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低粘度氨基硅油的合成及微乳化


第 30 卷 第 6 期 圆园11 年 12 月

天 津 工 业 大 学 学 报 允韵哉砸晕粤蕴 韵云 栽陨粤晕允陨晕 孕韵蕴再栽耘悦匀晕陨悦 哉晕陨灾耘砸杂陨栽再

Vol.30 No.6 December 2011

低粘度氨基硅油的合成及微乳化
雷媛媛 1, 郑
300160)

r />帼 2, 吴

(1. 天津工业大学 环境与化学工程学院,天津

300387; 天津工业大学 纺织纤维界面处理技术工程中心,天津 2.

波 1, 付

涛 1, 孙

玉2



(D 、 (YDH-602) (MM) 要: 以八甲基环四硅氧烷 4) 氨基硅烷偶联剂 及六甲基二硅氧烷 为原料, 以二甲基亚砜 在 (DMSO) 为促进剂, KOH 催化下, 采用本体聚合法合成低粘度氨基硅油. 通过 IR 和 1HNMR 对其进行结构 氨基硅油的含量对氨基硅油微乳化的影响, 从而确定乳化的 乳化剂的配比和用量、 助乳化剂的选择与用量、 最佳工艺为: OP-4 和 AEO-9 为复合乳化剂, OP-4: AEO-9 = 1颐1, m m 其用量为氨基硅油质量的 42%, 乙二醇单丁 nm 的氨基硅油微乳液. 醚为助乳化剂, 其用量为氨基硅油质量的 6%, 形成氨基硅油质量分数为 5%~15%、 透明清晰且粒径小于 50 文献标志码: A 文章编号: 员远苑员原园圆源载 (圆园11) 园6原园园43原园5 将氨基硅油乳化成微乳液, 研究复合 表征; 并选择壬基酚聚氧乙烯醚和脂肪醇聚氧乙烯醚作为复合乳化剂,

粒径 关键词: 低粘度; 氨基硅油; 本体聚合; 微乳液; 助乳化剂; 中图分类号: 195.2 TS

Synthesis of low viscosity amino silicone and microemulsification
(1. School of Environment and Chemical Engineering,Tianjin Polytechnic University,Tianjin 300387,China;2. Tianjin Abstract:By using KOH as catalyst and DMSO as accelerating agent,amino silicone (PDMS)with lower viscosity is prepared via bulk polymerization with octamethylcyclotetrasiloxane (D4) -茁 -aminoethyl -酌 -aminopropyl ,N methyl dimethoxysiloxane (YDH -602)and hexamethyldisiloxane (MM)as raw materials,whose chemical structure is characterized via IR and 1HNMR. With OP -4 (alkyl phenol ethoxylates) and AEO -9 factors of microemulsification such as the ratio and amount of emulsifiers,selection and concentration of Textile Fiber Interfacial Treatment Engineering Center, Tianjin Polytechnic University, Tianjin 300387, China)

LEI Yuan-yuan1, ZHENG Guo2, WU Bo1, Tao1袁 SUN Yu2 FU

(polyoxyethylene ether)as emulsifier,amino silicone can be made into micro -emulsion,and some relevant emulsification are obtained and under the conditions clear and transparent micro-emulsion with particle size less

emulsifier assistant, content of amino silicone are investigated. Then the optimum conditions for the 42% of amino silicone oil, amount of 2-butaxyethanol selected as emulsifier assistant is 6% of amino silicone the than 50 nm is acquired:The ratio of compound emulsifier OP-4 and AEO-9 is fixed at 1颐1,whose amount is

Key words: viscosity; low amino silicone; bulk polymerization; micro-emulsion; emulsifier assistant; particle size

oil, then the content of amino-silicone oil is 5%-15% .

(氨基改性聚有机硅氧烷, 氨基硅油 PDMS) 是侧 , 链或端基带有氨烃基的一类聚二甲基硅氧烷, 具有一 无毒、 无腐蚀等特性, 般硅油表面张力小、 还能非常牢 固地取向和吸附在纤维上, 在其表面铺展成膜, 降低 [1-3] 纤维间的摩擦系数 . 随着研究工作的深入其应用范
收稿日期: 2011-07-26 通信作者: 郑 第一作者: 雷媛媛 (1985—) 女, , 硕士研究生.

