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高中化学鲁科版选修五第1章 第2节 第3课时有机化合物结构与性质的关系


第3课时

本 课 [学习目标定位] 时 栏 1.认识官能团对有机化合物性质的影响。 目 开 2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。 关

第 3 课时

有机化合物结构与性质的关系

3.理解“结构决定性质,性质反映结构”的关系。

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<

br />第3课时

1.CH3—CH3 与 CH4 的性质相似。试写出下列反应方程式: 本 光 CH —CH Cl+HCl 课 (1)CH3—CH3+Cl2——→ 3 2
时 栏 目 开 关

(2)CH2==CH2+Cl2—→ CH3—CH3 与 Cl2 在光照条件下发生



取代反应



CH2==CH2 与 Cl2 发生的是 加成反应(填反应名称)。两种 有机物与 Cl2 单质发生反应类型不同是因为有机化合物的 结构 不同 。

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第3课时

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2.有机化合物分子中,比较活泼容易发生反应,并反映着某类 有机化合物共同特性的原子或原子团称为 官能团 ,如卤 代烃中的 卤素原子 ,醇中的羟基(或—OH) ,羧酸中 的 羧基(或—COOH) , 烯烃中的 碳碳双键(或

)等。

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第3课时

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探究点一

官能团与有机化合物性质的关系

1.用小刀切一块绿豆粒大小的钠擦净煤油,放进盛有无水乙 醇的试管中,可观察到钠块沉到试管底部,钠块周围有

气泡生成,钠逐渐减小最后消失

。生成的气体经检

验为氢气。与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体的还有一种 有机物甲醚(CH3—O—OH3),经验证,甲醚不与钠反应。 以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的 官能团 有关。

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第3课时

2.官能团之所以能决定有机化合物的特性,主要有两个方面 原因,一方面一些官能团含有 极性较强 的键,易发生相关
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的化学反应。如羟基中的 O—H,卤代烃中的 C—X;另一 方面一些官能团含有不饱和碳原子,易发生相关反应。 如烯烃中的 、炔烃中的 —C≡C— ,醛中的

等。

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第3课时

[归纳总结]
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(1)有机化合物性质是由结构决定的;我们可以根据有机化 合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物 质可能发生的化学反应。 (2)如果有机物具有相同的官能团,则它们可能具有相似的 化学性质。

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第3课时

[活学活用] 1.下列说法正确的是
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(

)

A. 甲醇与乙醇的官能团都是羟基, 它们具有完全相同的 性质 B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质 C. 烯烃的官能团是碳碳双键, 任何烯烃在一定条件下都 能发生加成反应 D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,因此它们具有相似 的化学性质

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第3课时

解析
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官能团决定有机化合物的性质,烯烃中必定含有碳碳

双键,因而能发生加成反应,C 正确;甲醇与乙醇都含有羟 基,具有相似的性质,但是与羟基所连的基团不同,性质会 有差异,不是绝对相同的;甲苯与苯的关系是互为同系物而 不是同分异构体,因都含有苯环具有某些相似的性质;乙醛、 丙酮、乙酸虽都含有羰基,但羰基所连基团不同,三者性质 有很大差别。
答案 C

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第3课时

2.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是 成 CO2

(

)

A.乙酸分子中含有羧基,可与 NaHCO3 溶液反应生
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B. 蛋白质和油脂都属于高分子化合物, 一定条件下都能 水解 C. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同 D. 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 说明苯分子中没有 与乙烯分子中类似的碳碳双键

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第3课时

解析
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A 项,乙酸的酸性强于碳酸,可以与 NaHCO3 溶液反

应生成 CO2,故 A 正确; B 项,蛋白质和油脂一定条件下都能水解,蛋白质属于高分
子化合物,而油脂不属于高分子化合物,故 B 错误; C 选项中的两个反应均是取代反应,故 C 正确;
D 项,根据苯分子的结构特点和性质,可知 D 正确。
答案 B

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探究点二 不同基团间的相互影响

第3课时

1.判断下列反应能否进行,若能进行写出下列化学方程式(不 反应的可不填),并分析相同官能团在反应中的性质差异。
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(1)

浓H2SO4 +HNO3(浓)————→ △



浓H2SO4 +3HNO3(浓)————→ △



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第3课时

(2)CH3—CH2OH+NaOH—→_________________________。 +NaOH—→



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2.从以上反应分析可以得出:相同的官能团,由于所连接的 基团不同,性质会受到影响。如:苯环连有甲基后变得更 容易发生取代反应。羟基与乙基相连时,不显酸性不能与 NaOH 反应,而与 相连时受 影响,羟基

