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反应性氟硅防水剂


印染(20lo No.12)

WWW.cdfn.COlll.ell

反应性氟硅防水剂
郝丽芬,安秋凤,许伟,王前进,黄良仙
(陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西西安710021)

摘要:利用聚甲基(3,3,3一三氟丙基)/甲基含氢硅氧烷与l,1,2-三氢-乙烯基全氟癸烯、烯丙

基缩水甘油 醚、丙烯酸十八醇酯的硅氢加成反应,合成了一种侧链含长链全氟烷基、十八酯基和环氧基团等的氟硅防水 织物整理剂(FAS—PFMS)。并对其结构及在棉纤维表面的成膜性进行表征,考察了其在棉织物上的应用性能。 结果表明,FAS—PFMS与预先设计的分子结构一致,在棉织物表面具有良好的成膜性。经其整理的棉纤维表 面相对平整、光滑,且疏水性明显增强,与水的静态接触角最高可达1320。 关键词:防水整理;氟硅共聚物;棉织物 中图分类号:TSl95.57 文献标识码:A 文章编号:1000—4017(2010)12—006—03

Reactive fluoro-silicone waterproofing agent
HAO Li-fen,AN Qiu.feng.XU Wei.WANG Qian-jin-HUANG Liang?xian

,研Laboratory ofAuxiliary Chemistry and Technologyfor
、 矿Education。Shaanxi
University

of Science

and

Chemical Industry-Ministry、 Technology-瓜锄710021.China,

Abstract:A novel fluoro-silicone waterproofing agent(FAS—PFMS).bearing pendant long chain perfluoroalkyl,octadecyl ester。 and epoxy-WaS synthesized by hydrosilylation of polytriftuoropropylhydromethylsiloxane。perfluorooctylethane.stearic acrylate and allylglyeidyI ether.The application performance of FAS?PFMS on cotton fabric was investigated.The chemical structure of FAS—PFMS was characterized by infrared spectrum{IR)and proton nuclear magnetic resonance(1 H-NMR).The film morphol- ogy of FAS.PFMS on cotton fiber surfaces was observed by FESEM.Results showed that the fabric treated by FAS-PFMS fee- tured smooth macromorphology.Hydrophobic property of treated samples was markedly enhanced.and the static contact an- gle with water was up to 132。.Treatment with FAS-PFMS improved the softness of the fabric while exerted little influence on whiteness.
Key

words:waterproofing finish;fluoro-silicone copolymer;cotton fabric



前言
长链氟烷基聚硅氧烷兼具有机硅和有机氟化合物

差¨’6t7】。含氟有机硅聚合物聚[甲基(3,3,3一三氟丙 基)硅氧烷](PMTFPS)以硅氧链为主链,在侧链中引
入一定量的氟丙基,整个分子既保持了线性聚硅氧烷

的优点,是一种新型合成高分子材料。纤维织物经其
整理后具有极低的表面能,不仅防水、防油和防污等性 能优异…,柔软性增加,而且透气性也不受影响。因 此,长链氟烷基聚硅氧烷的合成与应用已成为当今防 水整理研究的热点。 近年来。有关含氟有机硅防水织物整理剂的研究 主要集中在长链氟烷基硅烷口圳、有机硅改性含氟丙烯

的高弹性及流动性,又具有一CF3基的超低表面能,结 合了有机硅与有机氟聚合物的优点。但PMTFPS分子
中无反应性基团,不能与基质发生化学键合或静电作 用,即与基质的结合能力不强,故经其整理的织物不耐 水洗。若能通过分子设计,在PMTFPS中引入一种或 多种活性功能基,则有望开发出新型反应性氟硅防水 织物整理剂。 鉴此,本项目采用l,l,2一三氢一乙烯基全氟癸烯 (PFOE)、丙烯酸十八醇酯和烯丙基缩水甘油醚对聚甲 基(3,3,3一三氟丙基)/甲基含氢硅氧烷(PFHMS)改

酸酯共聚物”1和含氟聚硅氧烷等方面。其中,长链氟 烷基硅烷的防水防油性较好,但分子质量小,难以在纤
维表面形成致密的疏水膜,且氟烷基含量高时,成本大 大增加,难以推广应用。而一些含氟聚硅氧烷类整理