阻燃整 围已扩展到各种纤维的柔软整理、 仿真整理、 [4] 理等方面 . 本体聚合为制备氨基硅油最常用的方法, 而该方法制得的氨基硅油一般不能直接使用, 需要经 [5-6] 过微乳化后制成稳定的微乳液才能加以应用 . 为此 (D 、 本文选用本体聚合方法, 以八甲基环四硅氧烷 4) 氨

帼 (1957—) 女, , 教授, 博士生导师. E-mail: zhengguo@tjpu.edu.cn

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第 30 卷

(YDH-602) (MM) 基硅烷偶联剂 及六甲基二硅氧烷 、 (DMSO) 二甲基亚砜 为主要原料, KOH 的催化下合 在 成低粘度氨基硅油, 对产物结构进行了表征, 并分析 助乳化剂、 氨基硅油的含 复合乳化剂的配比和用量、 量对氨基硅油微乳化的影响, 确定乳化的最佳工艺.

的氨基硅油微乳液. 性能测试与结构表征 (1)氨基硅油的物化性能:氨值采用标准盐酸溶 粘 液进行滴定, 以溴酚蓝为指示剂, 异丙醇为溶剂 [7]; 度采用 椎1.5 平氏粘度计测定; 表面张力用 JYW-200B 全自动界面张力仪测定; 相对分子质量用 Waters GPC 仪测定, 参比为聚苯乙烯, 溶剂为四氢呋喃. (2)氨基硅油的结构表征:采用天津港东科技发 1.4

1

实验部分

限公司产品; N-茁-氨乙基-酌-氨丙基甲基二甲氧基硅 烷 (YDH-602) 工业品, , 南京裕德恒精细化工有限公 ( 司产品; 六甲基二硅氧烷 MM) 工业品, , 日照力德士 ( 化工有限公司产品; 氢氧化钾 KOH )、 乙酸、 二甲基 (DMSO) 甲醇、 乙二醇、 乙二醇单丁醚、 正 亚砜 、 乙醇、 正辛醇, 均为 丙醇、 丙三醇、 正戊醇、 正己醇、 正庚醇、 分析纯, 天津市光复精细化工研究所产品; 壬基酚聚 (OP-4) 脂肪醇聚氧乙烯醚 (AEO-9) 工业 氧乙烯醚 、 , 品, 邢台市助剂厂产品. 1.2 氨基硅油的合成工艺 在装有温度计、 回流冷凝管以及搅拌器的四口瓶 中, 依次加入一定量的 D4、 YDH-602、 KOH 和 DMSO, 搅拌; 升温至 80~90 益加入 MM, 继续升温至 100~110 益 保温反应 2 h, 然后通氮气保护继续反应 1 h; 之后加 入计量的乙酸中和催化剂,在 0.095 MPa 条件下减压 存 抽气 40 min 去除水分和低沸物,得外观无色透明、 放稳定、 无杂质的 N-茁-氨乙基-酌-氨丙基聚二甲基硅 氧烷, 简称氨基硅油, 反应原理如图 1 所示.
CH3 CH3 SiO
4

1.1 原材料 (D , 八甲基环四硅氧烷 4) 工业品, 山东大易化工有

展股份有限公司 650 型傅里叶红外光谱仪测定 IR 谱 图, 液膜法制样;采用美国 Varian 公司 NOVAKBr 溶 400 型核磁共振仪测定 1HNMR 谱图,内标为 TMS, 取少量乳液置于离心试管中, 1 000 r/min 下离心 10 于 min, 观察乳液外观和稳定性. 于透光率, 将波长定在 姿 = 500 nm,用 TU-1901 型分光光度计测定质量浓度 为 70 g/L 的氨基硅油微乳液的透光率. 盂粒径,稀释 的氨基硅油微乳液用 1%磷钨酸染色, 然后在 Technai G220 S -TWIN 型 透 射 电 镜 下 观 察 并 拍 照 ; 并 用 HORIBALA-300 粒径分析仪测定氨基硅油微乳液的 粒径分布.

剂为 CDCl3. (3)氨基硅油微乳液的性能测试: 淤离心稳定性,

2
2.1

结果与讨论
氨基硅油的物化性能 本文所制氨基硅油的物化性能如表 1 所示.
表1 Tab.1
指标 氨值/ mmol g ) ( ·
-1

氨基硅油的物化性能
数值 0.410 9 75.12 20.6

Physical chemistry properties of amino silicone

+(CH3)SiOSi CH3) + CH3OSiOCH3 ( 3 3 CH3 CH3 SiO
m

CH3

KOH

(CH3)SiO 3

CH3 SiO

C3H6NHC2H4NH2 SiO (CH3) 3

表面张力/ mN m-1) ( · 相对分子质量

粘度/ mPa s) ( ·

C3H6NHC2H4NH2

n

Mn = 3 349

Mw = 11 343

图 1 低粘度氨基硅油的合成原理 Fig.1 Synthesis principle of low viscosity amino silicone

1.3 氨基硅油的微乳化工艺 本实验制备的氨基硅油粘度不高, 为得到粒径更 小的微乳液,采用了逆相乳化法. 将一定量的氨基硅 油和乳化剂加入烧杯中, 混合搅拌均匀; 再加入助乳 化剂和少量水, 搅拌均匀; 当体系由 W/O 相变为 O/W 相时加入少量醋酸和余下的水,室温下磁力搅拌 15 min 并调节 pH 值为 5.5~6.5,过滤得透明清晰带蓝光

