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有机化学- Microsoft Office Word 文档 (2)


(十八) 化合物(A)的分子式为 C4H8, 它能使溴溶液褪色, 但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。 mol (A)与 1mol 1 HBr 作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与 HBr 作用得到。(C)能使溴溶液褪色,也能使稀和酸 性高锰酸钾溶液褪色。试推测(A)、(B)和(C)的构造式。并写出各步反应式。

Br
解:(A) (C

)

CH3
CH3CH2CH=CH2

(B) 或

CH3CH2CHCH3
CH3CH=CHCH3

反应式略。 (十九) 分子式为 C4H6 的三个异构体(A)、(B)、(C),可以发生如下的化学反应: (1) (2) 三个异构体都能与溴反应,但在常温下对等物质的量的试样,与(B)和(C)反应的溴量是(A)的 2 倍; 三者都能 HCl 发生反应,而(B)和(C)在 Hg 催化下与 HCl 作用得到的是同一产物;
2+

(3) (B) 和(C)能迅速地与含 HgSO4 的硫酸溶液作用,得到分子式为 C4H8O 的化合物; (4) (B)能与硝酸银的溶液反应生成白色沉淀。 试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式,并写出有关的反应式。 解:(A) 有关的反应式略。 (二十) 某化合物(A)的分子式为 C7H14,经酸性高锰酸钾溶液氧化后生成两个化合物(B)和(C)。(A)经臭氧化 而后还原水解也得相同产物(B)和(C)。试写出(A)的构造式。 解: (B)

CH3CH2C

CH

(C)

CH3C CCH3

CH3 (CH3)2C=CCH2CH3 CH3
(A)
(1) O3 (2) H2O , Zn

(A)
O
KMnO4 H+

O

(CH3)2C=CCH2CH3

CH3CCH3 + CH3CCH2CH3 O O

CH3CCH3 + CH3CCH2CH3

(二十一) 卤代烃 C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用,生成分子式为 C5H10 的化合物(B)。(B)用高锰酸钾 的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。试 写出(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的构造式及各步反应式。 解:

CH3 CH3CHCHCH3 Br (A)
各步反应式:

CH3 CH3C=CHCH3 (B)

CH3 CH3C=O (C) CH3COOH (D) CH3

CH3 C CH2CH3 Br (E)

NaOH CH3CHCHCH3 C H OH 2 5

CH3

CH3 CH3C=CHCH3 (B) CH3
HBr KMnO4 H+

CH3 CH3C=O + CH3COOH (C) (D)

(A) Br

CH3

C CH2CH3 Br (E)

(二十二) 化合物 C7H15Br 经强碱处理后,得到三种烯烃(C7H14)的混合物(A)、(B)和(C)。这三种烯烃经催化 加氢后均生成 2-甲基己烷。(A)与 B2H6 作用并经碱性过氧化氢处理后生成醇(D)。(B)和(C)经同样反应,得 到(D)和另一异构醇(E)。写出(A)~(E)的结构式。再用什么方法可以确证你的推断?

CH3
解:C7H15Br 的结构为: CH3CHCHCH2CH2CH3

Br
(A)~(E)的结构式:

CH3 CH3C=CHCH2CH2CH3 (A)

CH3 CH3CHCH=CHCH2CH3 (B)

CH3 CH2=CCHCH2CH2CH3 (C)

CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 OH (D)
CH3
(1) O3

CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 OH (E)
CH3

将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化-还原水解后,测定氧化产物的结构,也可推断(A)、(B)、(C)的结构:

CH3C=CHCH2CH2CH3 (2) H2O/Zn CH3C=O + O=CHCH2CH2CH3 (A) H CH3 H (1) O3 (B) (2) H O/Zn CH3CHCH2 C O + O=C CH2CH3 2 O (1) O3 (C) CH2=O + CH3CCH2CH2CH3 (2) H2O/Zn
(二十三) 有(A)和(B)两个化合物, 它们互为构造异构体, 都能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (A)与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀,用 KMnO4 溶液氧化生成丙酸(CH3CH2COOH)和二氧化碳;(B)不与 Ag(NH3)2NO3 反应,而用 KMnO4 溶液氧化只生成一种羧酸。试写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。 解: (A)

CH3CH2C CH

(B)

CH3C CCH3

各步反应式:

CH3CH2C (A) CH3CH2C CH3CH2C

CH + Br2
棕红色

CCl4

CH3CH2CBr2CHBr2
无色

CH

Ag(NH3)2NO3

CH3CH2C
KMnO4

CAg

(灰白色)

CH

CH3CH2COOH + CO2

CH3C CCH3 + Br2 (B) 棕红色 CH3C CCH3 CH3C CCH3

CCl4

CH3CBr2CBr2CH3
无色

Ag(NH3)2NO3 KMnO4

x

2CH3COOH

(二十四) 某化合物的分子式为 C6H10。能与两分子溴加成而不能与氧化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸 溶液存在下,能与水反应得到 4-甲基-2-戊酮和 2-甲基-3-戊酮的混合物。试写出 C6H10 的构造式。 解:

CH3 CH3CHC CCH3

(二十五) 某化合物(A), 分子式为 C5H8, 在液氨中与金属钠作用后, 再与 1-溴丙烷作用, 生成分子式为 C8H14 的化合物(B)。用高锰酸钾氧化(B)得到分子式 C4H8O2 为的两种不同的羧酸(C)和(D)。(A)在硫酸汞存在下与 稀硫酸作用,可得到分子式为 C5H10O 的酮(E)。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。

CH3
解:

CH3 (B) CH3CHC CCH2CH2CH3 CH3 (D) CH3CH2CH2COOH
CH3
CH3CH2CH2Br

(A) CH3CHC CH CH3 (C) CH3CHCOOH

O C CH3

(E) CH3CH
CH3 CH3CHC

各步反应式:

CH3 CH3CHC (A) CH3 CH3CHC CH3 CH3CHC (A) CH CCH2CH2CH3 (B) CH
Na NH3(l)

CH3CHC

CNa

CCH2CH2CH3 (B)

CH3
KMnO4

H2SO4 + H2O HgSO4

CH3CHCOOH + CH3CH2CH2COOH (C) (D) CH3 O

CH3CH C CH3 (E)

(二十一) 某烃的实验式为 CH,相对分子质量为 208,强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物得苯乙醛,试推测 该烃的结构。 解: 由实验式及相对分子质量知,该烃的分子式为 C16H16,不饱和度为 9,故该烃分子中可能含有 2 个苯 环和一个双键。

CH2CH=CHCH2
由氧化产物知,该烃的结构为: (二十二) 某芳香烃分子式为 C9H12,用重铬酸钾氧化后,可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化,所得 一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。 解:C9H12 的构造式为: C2H5

CH3
CH3 CH3
HNO3 H2SO4

COOH
K2Cr2O7
各步反应式:

CH3 NO2 + NO2 C2H5

H2SO4

COOH

C2H5 C9H12

C2H5

(C)

CH3 Br H 的一对对映体: p- C6H4CH3 (R)-

CH3 H Br p- C6H4CH3 (S)-

(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为 C9H8,(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到 化合物 C9H12(B),将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物 C8H6O4(C),(C)加热得到化合物 C8H4O3(D)。.若 将(A)和丁二烯作用,则得到另一个不饱和化合物(E),(E)催化脱氢得到 2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构 造式及各步反应式。 解:

C CH (A) CH3
O C (D) C O O (E)

(B)

CH2CH3 (C) CH3

COOH COOH

CH3

各步反应式略。 (二十四) 按照 Huckel 规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。

(1)

Cl-

(2)

(3) 环壬四烯负离子

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

+
解:(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。 (1)、(3)、 (8) 中的π 电子数分别为:6、10、6,符合 Huckel 规则,有芳香性; (6)分子中的 3 个苯环(π 电子数为 6)及环丙烯正离子(π 电子数为 2)都有芳香性,所以整个分子也有 芳香性; (2)、(4)、 (7)中的π 电子数分别为:8、12、4,不符合 Huckel 规则,没有芳香性; (5)分子中有一个 C 是 sp 杂化,整个分子不是环状的离域体系,也没有芳香性。 (十六) 某烃分子式为 C10H14,有一个手性碳原子,氧化生成苯甲酸。试写出其结构式。
3

解:C10H14 的结构式为:

* CH CH2CH3 CH3

(十七)

用高锰酸钾处理顺-2-丁烯,生成一个熔点为 32℃的邻二醇,处理反-2-丁烯,生成熔点为 19℃

的邻二醇。它们都无旋光性,但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们 的结构式、标出构型以及相应的反应式。