剂虽然能够克服小分子自组装法存在的缺陷,但结构 单一(分子中只含单一的长链氟烷基),耐水洗性也较

性,成功合成了一种成本较低、多功能基改性的氟硅共

聚物,即十七氟癸烷基/十八酯影环氧基共改性聚甲
基三氟丙基硅氧烷(FAS—PFMS);并通过试验,考察了

收稿日期:2010-01—27 基金项目:浙江省重大科技专项(优先主题)工业项目(2008C11113);陕 西科技大学自然科学基金项目(72(09一10)资助。

其在棉织物上的防水和耐水洗等应用性能。


作者简介:郝丽芬(1978一),女,河北石家庄人,讲师,主要从事功能性 有机氟硅材料的合成及基础理论研究。E-mail:xW:forvnmt@163.conl。


试验

1.1织物与试剂

万方数据

印染(2010 No.12)

织物268根/10 el×268根/10 crll纯棉白布 试剂聚甲基(3,3,3一三氟丙基)/甲基含氢硅氧 烷[PFHMS,自制,活泼硅氢含量(每克硅油所含Si—H

行性能测试。 柔软性采用DC—RRYl000型电脑测控柔软度仪 (四川长江造纸仪器厂)测定织物的弯曲刚度。弯曲

键的摩尔分数)约为0.11%];1,l,2一三氢.乙烯基全氟
癸烯(PFOE,工业品,哈尔滨雪佳化学有限公司);烯丙 基缩水甘油醚(AGE,工业品,江苏金坛华东偶联剂厂, 用前减压蒸馏提纯);丙烯酸十八醇酯(SA,工业品,哈 尔滨雪佳化学有限公司)。
1.2

刚度越小,表明织物柔软陛能越好。 白度采用YQ.Z-48B型荧光白度仪(温州仪器
仪表有限公司)测定。 耐水洗性按照AATCC 135一1987《织物经家庭 洗涤后的尺寸变化》标准水洗10次,水洗温度50℃, 熨干后再参照AATrC 22—200l《防水性:喷雾法》测试

FAS-PFMS的合成 在装有搅拌器、温度计和冷凝回流管的三日烧瓶

其防水性能。

2.1

中依次加入计量的PFHMS,PFOE,AGE及SA,PFHMS

与其它单体的摩尔分数比为l:1.2。通入氮气,搅拌
20

结果与讨论
FAS-PFMS的结构表征



min,加热升温至95—105℃,滴加铂催化剂(用量

为PFHMS质量的0.05%),保温反应3—4 h,生成无
色透明状黏稠液体,即十七氟癸烷基/十八酯基/环氧 基共改性甲基三氟丙基聚硅氧烷(FAS—PFMS)。 1.3棉织物FAS-PFMS整理工艺 以乙酸乙酯为溶剂,分别配制质量分数为0.2%, 0.3%,0.4%,0.5%及1.0%(相对乙酸乙酯的质量分

FAS—PFMS产物的结构主要用红外光谱(IR)和核 磁共振氢谱(1H.NMR)进行表征,如图1和图2所示。

数)的FAS.PFMS整理液。将试样于上述整理液中一
浸一轧,轧余率70%,100℃烘干,再于170℃下焙 烘2
mino
4 000 3 500 3 000 2 500 2 000 l 500 1 000 500

1.4测试
1.4.1

波数/伽.-

FAS—PFMS的结构表征

图1

PFHMS和FAS-PFMS的红外光谱

(1)红外光谱(IR)

采用KBr涂膜法制样,在VECTOR-22型阿R光
谱仪(德国Bruker公司)上测定。 (2)核磁共振氢谱(1 H—NMR) 以氘代氯仿(DCCl3)作溶剂,将FAS-PFMS溶解制
成透明稀溶液,用INOVA-400型核磁共振仪(德国

c邺坍一州.-ou』._ou』卜。廿卜卜s;c㈨, ㈣舻删1.斟J,t L地I CH,艘"1CH




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CH,COO-CH,CH,2k吼 ()1.-渊3
+l “

扎c也CH20CH2cq—|cH2


。。





I,I’m



n,n’

