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第一章认识有机化合物讲义


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目:高中化学

“规划班”专用

主讲老师:刘 玉 萍

第一章认识有机化合物
1、有机化合物分类

2、有机化合物的命名 烷烃的命名是其它有机物命名的基础,主要包括选主链、编号、定取代基位置,为正确命名,必须 做

到以下三点: (1)牢记“长、多、近、小”; ①主链要长:最长碳链作主链,主链碳数称某烷。 ②支链数目要多:两链等长时,则选择连接支链数目多者为主链。 ③起点碳离支链要近:支链近端为起点,依次编号定支链。 ④支链位置序号之和要小: 主链上有多个取代基时, 按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。 (2)牢记五个“必须”; ①注明取代基的位置时,必须用阿拉伯数字 2、3、4…表示。 ②相同取代基合并后的总数,必须用汉字二、三、四…表示。 ③名称中的阿拉伯数字 2、3、4 相邻时,必须用逗号“,”隔开。 ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“—”隔开。 ⑤如果有不同的取代基, 不管取代基的位次大小如何, 都必须把简单的写在前面, 复杂的写在后面。 为便于记忆,可编成如下顺口溜: 定主链,称某烷,作母体;选起点,编号数,定支位;支名前、母名后;支名同,要合并;支名异, 简在前;支链名,位次号,短线“—”隔。 (3)写法:取代基位置→取代基数目→取代基名称→烃名称。 以 2,3—二甲基己烷为例,对一般有机物的命名可分析如下图:

其它烃或烃的衍生物命名时,需考虑官能团,选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链,编号 时应是离官能团最近的一端编号,命名时应标出官能团的位置。 3、有机物中碳原子的成键形式 有机化合物中碳原子形成的都是共价键, 根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、 双键和叁键。

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根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。

4、有机化合物的同分异构现象: 碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。

5、有机化合物结构与性质的关系 (1)官能团决定有机化合物的性质 烯烃中的 、 炔烃中的-C≡C-、 卤代烃中的-X、 醇中的-OH、 醛中的 、 酮中的 、

羧酸中的

决定了它们具有各自不同的化学性质。

(2)不同基团的相互影响,也会引起有机化合物的性质变化。 苯与苯的同系物性质不同,就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有-OH,但连接-OH 的烃基不同, 决定二者的化学性质有较大差别。 二、烃 1、烃的知识网络(烃的分类,通式,性质及典型代表物)

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2、各种烃的化学性质的对比

三、烃的衍生物 烃的衍生物的知识网络

(一)醇与酚性质的对比 醇与酚所含的官能团都为-OH,但醇所连的烃基为链烃基,酚连的为苯环,决定二者化学性质有 不同之处。

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1、羟基中 O-H 键断裂 醇和酚都能与金属钠反应放出 H2,但由于苯环的存在,使苯酚中 O-H 键易断裂,呈现弱酸性,与 NaOH 能反应生成 ,醇与 NaOH 不反应。

由于苯环的存在,C-O 键不易断裂,酚对外不提供-OH,但醇中的-OH 能参与反应,醇能发生 消去反应,酚不发生消去反应。 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

醇中的-OH 可被-X 取代,酚不发生。 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O

2、酚羟基对苯环 C 原子的影响 由于酚羟基的存在,使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼,易发生取代反应。

苯酚与甲醛可发生缩聚反应

(二)醛和酮性质的比较 1、醛、酮中的 加成

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2、醛的氧化反应 醛中的 与酮的 稍有不同, 易被氧化为 ,酮不容易被氧化。

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应,利用与新制 Cu(OH)2 的反应可检验是否患糖尿病,与银氨 溶液反应制银镜。 (三)羧酸和酯的性质比较 羧酸的官能团为 成羧酸。 1、羧酸和酯的相互转化 羧酸的酯化: 酯的水解生成羧酸: (1)酸性条件下的水解:CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH ,酯的官能团为 。二者的关系为:羧酸酯化能产生酯,酯水解能生

(2)碱性条件下的水解:CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH 酯在碱性条件下水解较为彻底,工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂(高级脂肪酸的钠

盐),该反应称为皂化反应: 酯还可以发生醇解(酯交换): 2、羧酸有别于酯的其它性质 (1)酸性: 2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+H2O+CO2↑

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(2)α-H 的取代

3、氨基酸的两性 (1)酸性

(2)碱性

氨基酸的两性决定了蛋白质的两性 (3)脱水缩合形成肽键

也可发生缩聚反应形成高聚物

氨基酸缩合形成多肽,进一步形成蛋白质 四、有机合成及其应用——合成高分子化合物

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1、有机化合物分子式、结构式的确定

2、有机化合物合成的思路及合成路线 (1)构建碳骨架 原料分子通过碳骨架上增长和或减短碳链、成环或开环等合成所需的有机化合物。 (2)官能团的引入与转化 主要通过取代反应、消去反应、加成反应或氧化还原反来实现官能团的引入与转化。 (3)有机合成路线设计的一般程序

3、合成高分子化合物 (1)合成高分子化合物的反应类型对比。 加聚反应只生成高聚物,是通过加成聚合的方式得到;缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物,生成 高聚物的同时有小分子物质生成。

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(2)高分子材料 常见的高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。还有很多功能高分子 材料,注意掌握依据高聚物判断单体的方法。 一、选择题 1、有机化学主要研究有机化合物所发生的反应,下列化合物中不是有机物的是( A、CO2 B、C2H6 C、HCHO D、CH3OH 2、自然界中化合物的种类最多的是( ) A、无机化合物 B、有机化合物 C、铁的化合物 D、碳水化合物