CH3 H
解:

H C=C CH3

KMnO4 H+

H H

OH OH CH3

内消旋体

CH3

(2S,3R-2,3-丁二醇)

外消旋体 CH3 CH3 C=C H CH3 H
KMnO4 H+

CH3 HO + H H OH CH3
(2R,3R-2,3-丁二醇)

H HO

OH H CH3

(2S,3S-2,3-丁二醇)
(十八)

某化合物(A)的分子式为 C6H10,具有光学活性。可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。若以

Pt 为催化剂催化氢化,则(A)转变 C6H14 (B),(B)无光学活性。试推测(A)和(B)的结构式。

H
解: (A)

HC

C

CH2CH3 CH3

CH3CH2CHCH2CH3
(B)

CH3

(十九)

化合物 C8H12(A),具有光学活性。(A)在 Pt 催化下加氢生成 C8H18(B),(B)无光学活性。(A)在部分

毒化的钯催化剂催化下,小心加氢得到产物 C8H14(C), (C)具有光学活性。试写出(A)、(B)和(C)的结构式。 (提示:两个基团构造相同但构型不同,属于不同基团。)

H H
解:(A)

CH3

C=C H

C C C CH3 CH3 H H

CH3CH2 CH2CHCH2CH2 CH3
(B)

CH3

CH3
(C)

H C C CH3

C=C H CH CH3

(二) 用系统命名法命名下列化合物。

Cl
(1)

H C C CH3 Br
(2)

Br CH2Cl
(3)

BrCH2C=CHCl Br 1-氯-2,3-二溴丙烯

CH3 H

(2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷
CH2Br
(4)

顺-1-氯甲基-2-溴环己烷
Cl
(5)

CH2Cl CH3
(6)

Cl 1-溴甲基-2-氯环戊烯

2-甲基-4-氯苯氯甲烷

CH3

CH

CHCH3 Br

2-苯-3-溴 丁烷
(八) 将下列各组化合物按照对指定试剂的反映活性从大到小排列成序。 (1) 在 2%AgNO3-乙醇溶液中反应: (A)1-溴丁烷 (B)1-氯丁烷 (2) 在 NaI-丙酮溶液中反应: (A)3-溴丙烯 (B)溴乙烯 (A)>(C)>(D)>(B) (3) 在 KOH-醇溶液中反应: (C)1-碘丁烷 (C)1-溴乙烷 (C)>(A)>(B) (D)2-溴丁烷

CH3 (A) CH3 C Br (B) CH3 CH2CH3
(A)>(B)>(C) (九) 用化学方法区别下列化合物 (1)

CH3 CH CHCH3 Br (C) CH3

CH3 CHCH2CH2Br

CH2=CHCl, CH3C CH, CH3CH2CH2Br

CH2=CHCl CH3CH2CH2Br CH3C CH
解 (2)

CuCl / NH3

x x
CH3

AgNO3

/醇

x
AgBr(浅黄色沉淀)

?

CH3C CCu (砖红色沉淀)

CH3CHCH=CHCl,

CH3C=CHCH2Cl,

CH3CHCH2CH3 Cl

CH3 解: CH3CHCH=CHCl
CH3 CH3C=CHCH2Cl CH3 CH3CHCH2CH3 Cl
(3) (A) (B)

不出现白色沉淀
AgNO3/醇

立刻出现白色沉淀 放置片刻出现白色沉淀
Cl
(C)

Cl
解:

Cl

(A) (B) (C)
AgNO3 C2H5OH

AgCl AgCl AgCl

立刻出现沉淀 加热出现沉淀 放置片刻出现沉淀

(4) 1-氯丁烷,1-碘丁烷,己烷,环己烯 解:

1- 氯丁烷 1-碘丁烷 己烷 环己烯
(5) (A) 2-氯丙烯 解: (B) 3-氯丙烯

AgCl (白) (淡黄)
Br2/CCl4

AgNO3/醇

AgBr

?

x x

褪色者: 己烷 不褪色者: 环己烯
(D) 间氯甲苯 (E) 氯代环己烷

(C) 苄基氯

CH2=CH(Cl)CH3 CH2=CHCH2Cl C6H5CH2Cl m-CH3C6H4Cl C6H13 Cl
Br2 CCl4

褪色 褪色 不褪色 不褪色 不褪色

AgNO3 C2H5OH

x
AgCl AgCl (快)

