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高二有机化学基础 乙醛、醛类课件


第五节 乙醛

一、乙醛的分子结构
H O ? 结构式: H—C—C—H H ? 分子式: 2H4O C

O ? 结构简式:CH3—C—H 或 CH3CHO
O ? 官能团: —C—H 或 —CHO

二、乙醛的物理性质
? ? ? ? 1、无色、有刺激性气味的液体; 2、密度比水小,

沸点是20.8℃; 3、易挥发,易燃烧; 4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

三、乙醛的化学性质
1、乙醛的加成反应 H H H H Ni H—C—C=O + H2 H—C—C—OH △ H H H 把有机物分子中加入氢原子或失去氧 原子的反应叫做还原反应。 把有机物分子中加入氧原子或失去氢 原子的反应叫做氧化反应。 思考:在有机物中引入羟基的方法?

三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 (1)与氧气的反应 ① 催化氧化 O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH 工业制乙酸 乙醇
氧化(脱氢) 还原(加氢) 氧化(加氧)

乙醛

乙酸

三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 ② 燃烧 2CH3CHO + 5O2
点燃

4CO2 + 4H2O

(2)使酸性高锰酸钾溶液腿色

三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 (3) 被弱氧化剂氧化 Ⅰ、 和Cu(OH)2反应
现象:试管内有红色沉淀产生 注意:a 氢氧化铜必须 新制;b 直接加热

CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + 2H2O



CH3COOH + Cu2O

此反应可以检验醛基存在

练习一
一个学生做乙醛的还原性实验时 ,取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml,在一 支 洁 将 的 试 管 内 混 合 后 , 向 其 中 又 加 入 5ml 40%的乙醛,结果无红色沉淀出现。实验失败 原因可能是( A、C ) A、未充分加热 B、加入乙醛太少

C、加入NaOH溶液的量不够
D、加入CuSO4溶液的量不够

三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 (3) 被弱氧化剂氧化 Ⅱ、银镜反应
AgNO3溶液 + 稀氨水 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 生成白色沉淀

银氨溶液

滴入3滴乙醛 试管内壁上附有一层 光亮如镜的金属银 水浴加热 1、检验醛基的存在 2、工业上利用这个反应,把银均匀地镀在玻璃上 制镜或者保温瓶胆

三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 c 被弱氧化剂氧化
制银氨溶液: AgNO3 + NH3· 2O = AgOH↓+ NH4NO3 H AgOH + 2NH3· 2O = [Ag(NH3)2]OH + 2H2O H 氢氧化二氨合银(络合物) 银镜反应:

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O



CH3COONH4

解释: 银被还原,乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨 反应生成乙酸铵。

银镜反应注意事项
? (1)试管内壁必须洁净; ? (2)60℃水浴加热,不能用酒精灯直接 加热; ? (3)加热时不可振荡和摇动试管; ? (4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能 过量(防此生成易爆炸的物质); ? (5)乙醛用量不可太多; ? (6)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水 洗。

乙醛性质的小节:
1、加成反应 2、氧化反应
a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化

醛+H2



乙酸

(银氨溶液、新制的Cu(OH)2) d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色

练习二 已知:柠檬醛的结构为:
O CH3 C CH3 CH CH2CH2C CH3 CH C H

如何证明存在碳碳双键?

先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使 醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水) 检验碳碳双键,碳碳双键能使酸性KMnO4溶液 (或溴水)褪色

四、乙醛的制备
(1)乙醇氧化法:
Cu 2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O

(2)乙炔水化法:
HC CH

+H2O

催化剂

CH3CHO

(3)乙烯氧化法: 2CH2=CH2+O2
催化剂

2CH3CHO 加热、
加压

五、乙醛的用途 主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等, 是有机合成的重要原料。

六、醛类
1. 醛的定义:
分子里由烃基(包括氢原子)跟醛基相连 而构成的化合物。 2. 醛类通式: O R—C—H

饱和一元醛的通式为:
CnH2nO n≥1

3. 醛的同分异构体 (1) 写出符合分子式C4H8O属于醛的同

分异构体的结构简式。
(2) 写出符合分子式C5H10O属于醛的同 分异构体的结构简式。

4. 物理通性 醛一般有特殊的刺激性气味,密度一 般比水小。

含有1-3个碳原子的醛能以任意比例和
水互溶。

5 醛类具有和乙醛类似的化学性质:
加成反应
燃烧
CO2、H2O

氧化反应 催化氧化
银镜反应 被弱氧化剂氧化

羧酸

Cu(OH)2 能使高锰酸钾、溴水褪色

5. 醛的化学性质



-H(氧化)



+ O(氧化)



① 与H2加成→醇 ② 与O2催化氧化→酸 ③ 与银氨溶液 、新制Cu(OH)2悬浊液→酸 ④ 与溴水、KMnO4溶液 反应→能使之褪 色(反应式不要求)

+H(还原) (氧化性) (还原性)

6. 特殊的醛——甲醛(蚁醛)
(1) 分子式:CH2O O

结构式: H—C—H;
结构简式:HCHO 特殊性:分子中有两个醛基

(2) 物性:
无色、有强烈刺激性气味的气
体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的

物质),易溶于水;
福尔马林—— 质量分数为35%~40%的甲醛水 溶液(混合物)

(3) 化学性质: (与其它醛类性质相似)
① 与银氨溶液: (水浴加热) HCHO+4[Ag(NH3)2 ]++4OH△ (NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3+2H2O ② 与新制Cu(OH)2悬浊液: △ HCHO+4Cu(OH)2 CO2↑+2Cu2O+ 5H2O

小结甲醛:
(也叫蚁醛,分子结构最简单的醛) 无色、有刺激性气味的气体,易溶于水, (35%~40%的甲醛水溶液叫做福尔马林)
能被还原成醇 甲醛的化学性质 与乙醛相似 能被氧化成羧酸

能起银镜反应,能与新制的 氢氧化铜反应

用途:浸制标本,制药,香料,燃料。

七、酮类
1. 酮的定义: 分子里由两烃基跟羰基相 连而构成的化合物
2. 酮类通式: O R—C—R 分子式通式为 CnH2nO 官能团:

n≥3

O
—C—

加氢还原为相应的醇;

3. 化学

不能发生银镜反应; 不与新制Cu(OH)2悬浊液 反应 (可用于鉴别酮与醛)

性质

4. 醇氧化成醛、酮规律:
-H(氧化)

-CH2OH
+H(还原) -H(氧化) -CHOH- +H(还原)





判断下列物质是否属于醛?
C H 3C H 2C H O



H


O C

O C H
CH3


O
O

O C H

CH2

CH



CH2

H

C H 3C C H 3
O



OCH3 CHO

H C CH3
O O C H

H

√ √
C

C H 3C C H 2 C H O



作业
? P166~167 一、二、三、四(四做在作业 本上)


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