氨基硅油的结构表征 PDMS 的结构主要用 IR 和 1HNMR 进行表征, 如 图 2 和图 3 所示. 由图 2 可见, 360 cm-1 处的吸收峰为-NH2 中-NH 3 的对称伸缩振动; 960 cm-1 处的吸收峰是由-CH3 中 2 C-H 的强对称伸缩振动引起的; 420 cm-1、 260 cm-1 1 1 处的吸收峰分别是由 Si-CH3 基的 CH3 面外弯曲振动 和面内弯曲振动引起的; 025 cm-1、 090 cm-1 处的吸 1 1 收峰归属于 Si-O-Si 的伸缩振动,为最具有特征的宽 强吸收带, 当分子链较长时, 分裂成 2 个强度接近的

2.2

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第6期

雷媛媛, 低粘度氨基硅油的合成及微乳化 等:

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表2

不同配比对氨基硅油微乳液的影响

Tab.2 Influence of different combinations on amino silicone micro-emulsion
配比 mOP-4 :mAEO-9 HLB 值 1颐4 3颐7 10.25 8.75 8 9.5 11 乳液外观 离心稳定性 透光率 T/%

蓝色半透明 分层漂少量油 蓝色半透明 分层漂少量油 蓝色半透明 蓝色半透明 蓝色半透明 蓝色半透明 蓝色浑浊 均匀稳定 均匀稳定 均匀稳定 均匀稳定 分层漂油 27.6 33.6 30.3 18.7

4 000 3 500 3 000 2 500 2 000 1 500 1 000

图 2 氨基硅油的 IR 图 Fig.2 IR spectrum of amino silicone

波数 / cm

-1

500

2颐3 1颐1

11颐9 3颐2 4颐1

8.375 6.5

从表 2 可发现, OP-4 和 AEO-9 复合乳化剂的HLB 值在 8~9.5 时,可形成均匀稳定不分层不漂油的氨基 且 硅油微乳液, mOP-4 : AEO-9 = 1 颐 1 时形成的微乳液效 m
4 3 2 1 0

图3 Fig.3
1

氨基硅油的 1HNMR 谱图

化学位移 / 伊10-6

HNMR spectrum of amino silicone

吸收峰; cm-1 处的吸收峰归属于 Si-C 的伸缩振动 800 和CH3 的面内摇摆. 这些特征峰与目标产物的结构基 本吻合. 图 3 中的 1HNMR 谱不同质子的化学位移 啄H 归属 为: 伊 10 -6 (Si-CH3) 0.52 伊 10 -6(Si-CH2) 1.55 伊 0.1 , , -6 -6 10 (CH2 -CH2) 2.61 伊 10 (NH -CH2) 2.67 伊 10 -6 , , -6 (NH-CH2) 2.81 伊 10 (NH2-CH2) 3.49 伊 10-6(-NH2) , , . 1 由 HNMR 谱分析可知,与氨基硅油侧基有关的核磁 共振氢谱峰主要出现在 0.5耀3.5 之间,这表明氨基硅 油分子骨架上不仅有 Si-CH3,而且存在 SiCH2CH2CH2 NHCH2 CH2NH2 等官能团. 综合 IR 与 1HNMR 的分析结果, 表明合成产物为 低粘度氨基硅油. 2.3 乳化剂的选择与复配 单一乳化剂很难将氨基硅油乳化成微乳液, 即使 形成了微乳液,离心后也会分层或漂油. 基于乳化剂 的 HLB 值法, 将不同的乳化剂复配使用, 可以获得平 [8] 均粒径较小、 透光率高和稳定的微乳液 . 目前氨基硅 油的微乳化大多选用的是非离子表面活性剂 [9]. 为此 本实验将 OP-4 (壬基酚聚氧乙烯醚, HLB = 5) 和AEO9 (脂肪醇聚氧乙烯醚, HLB = 12.5) 进行复配, 作为氨 基硅油的复合乳化剂, 并考察不同配比时微乳液的外 观及其稳定性, 结果如表 2 所示.