中的 O—H 易断裂而显酸性,能与 NaOH 发生中和反应。

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第3课时

[归纳总结]
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(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响, 这种影响会使有机物表现出一些特性。 (2)有机化合物的结构与性质密切相关,结构决定着性质, 性质能反映结构。

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[活学活用]

第3课时

3.下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基 团影响而产生的是
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(

)

A.己烷不能使 Br2 的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其 褪色 B.葡萄糖与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热生成砖红色沉 淀而果糖不能 C.苯酚( 不能 D.乙烷与 Cl2 单质发生取代反应而乙烯与 Cl2 单质易发 生加成反应 )与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯

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第3课时

解析
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A、 中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键而己烷 D

和乙烷为饱和烃。 B 中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基。 C 选项中, 苯酚和甲苯均含苯环结构, 苯酚中苯环与羟基相连
受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应,而甲苯中苯环因 与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。 答案 C

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第3课时

4. 相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比 较为剧烈的原因是 A.水是无机物乙醇是有机物
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( C )

B.水的分子量小,乙醇的分子量大 C.乙醇分子中羟基与乙基相连受乙基影响不如水分子中 的羟基活泼 D.水是电解质,乙醇是非电解质
解析 水分子及乙醇分子均可认为含有羟基,其中水分子 中羟基与 H 相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,其中乙醇 分子中羟基由于受乙基推电子作用影响不如水分子中羟 基活泼,故答案为 C。

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第3课时

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2.官能团决定有机化合物特性,邻近基团间往往存在着相互 影响,表现出一些特性。

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第3课时

1.下列说法中正确的是
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( B )

A.含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B.代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 C. 醇类和酚类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学 性质 D.分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 解析 本题考查醇和酚的概念,醇与酚具有相同的官能
团——羟基,但是由于羟基所连接的烃基不同,由于基 团之间的相互影响因而表现出不同的性质,醇中羟基与 链烃基直接相连,酚中羟基直接与苯环相连。

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第3课时

2.CH4 中混有 C2H4, 欲除去 C2H4 得到纯净的 CH4 最好依次 通过下列哪组试剂
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( C ) 浓 H2SO4

A.澄清石灰水 C.浓溴水

浓 H2SO4

B.酸性 KMnO4 溶液 浓 H2SO4

D.浓 H2SO4 酸性 KMnO4 溶液
解析 本题考查 C2H4 与 CH4 的性质差异,C2H4 含 ,

可以与酸性 KMnO4 溶液反应, 也可以与浓溴水反应, CH4 而 不能,但是 C2H4 与酸性 KMnO4 反应会有 CO2 生成,故选 C 项。

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3.下列叙述正确的是 B.
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第3课时

( D )

A.苯分子是环状结构,其性质跟环状烷烃相似 表示苯的分子结构,其中含有碳碳单键、 双键,因此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式为 C6H6,分子中碳原子远远没有饱和, 因此能和溴水中的溴发生加成反应 D.苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
解析 苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化 学键,因此具有与单键和双键不同的性质,也不能与溴 水中的溴发生加成反应,故 A、B、C 错。

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第3课时

4.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
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(

)

A.苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B.甲烷和 Cl2 的反应与乙烯和 Br2 的反应属于同一类型 的反应 C.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分 异构体 D.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2,二者分子中官能 团相同

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第3课时

解析
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苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色而油脂中的不饱和高

级脂肪酸甘油酯可使酸性 KMnO4 溶液褪色; 甲烷和 Cl2 的反 应为取代反应而乙烯与 Br2 的反应属于加成反应;C 项正确; 乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH 和—COOH。 答案 C

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第3课时

5 . (1) 含 铅 汽 油 会 对 环 境 造 成 铅 污 染 , 人 们 可 以 加 入 CH3OC(CH3)3 来生产“无铅汽油”同时改善汽油的燃烧
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性能。CH3OC(CH3)3 分子中,必存在的原子间连接形式 有______(填编号)。

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第3课时

(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高,而且管道输送方便。天
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然气常和石油伴生,其主要成分是____________________。 能说明它是正四面体而非平面结构的理由是__________。(填 编号) ①其一氯代物不存在同分异构体。 ②其二氯代物不存在同分异构体。 ③其三氯代物不存在同分异构体。

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解析 (1)CH3OC(CH3)3 中—CH3 的结构为

第3课时

,后面

—C(CH3)3 的结构必为
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,故其分子结构为 。

(2)天然气主要成分是甲烷;若甲烷为平面结构则二氯代物存 在 和 两种结构,若为正四面体结

构,则二氯代物无同分异构体。 答案 (1)③
(2)甲烷 ②


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