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白豆蔻、红豆蔻、草豆蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较


第2 9卷 第 1 1期 2 0 1 2年 1 1月

应用化学        C H I N E S EJ O U R N A LO FA P P L I E DC H E M I S T R Y        

V o l . 2 9I s s . 1 1 N o v . 2 0 1 2

白豆蔻、 红豆蔻、 草豆

蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较
, b ? 曾 志 a  符 林 a  叶雪宁 a  张 涛 c  蒙绍金 a  蒙春燕 a
a ( 华南师范大学化学与环境学院 广州 5 1 0 6 3 1 ; b

F a c u l t yo f B i o r e s o u r c e S c i e n c e s , A k i t aP r e f e c t u r a l U n i v e r s i t y , A k i t a0 1 0 ? 0 1 9 5 , J a p a n ;


华南师范大学光电材料与技术研究所 广州 5 1 0 6 3 1 )

摘 要 采用气相色谱? 质谱联用技术对白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻的挥发油成分进行了研究。从 4种 豆蔻中分别鉴定出 3 3 、 5 4 、 3 7和 2 9种化学成分, 并测定了其相对含量。采用色谱指纹图谱分区法, 将白豆蔻、 对它们的挥发油成分进行比较。结果表明, 白豆蔻挥 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻的总离子流色谱图分为 4个区, 发油成分与红豆蔻、 草豆蔻或肉豆蔻挥发油成分差异较大, 且白豆蔻的药效成分为 1 , 8 ? 桉叶油素, 其含量远 高于红豆蔻或草豆蔻, 而在肉豆蔻中未检出该成分, 故不宜用红豆蔻、 草豆蔻或肉豆蔻代替白豆蔻入药。该研 究为白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻的精油挥发性成分的比较及质量评价提供了新途径。 关键词 白豆蔻, 红豆蔻, 草豆蔻, 肉豆蔻, 挥发油成分, 气相色谱? 质谱联用 中图分类号: O 6 5 6      文献标识码: A      文章编号: 1 0 0 0 ? 0 5 1 8 ( 2 0 1 2 ) 1 1 ? 1 3 1 6 ? 0 8 : 1 0 . 3 7 2 4 / S P . J . 1 0 9 5 . 2 0 1 2 . 0 0 5 4 5 D O I

中药豆蔻类药材包括白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻等。白豆蔻( F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s ) 为姜科 豆蔻属植物白豆蔻( A m o m u mt e s t a c e u mR i d l ) 的干燥成熟果实。红豆蔻( F r u c t u s G a l a n g a e ) 为姜科山姜属 植物大高良姜( A l p i n i ag a l a n g a ( L )Wi l l d ) 的干燥成熟果实。草豆蔻( S e m e nA l p i n i a eK a t s u m a d a i ) 为姜科 山姜属植物草豆蔻( A l p i n i ah a i n a n e n s i s K . S c h u m ) 的干燥成熟种子团。 肉豆蔻( S e m e nM y r i s t i c a e ) 为肉豆 M y r i s t i c af r a g r a n s H o u t t ) 的干燥成熟种子。 豆蔻类药材性味温辛, 具有温脾健 蔻科肉豆蔻属植物肉豆蔻(
1 ] 胃、 行气调中、 消食安胎等功效 [ 。 2 ? 7 ] 8 ? 1 0 ] 1 1 ? 1 6 ] 1 7 ? 2 5 ] 目前, 国内外对白豆蔻 [ 、 红豆蔻 [ 、 草豆蔻 [ 和肉豆蔻 [ 的挥发油成分已有研究。王少军 2 ] 6 ] 等[ 报道, 白豆蔻挥发油的主要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、α ? 蒎烯和 β ? 蒎烯; 林敬明等 [ 报道, 白豆蔻挥发 [ 7 ] 油的主要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、 4 ? 松油醇和 α ? 松油醇; Y o t h i p i t a k 等 报道, 白豆蔻挥发油的主要成分为 8 ] 1 , 8 ? 桉叶油素、β ? 蒎烯和柠檬烯。崔兆杰等 [ 报道, 红豆蔻挥发油的主要成分为布黎烯、 1 , 8 ? 桉叶油素、 9 ] 顺? ? 杜松烯和愈创烯等; 刘晓爽等 [ 报道, 红豆蔻挥发油的主要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、β ? 石竹烯和 α ? γ 1 0 ] [ 1 1 ? 1 2 ] 法尼烯; R a n a 等[ 报道, 红豆蔻挥发油的主要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、 ? 松油醇和 ? 蒎烯。文献 报 α β 1 3 ] 道, 草豆蔻挥发油的主要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、 法呢醇和 3 ? 蒈烯; 林敬明等 [ 报道, 草豆蔻挥发油的主 1 5 ] 要成分为 1 , 8 ? 桉叶油素、 4 ? 苯基? 2 ? 丁酮和 α ? 石竹烯; 陈少东等 [ 报道, 草豆蔻挥发油的主要成分为 α ? [ 1 7 ? 2 5 ] 石竹烯、 ? 法呢醇和 3 ? 苯基? 2 ? 丁酮。文献 报道, 肉豆蔻挥发油的主要成分为肉豆蔻醚和黄樟醚等。 α 2 6 ] 已有学者综述了豆蔻类药材的性状鉴别和显微鉴别 [ , 如果药材经粉碎或制成了中药制剂, 则无法通

过性状鉴别和显微鉴别来区分, 需通过理化检测或仪器分析进行鉴别。但在相同条件下对这 4种豆蔻 类药材的挥发油成分进行比较研究还未见报道。近年来, 本课题组一直致力于挥发油成分的结构解析
2 7 ? 2 9 ] 和中药质量控制等的研究 [ 。本文采用气相色谱? 质谱联用技术与色谱指纹图谱分区法, 比较了 4种

豆蔻类药材的挥发油成分。该研究为不同豆蔻类药材的质量评价及质量控制提供依据。

1  实验部分
1 . 1  仪器、 试剂和材料 H P5 8 9 0G C ? H P 5 9 7 2M S D型气相色谱质谱联用仪( 美国惠普公司) 。磨口挥发油提取器。无水硫酸
2 0 1 1 ? 1 2 ? 0 8收稿, 2 0 1 2 ? 0 2 ? 1 5修回 广东省科技计划重大专项( A 3 0 1 0 2 0 1 0 1 ) 和广东省自然科学基金( 0 1 1 4 2 ) 资助项目 通讯联系人: 曾志, 教授;T e l : 0 2 0 ? 8 5 2 1 7 2 8 3 ;F a x : 0 2 0 ? 3 9 3 1 0 1 8 7 ;E ? m a i l : z h i z e n g @s c n u . e d u . c n ;研究方向: 天然产物化学

 第 1 1期

曾志等: 白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较

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钠、 二氯甲烷和乙醚均为广州化学试剂厂产品, 分析纯试剂。 豆蔻类药材购于广州市药材公司, 均产自广东。经鉴定: 白豆蔻( F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s ) 为姜科豆 蔻属植物白豆蔻( A m o m u mt e s t a c e u mR i d l ) 的干燥成熟果实, 红豆蔻( F r u c t u s G a l a n g a e ) 为姜科山姜属植 物大高良姜( A l p i n i ag a l a n g a ( L )Wi l l d )的干燥成熟果实, 草豆蔻( S e m e nA l p i n i a eK a t s u m a d a i ) 为姜科山 姜属植物草豆蔻( A l p i n i ah a i n a n e n s i s K .S c h u m . ) 的干燥成熟种子团, 肉豆蔻( S e m e nM y r i s t i c a e ) 为肉豆 蔻科肉豆蔻属植物肉豆蔻( M y r i s t i c af r a g r a n s H o u t t ) 的干燥成熟种子。 1 . 2  供测样品的制备
1 ] 将药材样品粉碎, 按中国药典 2 0 1 0年版 [ 挥发油测定甲法提取挥发油, 经乙醚萃取和无水硫酸钠

