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综合实验Doc1


专业综合实验论文

学 专

院: 业: 化学工程与工艺

化学化工学院 班级: 化工 0803 学号:

学生姓名: 指导老师: 完成日期: 杨辉琼 刘建红 阳海 刘华杰

2011 年 11 月 21 日-2011 年 12 月 2 日

专业综合实验任务


学院: 姓名: 化学化工学院 唐娟秀 专业: 化学工程与工艺 班级: 化工 0803 一.大型综合实验题目: 偶氮染料毛巾红的制备及 TLC 分析和柱色谱分离;从茶叶中提取咖啡因 二.大型综合实验内容及实验要求: 1、内容:偶氮染料毛巾红的制备。 要求:收集资料、了解试验基本原理和掌握基本操作方法。 2、内容:从茶叶中提取咖啡因。 要求:熟悉索氏提取器的使用;天然产物提取方法;升华操作;熔点仪的使 用。 3、内容:TLC(薄层色谱)分析法。 要求:了解薄层色谱原理;铺板操作、应用 TLC(薄层色谱)分析毛巾红。 4、内容:柱色谱分离。 要求:了解柱色谱分离原理;装柱操作、应用柱色谱分离纯化毛巾红。 5、产品的检测。 6、按要求撰写专业综合实验报告。

三.实验时间安排: 11 月 21 日至 12 11 月 21-23 日: 查阅资料;制定实验方案;领取实验仪器。 11 月 24-29 日: 按方案进行实验 11 月 30 日-12 月 2 日: 产品的检测;实验报告的撰写。 四.主要参考资料: 见参考文献



2



指导教师: 教研室主任: 院教学主任: 年 月 日

第一部分

偶氮染料毛巾红的制备及 TLC 分析和柱色 谱分离

摘要: 偶氮染料是偶氮基两端连接芳基的一类有机化合物,共同特征是都含有偶 氮基—N=N—,因而可以通过重氮化-偶合反应来制备。本实验以苯胺为主要原 料,制备毛巾红。由于氨基是一个活泼基团,首先需通过酰化反应将氨基保护起 来才可以进行其他反应,待反应结束后再将酰基水解掉,恢复氨基。常用乙酐酰 化制得乙酰苯胺。然后,乙酰苯胺用混酸硝化产生对-硝基乙酰苯胺。对-硝基乙 酰苯胺经盐酸水解后再以氨水中和制得对-硝基苯胺。用亚硝酸钠和硫酸将对-硝 基苯胺重氮化,使生成的重氮盐作用于 2-萘酚,得到偶合产物 1-(对-硝基苯偶 氮)-2-萘酚,即毛巾红。 关键词:偶氮染料,偶氮基,重氮化-偶合。 Abstract:azo dyes are azo connected fang base yankees ends a organic compound, common feature is to contain azo base - N = N - and therefore can be through diazo coupled reaction to preparation. This experiment with aniline as main raw materials, the preparation towel red. Because the amino is a lively group, generally need to pass acylation response would it protected can undertake other reaction, after staying response and recovery dibenzyloxyphosphoiyl hydrolysis drop, amino. Common b anhydride acylation process acetyl aniline.Then, acetyl aniline mixed acid produced by acetylation anetholtrithion nitrification of polyaniline. For -- by hydrochloric acid hydrolysis nitro acetyl aniline in ammonia and then made to - nitro aniline. Use sodium nitrite and sulphuric acid will - nitro aniline diazo, make generated diazotization salt role in 2 - alpha-naphthol, get 1 - (match-mismatch product of nitrobenzene azo) - - 2 - alpha-naphthol, namely the towel red. Keywords: azo dyes, azo base, diazo - coupled. 在合成染料问世之前, 染料一直是人们所喜爱但却价格昂贵的物质。色泽鲜 艳、耐洗耐晒的染料只有茜素红、靛蓝等寥寥数种,且都是从动植物中提取的, 来源非常有限。 1856 年, 英国化学家 W.H.Perkin (当时只有 18 岁, 在 Hofmann 手下任助教)在试图生产喹啉失败时,却意外分离出一种紫色染料,这种染料被 称为苯胺紫, 很快风行于世。 这项发明激起众多的化学家投入对染料的研究中去, 终于形成了一门庞大的染料化学工业。到 20 世纪中期,商用合成染料已超过

3500 种,化学家几乎可以随心所欲地合成任何颜色、任何性能的染料。有机染 料按结构特征可分为偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、靛蓝染料等。偶氮染 料是其中最大也最重要的一类

