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步步高2014版《考前三个月》高考化学(安徽专用)大二轮专题复习课件:有机化合物及其应用


学案14

学案 14

有机化合物及其应用

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【最新考纲展示】 1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及在化工生产中 的重要作用。 3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 4.有机化合物的组成与结构: (1)能根据有机化合

物的元素含 量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解常见有 机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示 它们的结构; (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些 物理方法(如氢谱等);(4)了解有机化合物存在异构现象,能 判断简单有机化合物的同分异构体; (5)能根据有机化合物命 名规则命名简单的有机化合物; (6)能列举事实说明有机物分 子中基团之间存在相互影响。

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5.烃及其衍生物的性质与应用:(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代 表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异;(2)了解 天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用;(3)了解卤
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代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、 性质以及它们的相互联系;(4)了解氨基酸的组成、结构特点 和主要化学性质,以及氨基酸与人体健康的关系。(5)了解加 成反应、取代反应、消去反应和聚合反应;(6)结合实际了解 某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响, 关注有机化 合物的安全使用问题。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

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1.我国已启动的“西气东输”工程, (1)其中的“气”是指 天然气 气。

(2)其主要成分的分子式是 CH4 ,电子式为



结构式为



(3)分子里各原子的空间分布呈 正四面体 结构。

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(4)最适合于表示分子空间构型的模型是 球棍模型 。
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(5)其主要成分与 Cl2 在光照条件下的反应属于 取代反应 (填 反应类型),可能生成的有机产物分别是 CH3Cl 、 CH2Cl2 、
CHCl3 、 CCl4 。

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2.乙醇是日常生活中最常见的有机物之一, 乙醇的一种工业制 法如下:乙烯+A—→CH3CH2OH 请回答下列问题:
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(1)已知该反应中原子利用率为 100%,符合绿色化学思想, 则反应物 A 的化学式为 H2O 。 + O2 (2)B 是上述反应重要产物,按如下关系转化:B——→C + O2 ——→D→E,E 是 B 与 D 发生取代反应的产物,则 B→ C,
Cu 2CH3CH2OH+O2—→2CH3CHO+ △ D→ E 的反应方程式为

2H2O、CH3CH2OH+CH3COOH?? ? ? ? ? CH ?3COOCH2CH3


浓H2SO4

+H2O 。

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3.将下列各组物质按要求填空 a.甲烷和乙烷 b.金刚石、石墨、C60 c.氕、氘、氚
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d.



e.

和 CHCl2CH3

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(1)互为同位素 c ; (2)互为同素异形体 b ; (3)互为同分异构体 e ; (4)属于同一种物质 d ; (5)互为同系物 a 。

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4.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×” (1)实验室收集甲烷可以用排水法收集 (2)乙烯的结构简式为 CH2CH2
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(√

)

( × ) ( × ) ( √ (√ ) )

(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应 (4)用苯可以萃取溴水中的溴 氢气 (6)乙醇、乙酸与 Na 反应生成氢气的速率相等 (7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸 (8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸

(5)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与 Na 反应生成 ( × ) ( √ ) (√ )

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(9)可以用高锰酸钾酸性溶液鉴别乙醇与乙酸
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( √

)

(10)葡萄糖和果糖,二者互为同分异构体

( √ )

(11)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n,互为同分异构体 ( × ) (12)油脂可分为油和脂肪,属于酯类,不能使溴水褪色( × )

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5.按要求回答下列问题。 (1)写出下列有机物的名称:

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2,6二甲基3乙基庚烷

苯甲醇

C4H8O C9H6O2

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(3)有机物
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醛基、羟基、酯基、碳碳双键 。 ①含有的官能团分别为______________________________
1 ②1 mol 该有机物最多能消耗________mol NaOH。

③与 溴的 CCl4 溶液反应 , 1 mol 该有机物最 多能消耗
1 ________mol Br2。

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6.写出
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中含有苯环的所有同分异构体

______________________________________ ______________________________________。

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7.完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反 应类型。

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催化剂 CH2==CH2+HBr ――→ CH3CH2Br 加成反应 。 ①_________________________________ , __________