果最好. 2.4 助乳化剂的选择和适宜用量的确定 在氨基硅油微乳液的形成过程中, 助乳化剂是至 关重要的成分之一. 助乳化剂可以降低界面张力, 增 加界面膜的流动性, 调节表面活性剂的 HLB 值, 促进 透明稳定的氨基硅油微乳液的形成, 还可以降低复合 [10-11] 不同 . 常用的助乳化剂为小分子醇, 乳化剂的用量 小分子醇作为助乳化剂时形成微乳液的透光率如表3 所示.
表 3 不同小分子醇为助乳化剂时形成微乳液的透光率 Tab.3 Micro-emulsion transmittance with different alcohols as emulsifier assistant
助乳化剂 甲醇 乙醇 乙二醇 乙二醇单丁醚 正丙醇 丙三醇 正丁醇 正戊醇 正己醇 正庚醇 正辛醇 透光率 T/% 10.4 5.6

62.4 93.0

18.8 49.6 31.2 93.2 12.0

白色粘稠 白色粘稠

从表 3 可以看出, 乙二醇单丁醚和正戊醇为助乳 化剂时透光率最高, 而后者具有刺激性气味, 且在水 中的溶解度不如前者. 综合考虑,本实验最终选择乙 二醇单丁醚为助乳化剂, 其用量对微乳液透光率的影 响如图 4 所示.

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100 90 80 70 60 50 40 30 0 2 4 6 8 10

















第 30 卷

2.6

氨基硅油含量的影响

氨基硅油含量较高的情况下会产生粘连的粒子 状微乳体系, 而氨基硅油含量较低则不易于产生热力 如表 4 所示. 学状态下稳定的微乳体系,
表4
12

氨基硅油含量对微乳液的影响

Tab.4 Effect of amino silicone content on micro-emulsion
乙二醇单丁醚质量分数 / %

氨基硅油 质量分数/% 3 5 7 10 12 15 18

乳液情况 静置 10 min 乳化时有漂油, 出现分层 壁上不沾颗粒, 乳化均匀, 静置 7 d 没有分层

离心稳定性 透光率 T/% 分层 稳定不分层 稳定不分层 稳定不分层 稳定不分层 稳定不分层 稳定不分层 95.8 91.2 92.1 91.0 90.7 1.01

图 4 助乳化剂的用量对微乳液透光率的影响 Fig.4 Influence of amount of emulsifier assistant on micro-emulsion transmittance

断增加而增加; 当质量分数为 6% (相对于氨基硅油的 质量) 所得的乳液已为透明稳定的微乳液, 时, 再增加 助乳化剂用量改善效果不大且增加了成本. 2.5 复合乳化剂用量的影响 乳化剂用量对氨基硅油的乳化效果有着重大的 影响. 当乳化剂相对油较少时,乳化剂不足以把氨基 硅油分散成小液滴, 不能形成微乳液; 而乳化剂过多 时会溶解分散在水中,亲水强的 AEO-9 能溶于水形 成真溶液, 亲油性强的 OP-4 仅能分散在水中, 导致 [12] 复合乳化剂的配 乳液外观浑浊 . 将氨基硅油用量、 (6%氨基硅油的质量) 比和助乳化剂的用量 固定, 改 (占氨基硅油的质量分数) 考察复 变复合乳化剂用量 , 合乳化剂用量对氨基硅油微乳液透光率的影响, 结果 如图 5 所示.
100 80 60 40 20 30 35 40 45 50

从图 4 可以看出, 乙二醇单丁醚的用量影响着澄 清透明微乳液的形成, 乳液的透光率随着其用量的不

壁上不沾颗粒, 乳化均匀, 静置 7 d 没有分层

乳化均匀, 壁上不沾颗粒, 静置 7 d 没有分层

乳化均匀, 壁上不沾颗粒, 静置 7 d 没有分层

壁上不沾颗粒, 乳化均匀, 静置 7 d 没有分层

20

乳化均匀, 壁上不沾颗粒, 静置 7 d 有微量分层 粘稠的胶体

由表 4 可知,氨基硅油质量分数低于 3%时不易 形成稳定的乳液; 质量分数为 5%~15%时可形成稳定 而氨基硅油质量分数大于 18%时 且透光率高的乳液; 形成的乳液已成粘稠的胶体, 流动性差, 这会影响氨 基硅油的使用和所整理织物的柔软性. 2.7 粒径分布 粒径在 100 nm 以下是微乳液最重要的特征之 一, 而溶液体系的透光率与体系粒径的大小也有着紧 密联系. 粒径越小, 溶液越透明, 透光率越高. 本实验 选择透光率最高的氨基硅油微乳液用磷钨酸染色后, 在透射电镜下拍照, 得到 TEM 图, 如图 6 所示.