1 实验部分
1.1 仪器与试剂
250ml 三口烧瓶, 50 锥形瓶,50、100ml 圆底烧瓶,50、100、500ml 烧 杯,10、50ml 量筒,回流冷凝管,直冷凝管,空气冷凝管,玻璃弯管,滴液漏 斗,抽滤漏斗,滴管,玻璃棒,玻璃塞,温度计,橡皮管,电热套 苯胺,乙酸酐,乙酸钠,冰醋酸,乙醚,乙醇,β -萘酚,浓硫酸,浓硝酸, 浓盐酸,氢氧化钠,亚硝酸钠,冰,尿素,活性炭

1.2 实验原理
(1)乙酰苯胺的制备
NH2 NH3Cl

+ HCl

NH3Cl

NHCOCH3

+

CH3COONa

+ 2 CH3COOH

+ NaCl

(2)对-硝基乙酰苯胺的制备
NHCOCH3 NHCOCH3

+ HNO3

H2SO4 HAc
O2N

(3)对-硝基苯胺的制备
NHCOCH3 NH3Cl

+ H2O + HCl
O2N

+

CH3COOH

O2N

NH3Cl

NH2

+

NaOH
O2N

+

NHCl +

H2O

O2N

(4)1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚即毛巾红的制备

NH2
+

NaNO2

+ 2H2SO4

0-5℃

N

N

HSO4 + NaHSO4 + 2H2O
O2N

O2N

OH N N

N

N

HSO4 +
O2N HO

O2N

+

Na2SO4

+

H2O

1.3 制备
(1)乙酰苯胺 在 100ml 烧杯中先加入 55ml 水、2.75ml 浓盐酸,在搅拌下加入 3.1ml 苯胺。 向混合溶液中加入 3.8ml 乙酸酐, 并加入事先准备好的 5g 乙酸钠溶于 16ml 水并 预热到 50℃的溶液,充分搅拌并冷却到室温后再以冰水浴冷却。抽滤,用少量 冷水洗涤。干燥。 (2)对-硝基乙酰苯胺 在干燥的 50ml 锥形瓶中放置 2.7g 乙酰苯胺,加入 4.25ml 冰醋酸,用加热 套加热至溶解。稍冷后相继用冷水浴和冰水浴冷却到 10℃左右,溶液变粘稠。 在干燥的 25ml 锥形瓶中混合 1.6ml 浓硝酸和 2.1ml 浓硫酸,塞住瓶口,用 冰水浴冷却到 10-15℃,然后用胶头滴管滴加到已制备的乙酰苯胺溶液中,边滴 加边摇匀,控制反应温度在 15-20℃之间,10-15min 滴完。滴完后取离水浴,在 室温下放置半小时以上, 并注意监视温度变化。直至在室温下连续放置半小时而 温度不超过室温为止。 在 100ml 烧杯中放置 42.5ml 水和 10g 碎冰,将反应混合物倾注其中,搅拌,

抽滤,用玻璃塞挤压滤饼,尽可能抽去其中的残酸。 (3)对-硝基苯胺 在 50ml 圆底烧瓶中投放 2.3g 对-硝基乙酰苯胺,注入 10ml1:1 的硫酸,装上 回流冷凝管,用加热套加热回流 40min。将反应液倒至烧杯中,放冷至室温。 用 20%氢氧化钠溶液中和上面所得的混合物, 固体逐渐溶解, 形成透明的橙 红色溶液。继续加碱液,重新析出晶体,至 pH=8 时,充分冷却使晶体结晶完全, 抽滤,用冷水洗涤两三次,抽干。 将所得晶体转入 100ml 圆底烧瓶中,加入 1:1 的水-乙醇混合液约 50ml,装 上回流冷凝管加热回流至固体溶解。稍冷,加入约 1/3 钥匙活性炭,重新加热回 流 2min,趁热抽滤。将所得热滤液尽可能迅速转移到干净的圆底烧瓶中,重新 加热回流至已经析出的晶体完全溶解,停止加热,缓缓冷到室温,析出晶体。 (4)1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红) 在小烧杯中置 15ml 水,慢慢注入 3.3ml 浓硫酸,旋摇均匀后加入 2.1g 对硝基苯胺,用加热套加热溶解。稍冷后移至冰浴中冷至 5-10℃,析出晶体,呈悬 浮状。将 1.05g 亚硝酸钠溶于 3ml 水,用滴管吸取,缓缓滴加到悬浮液中,同时 旋摇烧杯,控制温度在 5℃左右。滴完后继续在冰浴中旋摇数分钟,用碘化钾淀 粉试纸检验,如发现有游离的亚硝酸存在,应加入少许尿素出去;如无,在冰浴 中存放待用。 将 2.16gβ -萘酚溶于 36ml10%氢氧化钠溶液中,冷到 10℃,滴加到重氮盐 溶液中去。滴完后用刚果红试纸检验,应为蓝色,如不为蓝色应滴加 50%硫酸溶 液至呈蓝色。抽滤,干燥。