乙醇 CH3CH2Br+NaOH――→CH2==CH2↑+NaBr+H2O △ ②______________________________________________ ,
消去反应 。 __________

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NaOH CH3CH2Br+H2O――→CH3CH2OH+HBr △ ③_________________________________________ ,

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取代反应 ____________ 。
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NaOH CH3CHO+2Cu(OH)2――→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O △ ④________________________________________________ ,

氧化反应 _______________ 。
CH3CHO+HCN―→CH3CHOHCN ,______________ 加成反应 ⑤_______________________________ 。
浓H2SO4 CH3CH2OH+CH2==CHCOOH ?? ? ? ⑥_______________________________________________ △ CH2==CHCOOCH2CH3+H2O 酯化反应 _____________________________,__________________ 。

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题型 1 有机物的结构特点、同分异构现象及命名
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【真题回顾】 1.下列关于有机物结构特点的叙述正确的是 A.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 (2013· 福建理综,7C) B.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(2013· 广东理综, 7D) C.糖类化合物都具有相同的官能团 构体 (2013· 广东理综,7A) (2012· 山东理综,10C) D.葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6,二者互为同分异 ( )

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解析
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A 项中聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键,错;

B 项中,蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基,错误;
C 项中, 糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物 质,如葡萄糖、果糖的分子式都是 C6H12O6,所含官能团不同, 因而 C 错误,D 正确。

答案 D

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2.(2013· 新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为 C5H10O2 的有机物在酸 性条件下可水解为酸和醇, 若不考虑立体异构, 这些醇和酸 重新组合可形成的酯共有 A.15 种
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( D ) D.40 种

B.28 种

C.32 种

解析

从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决

问题。 由分子式 C5H10O2 分析酯类:HCOO—类酯,醇为 4 个 C 原 子的醇,同分异构体有 4 种;CH3COO—类酯,醇为 3 个 C 原子的醇,同分异构体有 2 种;CH3CH2COO— 类酯,醇为 乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基 CH3CH2CH2—(有 正丙基和异丙基)2 种,醇为甲醇;故羧酸有 5 种,醇有 8 种。 从 5 种羧酸中任取一种, 8 种醇中任取一种反应生成酯, 共有 5×8=40 种。

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3.(2013· 海南,18Ⅰ改编)下列化合物中,同分异构体数目 超过 7 个的有 ①己烷
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( ③1,2二溴丙烷 ④乙酸乙酯 D.②③

)

②己烯

A.①④

B.②④

C.①③

解析 己烷的同分异构体有 5 种;1,2二溴丙烷的同分异 构体有 1,1二溴丙烷、2,2二溴丙烷、1,3二溴丙烷 3 种; 二溴丙烷的同分异构体共 4 种。

己烯的同分异构体:(1)主链 6 个碳的直链烯烃双键位置 如图:

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(2)主链 5 个碳的碳架上双键位置如图:


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(3)另外还有主链为 4 个碳的烯及环烷烃类,肯定超过 7 种。 乙酸乙酯的同分异构体:(1)属于酯类 3 种(甲酸正丙酯、甲酸 异丙酯、丙酸甲酯);(2)属于羧类 2 种;(3)属于羟醛类,远超 过 3 种。
答案 B

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4.(2013· 浙江理综,10A 改编)按系统命名法,化合物
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2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷 的名称是_____________________________________ 。

解析 烷烃系统命名关键点:①选主链,碳原子数最多、 取代基个数最多;②确定编号的起点,支链最多的一端开 始编号,使取代基的序号之和最小;③正确的书写。

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【规律方法】 1.常见重要有机物的结构特点及共面原子的判断规律 CH4
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C2H4

C6H6

结构

空间构型 正四面体 共面原 子数目

平面四边形 6

平面六边形 12

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判断规律 (1)凡含有的碳原子以四个单键连接其他原子或原子团的有机
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化合物,所有原子不能共面。 (2)乙烯分子中的 4 个氢原子被任何原子取代时,该原子均位 于乙烯分子的平面内。 (3)苯分子中 6 个氢原子被任何原子取代时,该原子均位于苯 分子平面内。