AgNO3 C2H5OH

x
AgCl (慢)

(十) 完成下列转变[(2)、(3)题的其它有机原料可任选]: (1) 解:

CH3CHCH3 Br

CH2 Cl

CH CH2 Cl
Cl2 高温

Cl
CH2CH=CH2 Cl
Cl2 CCl4

CH3CHCH3 Br
(2) 解:

KOH 醇

CH3CH=CH2

CH2 Cl

CH CH2 Cl Cl

CH3

CH3

C=CH2 CH3

H3C

Br2 Fe

H3C

Br

Mg 纯醚

H3C

MgBr

(1) (CH3)2C=O (2) H 2O/H+

OH CH3 C CH3
H2SO4 ?

CH3

C=CH2 CH3
CH3 CH2=C
2CuLi

CH3
Br2 Fe

或: H3C

H3C

Br

CH3

C=CH2 CH3

(3)

CH3CH=CH2
Br CH3CH=CH2
CH CH
NBS h?

CH2CH=CH2
MgBr

解: (4)

CH2CH=CH2
Na 液NH3

CH2CH=CH2

C2H5C C CH=CH2
CuCl-NH4Cl

解: 2CH

CH

CH C

CH=CH2

NaC

C

CH=CH2

CH3CH2Br

C2H5C C CH=CH2
H2 lindlar

CH CH

CH2

CH2
H

HBr

CH3CH2Br
C2H5 H
Na/液NH3

O
(5)

CH CH
2Na 液NH3

C
CNa

C

H5C2
解: CH

CH

NaC

2CH3CH2Br

C2H5C CC2H5

C2H5 C=C H
(6)

H C2H5
CH2

O
CF3CO3H

H H5C2 D
CH3

C

C

C2H5 H

解:

CH2

HCl

Cl

Mg

MgCl CH3

D2O

D CH3

CH3 纯醚

(十二) 由 1-溴丙烷制备下列化合物: (1) 异丙醇

OH
解:

CH3CH2CH2Br

K OH 醇

CH3CH=CH2

H2SO4 H2O
Br2/CCl4

CH3CHCH3
Br Br

(2) 1,1,2,2-四溴丙烷 解: CH CH CH Br 3 2 2

KOH 醇

CH3CH=CH2
2 Br 2 CCl 4

CH3CH CH2

Br Br
NaNH2

?

CH3C CH

CH3C CH Br Br

(3) 2-溴丙烯 解:由(2)题得到的 (4) 2-己炔 解: CH3CH2CH2Br

CH3C CH
KOH 醇

HBr

Br CH3C=CH2

Br2/CCl4

NaNH2

?

CH3C CH [参见(2)]
CH3C CCH2CH2CH3

CH3C CH

Na 液NH3

CH3C C-Na+
KOH 醇 Br2/CCl4

CH3CH2CH2Br

(5) 2-溴-2-碘丙烷 解: CH3CH2CH2Br

NaNH2

?

CH3C CH [参见(2)]
Br

CH3C CH

HBr

Br CH3C=CH2

HI

CH3C CH3 I

(十三) 由指定原料合成:

(1)

CH3CH=CH2
NBS h?

CH2

CH2

CH2
解:

CH3CH=CH2

BrCH2CH=CH2

HBr 过氧化物

BrCH2CH2CH2Br

Zn ?

CH2

CH2

CH2
CH3 CH3 CH3
2HBr

(2)

CH3CH=CH2

CH CH CH3

Br
解:

2 CH3CH=CH2

Zn 2 CH3CHCH3 ?

CH3 CH3 CH3 CH CH CH3

(3) 解:

C2H5Br

CH3CH2CH=CH2

C2H5Br + CH CNa

C2H5C CH
C 2H5 C2H5

H2 lindlar

CH3CH2CH=CH2

(4)

O
解:

CH3CCl AlCl3 ,C6H5NO2

COCH3 Zn-Hg
HCl

CH2CH3

Br
Br2 Fe Cu

C2H5 CH2CH3 ?

C2H5

(十四) 由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物(其他试剂任选):

(1)

O CH2 NO2
CH2O+HCl

CH2Cl

解:

ZnCl2

Cl
Cl2 Fe H2SO4

Cl ?
HNO3 H2SO4

Cl NO2 NaOH
H2O

ONa NO2 SO3H

SO3H

SO3H

OH
H2SO4/H2O 180 C
o

NO2

C6H5CH2Cl NaOH

O CH2 NO2

O
(2)

Cl

C

Br

Cl
解:

Cl2 Fe

CH2Cl
CH2O+HCl ZnCl2 Br2 Fe

CH2Cl
C6H5Cl AlCl3

Cl

CH2

Br

Br
2 Cl2 ??or h?

