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知识点5


第三部分 有机化学基础

知识点 5 醇 酚 醛
问题 1 醇、酚、醛的概况 1、醇概况 (1) 官能团:—OH(醇羟基) ;通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚) ; 代表物: CH3CH2OH (2) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢 原子而得到的产物。 (3)物理性质(乙醇) :无色、透明,具有特殊香味的液体(

易挥发) , 密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂) 。是一种重要的 溶剂,能溶解多种有机物和无机物。 2、酚概况 (1) 官能团:—OH(酚羟基) ;通式:CnH2n-6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚) (2)物理性质:纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉 红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于 乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗) 。 3、醛概况 (1)官能团:醛基(—CHO)、饱和一元醛通式:CnH2nO(醛/酮) (2)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为 120° ,该碳原子 跟其相连接的各原子在同一平面上。 (3)物理性质(乙醛) :无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小, 易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。 问题 2 醇、酚、醛的氧化规律 1、醇的氧化(去 H 氧化) (1)条件—O2/Cu △ 或 CuO [>CH-OH,去 H 氧化为>C=O] (2)举例:2CH3CH2OH +O2 伯醇 结构 通式 产物 有两个α -H —CH2-OH 醛
Cu △

2CH3CHO +2H2O CH3CHO +H2O+Cu 仲醇 有一个α -H >CH-OH 酮 叔醇 没有α -H ≡C-OH 不可氧化

(3)分类 CH3CH2OH +CuO △

2、醛的氧化(得 O 氧化) (1)银镜反应与斐林反应的比较 银镜反应 相同点 不 同 点 试剂 条件 现象 斐林反应 -CHO→-COOH(得氧氧化) 新制 Ag(NH3)2OH 水浴加热 光亮银镜 新制 Cu(OH)2 加热 砖红沉淀

(2)反应(1 醛+2 氧化剂) CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3CHO +2 Cu(OH)2
△ 水浴

CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O

CH3COOH+ Cu2O↓(砖红) + 2 H2O
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《化学零距离》有机反应分类讲义

第三部分 有机化学基础

注:① R-CHO ~2Ag HCHO ~4Ag ② 发生银镜反应—醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸及其化合物 (3)实验操作 银镜反应:在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振 荡,直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后,沿试管壁滴加入少量醛溶液 (2~3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。 斐林反应:在一支试管中加入 NaOH 溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新 制的氢氧化铜后。然后,在试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。看有无砖红 色沉淀生成。 问题 3 醇、酚、醛的化性 1、乙醇的化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应) ①金属钠:2C2H5OH+2Na ②消去:CH3CH2OH 2C2H5ONa+H2↑
浓硫酸 170℃ CH2=CH2 +H2O

③氧化:2CH3CH2OH+ O2 ④酯化:RCOOH+HOCH2CH3

2CH3CHO+2H2O

浓硫酸 RCOOCH2CH3 + H2O △ ⑤卤代(取代)CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O ⑥醚化 C2H5OH+C2H5OH
浓硫酸 C2H5OC2H5+H2O 140℃

⑦ 2-丙醇的性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代) 催化剂 2 CH3-C-CH3 +2H2O 2 CH3-CH-CH3 +O2 || | O OH 2、苯酚的化性 (3)苯酚的性质(取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应) ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O(弱酸性) ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3(比碳酸弱) ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ OH OH Br — —Br (白色)+3HBr +3Br (浓) 2 ④ OH OH Br 催 ⑤ +3H2 ⑥酚遇 Fe3+显紫色(形成紫色溶液,络合物) 3、乙醛的性质[氧化反应、还原反应(加成反应)] ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH ②CH3CHO+2Cu(OH)2 H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)

Cu2O↓+2H2O +CH3COOH(斐林反应)

③ 2CH3CHO+O2 催 2CH3COOH(催化氧化) ④ CH3CHO+H2 催 CH3CH2OH(还原反应)
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第三部分 有机化学基础 (2)甲醛的性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应) 问题 4 醇、酚、醛的制法 1、乙醇的制法 A、溴乙烷在氢氧化钠溶液发生水解反应 CH3CH2-Br +NaOH
水 △