干燥并去除溶剂后得到油状物。其中, 白豆蔻和肉豆蔻的挥发油为微白色油状物, 红豆蔻和草豆蔻的挥 发油为淡黄色油状物。白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻的挥发油收率分别为 4 ? 4 8 %、 0 ? 1 7 %、 0 ? 2 3 %和 3 ? 6 1 %。以二氯甲烷为溶剂将 4个挥发油样品分别配制成 1g / L的样品溶液, 供G C ? M S 测定。 1 . 3  色谱条件 选择和优化色谱实验条件。先进行稳定性与可靠性的初步实验。待选择的色谱条件经重复 3次能 给出稳定可靠的实验结果后, 再进行正式研究并收集相应的实验数据。经选择和优化后的 G C ? M S条件 如下: G C : D B ? 1柱 ( 3 0m× 0 ? 2 5m m , 填料粒径 0 ? 2 5μ m ) ; 进样口温度 2 8 0℃; 接口温度 2 5 0℃; 载气为 H e 气, 流速为 1 ? 0m L / m i n ; 柱前压为 6 9k P a , 分流比为 2 0 ∶ 1 ; 程序升温: 6 0℃ 保持 2m i n , 再以 2℃ / m i n 速度升至 2 0 0℃。M S : E I 电离方式; 电子能量 7 0e V ; 离子源温度 1 8 0℃; 离子流 2 0 0μ A ; 扫描范围 m/ z 5 0~ 5 0 0 。 按上述色谱条件对白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻的挥发油样品溶液进行 G C ? M S分析。进样量 为 1μ L 。每一个挥发油样品溶液重复 3次 G C ? M S 分析, 使实验结果具有较好的代表性。

2  结果与讨论
2 . 1  豆蔻类药材的挥发油成分 按1 . 3节条件测定 4个挥发油样品化学成分的总离子流色谱图如图 1所示。总离子流色谱图中的 各色谱峰经质谱扫描后得到质谱图, 经过质谱数据
2 ? 2 5 ] 库检索和核对已报道的化合物 [ 及相关 质 谱 文 3 0 ? 3 1 ] 献[ , 鉴定出 4种豆蔻类药材的挥发油成分。其

中, 肉豆蔻醚还经人工质谱解析确认其化学结构。 应用峰面积归一化法确定这些挥发油成分的相对百 分含量。结果如表 1所示。 由表 1可知, 从白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆 蔻中分别检出 3 3 、 5 4 、 3 7和 2 9种挥发油成分。4种 豆蔻类药材中, 共有的挥发油成分为 7种, 它们分别 为: ? 蒎烯、 莰 烯、 ? 蒎 烯、 3 , 7 ? 二 甲 基? 1 , 3 , 6 ? 辛三 α β 烯、 ? 异松油烯、 4 ? 松油醇和 α ? 松油醇。白豆蔻和红 α 5种, 白豆蔻和草豆蔻的 豆蔻的共有挥发油成分有 1 共有挥发油成分有 2 1种, 白豆蔻和肉豆蔻的共有挥 发油成分有 1 6种。红豆蔻和草豆蔻的共有挥发油 成分有 1 5种, 红豆蔻和肉豆蔻的共有挥发油成分有 1 3种。草豆蔻和肉豆蔻的共有挥发油成分有 1 5种。 本文在白豆蔻中检出的 α ? 松油烯、 3 , 7 ? 二甲基? 1 , 3 , 6 ? 辛三烯、 1 ? 甲基? 4 ? ( 1 ? 甲基乙烯基) 苯和环氧 [ 2 ? 6 ] 水芹烯等 7种挥发油成分在白豆蔻相关文献 中未见报道。在红豆蔻中检出的对甲基异丙苯、 柠檬
8 ? 1 0 ] 烯、 3 , 7 ? 二甲基? 1 , 3 , 6 ? 辛三烯和辛醇等 2 6种挥发油成分在红豆蔻相关文献 [ 中未见报道。在草豆蔻

图1  4种药材挥发油成分的总离子流色谱图 F i g . 1  T o t a l i o nc u r r e n t c h r o m a t o g r a m s o f t h ev o l a t i l e o i l c o m p o n e n t s f r o mt h e 4m e d i c a l m a t e r i a l s
A . F r u c t u sA m o m i R o t u n d u s ;B . F r u c t u sG a l a n g a e ;C . S e m e n A l p i n i a eK a t s u m a d a i ;D . S e m e nM y r i s t i c a e

中检出的 3 , 7 ? 二甲基? 1 , 3 , 6 ? 辛三烯、 ? 异松油烯、 1 ? 甲基? 4 ? ( 1 ? 甲基乙烯基) 苯和环氧水芹烯等 1 0种挥 α

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应 用 化 学                   第 2 9卷 

1 1 ? 1 6 ] 发油成分在草豆蔻相关文献 [ 中未见报道。在肉豆蔻中检出的对甲基异丙苯、 3 , 7 ? 二甲基? 1 , 3 , 7 ? 辛

三烯、 3 , 7 ? 二甲基? 1 , 3 , 6 ? 辛三烯和 1 ? 甲基? 4 ? ( 1 ? 甲基乙烯基) 苯等 9种 挥 发 油 成 分 在 肉 豆 蔻 相 关 文
1 7 ? 2 5 ] 献[ 中未见报道。

表1  4种药材的挥发油成分 a
a T a b l e 1  V o l a t i l eo i l c o mp o n e n t s f r o mt h e 4me d i c a l ma t e r i a l s

P e a k t m i n R/ N o . 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 2 9 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 3 6 3 7 3 8 3 9 4 0 4 1 4 2 4 3 4 4 4 5 4 6 4 7 4 8 5 . 7 6 6 . 8 0 7 . 4 0 8 . 8 0 9 . 1 8 1 0 . 2 2 1 0 . 8 8 1 1 . 0 0 1 1 . 2 3 1 2 . 2 2 1 2 . 5 3 1 2 . 9 1 1 3 . 3 7 1 3 . 6 0 1 3 . 9 7 1 4 . 4 7 1 5 . 0 1 1 5 . 2 9 1 5 . 8 3 1 6 . 4 4 1 6 . 9 5 1 7 . 2 9 1 8 . 0 0 1 8 . 8 1 1 9 . 7 3 2 0 . 3 7 2 1 . 0 7 2 2 . 1 3 2 2 . 6 0 2 3 . 2 0 2 3 . 8 8 2 4 . 7 0 2 5 . 3 9 2 6 . 1 3 2 7 . 2 0 2 8 . 1 8 2 8 . 8 2 2 9 . 3 5 2 9 . 5 8 3 2 . 1 2 3 2 . 5 8 3 2 . 6 7 3 2 . 7 4 3 2 . 8 5 3 3 . 0 1 3 3 . 2 1 3 3 . 6 9 3 4 . 0 2

C o m p o n e n t ? T h u j e n e α ? P i n e n e α C a m p h e n e ? P i n e n e β ? M y r c e n e β ? P h e l l a n d r e n e α
c ? T e r p i n e n e α d , e 1 ? M e t h y l ? 4 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l ) b e n z e n e d L i m o n e n e 1 , 8 ? C i n e o l e O c i m e n e e 3 , 7 ? D i m e t h y l ? 1 , 3 , 7 ? o c t a t r i e n e c , , e , f 3 , 7 ? D i m e t h y l ? 1 , 3 , 6 ? o c t a t r i e n e )d ? T e r p i n e n e γ , , 5 ? T r i m e t h y l ? 5 ? e t h e n y l ? 2 ? f u r a n m e t h a n o l α α d O c t a n o l f ? T e r p i n o l e n e α d L i n a l o o l o x i d e F e n c h o n e c , e ,f 1 ? M e t h y l ? 4 ? ( 1 ? m e t h y l e t h e n y l ) b e n z e n e L i n a l o o l 3 , 7 ? D i m e t h y l ? 1 , 6 ? o c t a d i e n ? 3 ? o l e 1 , 3 , 3 ? T r i m e t h y l ? b i c y c l o [ 2 . 2 . 1 ] h e p t a n ? 2 ? o l F e n c h o l C a m p h o r e B o r n e o l 4 ? T e r p i n e o l ? T e r p i n e o l α c ,f P h e l l a n d r e n ee p o x i d e d O c t y l a c e t a t e f ? C i t r o n e l l o l β 4 ? P h e n y l ? 2 ? b u t a n o n e f 2 ? M e t h y l ? 5 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l ) ? 2 ? c y c l o h e x e n ? 1 ? o n e 2 ? C a r e n e d D e c a n o l B o r n y l a c e t a t e S a f r o l e f T h y m o l T r i d e c a n e c 1 ? p ? M e n t h e n ? 8 ? o l a c e t a t e E u g e n o l d ? E l e m e n e α ? C o p a e n e α d G e r a n y l a c e t a t e M e t h y l 3 ? p h e n y l ? 2 ? p r o p e n o a t e ? E l e m e n e β d 5 Z ? D o d e c e n a l d C y c l o d e c e n e