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2.烷烃同分异构体书写顺序 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻 到间;如戊烷先写主链有五个碳,再依次减少,支链逐渐
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增多 ,分别为

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3.常用的同分异构体的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断:

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判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根 据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构
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体时,根据组成丁醇可写成 C4H9—OH,由于丁基有 4 种 结构,故丁醇有 4 种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断: 碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分 异构体。一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等 效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处 于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

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(3)用替换法推断: 如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替
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换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键, 也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯 C6H4Cl2 有 3 种同分异构体,四氯苯 C6H2Cl4 也有 3 种同分异构体。 (4)用定一移一法推断: 对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位 置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

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【对点集训】

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1.如图表示 4 个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小 棍表示化学键, 假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合而
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成的。下列说法正确的是

(

)

A.①②属于同分异构体 B.①③属于同分异构体 C.②③属于同分异构体 D.③④属于同分异构体

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解析
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①③是只含单键的四个碳原子的烷烃, 它们属于同分异

构体, 而②④是含有一个碳碳双键的四个碳原子的烯烃, 它们 属于同分异构体。
答案 B

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2.“神七”使用偏二甲肼和四氧化二氮作火箭燃料。 偏二甲肼 的化学式为 C2H8N2, 则 C2H8N2 不含碳碳键的同分异构体有
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( B ) A.2 种
解析

B.3 种

C.5 种

D.6 种

根据化学键连接方式,C2H8N2 可能有 6 种结构:

CH3NH—NHCH3、CH3CH2NHNH2、(CH3)2N—NH2、 NH2CH2CH2NH2、CH3CH(NH2)2、CH3NHCH2NH2,其中不 含碳碳键的同分异构体只有 3 种。

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3.判断下列命名是否正确,并改正
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(1)按系统命名法,化合物 的名称为 2,3,3三甲基丁烷

答案 不正确,应为 2,2,3三甲基丁烷。

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(2)按系统命名法,
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的名称为

3,3,6三甲基4乙基庚烷。

答案 不正确,应为 2,5,5三甲基4乙基庚烷。

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题型 2 常见有机化合物的性质及应用
【真题回顾】 5.下列关于常见有机化合物的性质及用途叙述正确的是 (填序号)。
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①乙酸和乙酸乙酯可用 Na2CO3 溶液加以区别 (2013· 福建理综,7A) ②糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应 (2013· 福建理综,7D) ③酯类物质是形成水果香味的主要成分(2013· 广东理综, 7B) ④油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 (2013· 广东理综,7C) ⑤聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 (2013· 山东理综,7A)

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解析

①中乙酸与Na2CO3反应产生气泡,乙酸乙酯在

Na2CO3溶液中分层,可以区别;
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②糖类中的单糖不能水解,错;

③水果有香味主要是酯类物质造成的,正确; ④油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇,错误;
⑤塑料的老化是指塑料长时间受日光照射,被氧气氧化,聚 乙烯中不含双键不能发生加成反应,错误。
答案 ①③

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6.(2013· 新课标全国卷Ⅱ,8)下列叙述中,错误的是 基苯
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( )

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55~60 ℃反应生成硝 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4二氯甲苯
解析 B 项中, , 正确;

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甲苯与 Cl2 在光照条件下, 主要取代甲基上的 H 原子, 可生成 一氯、二氯、三氯取代物,因而 D 项错误。
答案 D

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7.(2013· 山东理综,10)莽草酸可用于合成药 物达菲,其结构简式如图所示,下列关于 莽草酸的说法正确的是 A.分子式为 C7H6O5
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( C )

B.分子中含有 2 种官能团 C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出 H+

解析 A 项,莽草酸的分子式为 C7H10O5,错误。 B 项,分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,错误。

C 项,在莽草酸中含有碳碳双键,所以能发生加成反应。因 含有羧基及羟基,可发生酯化反应即取代反应,正确。

D 项,在水溶液中羟基不能电离出 H+,羧基能电离出 H+,错误。

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8.(2013· 新课标全国卷Ⅰ,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要 原料,其结构简式如下: ,下列有关香叶醇的叙述正确的是
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( A )