Bruker公司)进行测定,以四甲基硅烷(TMS)为内标。
1.4.2

FAS-PFMS的成膜性研究

(I)场发射扫描电镜(FESEM)观察
取FAS—PFMS处理前后的脱脂棉样品,抽真空喷 金,然后用SIRION 200场发射扫描电镜(荷兰FEI公 司)进行表面形貌观察,拍照。 (2)静态接触角(p)
8.0 7.5 7.0 6 5乱0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5&0 2.5 Z01_51.0 n 5 0.0

图2

FAS.PRV[S的1 H.NMR谱
963

水与整理织物表面的静态接触角(p),用
JC2000C1型接触角测量仪(上海中晨数字技术设备有

图l中,FAS.PFMS红外谱图的2

cm。1处为该

分子中的甲基吸收峰(一CH,);与PFHMS相比,在
2 929

限公司)测定,水与基质的接触时间为2~6 8,水滴体
积为5斗L。
1.4.3

cm一(1,。扣H,一CH2一)和2

857

cm“(1,.c

H’

一CH:一)处的吸收峰均明显增强,说明FAS—PFMS分 子中新增了大量此类基团;与自制原料PFHMS相比,
FAS—PFMS在2
163

FAS-PFMS的应用性能

取FAS—PFMS整理后的棉布样,在温度(20±

cm一处的Si--H振动吸收峰明显
21l

2)℃、相对湿度65%±2%的条件下平衡24 h,然后进

减弱,说明其中的H原子基本被取代;l

cnl一(s,


万方数据

印’染(2010 No.12)

矸佃n帆cdfn.COHI.ell

1,o_,,弋F2一,一CF3)处的吸收峰明显增强,表明分
子中含三氟丙基和长链氟烷基单元;l
737

物表面的静态接触角明显增大;至用量达0.5%后,接

cm一处的弱

触角基本不再变化,最高约1320,织物表面的疏水性明
显改善。与空白棉织物相比,经不同用量的FAS-PFMS 整理后,织物经、纬向的弯曲刚度均不同程度地降低, 表明棉织物柔软度增加;而白度略低于空白布样,说明 FAs—PFMS整理对织物的白度影响不大。 整理效果的耐水洗性也随FAS—PFMS用量的增加

峰和l 690 cm。1处的微弱小峰,分别归属于FAS—PFMS

分子侧链中羰基C一0键和残余的C—C双键的伸 缩振动;l
重叠所致。
129一l 024 cm’1处的吸收峰明显增强变宽,

是由该分子侧链中C—O—C醚键与SilO键吸收峰 图2为FAS—PFMS的1H—NMR谱图及各质子的归
属。从图2可以看出,FAS—PFMS的结构与预先设计的 分子结构一致,在聚硅氧烷分子骨架上确实存在三氟 丙基、长链氟烷基、长链酯基和环氧基团。 综合图1和图2的结果,可基本确定PFOE,SA和

而逐渐增强,当其用量大于0.5%后,其耐水洗性能基 本趋于稳定,防水性可达90分。这应与FAS—PFMS在 纤维表面的定向排列成膜方式有关。 课题组前期对功能性聚硅氧烷(如氨基、全氟烷
基、长链烷基、聚醚基等改性聚硅氧烷)的微观膜形貌

AGE单体已经接枝在FAS—PFMS上,FAS—PFMS分子
具有预期的结构。
2.2

的研究【g。训发现,由于其在纤维表面定向排列成膜方
式的不同,整理后纤维织物可表现出不同的风格。 FAS—PFMS整理剂中含有长链全氟烷基和疏水性十八 酯基,棉织物经其整理后,疏水性得到很大提高。此 外,其中含有的反应性环氧基与棉纤维基质发生化学

FAS-PFMS在纤维表面的成膜性及疏水效果 硅氧烷类高聚物的表面能低,易在高能纤维基质

表面铺展成膜。因此,当其覆盖在纤维表面时,纤维表 面的微观形貌及性能会发生改变。以0.5%FAS—PFMS

键合,从而可大大提高其耐水洗能力。 3

的乙酸乙酯溶液整理棉织物,其SEM照片见图3。

结论
(1)在氯铂酸催化剂的作用下,采用PFHMS与

PFOE,SA和AGE进行本体聚合反应,制得一种新型反
应性氟硅防水织物整理剂,即十七氟癸烷基/十八酯
(a)空臼榀纤维(×20 000) (b)FAS—PFS,S整理织物(×20 000)