Cl Cl C Cl Br
NaOH/H2O

O Cl C Br

O
或者:

Cl
CH2CN

CH2

Br

MnO2 H2SO4 , H2O

Cl

C

Br

(3)

NO2 Br
CH2Cl CH2Cl
混酸 Fe

CH2Cl NO2 NaCN Br

CH2CN NO2 Br

解:

CH2O + HCl ZnCl2 , 66 C
o

Br2

Br

H
(4)

H C=C CH2Ph
H2 lindlar

PhCH2
解:

H C=C PhCH2

H CH2Ph

2 PhCH2Cl + NaC CNa

PhCH2C C CH2Ph

(十七) 回答下列问题: (1) CH3Br 和 C2H5Br 在含水乙醇溶液中进行碱性水解时,若增加水的含量则反应速率明显下降,而(CH3)3CCl 在乙醇溶液中进行水解时,如含水量增加,则反应速率明显上升。为什么? 解:CH3Br 和 C2H5Br 是伯卤代烷,进行碱性水解按 SN2 机理进行。增加水的含量,可使溶剂的极性增大,不 利于 SN2; (CH3)3CCl 是叔卤代烷,水解按 SN1 机理进行。 ,增加水的含量,使溶剂的极性增大,有利于 SN1; (2) 无论实验条件如何,新戊基卤[(CH3)3CCH2X]的亲核取代反应速率都慢,为什么? 解:(CH3)3CCH2X 在进行 SN1 反应时,C-X 键断裂得到不稳定的 1?C :(CH3)3CC H2,所以 SN1 反应速度很慢; (CH3)3CCH2X 在进行 SN2 反应时, -C 上有空间障碍特别大的叔丁基, α 不利于亲核试剂从背面进攻α -C, 所以 SN2 速度也很慢。
+ +

(3) 1-氯-2-丁烯(I)和 3-氯-1-丁烯(II)分别与浓的乙醇钠的乙醇溶液反应,(I)只生成(III),(II)只生 成(IV),但分别在乙醇溶液中加热,则无论(I)还是(II)均得到(III)和(IV)的混合物。为什么?

NaOC2H5

CH3CH=CHCH2 (I)

Cl

C2H5OH

CH3CH=CHCH2 (III)

OC2H5

CH3CHCH=CH2 Cl (II)

NaOC2H5 C2H5OH

CH3CHCH=CH2 OC2H5 (IV)
+

解:在浓的乙醇钠的乙醇溶液中,反应均按 SN2 机理进行,无 C ,无重排; + 在乙醇溶液中加热,反应是按照 SN1 机理进行的,有 C ,有重排:

CH3CHCH=CH2 Cl

- Cl -

CH3CHCH=CH2

CH3CH=CHCH2

(4) 在含少量水的甲酸(HCOOH)中对几种烯丙基氯进行溶剂分解时,测得如下相对速率:

CH3 CH2=CHCH2Cl (I) 1.0 CH2=CHCHCl (II) 5670

CH3 CH2=CCH2Cl (III) 0.5

CH3 CH=CHCH2Cl (IV) 3550

试解释以下事实:(III)中的甲基实际上起着轻微的钝化作用,(II)和(IV)中的甲基则起着强烈的活 化作用。 解:几种烯丙基氯在含少量水的甲酸(HCOOH)中的溶剂解反应教都是按照 SN1 机理进行的。各自对应 + 的 C 为:

CH3 CH2=CHCH2 (I)' CH2=CH CH (II)'

CH3 H2C C CH2 (III)'

CH3 CH=CH CH2 (IV)'

稳定性:(II)’ > (IV)’ > (I)’ > (III)’ (5) 将下列亲核试剂按其在 SN2 反应中的亲核性由大到小排列,并简述理由。

O2N (A)

O-

CH3CH2 (B)

O(C)

O-

解:亲核性: (B)> (C) > (A) 原因:三种亲核试剂的中心原子均是氧,故其亲核性顺序与碱性一致。 (6) 1-氯丁烷与 NaOH 生成正丁醇的反应,往往加入少量的 KI 作催化剂。试解释 KI 的催化作用。 解:I 是一个强的亲核试剂和好的离去基团:
-

