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药用丁基胶塞中易挥发性成分的成分分析


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药 物分析杂志 C i  hr   n l 0 6 2 ( ) hnJP am A a 20 ,6 3   

. 1 -  - — —3 5. — —

药 用 丁基 胶 塞 中易 挥 发 性成 分 的成 分 分 析 
赵 霞 , 昌勤 , 胡 金少鸿 <

br />( 中国药 品生物制 品检定所 , 北京 10 5 ) 0 0 0 

摘要

目的 : 分析药 用丁基胶塞 的挥发性 成分 。方法 : 采用气 相色谱 一 质谱法 ( c— S , G M )并利用 NS I T谱库 , 分离鉴定药 用丁 

基胶塞 中挥发性的化学成分 。结果 : 药用 丁基胶 塞中主要检 出 2 种挥 发性 成分 , 中硅烷化试 剂 、 1 其 抗氧剂 、 饱和烷烃类化合物  在药 用丁基胶塞的挥发性成分 中所 占的 比例相对较高 。普通 丁基胶塞 、 氯化 丁基胶 塞 、 溴化 丁基胶 塞和镀 膜丁基胶塞 所含有 

的挥发性成分存在一定 的差异 。结论 : 丁基胶 塞中挥发性成分 的分析 , 一步进行药 用丁基胶 塞与药 物之 间的相容性  药用 为进
考察, 奠定 了基础 。   关键词 :C—MS 丁基胶塞 ; G ; 挥发性成分  中图分类号 : 97 R 1  文献 标识 码 :   A 文章编号 :2 4—19 (06)3— 35一 4 05 7320 0 0 1 o 

The a l ss o   o a i   u s a c s o   u y   u b r c o ur s   na y i  f v l tl s b t n e   f b t lr b e   l s e   e
Z HAO Xi HU C a g—qn,I   h o—h n     a,   h n i JN S a og
( ainlntuef   ot l fP am cui l n  il i l rd c ,e ig10 5 C ia  N t a  s tt o C nr    hr aet a  dBo gc   out B in  00 0,hn ) o I i  r oo c a o aP s j

A s at O jcie V lte c e i lc m o et f m  uy u b rc srsw r a a zd Me o U ig b t c  b et : o i   h m c   o p n ns r b t rb e  l ue  ee nl e . t d: s   r v al a  o l o   y h n
Gc —MS a d N S  ho tga h   bayi h   aiu o k tt n t  n y etev lt es b t c sfo b tl  n   I T c rmao rp y l rr  teXc b rw r s i  oa a z   oai  u s i n l ao l h l n a e   m  uy  r
u b r co u e . s ls T e w r   1 s b t c s v lt e  rm u b rco u e   a u e  n t   x e i r b e   l s r s Re u t : h r  e e 2   u s n e   oai d fo r b e   ls r s me s r d i   e e p r n . d e a l h me t An  

h r  i  Ol df rn e b wen df r trb  l rs Co cu i T ersl o   x ei m  a ay et   tee W l 8 l   i ee c   t e   i e n u b rcou e . n l s n: h  eut ftee p rme t n lz  e l 8 l e e e e s o s h o h
v lt e s b tn e   o r b rco u e   a     a i t  t d   e c mp t i t   t e n d u sa d r b rco u e . o ai   u s c s f m u b   l s r s w s a b s s o s v t   o ai l y b w l a r e   u h b i e   r g    u b  l s rs n e  

Ke   r s GC —MS; u lr b r oai  u sa c s y wo d : b t  u b ;v lte s tn e  y e l b

药 品是一种特殊 的商品 , 其药效与质量直接关  系到人身健康和安全 , 药品的包装材料与结构形式 ,   尤其是直接接触药 品的包装材料 , 对保证药品稳定  性起 决 定性 作用 。不适 宜 的包装 材料 可 引起 活性 药  物 成分 在包 装材 料 上 的 吸附 , 者 吸 附包 装 材 料 中  或
的成分 , 至发 生 化 学 反 应 , 致 药 品 失效 , 时 还  甚 导 有 会产生严重的毒副作用。因此 , 药包材 的选择是否  合适 , 是药品质量评价的一项重要指标… 。   丁基胶 塞是 药 品包 装 中瓶装 密 封材 料 的重要 组 