A.香叶醇的分子式为 C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应

解析

从结构简式看出香叶醇中含“

”和醇

“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰 酸钾溶液褪色,能发生加成反应,醇 “—OH”能发生取 代反应,显然 B、C、D 均不正确。

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【得分技巧】 1.熟记常见有机物的性质
物质
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结构简式 CH4 反应

特性或特征反应 与氯气在光照下发生取代 ①加成反应:使溴水褪色

甲烷

乙烯

CH2==CH2

②加聚反应 ③氧化反应:使酸性 KMnO4 溶液褪色

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①加成反应 苯

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②取代反应: 与溴(溴化铁作催 化剂),与硝酸(浓硫酸催化) ①与钠反应放出 H2

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乙醇

CH3CH2OH

②催化氧化反应:生成乙醛 ③酯化反应:与酸反应生成酯

乙酸

CH3COOH

①弱酸性,但酸性比碳酸强 ②酯化反应:与醇反应生成酯

乙酸 CH3COOCH2 可发生水解反应,在碱性条件 乙酯 CH3 下水解彻底

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油 脂
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可发生水解反应,在碱性条件下水解彻 底,被称为皂化反应 ①遇碘变蓝色 (C6H10O5)n ②在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖 ③在酒曲酶的作用下,生成乙醇和 CO2 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 含有肽键 ③变性 ④颜色反应 ⑤灼烧产生特殊气味

淀 粉

蛋 白 质

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2.牢记常见官能团的特征反应
官能团 特征反应

碳碳双键 ①氧化反应(使酸性 KMnO4 溶液褪色)
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(碳碳三键) ②加成反应(使溴水褪色) ①催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没 有 H 时,不能发生催化氧化) 醇羟基 ②酯化反应 ③消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳 原子上没有 H 时,不能发生消去反应)

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①氧化反应[银镜反应、与新制 醛基
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Cu(OH)2 悬浊液的反应] ②还原反应 ①中和反应 ②酯化反应 ①取代反应(水解) ②消去反应(连接卤原子的碳原子 的邻位碳原子上没有 H 时,不能发 生消去反应) 取代反应(水解反应)

羧基

卤原子

酯基

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3.特殊反应条件与反应类型 (1)NaOH 水溶液,加热——卤代烃水解生成醇、酯类的 水解反应。
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(2)NaOH 醇溶液,加热——卤代烃的消去反应,生成不 饱和烃。 (3)浓硫酸,加热 ——醇的消去反应、酯化反应、苯环的 硝化、纤维素的水解等。 (4)溴水或溴的 CCl4 溶液——烯烃或炔烃的加成、酚的取 代反应。 (5)O2/Cu 或 Ag,加热——醇催化氧化为醛或酮。

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(6)新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。
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(7)稀硫酸,加热——酯的水解、淀粉的水解。 (8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或 醛还原成醇的反应。

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【对点集训】 4.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其 结构简式如图所示(未表示出其空间
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结构)。 下列关于普伐他汀的性质描述 正确的是 ( )

A.普伐他汀的分子式为 C23H4O7 B.能使酸性 KMnO4 溶液褪色,不能使溴水褪色 C.能发生加成、取代、酯化反应 D.1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应

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解析

A 项忽视了简写的非官能团上的氢原子,其分子式为

C23H36O7;
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B 项中的碳碳双键既能使酸性 KMnO4 溶液褪色,也能使溴水 褪色;
C 正确,双键能加成,醇羟基能发生取代和酯化反应;

D 项错误,羧基和酯基各消耗 1 mol NaOH。 答案 C

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5.下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是

( B )

A. 乙酸分子中含有羧基, 可与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2 B.蛋白质和糖类都属于高分子化合物,一定条件下都能
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水解 C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷,与苯和硝酸反应生成 硝基苯的反应类型相同 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有 与乙烯分子中类似的碳碳双键

解析 单糖、二糖等都不是高分子化合物,B 项错。

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进视力,减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为

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6.核黄素又称为维生素 B2,可促进发育和细胞再生,有利于增