CH2
3、某有机物的结构如下 A、 —C— B、—OH C、 || O

CH

C O

OH
,它不具有的官能团是( D、—Cl )

C C

CH3
4、观察以下物质的结构

CH3 CH CH CH3 C2H5
,它的主链上含有( )个碳原子,

A、四个 B、五个 C、六个 D、七个 5、乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为( )的同分异构体, A、位置异构 B、官能团异构 C、手性异构 D、碳链异构 6、甲烷分子中 C—H 键的键角为( ) O O A、120 20’ B、112 30’ C、109 O 28’ D、60 O 7、戊烷(C5H12)的同分异构体共有( )个 A、2 个 B、3 个 C、4 个 D、5 个 8、要对热稳定的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般使用( A、重结晶 B、蒸馏 C、过滤 D、萃取 9、四氯化碳按官能团分类应该属于( ) A、烷烃 B、烯烃 C、卤代烃 D、羧酸
H3C CH3 CH3 C CH CH3

)的方法

C 2 H5 10、 的命名正确的是( ) A、2-二甲基-3-乙基丁烷 B、2,2,3-三甲基戊烷 C、2,2-二甲基-3-乙基丁烷 D、3,4,4-三甲基戊烷 11、重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少,对有机物的溶解性比较强,那么过滤后( A、有机物仍然在滤液中 B、杂质在滤液中 C、有机物停留在滤纸上 D、杂质停留在滤纸上
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12、下列化学式只能表示一种物质的是( ) A、C3H8 B、C4H10 C、C4H8 D、C2H4Cl2 13、某同学写出下列烷烃的名称中,不正确的是( ) A、2,3-二甲基丁烷 B、3,3-二甲基丁烷 C、3-甲基-2-乙基戊烷 D、2,2,3,3-四甲基丁烷 14、0.1mol 化合物甲在足量的氧气中完全燃烧后生成 4.48LCO2(标况下测量) ,推测甲是( ) A、CH4 B、C2H4 C、C2H6 D、C6H6 二、填空题(每空 1 分,共 12 分) 1、有机化合物一般地都含有_____和_____元素,可能还含有____、____、____等不同的元素。 2、把四氯化碳加入到碘水中,充分振荡后静置,发现液体分为两层,上层为_____色,这是水层,下层 为______色,是__________。这一实验说明了 CCl4____(易溶或不溶)于水,密度比水___(大或小) , 碘在______中的溶解度大于______中的溶解度。 三、用直线连接有机物和它所对应的类别: (6 分) CH3CH2CH3 酯 CH2=CH—CH3 羧酸 CH3COOCH3 醛 CH3—C—H 醇 || O 烯烃 H3C—OH 烷烃 CH3CH2COOH 四、物质的命名(共 24 分) 1、系统命名法命名下列物质(每小题 4 分,共 12 分) :

CH2 CH3
① _______________

CH3
② ③ CH3

CH3 CH CH CH3 C2H5
_______________

CH3 CH2 CH2 CH CH3

_______________

2、书写下列物质的结构简式(每小题 4 分,共 12 分) : ①丙烷 ②3,4-二甲基己烷 ③间三甲苯 五、推断题(6 分) ; 戊烷(C5H12)的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式。

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六、计算题(共 20 分) ; 1、经元素分析后,发现某烃的含碳量为 82.76%,氢的质量分数则为 17.24%,且相对分子质量为 58, 试推断该烃的分子式。 (8 分)

2、某种苯的同系物 0.1mol 在足量的氧气中完全燃烧,将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶 液,使浓硫酸增重 7.2g,氢氧化钠溶液增重 30.8g。推测它的分子式和结构简式。 (12 分)

七、附加题(共 20 分) 1、甲烷在氯气中燃烧,可看到集气瓶内壁有黑色固体颗粒生成,瓶口产生大量白雾,根据以上现象分 析 , 上 述 反 应 的 化 学 反 应 方 程 式 为 _____________________________________________________________。 (3 分) 2、某甲烷和氢气的混合气体共 a L,完全燃烧需要的氧气的体积也为 a L,则原混合气体中,甲烷和氢 气的体积比为______________。 (5 分) 3、鉴别四氯化碳和乙醇两种有机溶剂应该使用什么方法是最简单?书写出原理和实验步骤。 (6 分)

4、读图题: (6 分) 已知 1-丙醇和 2-丙醇的结构简式如下: 1-丙醇: CH3 CH2 CH2 OH

OH
2-丙醇: CH3 CH CH3
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下图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱,并且峰面积比分别为1:1:6,

7.0

6.0

5.0 4.0

3.0

2.0 1.0

0

请指出该核磁共振谱为何物质,并说明原因:

参考答案: 一、 1、A,2、B,3、D,4、B,5、B,6、C,7、B,8、B,9、C,10、B,11、AD,12、A,13、BC, 14、BC 二、 1、碳、氢、氧、硫、氯 2、黄色、紫红色、CCl4、易溶、大、CCl4、水 三、略 四、1、乙苯、2,3-二甲基戊烷、1-甲基戊烷 2、略 五、略 六、1、C4H10,2、甲苯 七、 1、CH4+2Cl2=C+4HCl 2、1:2 3、往不同溶剂中加水,乙醇和水互溶,四氯化碳就和水分层了。 4、判断该核磁共振谱为 2-丙醇,因为其分子有三种不同化学环境的氢原子,所以应该有三个氢原子的 吸收峰,并且符合 1:1:6 的峰面积比关系。

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