S i m i l a r i t y / % 8 8 9 0 8 9 8 7 9 1 9 2 9 2 9 0 9 0 9 4 8 7 8 8 8 5 9 2 8 7 8 9 9 2 8 8 8 4 9 1 8 8 9 2 8 3 9 0 9 2 8 6 9 0 9 3 8 8 8 6 8 9 9 4 8 2 8 5 9 2 8 9 8 6 9 3 9 5 8 8 9 2 8 4 8 7 9 0 9 1 8 0 8 6 8 9

R e l a t i v ec o n t e n t w / % A 0 . 0 3 1 . 7 1 0 . 3 4 0 . 4 1 0 . 7 4 1 . 3 1 1 . 0 3 - - 8 5 . 8 8 - - 0 . 1 8 1 . 6 0 - - 2 . 0 5 - 0 . 2 2 0 . 0 7 0 . 0 5 - - - 0 . 0 9 - 0 . 7 7 1 . 3 0 0 . 0 6 - - - - 0 . 0 4 - - - 0 . 0 5 - 0 . 9 6 - - 0 . 1 5 - - 0 . 0 4 - - B -b 2 . 4 0 0 . 5 6 0 . 1 1 0 . 1 0 - - 0 . 5 3 2 . 6 2 5 . 9 7 0 . 2 3 - 0 . 1 9 - 0 . 5 0 0 . 1 3 0 . 1 6 0 . 2 6 - - - 1 . 6 1 - - - - 0 . 5 2 0 . 3 9 - 0 . 7 9 - - - - 0 . 2 3 - - - 0 . 4 7 - 0 . 2 9 1 . 9 8 0 . 6 9 1 . 2 2 - - 0 . 3 1 0 . 2 9 C - 1 . 6 0 0 . 7 6 0 . 1 7 - 1 . 6 9 0 . 3 9 8 . 9 2 - 4 5 . 0 3 - 0 . 2 1 0 . 2 0 0 . 2 9 - - 0 . 5 7 - - 0 . 2 0 1 . 0 6 - - 0 . 6 2 0 . 8 7 2 . 0 4 1 . 3 4 4 . 6 9 1 . 3 1 - 0 . 2 1 3 . 5 4 0 . 4 6 0 . 2 0 - - - 0 . 3 3 - - - 0 . 5 0 - - 1 . 4 3 - - - D 0 . 2 4 9 . 7 2 1 . 4 4 0 . 5 0 1 . 8 0 2 . 6 7 1 2 . 8 8 5 . 2 1 1 7 . 1 0 - - 0 . 1 0 0 . 0 8 1 5 . 5 7 - - 1 2 . 2 3 - - 0 . 2 1 - - 0 . 0 5 - - 0 . 0 7 7 . 3 6 0 . 9 2 - - - - - - - 0 . 1 5 3 . 1 5 - - - - - 0 . 2 0 - - - - -

o n t i n u e do nn e x t p a g e  C

 第 1 1期

曾志等: 白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较

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 c o n t i n u e df r o mp r e v i o u s p a g e
P e a k t m i n R/ N o . 4 9 5 0 5 1 5 2 5 3 5 4 5 5 5 6 5 7 5 8 5 9 6 0 6 1 6 2 6 3 6 4 6 5 6 6 6 7 6 8 6 9 7 0 7 1 7 2 7 3 7 4 7 5 7 6 7 7 7 8 7 9 8 0 8 1 8 2 8 3 8 4 8 5 8 6 8 7 8 8 8 9 9 0 3 4 . 9 0 3 5 . 0 1 3 5 . 2 2 3 6 . 0 8 C o m p o n e n t
d , e 1 , 2 ? D i m e t h o x y ? 4 ? ( 2 ? p r o p e n y l ) b e n z e n e T e t r a d e c a n e

S i m i l a r i t y / % 9 0 8 9 8 6 9 3 9 2 9 0 8 7 9 3 8 4 8 9 9 6 8 7 8 9 8 6 9 0 8 7 9 2 8 8 9 1 8 7 9 0 8 1 8 9 9 3 8 6 8 8 9 1 8 8 9 1 9 0 8 2 8 3 8 4 8 6 8 2 8 0 8 2 8 5 8 3 8 4 8 0 8 1

w / % R e l a t i v ec o n t e n t A - - 0 . 0 5 0 . 0 3 - 0 . 0 6 - - 0 . 0 5 - - 0 . 2 0 - 0 . 0 9 - 0 . 1 0 - 0 . 1 0 - 0 . 1 4 - 0 . 1 0 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - B 1 . 3 4 0 . 3 5 - 5 . 1 7 4 . 9 3 0 . 4 8 - 0 . 8 4 0 . 2 9 - 1 . 1 9 0 . 8 5 0 . 3 9 - 0 . 5 0 - - 0 . 9 2 2 7 . 1 4 - 2 . 6 6 - 0 . 3 4 1 . 3 2 - 0 . 5 5 - 1 . 2 9 2 . 7 9 4 . 1 4 0 . 5 5 - - 0 . 5 0 1 . 0 9 0 . 4 7 1 . 6 4 7 . 6 0 1 . 3 4 1 . 1 3 - 5 . 6 5 C - - - 1 . 6 2 - - - - 1 0 . 1 9 1 . 0 0 - - - - - - 2 . 8 5 0 . 3 6 - 0 . 6 8 - - 0 . 6 3 - - - - 0 . 6 1 - - - 1 . 6 1 0 . 6 3 - - - - - - - 1 . 1 9 - D 0 . 2 1 - - - - - 0 . 1 0 - - - - - - - 0 . 0 5 0 . 1 1 - - - 0 . 1 9 - 7 . 5 2 - - 0 . 0 4 - 0 . 1 3 - - - - - - - - - - - - - - -

? P h e l l a n d r e n e β C a r y o p h y l l e n e

d 3 7 . 0 3 D e c y l a c e t a t e 2 , 6 d 3 7 . 4 9 1 , 7 ? D i m e t h y l ? 7 ? ( 4 ? m e t h y l ? 3 ? p e n t e n y l ) t r i c y c l o [ 2 . 2 . 1 . 0 ] h e p t a n e 3 8 . 2 3 ? B e r g a m o t e n e α

3 9 . 1 5 3 9 . 4 5 3 9 . 8 0 4 0 . 2 3 4 0 . 4 6 4 0 . 8 0 4 1 . 2 0 4 1 . 7 2 4 2 . 0 0 4 2 . 3 5 4 2 . 7 4 4 3 . 1 0 4 3 . 2 4 4 3 . 3 9 4 3 . 5 1 4 3 . 6 3 4 4 . 0 1

d 9 , 1 0 ? D e h y d r o ? i s o l o n g i f o l e n e ? H u m u l e n e α

? F a r n e s e n e β C u r c u m e n e
d E r e m o p h i l e n e d T r i d e c e n e

[ 1 a R ? ( 1 a , 7 , 7 a , 7 b ) ] ? 1 a , 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 7 a , 7 b ? O c t a h y d r o ? α α α α 1 , 1 , 7 , 7 a ? t e t r a m e t h y l ? 1 H ? c y c l o p r o p a n a p h t h a l e n e ? M u u r o l e n e α ? B i s a b o l e n e β ? F a r n e s e n e α ( 1 , 4 a , 8 a ) ? 7 ? M e t h y l ? 4 ? m e t h y l e n e ? 1 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l ) ? α α α
c , d 1 , 2 , 3 , 4 , 4 a , 5 , 6 , 8 a ? c t a h y d r o n a p h t h a l e n e

P e n t a d e c a n e ? C a d i n e n e δ
d 2 ? M e t h o x y ? 4 ? ( 2 ? p r o p e n y l ) p h e n o l a c e t a t e c M y r i s t i c i n d 1 , 6 ? D i m e t h y l ? 4 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l ) ? 1 , 2 , 3 , 4 ? t e t r a h y d r o n a p h t h a l e n e

d ? S e s q u i p h e l l a n d r e n e β e 4 4 . 1 7 1 , 6 ? D i m e t h y l ? 4 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l ) ? 1 , 2 , 3 , 4 , 4 a , 7 ? h e x a h y d r o n a p h t h a l e n e d 4 4 . 4 1 L e d a n e