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H+ 已知: CON+H2O――→COOH+NH △ 有关核黄素的下列说法中,不正确的是 ( ) A.该化合物的分子式为 C17H22N4O6 B.酸性条件下加热水解,有 CO2 生成 C.酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有 NH3 生成 D.能发生酯化反应

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解析

由核黄素的结构简式可写出其分子式为 C17H20N4O6,

故 A 项错误;
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核黄素在酸性条件下加热水解,肽键发生断裂,产物中有 NH3· H2O 和 H2CO3,H2CO3 不稳定,分解释放出 CO2,加碱有 NH3 放出,故 B、C 两项正确;
核黄素中含有—OH,能发生酯化反应,故 D 项正确。
答案 A

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7.某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图 所示。

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(1)由 A 的结构推测,它能__________(填代号)。 a.使溴的四氯化碳溶液褪色 b.使酸性 KMnO4 溶液褪色 c.和稀硫酸混合加热,可以发生取代反应 d.与 Na2CO3 溶液作用生成 CO2

热点题型突破 学案14 e.1 mol A 和足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗 3 mol

NaOH f.和 NaOH 醇溶液混合加热,可以发生消去反应 g.1 mol A 和足量的 H2 反应,最多可以消耗 4 mol H2
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(2)该有机物中含氧官能团的名称为___________________。 解析 (1)首先分析 A 中的官能团。 A 中无 、 —COOH, 所以 a、d 项错误;因为含有醇羟基、酯基,所以 b、c 项正确; 结构式中含有一个—Cl、一个 ,在 NaOH 溶液中

水解,均消耗 1 mol 的 NaOH,但酯基水解后除生成羧基外, 还生成 1 mol 的酚羟基(1 mol 酚羟基与 1 mol NaOH 反应),所 以 e 项正确;

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与—Cl 所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子,所以 f 项正确;
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只有苯环与 H2 加成,所以 1 mol A 最多可以消耗 3 mol H2, 所以 g 项错误。

答案 (1)bcef (2)酯基、(醇)羟基

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题型 3 有机合成与推断综合题
【真题回顾】 9.(2013· 安徽理综,26)有机物 F 是一种新型涂料固化剂,可 由下列路线合成(部分反应条件略去):
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(1)B 的结构简式是____________;E 中含有的官能团名称 是________。

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(2)由 C 和 E 合成 F 的化学方程式是___________________。 (3) 同 时 满 足 下 列 条 件 的 苯 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 是 ________________。
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①含有 3 个双键 在甲基

②核磁共振氢谱只显示 1 个吸收峰

③不存

(4)乙烯在实验室可由 ______(填有机物名称 )通过________(填 反应类型)制备。 (5)下列说法正确的是________(填字母序号)。 a.A 属于饱和烃 c.E 不能与盐酸反应 b.D 与乙醛的分子式相同 d.F 可以发生酯化反应

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解析 根据合成路线图中已知物质的结构简式, 推断出其他物 质的结构简式,按照题目要求解答相关问题即可。 (1)B 和甲 醇反应生成 C, 根据 C 的结构简式可以判断 B 为二元羧酸; E 分子中有两种官能团:氨基和羟基。
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(2)观察 C、E、F 三者的结构简式,可知 C 和 E 反应即为 E 中的 HOCH2CH2NH—取代了 C 中的—OCH3, 同时生成两分子的甲醇。
(3)苯的分子式为 C6H6,离饱和烃还差 8 个氢原子,条件①该 分子中存在 3 个双键,要满足碳、氢比,分子中还应存在一个 环状结构; 条件②说明该分子呈对称结构, 分子中氢的位置是 相同的;再结合条件③即可写出该物质的结构简式。

(4)实验室中是利用浓硫酸和乙醇反应制取乙烯的,该反应类 型为消去反应。

热点题型突破

学案14

(5)A 是环己烷,属于饱和烃,所以 a 项正确;D 的分子式为 C2H4O,其分子式和乙醛的相同,所以 b 项正确;E 分子中含 有氨基, 可以和盐酸反应, 所以 c 项错误; F 分子中含有羟基, 可以和羧酸发生酯化反应,所以 d 项正确。
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答案