1.4 产品测试方法
1.4.1 TCL 分析 1.4.1.1 薄层板制备 将 1 份固定相和 3 份水在研钵中向一方向研磨混合,去除表面的泡后,倒入 涂布器中,在玻璃板上平稳地移动涂布器进行涂布(厚度为 0.2-0.3mm) ,取下 涂好薄层的玻璃板,置水平台上于室温下晾干,后在 110℃烘 30 分钟。即置有 干燥剂的干燥箱中备用。使用前检查其均匀度(可通过透射光和反射光检视) 。 1.4.1.2 点样 用点样器点样于薄层板上,一般为圆点,点样基线距底边 2.0cm,点样直径

为 2-4mm,点间距离约为 1.5-2.0cm,点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出 为宜。点样时必须注意勿损伤薄层表面。 1.4.1.3 展开 将点好样品的薄层板放入展开室的展开剂中, 浸入展开剂的深度为距薄层板 底边 0.5-1.0cm(切勿将样点浸入展开剂中) ,密封室盖,等展开至规定距离(一 般为 10-15cm) ,取出薄层板,晾干,检测。

1.4.2 柱色谱分离[2-5]
1.4.2.1 试样的加入 将试样溶于层析时使用的流动相中,再沿色谱管壁缓缓加入。注意勿使吸附 剂翻起。或将试样溶于适当的溶剂中,与少量吸附剂混匀,再使溶剂挥发去尽后 使呈松散状; 将混有试样的吸附剂加在已制备好的色谱柱上面。如试样在常用溶 剂中不溶解,可将试样与适量的吸附剂在乳钵中研磨混匀后加入。 1.4.2.2 洗脱 按流动相洗脱能力大小, 递增变换流动相的品种和比例,分别分部收集流出 液,至流出液中所含成分显著减少或不再含有时,再改变流动相的品种和比例。 操作过程中应保持有充分的流动相留在吸附层的上面。收集完所需要的组分后, 用双联球加压, 让残留在柱中的溶剂和洗脱剂完全流出后,再将柱子里的硅胶弄 出来用塑料袋装着扔掉。层析柱先用自来水冲洗,再用试样的溶剂清洗,并用双 联球加压, 将石英砂板上可能残留的试样洗干净, 最后用蒸馏水润洗后干燥即可。 1.4.3 红外检测 将样品溶于乙醇中进行精制,经重结晶的样品利用溴化钾压片法进行测定。 其主要特征峰为: 氨基 3481,3372cm-1;硝基 1545,1323cm-1;苯环骨架震动 1600,1500,1450cm-1 及 860,800cm-1(苯环 1,2,4-三取代的特征峰) 。

1.4 结果与讨论
1.1.4 结果 实验所得毛巾红的质量为 5.07g 理论产量为 10.97g 产率=5.07/10.97*100%=46.22%

1.5 结论

由于反应过程比较多,过程中有的反应时间不够长,反应不够完全,过程中 也有的产品不可避免的丢失, 重氮化温度没控制很好等等很多原因,产品不多不 纯。

参考文献:
[1] 尹鹏 偶氮染料毛巾红的制备 [2] Parker RP, Reeves RF, Conn RC. Preparation of acylni2troarylides:US, 2459002 [P]. 1994209226. [3] 陈亚庆.有机中间体的工业分析法[M ].北京:化学工业出版社,1997. 84. [4] 徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册[M ].北京:化学工业出版社,1998. [5] 杨建洲,张昌辉.合成染料及颜料[M ].北京:化学工业出版社,2005: 272.

第二部分 从茶叶中提取咖啡因
摘要 :以茶叶为原料,用乙醇作溶剂,用索氏提取器回流,提取咖啡因 关键词:茶叶;提取;咖啡因;结构测定 咖啡因是存在于茶叶、咖啡、可可以及某些植物中的生物碱之一。咖啡因的 化学名称是 1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤,为嘌呤衍生物,呈弱碱性,常以盐或游 离状态存在,能溶于氯仿、丙酮、乙醇和水。它是一种重要的医药工业原料,具 有兴奋神经中枢,消除疲劳,减弱酒精、烟碱、吗啡等物质的毒害,增加肾脏血 流量,利尿和强身等作用[1],临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏,还可用作治 疗脑血管的头痛,尤其是偏头痛,是阿司匹林(A.S.P)等药物的组方之一,应 用前景广阔。 茶叶中的咖啡因含量占茶叶干重的 1% ~5%, 另外还含 11%~12% 的 丹宁酸(又名鞣酸) 、0.6%的色素、纤维素、蛋白质[2-4]等。其提取方法主要有: 溶剂法[5、6]、升华法[7]、微波法[8]、和超声波震荡提取法[9]等。