4 4 . 8 3 4 5 . 0 7 4 5 . 8 3 4 5 . 9 2 4 6 . 2 1 4 7 . 1 1 4 7 . 8 7 4 9 . 0 0 5 0 . 5 0 5 1 . 8 7 5 2 . 6 5 5 3 . 5 5 5 4 . 0 3 5 4 . 8 4 5 5 . 1 3 5 5 . 8 9

e 5 ? ( 2 ? P r o p e n y l ) ? 1 , 2 , 3 ? t r i m e t h o x y b e n z e n e F a r n e s o l

S p a t h u l e n o l
d 1 , 5 Z , 7 E ? D o d e c a t r i e n e d C y c l o d o d e c e n e [ 3 R ? ( 3 , 3 a , 8 a ) ] ? 6 , 8 a ? D i m e t h y l ? 3 ? ( 1 ? m e t y l e t h y l ) ? α α α f ( 1 H ) ? 2 , 3 , 4 , 5 , 8 , 8 a ? h e x a h y d r o a z u l e o l 3 a f 1 , 5 , 8 , 8 ? T e t r a m e t h y l ? 5 , 9 ? c y c l o u n d e c a d i e n ? 1 ? o l d 6 , 1 0 ? D i m e t h y l ? 3 ? ( 1 ? m e t h y l e t h y l i d e n e ) ? 1 ? c y c l o d e c e n e [ 1 a R ? ( 1 a , 4 a , 7 , 7 a , 7 b ) ] ? 1 , 1 , 7 ? T r i m e t h y l ? α β α β α d 4 ? m e t h y l e n e ? 1 H ? d e c a h y d o c y c l o p r o p a n e a z u l e n e d 5 ? M e t h y l ? 2 ? i s o p r o p y l ? 9 ? m e t h y l e n e ? b i c y c l o [ 4 , 4 , 0 ] d o d e c ? 1 ? e n e d 2 ? ( 9 Z , 1 2 Z ? O c t a d e c a d i e n y l o x y ) e t h a n o l 8 ? H e p t a d e c e n e d H e p t a d e c e n e H e p t a d e c a n e f S a b i n e n e 3 , 7 , 1 1 ? T r i m e t h y l ? 2 E , 6 E , 1 0 ? d o d e c a t r i e n ? 1 ? o l a c e t a t e

   a . T h es a m p l en u m b e r s ( A ? D )w e r et h es a m ea st h o s ei nF i g . 1 ;b . n o t d e t e c t e d .I d e n t i f i e dt e n t a t i v e l yf o rt h ef i r s t t i m ea sav o l a t i l e
[ 2 ? 6 ] [ 8 ? 1 0 ] [ 1 7 ? 2 5 ] [ 1 1 ? 1 6 ] ;c . F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s ;d . F r u c t u s G a l a n g a e ;e . S e m e nM y r i s t i c a e ;f . S e m e nA l p i n i a e K a t s u m a d a i . c o m p o n e n t

2 . 2  豆蔻类药材挥发油主要成分的比较 白豆蔻中相对含量较高的 8种挥发油成分依次是: 1 , 8 ? 桉叶油素、 ? 异松油烯、 ? 蒎烯、 ? 松油烯、 ? α α γ α 水芹烯、 ? 松油醇、 ? 松油烯和 1 ? 对孟烯? 8 ? 醇乙酸酯。这 8种挥发油成分的含量占白豆蔻检出挥发油成 α α 分总量的 9 5 ? 8 4 %。 红豆蔻中相对含量较高的 8种挥发油成分依次是: 十五烷、 8 ? 十七烯、 1 , 8 ? 桉叶油素、

1 3 2 0

应 用 化 学                   第 2 9卷 

3 , 7 , 1 1 ? 三甲基? 2 E , 6 E , 1 0 ? 十二碳三烯? 1 ? 醇乙酸酯、 石竹烯、 乙酸癸酯、 1 , 5 Z , 7 E ? 十二碳三烯和斯巴醇。 这 8种挥发油成分的含量占红豆蔻检出挥发油成分总量的 6 3 ? 3 9 %。草豆蔻中相对含量较高的 8种挥 发油成分依次是: 1 , 8 ? 桉叶油素、 ? ?草烯、 对甲基异丙苯、 ? 松油醇、 4 ? 苯基? 2 ? 丁酮、 ? 法呢烯、 龙脑和 α α α ? 水芹烯。这 8种挥发油成分的含量占草豆蔻检出挥发油成分总量的 7 8 ? 9 5 %。肉豆蔻中相对含量较 α 高的 8种挥发油成分依次是: 柠檬烯、 ? 松油烯、 ? 松油烯、 ? 异松油烯、 ? 蒎烯、 肉豆蔻醚、 4 ? 松油醇和黄 γ α α α 樟醚。这 8种挥发油成分的含量占肉豆蔻检出挥发油成分总量的 8 5 ? 5 3 %。
4 ? 3 2 ] 报道, 白豆蔻、 红豆蔻和草豆蔻的主要药效成分都是 1 , 8 ? 桉叶油素。它具有解热、 消炎、 据文献 [

抗菌之功效。研究结果表明( 表1 ) , 白豆蔻中 1 , 8 ? 桉叶油素的相对含量高达 8 5 ? 8 8 %。红豆蔻中 1 , 8 ? 桉 叶油素的相对含量占其检出挥发油成分总量的 5 ? 9 7 %。草豆蔻中 1 , 8 ? 桉叶油素的相对含量占其检出挥 5 ? 0 3 %。而肉豆蔻中未检出 1 , 8 ? 桉叶油素。在白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻中, 白豆蔻的药 发油成分总量的 4 效成分 1 , 8 ? 桉叶油素含量最高。
3 3 ] 据文献 [ 报道, 肉豆蔻的主要药效成分是肉豆蔻醚和黄樟醚, 具有抗菌作用。肉豆蔻中肉豆蔻醚

和黄樟醚的相对含量分别为 7 ? 5 2 %和 3 ? 1 5 %。白豆蔻中只检出微量的肉豆蔻醚( 0 ? 1 0 %) 。红豆蔻和 草豆蔻中未检出肉豆蔻醚。白豆蔻、 红豆蔻和草豆蔻中均未检出黄樟醚。肉豆蔻与白豆蔻、 红豆蔻、 草 豆蔻的药效成分不同, 故不宜相互代替入药。S c h e m e1为 1 , 8 ? 桉叶油素、 肉豆蔻醚和黄樟醚的分子结 构。由此可以看出, 这 3种主要药效成分在结构上存在一定的差异, 其中, 肉豆蔻醚和黄樟醚的分子结 构较为相似。

S c h e m e 1  M o l e c u l a r s t r u c t u r e s o f 1 , 8 ? c i n e o l e ,m y r i s t i c i na n ds a f r o l e

2 . 3  色谱指纹图谱的分区比较 为了便于对上述 4种豆蔻类药材进行比较, 可采用色谱指纹图谱分区法。色谱指纹图谱分区法是
3 4 ? 3 5 ] 通过将色谱图分区对每一个区中特定的化学成分有针对性地进行比较 [ 。这是一种直观的比较方

法。将 4种豆蔻类药材的总离子流色谱图分成色谱指纹图谱 Ⅰ、 见图 1 ) 。表 2是 Ⅱ、 Ⅲ 和 Ⅳ 共 4个区( 4种豆蔻类药材样品挥发油成分的分区比较。第Ⅰ 区的保留时间为 5~ 1 7m i n , 4个样品在该区的色谱 、 7 、 9 、 1 0 、 1 4和 1 7号峰, 它们分别为 α ? 蒎烯、 ? 松油烯、 柠檬烯、 峰均较多, 属峰密集区。特征峰包括 2 α 1 , 8 ? 桉叶油素、 ? 松油烯和 ? 异松油烯。第 区的保留时间为 1 7~ 2 7m i n , 4 个样品在该区的色谱峰较 γ α Ⅱ 少。特征峰包括 2 7 、 2 8 、 3 0和 3 2号峰, 它们分别为 4 ? 松油醇、 ? 松油醇、 乙酸辛酯和 4 ? 苯基? 2 ? 丁酮。 第Ⅲ α 区的保留时间为 2 7~ 3 3m i n , 4个样品在该区的色谱峰较少且峰面积也较小。特征峰包括 3 7 、 3 9和 4 0 号峰, 分别为黄樟醚、 十三烷和 1 ? 对孟烯? 8 ? 醇乙酸酯。这 4个样品在该区差异较大。第Ⅳ区的保留时间 为3 3~ 6 0m i n , 特征峰包括 4 5 、 5 3 、 5 7 、 6 5 、 6 7和 7 0号峰, 分别为苯丙烯酸甲酯、 乙酸癸酯、 ? ?草烯、 ? α α 法呢烯、 十五烷和肉豆蔻醚。 4个样品在该区差异性最大。红豆蔻和草豆蔻在此区的色谱峰较多。
表2  4种药材挥发油成分和相对百分含量的分区比较 a
a T a b l e 2  C o mp a r i s o no f t h ev o l a t i l eo i l c o mp o n e n t s a n dt h e i rr e l a t i v ec o n t e n t s f r o mt h e 4me d i c a l ma t e r i a l s