CH3CH2CH2CH2Cl
-

I-

CH3CH2CH2CH2I
-

OH-

CH3CH2CH2CH2OH

亲核性:I >OH ;离去能力:I >Cl

(7) 仲卤代烷水解时,一般是按 SN1 及 SN2 两种机理进行,若使反应按 SN1 机理进行可采取什么措施? 解:增加水的含量,减少碱的浓度。

(8) 写出苏型和赤型 1,2-二苯基-1-氯丙烷分别与 C2H5ONa-C2H5OH 反应的产物。根据所得结果,你能得出什 么结论?

Cl
解:1,2-二苯基-1-氯丙烷的构造: 苏型的反应:

CH Ph

CH CH3 Ph

Cl H3C H H 苏式
赤型的反应:

Cl Ph 或 Ph Ph H H Ph CH3
NaOH/ C2H5OH (- HCl)

Ph C=C CH3

Ph H

Cl Ph H H 赤式
以上的结果说明,E2 反应的立体化学是离去基团与β -H 处于反式共平面。 (9) 顺-和反-1-叔丁基-4-氯环己烷分别与热的氢氧化钠乙醇溶液反应(E2 机理),哪一个较快? 解:顺式较快。因为其过渡态能量较低:

CH3 Ph

NaOH/ C2H5OH (- HCl)

CH3 C=C Ph

Ph H

H C(CH3)3 Cl

C2H5OC2H5O-

H C(CH3)3 Cl 叔丁基e-键取代,
稳定

C(CH3)3

顺-1-叔丁基-4-氯环己烷

Cl Cl C(CH3)3
反-1-叔丁基-4-氯环己烷 C2H5O-

Cl
叔丁基a-键取代, 不稳定

H

C(CH3)

C2H5O-

H

C(CH3)

C(CH3)3

Br
(10) 间溴茴香醚

Br OCH3
和邻溴茴香醚

OCH3

分别在液氨中用

NaNH2 处理,均得到同一产物—间氨基茴香醚,为什么? 解:因为二者可生成相同的苯炔中间体:

OCH3

(十八) 某化合物分子式为 C5H12(A),(A)在其同分异构体中熔点和沸点差距最小,(A)的一溴代物只有一种 (B)。 (B)进行 SN1 或 SN2 反应都很慢, 但在 Ag 的作用下, 可以生成 Saytaeff 烯烃(C)。 写出化合物(A)、 (B)、 和(C)的构造式。
+

CH3 CH3
解:

CH3 CH3 C CH2Cl CH3 (B) CH3 C CH3 (C) CHCH3

C CH3 CH3 (A)

(十九) 化合物(A)与 Br2-CCl4 溶液作用生成一个三溴化合物(B),(A)很容易与 NaOH 水溶液作用,生成两种 同分异构的醇(C)和(D),(A)与 KOH-C2H5OH 溶液作用,生成一种共轭二烯烃(E)。将(E)臭氧化、锌粉水解后 生成乙二醛(OHC-CHO)和 4-氧代戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导(A)~(E)的构造。 解:

CH3 (A) Br HO (D) CH3 (E) (B)

Br

CH3 Br Br

CH3 (C) OH

(二十) 某化合物 C9H11Br(A)经硝化反应只生成分子式为 C9H10NO2Br 的两种异构体(B)和(C)。 (B)和(C)中的溴 原子很活泼,易与 NaOH 水溶液作用,分别生成分子式为 C9H11NO3 互为异构体的醇(D)和(E)。(B)和(C) 也容易与 NaOH 的醇溶液作用, 分别生成分子式为 C9H9NO2 互为异构体的(F)和(G)。 (F)和(G)均能使 KMnO4 水溶液或溴水褪色,氧化后均生成分子式为 C8H5NO6 的化合物(H)。试写出(A)~(H)的构造式。

NO2
解:

NO2 CHCH3 Br CH3 (C) CHCH3 Br

CH3 (A)

CHCH3 Br

CH3 (B)

NO2 CH3 (D) CHCH3 OH CH3

NO2 CHCH3 OH (E) CH3

NO2 CH=CH2 (F)

NO2 CH3 (G) CH=CH2 HOOC

NO2 COOH (H)


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