图 5 复合乳化剂的用量对微乳液透光率的影响 Fig.5 Influence of amount of emulsifier on micro-emulsion transmittance

复合乳化剂质量分数 / %

由图 5 可知, 当复合乳化剂用量为氨基硅油质量 的 42%时, 氨基硅油微乳液外观已完全成透明的清晰 液体, 再增加乳化剂用量不但增加了成本, 还会使乳 液慢慢变浑浊.

图6 Fig.6

氨基硅油微乳液的 TEM 图

TEM of amino silicone micro-emusion

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— 47 —

基本呈圆形,粒径均在 50 nm 以下. 再结合图 7 的粒 径分布图可知, 氨基硅油微乳液的粒径主要分布在 3~ 7 nm 之间, 分布比较窄, 平均粒径为 17.2 nm.
20 18 16 14 12 10 8 6 4 2 0 2

从图 6 可以看到,氨基硅油微乳液粒比较规则,

~15%. 在此条件下可获得氨基硅油微乳液的平均粒径 为 17.2 nm, 小于 50 nm. 参考文献:
[1] 张换换, 刘浪浪, 刘军海. 氨基改性硅油的合成及其应用[J]. [2] 西部皮革, 2009, (23) 29-32. 31 : sion stabilization behavior of hybrid silicone polymers with nal of Colloid and Interface Science, 2009, 333: 635-637. MEHTA SOMIL C,SOMASUNDARAN P. Variation in emul原

用量为氨基硅油质量的 6%, 氨基硅油质量分数为 5%

change in molecular structure: Phase diagram study [J]. Jour原
4 8 16 32 64 128

[3]

图7 Fig.7

氨基硅油微乳液的粒径分布图

粒径 / nm

phology and orientation of amino silicone adsorbed onto cellu原 8440. lose substrate [J]. Applied Surface Science,2009, 255: 8435报, 2000, (1) 86-87. 18 :

XU Yingjun,YIN Hong,YUAN Shenfeng,et al. Film mor原

Particle size distribution of amino silicone micro-emulsion

[4] 安秋风. 氨基硅整理剂的研究进展 [J]. 西北轻工业学院学 [5] 郭飞鸽,李小瑞. 氨基硅油的合成与表征及微乳化研究[J]. 中国皮革, 2005, (19) 32-34. 34 : 冯 俊, 邢凤兰, 徐

3





[6]

群. 氨基硅油微乳液的制备[J]. 精细

(YDH -602) MM 以 D4、 联 剂 偶 及 (六 甲 基 硅 氧 烷) DMSO 、 (二甲基亚砜) 为主要原料, KOH 的催化 在 下合成低粘度氨基硅油, 对其进行物化性能测试和结 构表征, 结果表明: (1)选用 OP-4 (壬基酚聚氧乙烯醚) 和 AEO-9 (脂肪醇聚氧乙烯醚) 为复合乳化剂, 乙二醇单丁醚为 助乳化剂,可将氨基硅油乳化制成无色透明清晰的 微乳液. (2)根据乳液形状及稳定性考察,确定较佳的乳 m 其 化条件为:复合乳化剂的配比为 mOP-4 : AEO-9 =1颐1, 用量为氨基硅油质量的 42%; 助乳化剂乙二醇单丁醚

李彦滨, 李丽华. 新型低黄变有机硅柔软剂的合成 [7] 李成文, [8] 武志云,刘欣军. PLS 型高氨值氨基硅油微乳液的制备[J]. 冯继荣. 织物整理用氨基硅微乳的制备[J]. 有机硅 [9] 陈达斌, 黄 [10] 杨原梅, [11] 陈 树, 肖 材料, 2001, (4) 27-28. 15 : 软剂[J]. 染整技术, 2009, (1) 29-33. 31 : [J]. 江西能源, (4) 48-49. 2007 : 等. 飞, 李小东, 一种复配有机硅羊毛织物柔 染料与助剂, 2009, (3) 35-37. 31 : 及其应用[J]. 现代纺织技术, (2) 30-31. 2010 :

与专用化学品, 2011, (2) 5-7. 19 :

青, 陈洪民. 反应性氨基硅油及其乳液的制备

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等. 壮, 孙永强, 史修启, 氨基硅油微乳液的制备及性

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