S e c t i o n Ⅰ

P e a kN o . 2 7 9 1 0 1 4 1 7

t m i n R/ 6 . 8 0 1 0 . 8 8 1 1 . 2 3 1 2 . 2 2 1 3 . 6 0 1 5 . 0 1 2 1 . 0 7

C o m p o n e n t ? P i n e n e α ? T e r p i n e n e α L i m o n e n e 1 , 8 ? C i n e o l e ? T e r p i n e n e γ ? T e r p i n o l e n e α 4 ? T e r p i n e o l

R e l a t i v ec o n t e n t w / % A 1 . 7 1 1 . 0 3 - 8 5 . 8 8 1 . 6 0 2 . 0 5 0 . 7 7 B 2 . 4 0 -b 2 . 6 2 5 . 9 7 - 0 . 1 6 0 . 5 2 C 1 . 6 0 0 . 3 9 - 4 5 . 0 3 0 . 2 9 0 . 5 7 1 . 3 4 D 9 . 7 2 1 2 . 8 8 1 7 . 1 0 - 1 5 . 5 7 1 2 . 2 3 7 . 3 6



2 7

o n t i n u e do nn e x t p a g e  C

1期  第 1

曾志等: 白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较

1 3 2 1

 c o n t i n u e df r o mp r e v i o u s p a g e
S e c t i o n P e a kN o . 2 8 3 0 3 2 Ⅲ 3 7 3 9 4 0 Ⅳ 4 5 5 3 5 7 6 5 6 7 7 0 t m i n R/ 2 2 . 1 3 2 3 . 2 0 2 4 . 7 0 2 8 . 8 2 2 9 . 5 8 3 2 . 1 2 3 3 . 0 1 3 7 . 0 3 3 9 . 4 5 4 2 . 3 5 4 3 . 1 0 4 3 . 5 1 C o m p o n e n t ? T e r p i n e o l α O c t y l a c e t a t e 4 ? P h e n y l ? 2 ? b u t a n o n e S a f r o l e T r i d e c a n e 1 ? p ? M e n t h e n ? 8 ? o l a c e t a t e M e t h y l 3 ? p h e n y l ? 2 ? p r o p e n o a t e D e c y l a c e t a t e ? H u m u l e n e α ? F a r n e s e n e α P e n t a d e c a n e M y r i s t i c i n R e l a t i v ec o n t e n t w / % A 1 . 3 0 - - - - 0 . 9 6 - - 0 . 0 5 - - 0 . 1 0 B 0 . 3 9 0 . 7 9 - - 0 . 4 7 - - 4 . 9 3 0 . 2 9 - 2 7 . 1 4 - C 4 . 6 9 - 3 . 5 4 - - - 1 . 4 3 - 1 0 . 1 9 2 . 8 5 - - D 0 . 9 2 - - 3 . 1 5 - - - - - - - 7 . 5 2

  a . T h e s a m p l en u m b e r s ( A ? D )w e r e t h e s a m e a s t h o s ei nF i g . 1 ;b . n o t d e t e c t e d .

3  结 论
根据植物科属比较: 白豆蔻来源于姜科豆蔻属植物, 红豆蔻和草豆蔻均来源于姜科山姜属植物, 肉 豆蔻来源于肉豆蔻科肉豆蔻属植物。通过对不同豆蔻类药材的挥发油成分、 主要成分和药效成分的比 , 8 ? 桉叶油素含量远高于 较可知, 白豆蔻与红豆蔻、 草豆蔻或肉豆蔻的差异较大, 且白豆蔻的药效成分 1 红豆蔻或草豆蔻, 而在肉豆蔻中未检出该成分。因此, 在白豆蔻、 红豆蔻和草豆蔻这 3种豆蔻类药材中, 白豆蔻的品质最好。肉豆蔻的药效成分为肉豆蔻醚和黄樟醚。肉豆蔻与白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻的药效 成分不同, 故不宜相互代替入药。 参 考 文 献
[ 1 ]E d i t o r i a l C o m m i t t e eo f t h eP h a r m a c o p o e i ao f t h eP e o p l e ′ s R e p u b l i co f C h i n a .P h a r m a c o p o e i ao f t h eP e o p l e ′ s R e p u b l i co f C h i n a ( V o l . 1 , 2 0 1 0 ) [ S ] .B e i j i n g : C h e m i c a l I n d u s t r yP r e s s , 2 0 1 0 ( i nC h i n e s e ) . 国家药典委员会.中华人民共和国药典( 一部 2 0 1 0年版) [ S ] .北京: 化学工业出版社, 2 0 1 0 . [ 2 ]WA N GS h a o j u n , D U A NQ i , C A OJ u n , e t a l .A n a l y s i s o f t h e E s s e n t i a l O i l f r o mS h e l l o f F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s b y G C ? M S [ J ] .JC h i n e s e T r a dP a t M e d , 2 0 0 5 , 2 7 ( 7 ) : 8 1 5 ? 8 1 7 ( i nC h i n e s e ) . 王少军, 段启, 曹君, 等.豆蔻壳挥发油成分的 G C ? M S 分析[ J ] .中成药, 2 0 0 5 , 2 7 ( 7 ) : 8 1 5 ? 8 1 7 . [ 3 ]WUH u i q i n , H U A N GX i a o l a n , L I NX i a o s h a n , e t a l . A n a l y s i s o f t h e E s s e n t i a l O i l s f r o mA m o m u nK r a v a kP i e r r e e x G a g n e pb y G C ? M S [ J ] .JC h i n e s e M e dM a t e r , 2 0 0 6 , 2 9 ( 8 ) : 7 8 8 ? 7 9 2 ( i nC h i n e s e ) . 吴惠勤, 黄晓兰, 林晓珊, 等.白豆蔻挥发油 G C ? M S指纹图谱研究[ J ] .中药材, 2 0 0 6 , 2 9 ( 8 ) : 7 8 8 ? 7 9 2 . [ 4 ]S UD e m i n , Y A OF a y e , S H I Z h u .D e t e r m i n a t i o no f t h eC h e m i c a l C o n s t i t u e n t so f t h eV o l a t i l eO i l f r o mA m o n u nK r a u a n h [ J ] .L i s h i z h e nM e dM a t e r M e dR e s , 2 0 0 7 , 1 8 ( 5 ) : 1 1 4 8 ? 1 1 4 9 ( i nC h i n e s e ) . P i r r e e xG a g n e p db yG C ? M Sa n dG C ? I R 苏德民, 姚发业, 石竹.气相色谱? 质谱联用及气相色谱? 红外分析法测定白豆蔻挥发油成分[ J ] .时珍国医国药, 2 0 0 7 , 1 8 ( 5 ) : 1 1 4 8 ? 1 1 4 9 . [ 5 ]H U A N GT i a n l a i , Z H A OP i n g , F E N GM e i r o n g , e t a l .AS t u d yo f t h eV o l a t i l eO i l C o m p o n e n t i nF r u c t u s A m o m i R o t u n d u s , A l p i n i aK a t s o m d a i a n dA l p i n i aO f f i c i n a r u m [ J ] .JG u a n g z h o uU n i v T r a dC h i n e s e M e d , 1 9 9 0 , 7 ( 2 ) : 9 5 ? 1 0 1 ( i nC h i n e s e ) . 黄天来, 赵萍, 冯美蓉, 等.白豆蔻、 草豆蔻、 高莨姜挥发油成份研究[ J ] .广州中医学院学报, 1 9 9 0 , 7 ( 2 ) : 9 5 ? 1 0 1 . [ 6 ]L I NJ i n g m i n g , Z H E N GY u h u a , H E We i , e ta l .G C ? M SA n a l y s i so nE s s e n t i a lO i lf r o mF r u c t u sA m o m iR o t u n d u sb y F l u i d [ J ] . JC h i n e s e M e dM a t e r , 2 0 0 0 , 2 3 ( 7 ) : 3 9 0 ? 3 9 4 ( i nC h i n e s e ) . E x t r a c t i o no f S u p e r e r i t i c a i C O 2 林敬明, 郑玉华, 贺巍, 等.超临界 C O C ? M S 分析[ J ] .中药材, 2 0 0 0 , 2 3 ( 7 ) : 3 9 0 ? 3 9 4 . 2 流体萃取白豆蔻挥发油 G [ 7 ]Y o t h i p i t a kW, G o t oM, T o n a n o nN , e t a l .R e s p o n s eS u r f a c eM e t h o d o l o g yt oS u p e r c r i t i c a l C a r b o nD i o x i d eE x t r a c t i o no f E s s e n t i a l O i l f r o mA m o m u mK r e r v a n hP i e r r e [ J ] .S e pS c i T e c h n o l , 2 0 0 9 , 4 4 ( 1 6 ) : 3 9 2 3 ? 3 9 3 6 . [ 8 ]C U I Z h a o j i e , Q I UQ i n , D O N GB i n g , e t a l . D e t e r m i n a t i o no f C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f t h e E s s e n t i a l O i l f r o mA l p i n i aG a l a n g a ( L . )Wi l l db yG C ? M S [ J ] .JS h a n d o n gU n i v ( N a t S c i ) , 2 0 0 3 , 3 8 ( 3 ) : 1 0 4 ? 1 0 7 ( i nC h i n e s e ) . 崔兆杰, 邱琴, 董冰, 等. 红豆蔻挥发油化学成分的 G C ? M S 法分析[ J ] . 山东大学学报( 理学版) , 2 0 0 3 , 3 8 ( 3 ) : 1 0 4 ? 1 0 7 . [ 9 ]L I UX i a o s h u a n g , Z H A OY a n , Z H A N GL i a n x u e .C o m p a r a t i v eS t u d yo nC h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f V o l a t i l eO i l f r o mA l p i n i a G a l a n g aL [ J ] .JA n h u i A g r i c S c i , 2 0 0 9 , 3 7 ( 3 6 ) : 1 7 9 6 7 ? 1 7 9 6 9 ( i nC h i n e s e ) .