不可避免的会迁移到胶塞表面 , 而影响或者 污染药  物 。从 市场 反馈 的 信 息 来 看 , 些 品 种 的抗 生 素 注  某 射 用粉 针 制剂在 贮 存 过 程 中 , 在 溶 液 澄 清 度 超标  存 的现象 , 注射 用 头孢 曲松 钠 、 如 头孢 唑林 钠 、 头孢 噻  肟钠等 , 均怀疑可能与所用胶塞质量有关。为此 , 胶  塞制造 企 业为 隔离 瓶 塞 与 药 品 的相 互接 触 , 陆续  已 研 制 和开 发 出镀 膜 胶 塞 和 涂 膜 胶 塞 , 即在 胶 塞 表 面 
或与药 物 接 触 面采 用 不 同 的工 艺 涂 覆 一 层 四 氟 乙 

成部分 , 具有吸湿率低 , 化学性好 , 气密性好 , 无生理  毒副作用等显著特点 , 特别适于用作药品密封 , 为药 

烯、 聚乙烯或聚丙烯等材料膜。由于这些材料优越  的化学惰性 , 使得胶塞与药 品的相互反应几乎降低  到 了最低 限度 。截 止 到 目前 , 是 解 决 瓶 塞 与 药 品  这

物质量提供了更为可靠 的保证 。但胶塞的制造还必  须 加入 多 种化 学助 剂 , 需 要经 过硫 化 过程 , 且 因而不  可避免的会在胶塞本体 内残存一些未被化学键合的  反应剩余物 , 不参与反应的物质 、 热分解产物和硫化  生成物。在胶塞的贮存过程 中, 尤其是在 高温灭菌  ( 一般灭菌条件为 11℃灭菌 3  n 时 , 2 0r ) 这些物质  i a

相容性问题最有效 的方法。但 由于该类胶塞的制造  成本较高 , 售价要 比常规胶塞高出很多倍 , 因而应用 
范围还相 当有 限。因此如何将迁移物降到最低的程  度, 从而研制出更高档次的丁基胶塞, 是当前 国内外 
不 断探索 和研究 的新 课题 。  

做为药物 的包装 材料 , 胶塞 中所含的易挥发性 

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成 分迁 移 到药 物 中 , 者 被 药 物 吸 附 的可 能 性 比较  或 大 , 由于受 到分 析仪 器 的 限制 , 胶塞 中挥 发性 成  但 对 分研究 的 国内外 文 献 并 不 多 见 。近 年 来 , 随着 顶 空 

由江 阴兰 陵瓶 塞公 司提 供 ; 镀膜 丁基 胶塞 : 由山东 瑞  阳制 药有 限公 司提 供 。  

气相色谱 、 毛细管气相色谱 以及气相 一 质谱联用技 
术 的 发 展 , 胶 塞 成 分 的 分 析 成 为 可 能 。 F  对 a

溴化丁基胶塞 : 由国外某胶塞厂提供。   2 方 法 与结 果  21 G M .  C— S的色谱条件  顶 空 条 件 :2 11℃ 顶 空 3 an 色 谱 柱 : B— 0r ; i D   IS M 毛细管气相 色谱柱 ,.5mn 3  ; 0 2  l × 0i 载气 : n 高  纯氦 气 , 速 10 mL ?mn 柱 温 :O℃ , 持  流 .  i~; 5 保
5ri, 5 o ?mn 速 度 升 温 到 20 o 保 持 6   n 以  C a i  0  C,  

Z ag 等人利用 G M 技术和有机合成技术 , hn  C— S 对  胶塞 的 乙腈提 取 液 中 的 4种 成 分 进 行 了结 构 确 证 ;   N D l ny B r ni  等人将胶塞剪碎 , . e ua — eoc i a t n 利用顶  空和索氏提取对胶塞中的成分进行了分析。但他们  均是将胶塞剪碎 , 破坏了胶塞在使用过程中的形态 ,   不能 真实 的模 拟 丁基 胶 塞 作 为 包 装 材 料 , 与药 物  在 接触 过程 中 , 塞 中的成分 , 别是 挥发 性成 分 的迁  胶 特
移 过 程 。在本 文 中 , 完 整 的 丁基 胶 塞 作 为 研 究 的  将

mn i。进样体积 : m 。 1 L    22 G M .  C— S的质谱条件  电子轰击离子源( I , E ) 轰击电压 7 v 离子源  0e , 的温 度 为 20 o 接 口 温 度 20 o 质 量 分 辨 率  0 C, 0  C,
10a u 全 扫描 方式 , 描 的 质量 数 范 围 5 6 0  . l ; n 扫 0~ 5 , 工 作站 是 X aiu。 cl r  b 23 顶 空样 品 的制备  . 将 一整 胶塞 放 置于 2  0mL的顶 空 瓶 中 , 相 同  加 胶 塞密 封 , 并加 铝盖 封严 。  
2 4 实 验结 果  .