CH3CH2OH+ NaBr CH3CH2OH

B、乙烯与水发生加成反应 CH2=CH2 +H-OH C、乙醛与氢气加成 CH3CHO+H2 催 CH3CH2OH(还原反应) D、乙酸乙酯碱性水解

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH E 葡萄糖发酵 C6H12O6(葡萄糖)发酵 2CO2+2C2H5OH 2、苯酚的工业制法 苯氯代 C6H6→C6H5Cl—氯苯碱性水解—苯酚钠通足量 CO2: 3、乙醛的制法 2CH2 = CH2 + O2 CH≡CH + H2O 催化剂 2CH3CH2OH +O2
Cu △

2CH3CHO(工业制乙醛) CH3CHO

2CH3CHO +2H2O

问题 5 醇、酚、醛的用途 乙醇、苯酚(消毒剂) 。乙醇可用来作燃料和溶剂。乙醛用于制镜。苯酚用 制电木等合成材料。

知识点 6 羧酸和酯
问题 1 羧酸 酯的概况 1、羧酸的概况 (1)官能团:羧基(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯) :CnH2nO2; (2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120° ,该碳原子跟 其相连接的各原子在同一平面上。 (3)物理性质(乙酸) :具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇, 温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。

2、酯的概况
(1)酯官能团:酯基(或—COOR) (R 为烃基) ; (2)物理性质:①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶 于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 问题 2 与水有关的反应 有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。
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第三部分 有机化学基础 1、水解反应(取代反应) 有机物 催化剂 条件 卤代烃(-X) 强碱水溶液 加热
水 △ 200℃

酯(-COOC-) 酸性或碱性 水浴加热

糖类 稀硫酸 水浴加热

蛋白质(-CONH-) 稀酸、稀碱、酶 常温

(1)卤代烃 条件—NaOH/水,△ CH3CH2-Br +NaOH —Cl +2NaOH CH3CH2OH + NaBr —ONa+ NaCl+H2O

(2)酯水解 条件—稀硫酸/水浴(可逆) 、稀 NaOH/水浴(完全)

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH (碱性水解程度大) (3)油脂碱性水解(皂化) (4)其它 R-C≡N、NaOC2H5、CH3COONa 分析水解产物 2、脱水反应 (1)分子间脱水(取代反应) CH3COOH+HOCH2CH3→ CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3COOH+HOOCCH3→ H2NCH2COOH+H2NCH2COOH→ (2)分子内脱水(消去反应) HOCH2CH3→ CH3COOH→ 3、酯化反应(取代) (1) 醇 + 酸 浓硫酸 酯 + 水(酸去羟基、醇去氢) △ 制乙酸乙酯 制硝酸甘油酯 (2) 醇 + 酸酐 酯 + 酸(反应温和、不用催化剂) 制葡萄糖五乙酸酯 苯酚与乙酸酐反应生成酯

《化学零距离》有机反应分类讲义

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第三部分 有机化学基础 (3)酯成环(双官能团) 要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。 2 CH3-CH-COOH | OH HOOC-COOH + HOCH2-CH2OH
浓硫酸 △

O CH3-HC C=O + 2H O 2 O=C O CH-CH3 O H2C C=O H2C O C=O + 2H2O
浓硫酸 △

浓硫酸 △

HO-CH2- CH2- CH2-COOH (4)高分子酯 n CH3-CH-COOH | OH
浓硫酸 △

O

C=O + H2O

O || —CH-C—O— + n H2O n | CH3

附:水解消耗 NaOH 计算(-COOH、-COOC-、酚、-X) 【例 6-1】 (07 川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示: 关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A.分子式为 C16H18O9 B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C.咖啡鞣酸水解时可消耗 8molNaOH D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应 问题 3 羧酸、酯的性质 1、羧酸的性质 (1)乙酸性质(酸的通性、取代反应) ①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑ ②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH) ③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑(检验-COOH) ④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O ⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O ⑥.CH3COOH+CH3CH2OH
浓硫酸 △

CH3COOCH2CH3 +H2O

(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应) 2、 酯的性质 (1)乙酸乙酯水解[水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原]

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH (可逆 部分水解)

CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH (不可逆 完全水解)

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第三部分 有机化学基础 问题 4 乙酸乙酯的制取 (1)CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3 + H2O

(2)装置 ①发生:液+液(△) [有液反应加热] ②收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管 (3)注意点 ①长导管作用:冷凝回流 ②浓 H2SO4 作用:催化剂,脱水剂 ③饱和 Na2CO3 溶液作用:除去乙酸; 吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸 ⑤碎瓷片作用:防暴沸 ⑥加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸

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