1 3 2 2

应 用 化 学                   第 2 9卷 

刘晓爽, 赵 岩, 张连学.红豆蔻挥发油化学成分的比较研究[ J ] .安徽农业科学, 2 0 0 9 , 3 7 ( 3 6 ) : 1 7 9 6 7 ? 1 7 9 6 9 . [ 1 0 ]R a n aVS , V e r d e g u e r M, B l a z q u e z MA . G Ca n dG C ? M SA n a l y s i s o f t h e V o l a t i l e C o n s t i t u e n t s o f t h e O i l s o f A l p i n i aG a l a n g a ( L . )Wi l l da n dA .O f f i c i n a r u mH a n c eR h i z o m e s [ J ] .JE s s e n t O i l R e s , 2 0 1 0 , 2 2 ( 6 ) : 5 2 1 ? 5 2 4 . [ 1 1 ]J I NH o n g , Z H A OWe n y i n g , G O N GY a n l i n g .S t u d i e so nF i n g e r p r i n t so f V o l a t i l eO i l f r o mS e m e nA l p i n i a eK a t s u m a d a i b y [ J ] .H e r a l dM e d , 2 0 0 9 , 2 8 ( 5 ) : 5 8 5 ? 5 8 7 ( i nC h i n e s e ) . G C ? M S 金宏, 赵文英, 公衍玲.草豆蔻挥发油气相色谱? 质谱指纹图谱研究[ J ] .医药导报, 2 0 0 9 , 2 8 ( 5 ) : 5 8 5 ? 5 8 7 . [ 1 2 ]Y UP i n g , Q I UQ i n .S t u d yo f C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f t h eE s s e n t i a l O i l f r o mA l p i n i aK a t s u m a d a i H a y a t ab yG C ? M S [ J ] . C h i n e s e JM o dA p p l P h a r m , 2 0 0 2 , 1 9 ( 2 ) : 1 3 5 ? 1 3 7 ( i nC h i n e s e ) . 于萍, 邱琴.草豆蔻挥发油化学成分的 G C ? M S 研究[ J ] .中国现代应用药学, 2 0 0 2 , 1 9 ( 2 ) : 1 3 5 ? 1 3 7 . [ 1 3 ]L I NJ i n g m i n g , WUZ h o n g .A n a l y s i s o nE s s e n t i a l O i l f r o mA l p i n i a k a t s u m a d a b y E x t r a c t i o no f S u p e r c r i t i c a l C O l u i d [ J ] . 2F JC h i n e s e M e dM a t e r , 2 0 0 0 , 2 3 ( 2 ) : 8 9 ? 9 1 ( i nC h i n e s e ) . 林敬明, 吴忠.超临界 C O 流体萃取草豆蔻挥发油成分分析[ J ] .中药材, 2 0 0 0 , 2 3 ( 2 ) : 8 9 ? 9 1 . 2 [ 1 4 ]Y A NX i a o x i a , WA N GM a o y u a n , WA N GZ h u n i a n , e t a l .A n a l y s i s o f C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f V o l a t i l eO i l f r o mF r e s hS h e l l o f A l p i n i aK a t s u m a d a i [ J ] .JP l a n t R e s E n v i r o n , 2 0 1 0 , 1 9 ( 3 ) : 9 4 ? 9 6 ( i nC h i n e s e ) . 晏小霞, 王茂媛, 王祝年, 等.草豆蔻鲜果壳挥发油的化学成分分析[ J ] .植物资源与环境学报, 2 0 1 0 , 1 9 ( 3 ) : 9 4 ? 9 6 . [ 1 5 ]C H E NS h a o d o n g , C H E NF u b e i , L UP i n g , e t a l .S t u d i e s o nE l e m e n t s a n dD e t e r m i n a t i o no f C h e m i c a l C o m p o n e n t o f V o l a t i l e [ J ] . C h i n aC o n d i m e n t , 2 0 1 0 , 3 5 ( 9 ) : 8 7 ? 9 0 ( i nC h i n e s e ) . O i l E x t r a c t i n g b y S o x h e l t M e t h o d s i nA l p i n i a K a t s u m a d a i H a y a t a 陈少东, 陈福北, 卢平, 等.草豆蔻中元素测定及索氏法提取的挥发油化学成分分析[ J ] .中国调味品, 2 0 1 0 , 3 5 ( 9 ) : 8 7 ? 9 0 . [ 1 6 ]S H I F a , T O N GX i a o b o , Z H A N GM a n l a i .S t u d y o f C h e m i c a l C o m p o n e n t s o f t h e E s s e n t i a l O i l f r o mA m o m u mV i l l o s u mL o u r , A m o m u mT h y r s o i d e u mG a g n e pa n dA l p i n i aK a t s u m a d a i H a y a t a [ J ] .C h i n e s eP h a r mA f f a i r s , 2 0 0 9 , 2 3 ( 3 ) : 2 7 2 ? 2 7 4 ( i n C h i n e s e ) . 施法, 佟晓波, 张满来.砂仁、 草豆蔻及长序砂仁中挥发油化学成分的研究[ J ] .中国药事, 2 0 0 9 , 2 3 ( 3 ) : 2 7 2 ? 2 7 4 . [ 1 7 ]P a l M, S r i v a s t a v aM, S o n i D , e t a l .C o m p o s i t i o na n dA n t i ? m i c r o b i a l A c t i v i t yo f E s s e n t i a l O i l o f M y r i s t i c aF r a g r a n sf r o m A n d a m a nN i c o b a r I s l a n d [ J ] .I n t JP h a r mL i f e S c i , 2 0 1 1 , 2 ( 1 0 ) : 1 1 1 5 ? 1 1 1 7 . [ 1 8 ]D i g h e VV , C h a r e g a o n k a r GA .H P T L CA n a l y s i s o f M y r i s t i c i na n dS a f r o l e i nS e e dP o w d e r o f M y r i s t i c a F r a g r a n s H o u t t [ J ] . JP l a n a r C h r o m a t o g r , 2 0 0 9 , 2 2 ( 6 ) : 4 4 5 ? 