对象 , 利用顶空气相色谱和气相 一 质谱联用技术 , 对  药用 丁基 胶塞 ( 括 普 通 丁基 胶 塞 、 化 丁 基 胶塞 、 包 氯   镀膜丁基胶塞和溴化丁基胶塞 ) 中的易挥发性成分  加以分离 , 并利用 NS I T谱库 , 对丁基胶塞 中的多种  挥发性化合物进行 了分离鉴定 , 为进一步研究丁基  胶 塞 与药 物 的相容 性奠 定 了基础 , 内尚未见 报 道 。 国  
1 仪 器 与试药 

按 上述 实验 条件 对药 用 丁基胶 塞 的挥 发性 成分  进行 G C—MS分 析 , 离 子 流 图见 图 1 总 。用 气 相 法 

T e  ingnTaeG / oai Q气 一质 联  hr Fnia  rc  C Pl s mo r  用 仪 ;M te 电 子 天 平 ;丁 基 胶 塞 1( 号  etr l 批

分离并经质谱扫描后主要 检出 2 个 色谱峰及对应  1 的质谱 , X abr 经 cl u 工作站 中的 NS i IT质谱 库检索 ,   并结合有关文献人工图谱解析鉴定 , 共鉴定出 1 个  1 成分 , 结果见表 1 。各化合 物的峰面积相对含量分  析 是通 过 X aiu 工 作 站 的 数 据 处 理 系 统 , 峰 面  cl r b 按
积 归一 化法 进行 , 果见 表 2  结 。

00 07 : 35 2 ) 由重 庆三海 兰 陵公司提供 ; 丁基胶 塞 2   ( 批号 0 104 硅烷化等级 I ) : 32 5 ( 级 ) 由郑州市嵩山  企 业集 团翱翔 医 药 包装 有 限公 司提 供 ; 化 丁 基 胶  氯 塞 1 批号 0 1025 ) 由山东药玻橡塑包装材料  ( 30 50 7 : 分 公 司提供 ; 化 丁基 胶 塞 2 批 号 000 1— 9)  氯 ( 39 8 0 :

I  

l   l 9  



Ii 1   
l  5 2  5
C  

l I 6   ’  
3  5 5   1  5

f i埠   .  II 4  
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2  5
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3  5

5  

3  ts n 5 / i 

图 1 不 同种类丁基胶塞 的总离子流 图谱   
F g  Toa o  h o tga h  fdfee tb tlr b e s il tlin c rmao rp yo i rn  uy u b r 

A 普 通丁基 胶塞( u lu br B 氯化丁基胶塞 (h  ̄ u l ub r C 溴化丁基胶塞 ( r o u l ub r D 镀 膜丁基胶塞 (u br le  . b t   b e) . yr cl bt   b e) . o yr b m bt   b e) . o yr rb e p t  ad
wt e ba e  i hm m rn )

3 讨 论 

3 1 分析结果表明, . 丁基胶塞 中的挥发性成分主要  可 以分 为三类 , 一类 主要是 环 硅氧 烷类 化合 物  第


从4 8 ~ 。各硅氧烷化合物的归一化含量的总和 , 丁  基 胶塞 1为 1.8 ; 基 胶 塞 2为 I.5 ; 化  3 1% 丁 I5 % 氯 丁基胶 塞 1为 6 8 % ; 化 丁基 胶 塞 2为 1.9 ; .9 氯 6 3%  
2 . 1 第二类 主要是在胶塞合成过程 中添加 的  2 3 %。

{S C 3 : } 如保 留时间为 ~l.5rn  镀 膜 丁 基 胶 塞 为 7. 3 ;溴 化 丁 基 胶 塞 为  [i H )] , O( 23 a ; i 37 %
1.4 i; 2 .0rn等 的谱 峰 , 7 5 mn ~ 25   i a n的取值 主要 

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一 3 7一  1

表 2 不同药用丁基胶塞 中挥发性成分 的相对含量计算结果 
Ta     Re u to  a c l td e a i e c n e t   ee mi a i n o   o a i   g e i n s i   i e e t b t lr b e s b2 s l  f c lu a e r ]lv   o t n s d t r n to   fv l t e i r d e t n d f r n   u y   u b r   l n

抗氧剂 , 如保留时间 ~ 6 1  i 2 .0r n的谱峰为 26一 a , 叔 
丁基 一 4一甲基 一苯 酚 ( H , B T) 丁基 胶 塞 1 丁基 胶  、 塞 2 氯化 丁基 胶 塞 1和 氯 化 丁基 胶 塞 2中 B T的  、 H