基/环氧基共改性聚甲基三氟丙基硅氧烷(FAS— PFMS)。 (2)棉织物经FAS—PFMS整理后,可在棉纤维表面 形成一层疏水性膜。用0.5%FAS.PFMS溶液整理的

图3棉织物整理前后的SEM照片

比较图3(A)和(B)可知,FAS—PFMS在棉纤维表
面形成了一层薄膜,导致纤维局部棱角变钝,短小刺状

物消失,纤维表面相对光滑。此外,其还可使棉纤维表
面由亲水性转变为疏水性,水在其上的静态接触角最 高可达1320。
2.3

棉织物,经10次标准洗涤,防水性仍可达90分,与水
的静态接触角可达1320,织物柔软度明显增加,白度变 化不大。03
参考文献: [1]李媛媛,房俊卓,郑帼.氟烷基聚硅氧烷防水防油剂的制备与性 [2]
能研究[J].化工新型材料,2006,34(6):49-53. Yah Hu,Kurogi KaⅢtomo,Tsujii Kaoru.Higll oil-地pcu∞t poly (alkypyrrole)films coated with fluorinated alkylsilane by a facile way

FAS.PFMS在棉织物上的应用性能 按1.3节工艺,用FAS-PFMS整理剂对棉织物进

行整理,其用量对织物疏水性、耐水洗性、柔软度和白 度等性能的影响见表l。
表1
FAS—PFMS

[J】.Colloids and [3]
弯曲冈『 度/mN 白度/%
83.67

8Ul矗tce8 A:Physicochemical and Engineering As- of surfaces coated
sci.

FAS-PFMS用置对织物性能的影响
整理棉织物的性能

pccts,2007,292(1):27-31.
Kulinich S A。Farzaneh M.Hydrophobic
properties

with fluoroalkylsiloxane and alkylsiloxane monolayera[J】.Surface

用量/% 空白
0.2 O.3 0.4 O.5 1.0

接触角/。
O 118.7 128.6 130.5 132.0 132.1

水洗lO次 防水性/分

e=ncc,2004,573(3):379-390.

纬向
454 438 426
414

经向
290 266 264
250

[4】

Yoshino Norio,Sam Tomohiko,Miyao Kemuke。et 81.Synthesis《 novel highly heat-resistant fluorinated ailane coupling agents[J]. Journal 0f fluorine

70 80 80 90 90

81.38 81.74 81.18 81.47 81.72

chemistry,2006,127(8):1058—1065.

[5】Luo

Zheng—hollg,He

Tellg—yun.SyntII鹤i8

and chamcterimtion 0f

poly

388
366

24l 239

(dimethylsiloxane)-block?poly(2,2,3,3,4,4,4.heptafluorobutyl methacrylate)diblock copolymem诵l}I low舢如ce energy prelⅪred by atom mlnsfer radical polymerization[J].Reactive and Functional Poi-

yII髓,2008,68(5):931-942.
(V下转第17页)

从表l可见,随FAS.PFMS用量的增加,水与棉织


万方数据

壳聚糖衔生物在活性染色中的虚硒 ●l_●●I__-●-_-_-__Il●l_-_■●ml

…in_l●II●_lI-●I_●●-_l_●●-●_l-l-●-l-l_●●l●__
铘染(2010 No.12)

对比两种活性染料染色织物的K./S值,壳聚糖季 铵盐的增深作用对于高温固色型染料更为有效,且其
K/S值也更加接近传统染色织物。这可能是因为高温 更有利于壳聚糖与纤维素之间的交联,为活性染料提

供了更多的染座,起到较好的增深固色作用。 2.6色牢度性能 采用活性艳红X一3B和活性黑KN—B染色,染色织 物的耐摩擦色牢度和耐水洗色牢度分别见表3。

表3活性艳红X-3B和活性黑KN-B染色物的色牢度性能
摩擦色牢度/级 工艺 干 传统无盐染色 传统有盐染色 活性艳红X-3B 壳聚糖预处理无盐染色 HDCC预处理无盐染色 NMA—HDCC预处理无盐染色
4.63 4.77 4.61 4.8l 4.81
4.84