4 4 8 . [ 1 9 ]J I AT i a n z h u , F UB a o q i n g , Y U A NC h a n g l u .C o m p a r a t i v eC h e m i c a l C o m p o n e n t s a n dC o n t e n t s o f E s s e n t i a l O i l f r o mN u t m e g P r o c e s s e db yD i f f e r e n t T r a d i t i o n a l M e t h o d s [ J ] .JC h i n e s e M e dM a t e r , 1 9 9 2 , 1 5 ( 1 ) : 2 7 ? 2 9 ( i nC h i n e s e ) . 贾天柱, 傅宝庆, 袁昌鲁.肉豆蔻不同炮制品挥发油含量及其化学成分比较[ J ] .中药材, 1 9 9 2 , 1 5 ( 1 ) : 2 7 ? 2 9 . [ 2 0 ]L I R o n g , J I A N GZ i t a o .C h e m i c a l C o m p o s i t i o nA n a l y s i s o f S p i c eG r o w ni nY u n n a n ,M y r i s t i c aF r a g r a n s H o u t t V o l a t i l eO i l O b t a i n e dU s i n gM i c r o w a v e ? a s s i s t e dH y d r o d i s t i l l a t i o n [ J ] .C h i n aC o n d i m e n t , 2 0 1 1 , 3 6 ( 3 ) : 1 0 2 ? 1 0 8 ( i nC h i n e s e ) . 李荣, 姜子涛.微波辅助水蒸气蒸馏调味香料肉豆蔻挥发油化学成分的研究[ J ] .中国调味品, 2 0 1 1 , 3 6 ( 3 ) : 1 0 2 ? 1 0 8 . [ 2 1 ]WA N GY i n g , Y A N GX i u w e i .G C ? M SA n a l y s i so f E s s e n t i a l O i l f r o mt h eS e e d so f M y r i s t i c aF r a g r a n s H o u t t i nI n d o n e s i a [ J ] .C h i n aJT r a dC h i n e s e M e dP h a r m , 2 0 0 7 , 2 2 ( 9 ) : 6 0 3 ? 6 0 6 ( i nC h i n e s e ) . 王莹, 杨秀伟.印度尼西亚产肉豆蔻挥发油成分的 G C ? M S分析[ J ] .中华中医药杂志, 2 0 0 7 , 2 2 ( 9 ) : 6 0 3 ? 6 0 6 . [ 2 2 ]Q I UQ i n , Z H A N GG u o y i n g , S U NX i a o m i n , e t a l .S t u d yo nC h e m i c a l C o n s t i t u e n t so ft h eE s s e n t i a lO i lf r o mM y r i s t i c a f r a g r a n s H o u t t b yS u p e r c r i t i c a l F l u i dE x t r a c t i o na n dS t e a mD i s t i l l a t i o n [ J ] .JC h i n e s e M e dM a t e r , 2 0 0 4 , 2 7 ( 1 1 ) : 8 2 3 ? 8 2 6 ( i nC h i n e s e ) . 邱琴, 张国英, 孙小敏, 等.超临界 C O 流体萃取法与水蒸气蒸馏法提取肉豆蔻挥发性化学成分的研究[ J ] .中药 2 材, 2 0 0 4 , 2 7 ( 1 1 ) : 8 2 3 ? 8 2 6 . [ 2 3 ]M u c h t a r i d i , S u b a r n a s A , A p r i y a n t o n oA , e t a l .I d e n t i f i c a t i o no f C o m p o u n d s i nt h eE s s e n t i a l O i l o f N u t m e gS e e d s ( M y r i s t i c a F r a g r a n s H o u t t . )t h a t I n h i b i t L o c o m o t o r A c t i v i t yi nM i c e [ J ] .I n t JM o l S c i , 2 0 1 0 , 1 1 ( 1 1 ) : 4 7 7 1 ? 4 7 8 1 . [ 2 4 ]H U A N GX i n , Y A N GX i u w e i .G C ? M SA n a l y s i so f E s s e n t i a l O i l f r o mN u t m e gP r o c e s s e db yD i f f e r e n t T r a d i t i o n a l M e t h o d s [ J ] .C h i n aJC h i n e s e M a t e r M e d , 2 0 0 7 , 3 2 ( 1 6 ) : 1 6 6 9 ? 1 6 7 5 ( i nC h i n e s e ) . 黄鑫, 杨秀伟.不同炮制品肉豆蔻挥发油成分的 G C ? M S 分析[ J ] .中国中药杂志, 2 0 0 7 , 3 2 ( 1 6 ) : 1 6 6 9 ? 1 6 7 5 . [ 2 5 ]Z H E N GF u p i n g , S U NB a o g u o , X I EJ i a n c h u n , e t a l .A n a l y s i s o f N u t m e gO i l b yG C ? M SC o u p l e dw i t hS o l v e n t ? f r e eF o c u s e d M i c r o w a v eE x t r a c t i o n [ J ] .F o o dS c i , 2 0 0 7 , 2 8 ( 9 ) : 4 8 4 ? 4 8 7 ( i nC h i n e s e ) . 郑福平, 孙宝国, 谢建春, 等. 无溶剂聚焦微波提取 / 气? 质联机分析肉豆蔻挥发油[ J ] . 食品科学, 2 0 0 7 , 2 8 ( 9 ) : 4 8 4 ? 4 8 7 . [ 2 6 ]Z H O UG u i r o n g .D i s t i n g u i s h e s w i t hS e m e nM y r i s t i c a e ,F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s ,S e m e nA l p i n i a e K a t s u m a d a i a n dF r u c t u s [ J ] .A n h u i M e dP h a r mJ , 2 0 0 0 , 4 ( 1 ) : 3 7 ( i nC h i n e s e ) . G a l a n g a e 周桂荣.肉豆蔻、 豆蔻、 草豆蔻、 红豆蔻辨误[ J ] .安徽医药, 2 0 0 0 , 4 ( 1 ) : 3 7 . [ 2 7 ]Z E N GZ h i , S H E NM i a o t i n g , M E N GS h a o j i n . A p p l i c a t i o n s o f O r g a n i c M a s s S p e c t r o m e t r y t o S t r u c t u r e E l u c i d a t i o no f O s t h o l e , M a g n o l o l ,H o n o k i o l a n dH o u t t u y n i u m [ J ] .C h i n e s e JO r gC h e m , 2 0 0 7 , 2 7 ( 1 ) : 9 2 ? 9 6 ( i nC h i n e s e ) . 曾志, 沈妙婷, 蒙绍金.有机质谱学在蛇床子素、 厚朴酚、 和厚朴酚与鱼腥草素结构确定中的应用[ J ] .有机化学,