归 一 化 含 量 分 别 为 1.0 ; 33 % ; 9 1% ; 36 % 2 .4 1.5  

9 5 %, .8 镀膜丁基胶塞 中的 B T含量非常微量 , H 溴  化 丁基胶 塞 中没 有 发 现 B T H 。第 三 类 就 是 饱 和烷  

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3 8?   1 — — —

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烃类 , 保 留 时 间 一 l.6 mn 如 8 3  i;一2 .7 m n  38  i; 2 .0mi; 10  i 谱 峰 , 是 从 NS 87  n 一3. 8rn的 a 但 IT谱 


国内生产的普通丁基胶塞与氯化丁基胶塞所含有的  挥发性成分基本一致 , 但化合物 的种类相对于溴化 
丁基 胶塞 和 镀膜 丁基胶 塞来 说 , 明显 增多 。  

库中不能确定饱和烷烃的碳原子数 目。   3 2 环硅氧烷类化合物是胶塞进行硅烷化处理时 , .   需要 加 入 的硅 油 成 分 , 是 胶 塞 总离 子 流 ( I 图  也 TC) 中所占比例最大的一类化合物。胶塞硅化的目的是 
在 胶塞 表面 涂 上一 层硅 膜 , 以便 胶塞 的分 装 和压塞 。   常 规瓶 塞 后处 理均 需 要 进 行 硅 化 , 防止 在 贮 存 过 程 

所 考察 的镀 膜丁 基胶 塞 的总离 子流 图谱 中除了  存 在 明显 的环硅 氧烷 化 合 物外 , 它 挥 发 性 成 分 相  其 对 较少 , 这显 示 了胶塞 表 面镀 惰性膜 的作用 。  
4 结 论 

本 文利 用 G MS对 丁基 胶 塞 的挥 发性 成分 进  C— 行 了分析 , 共分 离 出 2 1种化合 物 , 并对其 中 l 1种化 

中发粘 , 使用过程 中能很好的上机压塞 , 并且还可以  防止在运输过程中减少 表面 的摩擦 , 避免摩擦造成  胶 屑 微粒 , 以硅 化 是 目前 胶 塞 生产 厂 家 的后 处 理  所 工艺 [ 。 目前 , 4 ] 胶塞 生 产 企 业 按 每 平 方厘 米 比表 面 
积 甲基 硅 油 含量 的毫 克 数 将硅 化 分 为 A, C三 个  B, 等级 , 硅化 丁基指 标 分 别 为 : 其 A级 0 0 00   g . 1— .3m  
? cm ~


合物进行了结构确证 , 为进一步研究胶塞与药物 的 
相容性 奠定 了一定 的基 础 。   某些 抗 生素 品种 , 如注 射用 头孢 曲松 钠 , 其溶   在

液澄清度不合格的样品中也发现存在一种或几种来  自药 用 丁基胶 塞挥 发性 成分 的微 量 杂质 。从 药用 丁 
基胶 塞 释放 到药 物 中的这 些药 用 丁基胶 塞 的挥发性   成分 是 否会影 响到药 物溶 液 的澄 清度 、 效 , 至引  疗 甚

