一个双键 一个单键、一个叁键 一个单键、两个特殊的碳碳键

键角 109.5? 120? 180? 120?

乙烯
乙炔 苯

若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的键角总是接近 109.5? ,所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。
若一个碳原子与3个原子成键,则3个键的键角总是接近 120? ,所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至 少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键,则2个键的键角总是接近 180? ,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。

?

甲烷分子的空间构型为什么是正四面体? 碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断 裂? 苯分子中碳碳键为何特殊?

?

?

“头碰头”重叠——σ键
“肩并肩”重叠——π键

苯分子中的大π键

sp杂化 sp2杂化

杂化

杂化

?

成键双方是同种元素的原子,吸引共用电 子的能力相同,共用电子不偏向于成键原 子的任何一方 , 这样的共价键是 非极性共 价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电 子的能力不同,共用电子将偏向电负性较 大即吸引电子能力较强的一方,这样的共 价键是极性共价键(简称极性键)。

?

碳原子的成键方式

单键、双 键和叁健 (碳原子 的饱和程 度)

极性键和 非极性键 (共价键 的极性)

有机化合物的性质


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