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烷烃


2008 江苏中学化学奥赛夏令营

中国药科大学

张大永

第一部分

烷 烃

第一节 烷烃的同系列及 同分异构现象
烷烃的同系列 烷烃的同分异构现象

伯、仲、叔和季碳原子

第二节

烷烃的命名法<

br />普通命名法
烷基 系统命名法

第三节

烷烃的构型

碳原子的四面体概念及分子模型

碳原子的sp3杂化
烷烃分子的形成

第四节

烷烃的构象

乙烷的构象 正丁烷的构象

第五节

烷烃的物理性质
物质状态

沸点
熔点

相对密度
溶解度

第六节

烷烃的化学性质

氧化反应 热裂

卤代反应

第七节

烷烃卤代反应历程

卤素对甲烷的相对反应活性 烷基自由基的稳定性

第八节

烷烃的制备

偶联反应
? ?

武慈合成法 柯尔贝法

第 二 章

结 束

烷烃的同系列

烷烃的同系列
烷烃的通式: CnH2n+2 同系列的概念: ? 同一通式 ? 结构相似 ? 化学性质相似 同系物: 同系列中各化合物 系列差: CH2

烷烃的同分异构现象
有机化合物多样性的重要原因之一 丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH CH3

CH3

正丁烷 沸点: –0.5℃

异丁烷 -10.2 ℃

烷烃的同分异构现象
戊烷
C

C

C

C

C

C

C

C C

C

C

C

C C

C

正戊烷 沸点: 36.1℃

异戊烷
28 ℃

新戊烷
9.5 ℃

烷烃的同分异构现象

烷烃的同分异构现象
同分异构体数目及构造式的推导:
Example:
?

己烷

写出最长直链式
C C C C C C

?
C

写出少一个碳原子的直链式作为主链
C C C C C C C C C C C C C C C

C C

?

写出少两个碳原子的直链式
C C C C C C C C C C C C

C C C

C

C

C

C

C C C

C

C

?

剔除重复的结构式

结果:
C C C C C C

C

C C

C

C

C

C

C

C C

C

C

C C C C C C C C C C C C

伯、仲、叔和季碳原子
a CH3 a CH3 Cd a CH3 b CH2 c CH a CH3 a CH3

a:一级碳原子(1o) 伯碳 b:二级碳原子(2o) 仲碳

c:三级碳原子(3o) 叔碳
d:四级碳原子(4o) 季碳

普通命名法
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH3

正戊烷
CH3 CH3 C CH3 CH3

异戊烷
CH3 CH3 CH CH3 CH2 C CH3 CH3

新戊烷

异辛烷





烷基:烷烃分子从形式上消除一个氢原子而
剩下的原子团

烷基的通式: CnH2n+1—

Example


甲基


CH3- Me

乙基
丙基 丁基
…………

CH3CH2-
CH3CH2CH2- CH3CH2CH2CH2-

Et
n-Pr n-Bu


?


CH3 CH CH3

IUPAC保留的基团名称:
异丙基 i-Pr
CH2

? ?

异丁基
仲丁基 叔丁基

CH3 CH CH3

i-Bu
s-Bu t-Bu

CH3

CH2

CH CH3

CH3 CH3 CH3

?


?


CH3 CH CH3 CH2 CH2

异戊基
新戊基 叔戊基 异己基

i-amyl
neo-pentyl t-amyl i-hexyl

?

(CH3)3C CH2

CH3

?

CH3CH2

C CH3

CH3 CH CH3 (CH2)2

?

系 统 命 名 法
IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会 直链烷烃的命名
? ?

与普通命名法基本相同
Example:
?

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 正辛烷

普通命名法:

?

系统命名法:





支链烷烃的命名

支链烷烃的命名
可将支链烷烃看作直链烷烃的烷基取代 衍生物 Example:

支链烷烃的命名步骤
1、选取主体:在分子中选择一个最长的碳链作主链,
根据主链的碳原子数称作某烷
CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

母体 取代基

CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

支链烷烃的命名步骤
2、在有几种编号的可能时,应当使取代基的位 次最小

1 2

6 5 4
3

3 2 1
4 5


6

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

3-甲基己烷 ? 2-乙基戊烷 ? (读作:3位甲基己烷)

支链烷烃的命名步骤
3、当含有多个取代基时:

小的取代基名称 写在前面,大的 写在后面

支链烷烃的命名步骤
4、当具有相同长度的链可以作为主链时,应选 取具有支链数目最多的碳链
CH3
7 6 5 4 3 2 1

CH3

CH2 CH CH CH CH CH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH3

2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

支链烷烃的命名步骤
5、如果支链上还有取代基,这个取代了的支链:
CH3 CH3
10 9 8
7

CH2
6

C
5

CH3
4 3 2 1

CH3

CH2

CH2

CH2 CH3

CH2 CH2

C C CH3

CH2 CH3

CH2

CH CH3

CH3

?