耐水洗色牢度/级
AATCC lSO AATCC

ISO

湿
4.32 4.21


4—5 5 4—5 5 5 5 5 4—5 4—5 5

湿
4—5
4 4

棉布沾色
2.03 2.56
2.27

羊毛沾色
4.56 4.56 4.46 4.45 4.68 4.62 4.64 4.70 4.66 4.9l

棉布沾色


羊毛沾色
4—5 4_5 4—5 4—5 4—5 4—5 4—5 4—5 4—5 5

2-3 2~3 3 3
4 4 4 4 4

3.94 3.7 4.23
4.4

3~4


2.85 2.97
4.10

传统无盐染色
传统有盐染色 活性黑KN-B 壳聚糖预处理无盐染色 HDCC预处理无盐染色 NMA—HDCC预处理无盐染色

4—5


4.83 4.64 4.74 4.81

4.03 4.08 3.90 4.23

4.23


4.00


4.00
4.24

4~5

由表3可知,织物经NMA—HDCC预处理后。其染 色牢度性能均较优,其摩擦色牢度与传统染色工艺相 近,而水洗色牢度则与之相当甚至更好。 这可能是HDCC及壳聚糖自身不能与纤维形成 牢固的化学键,主要靠氢键及分子间作用力附着在纤 维表面,结合力较弱,且HDCC水溶性良好,易脱离纤 维表面,导致摩擦和水洗色牢度偏低。NMA.HDCC中 含有可与纤维素纤维形成共价交联的基团,其与纤维 素纤维的结合力较大,因此经其整理的织物摩擦色牢 度和耐水洗色牢度最好。未处理无盐染色织物上染率 低、得色浅,因而其耐摩擦色牢度也较好。

参考文献: [1]宋心远.活性染料低盐和无盐染色[J].印染助剂。2006,23(12):
14.

[2]陈莉.智能高分子材料[M].北京:化学工业出版社,2005:77.
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[3】

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on

shrink-re-

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dyed汕

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1997(7):4345.

[6]

陈贵翠,张立峰,魏赛男.提高细旦涤纶仿真丝织物的湿舒适性研



结论
(1)CTS,HDCC和NMA—HDCC具有较好的促染

究[J】.丝绸,2007(9):26-28. [7]Liu
Junshu。Sun Gang.The
synthesis

of novel cationic

anthraquinone

dyes with

lligIl

potent

antimicrobial activity[J].Dyes and Pigments,

作用,对于提高织物活性染色的上染率和固色率均有 一定的效果。 (2)CTS,HDCC预处理能提高染色织物的KdS

2008(77):380_386

[8]Lim Sang—Hoon,Hudson
tivity

Samuel M.Synthesis

and anti—microbial∞-


of



water-soluble chitoaan derivative with

fiber-reactive group

值,但色牢度偏低;NMA—HDCC可与纤维素纤维形成 共价键,能够显著提高染色织物的色牢度。
(3)棉织物经HDCC及NMA.HDCC预处理后,手

[J].Cad)ohydrate Research,2004,339(2):313-319. [9】Lim Sang—Hoon,Hudson
chitesan derivative Samud M.Application 0f


fiber-reactive textile fini8h

tO cotton

fabric棚an anfimiembial

[J].Carbohydrate

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2004,56(2):227-234.

感比壳聚糖预处理有明显改善。∞

[10]蔡苏英.染整实验[M].北京:中国纺织出版社,2002.