(1)HOOC(CH2)4COOH 羟基、氨基

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学案14

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(4)乙醇 消去反应(其他合理答案均可)
(5)abd

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学案14

10.(2013· 新课标全国卷Ⅰ,38)查尔酮类化合物 G 是黄酮类 药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

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已知以下信息: ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间,1 mol A 充 分燃烧可生成 72 g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共 振氢谱显示其有 4 种氢。

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学案14

回答下列问题:
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(1)A 的化学名称为____________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为____________。 (3)E 的分子式为____________,由 E 生成 F 的反应类型为 ____________。 (4)G 的结构简式为____________。 (5)D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应,又能发生水解 反应,H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________。

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学案14

(6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与 FeCl3 溶液 发生显色反应的共有______种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰, 且峰面积比为 2∶2∶2∶1∶1 的为__________(写结构简式)。
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解析

从分子式、 反应条件、 有机物性质以及题给信息入手分

析解决问题。

72 g (1)1 mol A 充分燃烧生成 72 g H2O,其中 n(H)= -1×2= 18 g· mol 8 mol,又知芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间,设芳香 烃 A 的分子式为 CnH8,当 n=8 时,Mr=12×8+8=104,符合 题意,故 A 的分子式为 C8H8,A 与 H2O 在酸性条件下反应生成 B,由反应条件 O2/Cu,△知 B 为醇,C 为酮类,则 A 为苯乙烯。

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学案14

(2)因为 C 为酮类,所以 成反应生成
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与 H2O 发生加 。B 生成 C 的化学方程式为

(3)由 D 的分子式为 C7H6O2 及 D 能与 NaOH 反应,能发生 银镜反应,可溶于饱和 Na2CO3 溶液可知应含 —CHO、酚羟 基、苯环,又因为 D 的核磁共振氢谱显示其有 4 种氢,

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学案14

故 D 的结构简式为

,与稀 NaOH 反应生成



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E 的分子式为 C7H5O2Na,由信息④得

,故该反应的反应类型为取代反应。

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学案14

(4)由 C+F―→G,结合信息即:

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故 G 的结构简式为



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学案14

(5)由 D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应, 又能发生水 解反应可知 H 为
本 学 案 栏 方程式为 目 开 关

;H 在酸催化下水解的化学

(6)F 为

,其同分异构体中能发生银镜反应则含有

—CHO,能与 FeCl3 溶液发生显色反应则含有酚羟基(—OH)。

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学案14

其中肯定还有一个—CH3,故除—CH3 外剩余的结构有 ,邻位引入—CH3 有 4 种结
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构,间位引入—CH3 有 4 种结构,对位引入—CH3 又有 2 种结 构,共 10 种;其同分异构体还可能是 (邻、间、

对 3 种),故共有 13 种,其中核磁共振氢谱为 5 组峰,且峰面 积比为 2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体为 。

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学案14

答案

(1)苯乙烯

(3)C7H5O2Na 取代反应
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学案14

11. (2013· 新课标全国卷Ⅱ, 38)化合物 I(C11H12O3)是制备液晶 材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I 可以用 E 和 H 在一定条件下合成:
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已知以下信息: ①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;

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学案14

③化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种; ④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成 羰基。
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回答下列问题: (1)A 的化学名称为__________。 (2)D 的结构简式为__________。 (3)E 的分子式为__________。 (4)F 生成 G 的化学方程式为 ____________,该反应类型为 ______________。 (5)I 的结构简式为__________。

热点题型突破

学案14

(6)I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小 14,J 的同分异构体中能 同时满足如下条件: ①苯环上只有两个取代基, ②既能发生银 镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 ,共有
本 学 案 栏 目 开 关

________种(不考虑立体异构)。J 的一个同分异构体发生银镜 反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为 2∶2∶1,写出 J 的这种同分异构体的结构简式__________。

解析 由信息①可知 A 为 基2氯丙烷。

,化学名称为 2甲

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学案14

由信息②知 B(C4H8)为 Cu(OH)2 反应,从而确定 C 为
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,再根据流程中 D 能与 ,