B级 00 . 3—0 0   g?c   C 级 0 0   .6 m m, . 7—

0.1   2 mg ?c - [] m 25 。

硅 油虽然 是 一种惰 性 材料 , 但对 

其 药液 浊度 影 响很 大 , 为胶 塞 在 与 药 粉 接 触后 很   因

起药物的毒性 , 以及是否将药物中所含源 自药用丁 
基 胶塞 的挥 发 性 成 分 作 为评 价 药 物 质 量 的一 个 指 

容易被硅油所吸附, 形成胶体或者药粉团, 胶塞接触  面积越大 , 所形成 的胶体或者药粉团也 就越多。药  品稀释后因硅油本身就不溶 于水 , 以容易 出现遇  所 水 产 生浑 浊和 药 粉 难 溶 的 现 象 。另 外 , 液 产 品在  输 经过10℃( —   ) 2 1 3h 的高温灭菌 , 冷却到常温后 , 会  发 现 瓶 子上有 “ 珠 ” 挂 现象 , 为胶 塞 表 面 的硅 油 在  因 高温时分子热运动加剧 , 胶塞表面的硅 油脱落后 附  于瓶 壁而 造成 。为 避 免影 响 到药 物 的质 量 , 塞 表  胶 面 的硅 化 程 度 应 该 因 药 而 异 J 。在 所 考 察 的 胶 塞  中, 环硅氧烷类化合物在挥发性成分 中的归一化含  量 均是 比较 高 的 。   33 在普通丁基胶 塞和氯化 丁基胶塞 的挥发性成  . 分 中归一 化 含 量 相 对 较 高 的 2 6一叔 丁 基 一4一甲 ,   基一 苯酚( H )是胶塞工业 中比较常用 的一种抗  BT , 氧剂。但在溴化丁基胶塞 中没有发现该抗氧剂 , 这  主要是因为酚类抗氧剂对溴都 比较敏感 , 一般用其  它抗氧剂所代替 , 如环氧化豆油 。   B T是 一种 酚 类 抗 氧 剂 , H 主要 用 于 橡 胶 、 料  塑 等加工工业 , 也作为油脂抗氧剂使用。今年来 , 国外  不少学者研究发 现 , H B T对肺 、 肝等组织 有直接损  害作用 , 并有促进肿瘤发生的可能。国内尚未见有  报道 【引。 目前 在 日本 、 洲 、 国 已禁 止 二 丁基 羟  .   欧 美 基甲苯 ( H ) B T 在婴儿和儿 童食 品 中使用 。因为在 
有关 国际会议 上 曾对 B T的评 价 认 为 : H 虽没 有 发 现 

标, 有待进一步的试验证明和科学探讨 。  
参考文献 
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a lsfo tb rdeu be rm u e s n ̄ u e o r sdfrpe—f e s mioi r ga pia   dld e s l d u  p l - d c

i   y c rma ga h , g  e t er a d o n c snh s .r f rb   ho t rp y Ias sp crm t   n    ̄a i  y te i _ o o n o o y s  

P ar Bo dA a.O 4,4 5 :4   hr / n me n/20 3 ( )8 1
3 De a n y—B r n i iN ,   l a n e t en o 啪 d rW i ln F , e Vo g e ee   W d o tP, a . a- 甜 / An l 

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S x lt n   e dp c   ̄ oh e a d h a s a e e  

ot f o e   y G —MS ml i _ E  o w d b   C 8 R   I ss , y . 

P am im dA a.0 4 3 ( ) 1 5  hr B o e  n 12 0 ,5 5 :0 9

4 WA G F i王飞) S  n j (   N  e( , J - i 司俊杰 )B t nbe f e fi h   Iu e . u l t rr   s - y b e0 l y t nad atu t f   ei l s( i     r le o m d a u 免硅化无微粒 的医用丁基橡胶  o n p i a  r c c e 瓶塞 ) A t — l tcyt r 机电信息 )2 O ,1 3  . u e c it  ̄ m( o e ri .O 4 2 :5 5 H u m o 胡绪茂 ) H AG o p g 华 国平 ) Fc r i un   UX — a ( ,U u— i ( n . at s n e- o f   l c g a i n   oa i yo bt   be( 响丁基胶塞上 机率 的 i   c n gp b bi   u l b r影 nm hi r l f yr t o  
各种因素) C nP am c ( . h h r ay 中国药业) 2 0 ,2 3 :8 i .0 3 1 ( ) 3  

6 Z O   u nn 周树南 ) Ft n s vl t naddvl m n o   H US — a ( h . a l   a ao n  e o et f a e e ui s e p   
f da dte ( o  divs 食品添加剂的危 险性 评估 与发展 ) JaguH l   o i . i s  e t n s h C r( a 江苏卫生保健 )2 0 , ( )6 e .0 1 3 3 : 
7 P w l CJ Co n lyJ Jn s S , a. p crs o sst tea     o el , n el C,o e  M 矗 / He    e p n e o h  d-  
mi sr t n o i  d s s o HT t h e r t t e r ̄ lv n et h p u   i n ta o   fh i o e   fB ot  a : i ee a e o e a  ̄ h

crioeit. odC e Txc/18 ,4(0—1 ) 1 3  acngnc yF o hm o/ .9 6 2 1 i o 1 :1 1
8 Ke rrJ .Bln cn a d y lp ep A d  txct n mie wi     h e  P e my i   cco h h mle oii i  c   t n s y h

基因毒性和致癌性 , 但它是潜在肿瘤促进剂 , 对它的  长期影响还需进一步研究 。   从各胶塞的 G C—M s总离子流 图中可以看出,  

d m gdln ise Tzc/ y 18 ,7 1 6   a ae u gt u . o/ o .9 9 5 ( ): s og 9

( 本文于 2O O 5年 8 2 收到 ) 月 9日  


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