Fem [7]urukawa Y,Kotera M.Synthesis d fluoroeilicone hating highly 8 uorinated alkyl side chains

0f咖l。俐硼yeth小block.一ydi。ethylsi.. [61嚣曼器乏慧j含氟有机硅聚合物的制备和应用tP].cN: 一s. 62- Qiuf_eng?,Y戮ang=Gan船g,Wa蠹nghtlQ葡ianjin一,e黜t1a ygoionp-rom牌dloPnade iise ppAnyS茹.
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… :Tiymer A'1 [8] Qi ufeng,Li“nsheng,Li Mingtao.Film Morphology an8蹦锄恤。
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17

万方数据

反应性氟硅防水剂
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 郝丽芬, 安秋凤, 许伟, 王前进, 黄良仙, HAO Li-fen, AN Qiu-feng, XU Wei, WANG Qian-jin, HUANG Liang-xian 陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西,西安,710021 印染 DYEING AND FINISHING 2010,36(12) 0次

参考文献(10条) 1.李媛媛.房俊卓.郑帼 氟烷基聚硅氧烷防水防油剂的制备与性能研究 2006(6) 2.Yan Ha.Kurogi Kazutomo.Tsujii Kaoru High oil-repellent poly (alkypyrrole) films coated with fluorinated alkylsilane by a facile way 2007(1) 3.Kulinich S A.Farzaneh M Hydrophobic properties of surfaces coated with fluoroalkylsiloxane and alkylsiloxane monolayers 2004(3) 4.Yoshino Norio.Sato Tomohiko.Miyao Kensuke Synthesis of novel highly heat-resistant fluorinated silane coupling agents 2006(8) 5.Luo Zheng-hong.He Teng-ynn Synthesis and characterization of poly (dimethylsiloxane) -block-poly (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl methacrylate) diblock copolymers with low surface energy prepared by atom transfer radical polymerization 2008(5) 6.卿凤翎.韦昌青 含氟有机硅聚合物的制备和应用 2003 7.Furukawa Y.Kotera M Synthesis of fluorosilicone having highly fluorinated alkyl side chains based on the hydrosilylation of fluorinated olefins with polyhydromethylsiloxsne 2002(18) 8.An Qiufeng.Li Linsheng.Li Mingtao Film Morphology and Orientstion of N-bets-Aminoethyl-gammaaminopropyl-polysiloxane on Cellulose Model Substrates 2007(5) 9.An Qiufeng.Yang Gang.Wang Qianjin Synthesis and morphology of carboxylated polyether-blockpolydimethylsiloxane and the supermolecule self-assembled from it 2008(5) 10.An Qiufeng.Wang Qianjin.Li Linsheng Study of Amino Functional Polysiloxane Film on Regenerated Cellulose Substrates by Atomic Force Microscopy and X-ray Photoelectron Microsoopy 2009(1)

本文链接:http://d.g.wanfangdata.com.cn/Periodical_yr201012002.aspx 授权使用:郑州大学(zzdx),授权号:84d6ce1c-3042-4058-a04a-9e1a00b7949b 下载时间:2010年10月25日


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北京2015年上半年抹灰工安全生产知识教育考试试卷
A.可靠性 B.经济性 C.安全性 D.适用性 8、柱...氟硅酸钠 : 水玻璃 =100:250:11 : ___(质量比...A.作减水剂 B.作防水剂 C.作抗冻剂 D.作水磨石...
硅氟
硅氟树脂具有卓越的耐候性、耐高低温性、防水性和防...高温绝缘、电子、表面活性剂等方 面获得重要应用。 ...反应活性官能团的氟碳树脂与有机硅 化合物进行反应,...
氟硅橡胶
和各种补强填料后经硫化即得到,一般 所说的氟硅...氟硅橡胶热稳定性不及甲基硅橡胶,对于高温硫化 氟...氧化、主链断裂、侧链热分解 和引起各种复合反应。 ...
2015年上半年浙江省高级抹灰工考试题
A.0.5 B.1 C.3 D.2 8、 雨篷板顶面应做___mm 厚掺防水剂的 1:2...A.2:8 B.4:4 C.4:6 D.2:6 22、耐酸砂浆中的氟硅酸钠是___。 A....
四氟化硅基本性质
SiF4 分子量: 104.06 性质与稳定性 避免强酸,避免...也用作水泥和人造大理石的硬化,有机化合物 的...二氧化硅与氢 反应则生成气态四氟化:SiO2(s)...
材料工程 第五章
室) 、水工结构、防水材料等均要求较高的抗渗性。...常用的促硬氟硅酸钠(Na2SiF6)等。 5.3.3.2...复合硅 酸盐水 泥 P ?C 1.硅酸盐水泥 (一)掺...
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