D为

,E 为

。依据信息③,


且 F 能与 Cl2 在光照条件下反应,推出 F 为 G为 ;H 为

E 和 H 通过酯化反应生成Ⅰ:

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学案14

(6)J 比 I 少一个“CH2”原子团。 由限制条件可知 J 中含有一个—CHO,一个—COOH
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用—COOH 在苯环上移动:



用—CH2COOH 在苯环上移动:

热点题型突破

学案14

用—CH2CH2COOH 在苯环上移动: 用
本 学 案 栏 目 开 关

在苯环上移动:

用一个—CH3 在苯环上移动 同分异构体的种类共 3×6=18 种。 根据对称性越好,氢谱的峰越少,解决最后一个空。

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学案14

答案

(1)2甲基2氯丙烷(或叔丁基氯)

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(3)C4H8O2

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学案14

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学案14

【规律方法】 1.有机物推断题的突破方法 (1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应
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条件为“NaOH 的醇溶液,加热”,则反应物必是含卤原 子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 ①使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、 碳碳三键或醛基。 ②使 KMnO4 酸性溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双 键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

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学案14

③遇 FeCl3 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀, 表示该物 质分子中含有酚羟基。 ④加入新制 Cu(OH)2 悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加
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入银氨溶液并水浴加热有银镜出现 ) ,说明该物质中含有 —CHO。 ⑤加入金属钠,有 H2 产生,表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 ⑥ 加入 NaHCO3 溶液有气体放出,表示该物质分子中含有 —COOH。 (3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

热点题型突破
①醇的氧化产物与结构的关系

学案14

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②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 ③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。 有机物取 代产物越少或相同环境的氢原子数越多, 说明此有机物结构的 对称性越高, 因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此 有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

热点题型突破

学案14

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
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⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯, 可确定该有机 物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH 与—COOH 的相对位置。

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2.有机合成的常用方法 (1)官能团的引入 ①引入羟基(—OH)

学案14

a.烯烃与水加成;b.醛 (酮 )与氢气加成; c.卤代烃碱性水
本 学 案 栏 目 开 关

解;d.酯的水解等。 ②引入卤原子(—X) a.烃与 X2 取代;b.不饱和烃与 HX 或 X2 加成;c.醇与 HX 取代等。 ③引入双键或三键 a.某些醇或卤代烃的消去引入 b.醇的氧化引入 等。 或—C≡C—;

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(2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键。 ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 ③通过加成或氧化反应等消除醛基。
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学案14

④脱羧反应消除羧基: R—COONa+NaOH―→Na2CO3+R—H。 (3)官能团间的衍变 ①利用官能团的衍生关系进行衍变, 如伯醇 ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如 羧酸。

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学案14

③通过某种手段,改变官能团的位置。 (4)碳骨架的增减
本 学 案 栏 目 开 关

①增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出, 常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、 聚合等。 ②变短:如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的 氧化、羧酸盐脱羧反应等。

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学案14

【对点集训】 8.(2013· 四川理综,10)有机化合物 G 是合成维生素类药物的 中间体,其结构简式为
本 学 案 栏 目 开 关

G 的合成路线如下:

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学案14

其中 A~F 分别代表一种有机化合物, 合成路线中部分产物及 反应条件已略去。 已知:
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请回答下列问题: (1)G 的分子式是________;G 中官能团的名称是________。 (2)第①步反应的化学方程式是________。 (3)B 的名称(系统命名)是________。

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学案14

(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有______(填步骤编号)。 (5)第④步反应的化学方程式是________。 (6)写出同时满足下列条件的 E 的所有同分异构体的结构简式
本 学 案 栏 目 开 关

________。 ①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振 氢谱只有 2 种峰。
解析 根据所给信息采用正推、 逆推相结合的方法推出物质的 结构简式,再写出相应的化学方程式。