1 实验部分
1.1 仪器与试剂
250ml 三口烧瓶, 100ml 烧杯,回流冷凝管,直冷凝管,滴液漏斗,抽滤 漏斗,玻璃棒,玻璃塞,温度计,橡皮管,电热套,蒸发皿,分析天平,研钵, 索氏提取器 茶叶,无水乙醇,95%乙醇,CaO

1.2 实验步骤
称取 10g 茶叶,研细且均匀后,用滤纸包好放入索氏提取器中,然后在 250mL 圆底烧瓶里加入 110mL95%乙醇,电热套加热,回流提取 1.5h,保持 回流速度均衡。然后改装成蒸馏装置,蒸馏浓缩提取液至残夜约为 10mL,将残 液趁热倾入蒸发皿中,拌入 4g 氧化钙,在电热套上蒸干蒸干,其间不断搅拌并 压碎块状物。然后用小火焙炒片刻,除去水分。冷却后,擦去沾在蒸发皿上的粉 末,用酒精灯加热升华,收集得到的咖啡因并称重。测咖啡因的熔点,熔点是 234.7℃-237.4℃。

1.3 结果与讨论

1.3.1 结果 升华得到的咖啡因为白色针状晶体产量为 50mg,测得熔点值为 234-235℃, 与文献值( 235-236℃)基本一致。 1.3.2 咖啡因提取的影响因素 影响咖啡因提取的主要因素有: 提取剂的选择, 碱性试剂的选择, 提取时间, 加热强度。 有机溶剂提取法是比较常用的方法,首先用碱性水溶液加热浸泡茶叶,然后 再用有机溶剂如 CH2Cl2、CHCl3 等萃取,是咖啡因转溶于有机溶剂中,蒸馏除去 有机溶剂,升华提纯。但我们分析也存在一些缺点,主要原因:①咖啡因经过了 多次转移,势必会造成损失,影响产率;②萃取时容易出现乳化层,耗时多,分 离技术难以把握;③有机溶剂 CH2Cl2、CHCl3 有一定毒性,同时对环境也会造成 一定的污染。 我们经过实验研究发现单纯用水作提取剂,使咖啡因呈游离状态溶 于碱性水溶液中, 直接浓缩滤液, 加碱中和, 升华就会得到纯品。 实验数据表明, 不用有机溶剂作萃取剂,不会对实验结果造成明显影响,使得该实验更易操作, 增加了实验的安全性。扩大了实验的适用范围,同时也大大缩短了提取时间。 通常茶叶中咖啡因的提取用乙醇作为提取剂, 该法的特点是使用一次量的溶 剂在索氏提取中连续抽提,通过重复循环流动,固体物质不断与新鲜溶剂接触, 大大提高萃取效率。但缺点是萃取时间比较长,索氏提取器容易打碎不易操作。 也可以用水或者是圆底烧瓶回流,该方法简单易行,但是耗时太长,产率不高。 碱性试剂的选择主要影响茶叶的状态,茶叶的颜色,茶叶与茶汁分离情况。 提取时间的影响:时间太短,咖啡因溶解尚未达到平衡,溶解量少,提取率 低;时间太长,咖啡因在 100℃时就会失去结晶水开始升华,提取率低。所以最 适宜的提取时间为 30min。 加热强度的控制:在咖啡因溶解充分的情况下, 提纯操作是实验成败的关键 ①焙炒过程中必须不停地搅拌、翻炒、务必使水分全部除去;②升华过程中必须 用煤气灯隔着石棉网小心加热, 并严格控制加热时的温度和升华时间,温度太高 或加热时间控制不好均会使升华过程中其它物质发生焦化、 炭化而导致产品不纯 和损失。

1.4 结论
从茶叶中提取咖啡因的最佳实验条件:用水作提取剂,用碳酸钙作咖啡因游 离碱,且碳酸钙用量与茶叶质量相当:生石灰为中和剂,在煮沸的情况下提取 30 分钟,调节煤气灯的灯焰,控制适当的实验温度和升华时间,咖啡因产率可 达 5.0%-6.0%。 改进后的实验与传统实验相比 :①没有使用有机试剂,是一个比较经济、 环保、安全的实验方法。②降低了对实验仪器的要求,方法简单,易于操作,时 间短,成功率高。③通过该实验,使学生对天然产物的提取,测定有了一个感性 认识, 激发了他们学习有机化学的兴趣, 也为茶叶的开发利用开创了一条新的途 径。
参考文献:
[1] 程嘉豪 张 萍 从茶叶中提取咖啡因技术综述[J]. 云南化工,1998,4:10 - 13. [2] 王清廉 沈凤嘉 有机化学实验[M].北京 高等教育出版社,1994:272 - 275. [3] 王福来 有机化学实验[M] .武汉 武汉大学出版社,2001;103 - 105.