用括号表示:
用带撇的数字表示:

2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷
?

2-甲基-5,5-二-1`,1`-二甲基丙基癸烷

支链烷烃的命名
IUPAC新规则:取代基按其英文名称首字母排序 Example:
CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

IUPAC命名法:4-乙基-3-甲基-5-丙基壬烷 系统命名法: 3-甲基- 4-乙基-5-丙基壬烷

碳原子的正四面体概念
构型:具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况 碳正四面体的概念 范特霍夫 甲烷的正四面体构型

常见的分子模型
凯库勒模型(球板模型)
斯陶特模型(比例模型)

甲烷的分子模型

甲烷的分子模型

碳原子的sp3 杂化
碳原子化合价的矛盾
原子轨道杂化的设想(一):

碳原子的sp3 杂化
原子轨道杂化的设想(二):

碳原子的sp3 杂化

烷烃分子的形成
甲烷分子的形成 乙烷分子的形成

碳链的形状
烷烃构造式的书写

甲烷分子的形成

乙烷分子的形成

碳链的形状
烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的 在结晶状态时,烷烃的碳链排列整齐, 呈锯齿状

烷烃构造式的书写
键线表示法(碳架表示法)
己烷 2-甲基戊烷

楔形式
H H H C H

表示伸向纸的背后 表示伸出纸的前面

乙 烷 的 构 象

乙烷分子的位能曲线图

正丁烷的构象

正丁烷的构象

烷 烃 的 沸 点

烷 烃 的 沸 点

烷 烃 的 熔 点

烷烃的氧化反应
烷烃的剧烈氧化
C10H22 + 15 CnH 2n+2 1 O 2 2 10 CO2 + 11 H2O n CO2

+ 6778 kJ/mol
2

+

3n+2 O2 2

+ (n+1) H O + Q

烷烃的温和氧化
?

在引发剂的引发下可以部分氧化,生成醇、 醛、酸等含氧衍生物

氧化反应机理:自由基反应

烷 烃 的 热 裂
热裂反应:在高温及没有氧气的条件下发生
的反应
CH3 CH CH2 H H

460℃

CH3CH2

CH2

+

H2

丙烯
460℃

CH3

CH2 CH2 H

CH2 CH2

+

CH4

乙烯

烷 烃 的 卤 化
卤代反应:烷烃的氢原子被卤素取代,生成
卤化烃并放出卤代氢的反应
C H

+ X2

C

X

+

XH

Example

甲烷与氯气的反应
在日光下会发生剧烈反应 CH4 + Cl2 CH3Cl + H Cl
一氯甲烷

CH4 + 2 Cl2

4 HCl + C

甲烷的卤代反应很难停留在一氯甲烷阶段 Cl2 CH2Cl2 + H Cl CH3Cl
二氯甲烷

CH2Cl2

Cl2

CHCl3 + HCl 三氯甲烷

CHCl3

+

Cl2

CCl4

+

H Cl

四氯甲烷

甲烷的卤代历程
链的引发:
hv

Cl : Cl

2Cl .

Cl. +CH4 CH3. + Cl:Cl

CH3. + HCl CH3Cl + Cl.
.CH Cl 2

链的传递:

CH3Cl + Cl.
.CH Cl 2

+ HCl

+ HCl

CH2Cl2 + Cl.

Cl. + Cl.

Cl2 CH3 : CH3 ClCH2 : CH2Cl

链的终止:

CH3. + CH3.
.CH Cl 2

+ .CH2Cl

卤素对甲烷的相对反应活性

结论:
?

反应活性:氟 > 氯 > 溴 > 碘

烷基自由基的稳定性
甲基的自由基

同一类型的键发生均裂时,键的解离能越小自 由基越容易生成,生成的自由基也越稳定 Example

烷基自由基的稳定性
CH3 H CH3CH2 CH3CH2CH2 H CH3 .

+

H.

Δ H = 435.1 kJ/mol H. Δ H = 410 kJ/mol H. H. Δ H = 410 kJ/mol Δ H = 397.5kJ/mol

CH3CH2.

+

H

CH3CH2CH2. CH3CHCH3 . CH3 CH3 C .

+

CH3CH CH3 H CH3 CH3 C H CH3

+

CH3

+

H.

Δ H = 380.7 kJ/mol

烷基自由基的稳定性

结论:
?

烷基自由基的稳定性:3° >2° >1° >CH3

越稳定的自由基越容易产生

武慈合成法制备烷烃
武慈(Wü rtz,C.A.) 1855年发现
2RX

+

2Na

R R

+

2NaX

Example
C50H101I Na C100H202

柯贝尔法制备烷烃
可获得对称的R-R
O 2R ONa

+

2 H2O

R R

+

2 CO2

+

2NaOH

+

H2

阳极

阴极


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