根据图中流程,①为烯烃的加成反应,②为卤代烃的水解反应, ③为醇的氧化反应, 且只有含—CH2OH 基团的醇才能被氧化成醛,

热点题型突破

学案14

故 A、B 的结构简式分别为



;结合题目的已知条件可得出,反应④应
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为醛与醛的加成反应,根据 G 的结构简式逆推 F 应为

热点题型突破 (1)G的分子式为C6H10O3,含有羟基和酯基。

学案14

(2)反应①为加成反应,化学方程式为
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(3)

名称为 2甲基1丙醇。

(4)②为卤代烃的水解反应、 ⑤为酯基的水解反应, ②⑤为取代 反应。

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学案14

(5)反应④为

本 学 案 栏 目 (6)E 的分子式为 C6H10O4,其满足条件的同分异构体的结构简式为 开 关

热点题型突破

学案14

答案

(1)C6H10O3 羟基、酯基

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(3)2?甲基? 1? 丙醇

(4)②⑤

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学案14

(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
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CH3CH2OOCCOOCH2CH3、 CH3OOCCH2CH2COOCH3

热点题型突破

学案14

9.(2013· 广东理综,30)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基 化反应,例如: 反应①:
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热点题型突破

学案14

(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol 该物质完全燃烧最少 需要消耗________ mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使 ________溶液 (限写一种 )褪色;化合物Ⅲ(分 子式为 C10H11Cl)可与 NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应
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的化学方程式为__________。 (3)化合物Ⅲ与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁 共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为 1∶1∶1∶2, Ⅳ的结构简式为__________。 (4) 由 CH3COOCH2CH3 可 合 成 化 合 物 Ⅰ , 化 合 物 Ⅴ 是 CH3COOCH2CH3 的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称 结构,且在 Cu 催化下与过量 O2 反应生成能发生银镜反应的化 合物Ⅵ, Ⅴ的结构简式为________, Ⅵ的结构简式为________。

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(5)一定条件下,

学案14

也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为 __________。
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y z 解析 (1)化合物Ⅰ的分子式为 C6H10O3,根据 x+ - 得,1 mol 该 4 2 10 3 物质完全燃烧最少需要消耗 O2 的物质的量为 6+ 4 -2=7 mol。

(2)在化合物Ⅱ中含有碳碳双键,所以能使溴水或酸性 KMnO4 溶 液或溴的 CCl4 溶液褪色, C10H11Cl 与 NaOH 溶液共热生成化合物 Ⅱ,所以化合物Ⅲ的结构简式为

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(3)

学案14
与 NaOH 乙醇溶液共热发生

消去反应,其产物的结构简式为
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,除苯环外,符合峰面积之比

为 1∶1∶1∶2 的是前者。

(4)化合物Ⅴ应为含有碳碳双键的二元醇,其结构简式为 ,Ⅵ的结构简式为

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学案14

(5)抓住题干中“脱水偶联反应”这一信息, 应是 提供羟基,
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提供“炔氢”生成水,即生成

答案 (1)C6H10O3

7

(2)溴水或酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液

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学案14

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热点题型突破

学案14

10.(2013· 福建理综,32)已知:
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为合成某种液晶材料的中间体 M,有人提出如下不同的 合成途径:

热点题型突破

学案14

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学案14

(1)常温下,下列物质能与 A 发生反应的有________(填序号)。 a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H 溶液


(2)M 中官能团的名称是______,由 C→B 的反应类型为______。 (3)由 A 催化加氢生成 M 的过程中,可能有中间生成物
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和_________(写结构简式)生成。 (4)检验 B 中是否含有 C 可选用的试剂是______(任写一种名称)。 (5)物质 B 也可由 C10H13Cl 与 NaOH 水溶液共热生成, C10H13Cl 的结构简式为____________。 (6)C 的一种同分异构体 E 具有如下特点: a.分子中含—OCH2CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出 E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式: _________。

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学案14

解析

(1)A 中含有碳碳双键和—CHO, 能与 b 发生加成反应,

与 d 发生氧化反应。

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(4)就是要检验是否含有醛基。

(5)显然是通过卤代烃水解形成醇,其他碳架结构不变。

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答案 (1)bd

学案14

(2)羟基 还原反应(或加成反应)

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(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)


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