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第3课时怎样书写同分异构体的结构简式


第3课时 怎样书写 同分异构体结构简式

北京市华侨城黄冈中学

傅全安

一、烷烃同分异构体书写规则:
①写出最长的碳链 ②将最长碳链上的碳原子依次减少,将减下的碳原子 (一个或多个)连在主链上,并依次改变它的位置和连接方

式。
③碳为四价,剩余价键全部为氢原子所饱和。

练1.写出C5H12和C6H14的所有同分异构体的结构简式 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
主链由长到短

CH3CH2CHCH2CH3
位置由心到边

CH3CCH2CH3
CH3 CH3 CH3 CH3CHCHCH3

CH3

CH3CHCH2CH2CH3

排 布 由 对 到 间

CH3

练2.写出C7H16的所有同分异构体的 结构简式
思路和分析:书写碳原子数6个以上的烷烃的同分异 构体,难在写不完全,按下列方式来写可杜绝遗漏现象: (1)写出最长的碳链(用碳架表示)C—C—C—C—C—C—C (2)拿下1个碳原子作为支链并变换连接的位置:

(3)拿下2个碳原子依次变换连接的位置与支链碳原子连 接方式:

(4)拿下3个碳原子,依次变换支链位置,与连接方式:

答案:

①CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3

③CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
④(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 ⑤(CH3)2CHCH2CH(CH3)2 ⑥(CH3)3C(CH2)2CH3 ⑦(CH3)2C(C2H5)2 ⑧CH(C2H5)3 ⑨(CH3)3CH(CH3)2

二、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体比较
比较 概念 同位素 定义 分子式或化学符号 结构 性质

质子数相同, 电子排布相同, 原子符号表示不同。 物理性质不同, 中子数不同的 质子数相同中 如 1 H 、2 H 、3 H 化学性质相同 1 1 1 原子 子数不同 元素符号表示相同, 同 种 元 素 组 成 分 子 式 可 不 同 。 如 单质的组成或 物理性质不同, 的不同单质 石 墨 和 金 刚 石, O 2 结构不同 化学性质相同 和O3 结构相似,分 子组成相差若 干个CH2原子 团的有机物 分子式相同, 结构不同的化 合物 不同 相似

同素异 形体

同系物

物理性质不同, 化学性质相似
物理性质不同, 化学性质可能 不同,也可能 相似

同分异 构体



不同

三、怎样确定烃的一元取代物的种数? 练3 、 C5H12的一氯取代物有多少种同分异构体?
(1)等效氢: 有机物分子中化学环境等同的氢叫等效氢. ? 分子中等效氢原子一般有如下情况: ①.分子中和一个碳原子相连的碳叫伯碳原子伯碳原子上的氢原 子叫伯氢。伯氢原子等效,如新戊烷上的氢原子均为伯氢 ②.分子中和两个碳原子相连的碳叫仲碳。仲碳原子上氢原子叫 仲氢原子。仲氢原子等效,如丙烷分子中有2个仲氢6个伯氢 ③.分子中和3个碳原子相连的碳叫叔碳。叔碳原子上氢原子叫 叔氢原子。叔氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效 ④分子中和4个碳原子相连的碳叫季碳。季碳原子上无氢原子故无 季氢原子

常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的 烷烃

CH4
CH3 CH3-C-CH3 CH3

CH3CH3

(2)对称技巧 例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ①





③ ①



CH3-CH2-CH-CH2-CH3

① CH2
② CH3
a b b a a a b b

CH3

CH3 – C – CH2- CH3


CH3





? (3)转换技巧 ? 练5. 已知丙烷的二氯代物有四种异构体, 则其六氯代物的异构体数目为( ) ? A 两种 B 三种 C 四种 D五种 ? 答案:C

? 练6. 已知二氯苯有三种同分异构体,则四 氯苯有同分异构体 ? A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 ? 答案:C

三、不饱和烃同分异构体书写规则:
相同碳原子个数的烯烃或炔烃其同分异构体数目比相应 烷烃多,这是因为烯烃或炔烃既存在着碳链异构,又存在着 不饱和键位置异构。

因此烯烃或炔烃同分异构体书写规则是: ①先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的同分异构的结构简式出发,变动不饱和

键的位置。

练4、写出符合分子式C5H10所有烯烃的同分异构体结

构简式。
思路和分析:先写出戊烷的同分异构体的结构简式, 解决碳链异构,再从相应烷烃出发变动不饱和键位置解决 不饱和键位置异构。为简便起见只写碳架:

答案:CH3CH2CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CHCH3 (CH3)2CHCH=CH2 CH2=C(CH3)CH2CH3 (CH3)2C=CHCH3

立方烷是一种新合成的烃,其分子 结构为正方体,碳架结构如图所示: (1)立方烷的分子式为: C8H8 (2)立方烷的一氯代物具有 1 种同分 异构体二氯代物有——种同分异构体 三种

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