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化学备考学案有机分子空间构型


化学备考学案
31 种解题方法让你考试无忧(30)
有机分子空间构型
分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有 一定的难度。 ●难点磁场 请试做下列题目,然后自我界定学习本篇是否需要。 某有机分子结构如下:

该分子中最多有____________个 C 原子共处同一平面。 ●案例探究 [例题

]描述 CH3 —CH==CH—C≡C— CF3 分子结构的下列叙述中,正确的是 A.6 个碳原子有可能都在一条直线上 B.6 个碳原子不可能都在一条直线上 C.6 个碳原子有可能都在同一平面上 D.6 个碳原子不可能都在同一平面上 命题意图:考查学生的空间想象能力。 知识依托:乙烯、乙炔的空间构型。 错解分析:不知道乙炔直线位于乙烯平面上,误选 D。 解题思路:由乙炔分子中所有原子共平面,乙炔分子中所有原子共直线,可将该分子简化 并形象成如下图所示。不难发现直线 l 上 2 个 C 原子在平面 M 上,则 l 属于 M。

答案:BC ●锦囊妙计 1. 几个特殊分子的空间构型 ①CH4 分子为正四面体结构,其分子最多有 3 个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原 子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO 分子中所 有原子共平面。 2. 单键的转动思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 ●歼灭难点训练 1.(★★★)某有机物分子结构如下:

关于该分子结构的说法正确的是 A. 除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B. 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12 个碳原子不可能都在同一平面上 D.12 个碳原子一定都在同一平面上 2.(★★★★)下列分子中的 14 个碳原子不可能 处在同一平面上的是( ... )

3.(★★★★)下列有机分子中,所有的原子不可能 处于同一平面的是( ...

)

4.(★★★★★)某分子具有如下结构: C6 H5 —CO— C≡C—CH3 试回答下列问题: (1)在同一直线上的原子最多有_______个; (2)一定在同一平面上的原子最多有_______个; (3)可能在同一平面上的原子最多有_______个。

附:参考答案 难点磁场
提示:由于单键可以转动,所以:①乙烯平面与苯平面可以共面,②乙炔直线在乙烯平面 上,且末端的 2 个 C 原子可以有 1 个与乙烯平面共面。

答案:13

歼灭难点训练
1. 提示:通过转动,可使苯平面与烯平面重合在同一平面,也可两平面仅交于一条直线, 炔直线在苯平面上。 答案:B 2. 解析: 只有 B 项中叔丁基—C(CH3 )2 的中心碳位于一个四面体的中心, 它连接的 4 个碳原 子不可能在同一个平面上。此外,D 项中,同时连在两个苯环上的那个碳原子,如果它跟苯环 共平面,则它连接的 CH3 和 H,必然一个在环前,一个在环后。因此甲基碳原子不可能再在苯 环平面上。注意,C 项中的两个甲基是可以同时处在两个苯环所共有的平面上的。有人提出, 怀疑 2 个甲基过于拥挤, 必须翘起一个; 则请注意, 如果从连接两个苯环的单键为轴旋转 180°, 则此“空间拥挤”可以消除,两个甲基一个在上,一个在下,都在苯平面上。所以 C 项的 14 个 C 原子仍可在一个平面上,C 项不是正确答案。

答案:BD

3. 解析: A.

( l ∈M )

B.

分子中,M1 和 M2 两个平面相交于一条直线 C—C

单键,由于单键可转动,因而可将 M2 平面转至与 M1 平面重合,所以该分子中所有原子可能处 于同一平面。 C. 原理同 B,通过碳碳单键相连的两个平面,有可能重合在一起。 D. 该分子中“—CH3 ”中的 H 原子和与它相连的 C 原子,形成四面体结构,不在同一平面 上。 答案:D 4. 提示:以甲醛平面为参照物:

转动①处 C—C 单键可使两平面 M1 和 M2 重合为同一平面,也可使苯平面非转动轴上的原 子离开醛平面。炔直线位于醛平面上,但甲基上的 H 原子都不在炔直线上,转动②处 C — C 键,可使末端甲基中的一个 H 原子位于醛平面上。 答案:(1)4 (2)12 (3)17


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