[4] 丁长江 有机化学实验[M]. 北京 科学出版社 2006;446-451. [5] 杨祖幸 汤 洁 从茶叶中提取咖啡因实验方法及装置的改进 [J]. 实验室研究与探索 , 2008 , 27 (3) :26-27. [6] 胡庆华 张蔚萍 陶春元等 茶叶中咖啡因提取的微型化实验设计[J]. 实验室科学,2010,13 (2) :53 -55. [7] 杨玉权 孙 颖 用直接升华法从茶叶中提取咖啡因[J]. 承德民族师专学报,1994,2:55. [8] 刘俊武 谢陪铭 从茶叶中提取天然咖啡因技术综述[J] 云南化工,1998,(4) :10 - 13. [9] 黄攀豪 茶叶中咖啡因的提取和分析[J] 佛山科学技术学院学报,2008,26 (2) :48 - 30. [10] 关崇新 回瑞华 茶叶中咖啡因含量的测定[J] 鞍山师范学院学报,2001,3 (3) :45 - 47.

实验总结
本次的两个综合实验:偶氮染料毛巾红的制备及 TLC 分析和柱色谱分离, 从茶叶中提取咖啡因是系统的回顾大学所学的知识, 以及提高我们个人动手能力 和思维缜密。经过几天的查阅资料,对以前学的知识的又一次复习,整理资料形 成实验方案,实验过程中基本靠自己完成,老师只是稍微指导,跟以前的实验有 很大差别,用心的完成本次实验收获很大,提高自己各方面的能力,熟悉在以后 工作中会用到的最基本的一些操作步骤。 毛巾红的制备主要用到的是偶氮化跟 TLC 分析和柱色谱分析等知识。偶氮 化最主要的就是控制好温度, 在实验过程中要不断关注反应的温度以及溶液颜色 变化,温度控制不好,实验就会失败,这就要求做试验一定要用心专注。 从茶叶中提取咖啡因,这个实验用到的知识不是很多,实验很容易完成,主 要起到熟悉操作的目的。

评语:

指导教师: 年 成绩评定: 月 日

备注:

化学化工学院专业综合实验评分表

评价 单元

评价要素及内涵

满分

实评 分

实 验 前 期 评 价

1.文献资料的查阅 能根据老师给定的题目及设计要求,查阅相关的文献资料。

2.方案的设计
结合本实验室的实验条件,综合相关课程知识,加以整理、归纳,写出具体的实 验方案。设计实验方案必须具有以下几个方面:①合理的实验原理、必要的试剂 与仪器、必要的辅助设备 (如:制冰机或冰箱、马弗炉等)、具体的实验步骤(工 艺) 、必要的检测手段、数据的记录与处理;②实验的注意点与关键点及异常情 况的处理方案等;③在自己设计的实验方案上作出必要的标注,即参考文献。

15

实 验 过 程 评 价

1.态度认真,遵守劳动纪律; 2.严谨的学风和实事求是的科学态度,按时、按质、按量完成实验规定任务; 3.在实验过程中,能准确的安装实验仪器,准确的配制必要的试剂; 4.能借助一些高科技先进的仪器设备服务于实验,如:IR、液相、气相色谱仪、 荧光和紫外分光光度计、DSC、极谱仪、熔点仪及旋光仪等、相应的谱图分析; 50 5.在实验过程中善于思考,综合运用知识的能力强,具有独立解决实际问题的 能力,有一定的创新性; 6.对于实验中关键性问题考虑周密,且能合理的解释实验过程中出现的现象或 问题; 7.能较好的完成大型综合实验任务,工作量饱满。

实验 报告 或小 论文 评价

1. 实验报告或小论文的书写格式规范,文字流畅,实验数据真实可靠; 2. 对关键性影响因素分析较全面、透彻; 3. 参考文献的引用真实格式规范;

35

实评总分

;成绩等级 指导教师(签名) 年 月 日

注:按优(90—100 分) 、良(80—89 分) 、中(70—79 分) 、及格(60—69 分) 、 不及格(60 分以下)五档制评定成绩。


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