 第 1 1期

曾志等: 白豆蔻、 红豆蔻、 草豆蔻和肉豆蔻挥发油成分的比较

1 3 2 3

2 0 0 7 , 2 7 ( 1 ) : 9 2 ? 9 6 . [ 2 8 ]Z e n gZ , Z h a n gH , Z h a n g T , e t a l . S c r e e n i n g f o r ? N o n a l a c t o n e i nt h e H e a d s p a c e o f F r e s h l y C o o k e dN o n ? S c e n t e dR i c e U s i n g γ S P M E / G C ? Oa n dS P M E / G C ? M S [ J ] .M o l e c u l e s , 2 0 0 9 , 1 4 ( 8 ) : 2 9 2 7 ? 2 9 3 4 . [ 2 9 ]Z e n gZ , X i eRQ , Z h a n gT , e t a l .A n a l y s i so f V o l a t i l eC o m p o s i t i o n so f M a g n o l i aB i o n d i i P a m pb yS t e a mD i s t i l l a t i o na n d [ J ] .JO l e oS c i , 2 0 1 1 , 6 0 ( 1 2 ) : 5 9 1 ? 5 9 6 . H e a d s p a c eS o l i dP h a s eM i c r o ? e x t r a c t i o n [ 3 0 ]C O N GP u z h u .A p p l i c a t i o no f M a s s S p e c t r u mi nN a t u r a l O r g a n i cC h e m i s t r y [ M] .B e i j i n g : S c i e n c eP r e s s , 1 9 8 7 : 3 1 ? 3 8 ( i n ) . C h i n e s e 丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用[ M] .北京: 科学出版社, 1 9 8 7 : 3 1 ? 3 8 . [ 3 1 ]O r g a n i cC h e m i s t r yC o m m i t t e eo fC h i n e s eM a s sS p e c t r u mA s s o c i a t i o n .C o l l e c t i o no fI l l u s t r a t i v eP l a t e so fF l a v o rM a s s S p e c t r u m [ M] .B e i j i n g : S c i e n c eP r e s s , 1 9 9 2 : 7 6 ? 7 8 ( i nC h i n e s e ) . 中国质谱学会有机专业委员会.香料质谱图集[ M] .北京: 科学出版社, 1 9 9 2 : 7 6 ? 7 8 . [ 3 2 ]X I A OP e i g e n .M o d e r nC h i n e s eM a t e r i aM e d i c a [ M] .B e i j i n g : C h e m i c a l I n d u s t r yP r e s s , 2 0 0 2 : 2 4 1 ? 2 4 3 ( i nC h i n e s e ) . 肖培根.新编中药志[ M] .北京: 化学工业出版社, 2 0 0 2 : 2 4 1 ? 2 4 3 . [ 3 3 ]J i a n g s uN e wM e d i c a l C o l l e g e .D i c t i o n a r yo f C h i n e s eT r a d i t i o n a l D r u g s [ S ] .S h a n g h a i : S h a n g h a i S c i e n t i f i ca n dT e c h n i c a l P u b l i s h e r s , 1 9 9 7 : 8 9 4 ? 8 9 5 ( i nC h i n e s e ) . 江苏新医学院.中药大辞典[ S ] .上海: 上海科技出版社, 1 9 9 7 : 8 9 4 ? 8 9 5 . [ 3 4 ]Z E N GZ h i , T A NL i x i a n , M E N GS h a o j i n , e t a l .S t u d yo nt h eC h e m i c a l C o n s t i t u e n t sa n dF i n g e r p r i n t o f P o g o s t e m o nC a b l i n f r o mT h r e eC u l t u r eV a r i e t i e s [ J ] .C h i n e s e JA n a l C h e m , 2 0 0 6 , 3 4 ( 9 ) : 1 2 4 9 ? 1 2 5 4 ( i nC h i n e s e ) . 曾志, 谭丽贤, 蒙绍金, 等.石胡荽的挥发性成分和指纹图谱研究[ J ] .分析化学, 2 0 0 6 , 3 4 ( 9 ) : 1 2 4 9 ? 1 2 5 4 . [ 3 5 ]Z E N GZ h i , X I Z h e n c h u n , M E N GS h a o j i n , e t a l . S t u d y o nV o l a t i l e C o n s t i t u t i o n s a n dQ u a l i t y E v a l u a t i o no f D i f f e r e n t V a r i e t i e s o f F r u c t u s A m o m i s [ J ] .JI n s t r u mA n a l , 2 0 1 0 , 2 9 ( 7 ) : 7 0 1 ? 7 0 6 ( i nC h i n e s e ) . 曾志, 席振春, 蒙绍金, 等.不同品种砂仁挥发性成分及质量评价研究[ J ] .分析测试学报, 2 0 1 0 , 2 9 ( 7 ) : 7 0 1 ? 7 0 6 .

C o mp a r i s o no f V o l a t i l eO i l C o mp o n e n t s f r o mF r u c t u s ,F r u c t u s G a l a n g a e ,S e me n A mo mi R o t u n d u s A l p i n i a eK a t s u ma d a i a n dS e me nMy r i s t i c a e
a , b a a c a a ? Z E N GZ h i ,F UL i n ,Y EX u e n i n g ,Z H A N GT a o ,M E N GS h a o j i n ,M E N GC h u n y a n a ( S c h o o l o f C h e m i s t r ya n dE n v i r o n m e n t , S o u t hC h i n aN o r m a l U n i v e r s i t y , G u a n g z h o u5 1 0 6 3 1 , C h i n a ; b

F a c u l t yo f B i o r e s o u r c e S c i e n c e s , A k i t aP r e f e c t u r a l U n i v e r s i t y , A k i t a0 1 0 ? 0 1 9 5 , J a p a n ;


I n s t i t u t e o f O p t o ? e l e c t r o n i c M a t e r i a l s a n dT e c h n o l o g y ,

S o u t hC h i n aN o r m a l U n i v e r s i t y , G u a n g z h o u5 1 0 6 3 1 , C h i n a ) A b s t r a c t  T h i r t y ? t h r e e ,f i f t y ? f o u r ,t h i r t y ? s e v e na n dt w e n t y ? n i n ev o l a t i l eo i l c o m p o n e n t s f r o mF r u c t u s A m o m i R o t u n d u s ,F r u c t u sG a l a n g a e ,S e m e nA l p i n i a eK a t s u m a d a ia n dS e m e nM y r i s t i c a e ,r e s p e c t i v e l y ,w e r e i d e n t i f i e da n dt h e i rr e l a t i v ec o n t e n t sw e r ed e t e r m i n e db yg a sc h r o m a t o g r a p h y ? m a s ss p e c t r o m e t r y ( G C ? M S ) . T o t a l i o nc u r r e n t c h r o m a t o g r a m s o f t h e mw e r e d i v i d e di n t o 4f i n g e r p r i n t s e c t i o n s o nt h e b a s i s o f p e a kr e t e n t i o n t i m e ,a n dt h e i r v o l a t i l e o i l c o m p o n e n t s w e r e c o m p a r e dw i t he a c ho t h e r .T h e r e s u l t s s h o w e dt h a t t h e v o l a t i l e o i l c o m p o n e n t s f r o mF r u c t u sA m o m i R o t u n d u sw e r ed i s t i n c t l yd i f f e r e n t f r o mt h o s eo f F r u c t u sG a l a n g a e ,S e m e n ,t h em a j o r a c t i v ei n g r e d i e n t o f F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s A l p i n i a eK a t s u m a d a i o r S e m e nM y r i s t i c a e .M o r e o v e r w a s 1 , 8 ? c i n e o l ea n di t s r e l a t i v e c o n t e n t w a s m o r e t h a nt h a t o f F r u c t u s G a l a n g a e o r S e m e nA l p i n i a e K a t s u m a d a i ,F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s c o u l d n ′ t b es u b s t i t u t e d b u t i t w a s n o t d e t e c t e di nt h eS e m e nM y r i s t i c a e .T h e r e f o r e w i t hF r u c t u s G a l a n g a e ,S e m e nA l p i n i a e K a t s u m a d a i o r S e m e nM y r i s t i c a e .T h i s s t u d y p r o v i d e s a n e wa p p r o a c h ,F r u c t u s G a l a n g a e ,S e m e nA l p i n i a e f o r t h e c o m p a r i s o na n dt h e q u a l i t y a s s e s s m e n t o f F r u c t u s A m o m i R o t u n d u s K a t s u m a d a i a n dS e m e nM y r i s t i c a e . K e y w o r d s  F r u c t u sA m o m iR o t u n d u s , F r u c t u sG a l a n g a e , S e m e nA l p i n i a eK a t s u m a d a i , S e m e nM y r i s t i c a e , v o l a t i l eo i l c o m p o n e n t , g a s c h r o m a t o g r a p h y ? m a s s s p e c t r o m e t r y


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豆蔻有草豆蔻白豆蔻红豆蔻几种。草豆蔻又名草蔻草蔻仁、假麻树、偶子,...《广西中药志》),颜色深红,有辣味和浓烈的香气 肉豆蔻科常绿乔木植物果实 性味...
肉豆蔻与白豆蔻均具有的功效是:() A.涩肠止泻,下气平喘...
肉豆蔻与白豆蔻均具有的功效是:() A.涩肠止泻,下气平喘B.温中散寒,行气消胀C.温中行气,燥湿止带D.收敛固涩,制酸止痛E.涩肠止泻,敛肺止咳...
草豆蔻
复用白面裹,慢火烧 令熟,去面及豆蔻皮不用;上为细末,以粟米饮丸如麻子大...草豆蔻肉豆蔻各二个(并用 面裹煨,一生一熟),厚朴方圆二寸(一半姜制,一半...
肉豆蔻与白豆蔻均具有的功效是 A.涩肠止泻,下气平喘B....
肉豆蔻与白豆蔻均具有的功效是 A.涩肠止泻,下气平喘B.温中散寒,行气消胀C.温中行气,燥湿止带D.收敛固涩,制酸止痛E.涩肠止泻,敛肺止咳...
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