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昆虫性信息素研究进展


安徽农业科学 , Journal of Anhui Agri Sci 2010, 38 ( 9) : 4636 - 4638 . .

责任编辑   朱淼   责任校对   卢瑶

昆虫性信息素研究进展
范晓军 ,李 瑜 ,李 瑶 ,李兰松 ,张朝峰  (太原理工大学化学化工学院生物与制药工程系 ,山西太原 030024)

/>摘要  从昆虫性信息素的生物学研究、 结构鉴定与化学合成以及昆虫性信息素的应用等方面综述昆虫性信息素的研究概况 ,为昆虫性 信息素的科学研究提供理论依据。 关键词  昆虫性信息素 ; 化学合成 ; 应用 中图分类号  S482. 3    文献标识码  A    文章编号  0517 - 6611 (2010) 09 - 04636 - 03
Research Progress of In sect Sex Pherom one FAN X ia o 2jun et a l  ( Departm ent of B iological and Pharmaceutical Engineering, College of Chem ical Engineering and Technology, Taiyuan University of Technology, Taiyuan, Shanxi 030024 ) Abstract The general situation of insect sex pheromone was summarized from biological research, structure identification, chem ical synthesis and the app lication, which will p rovide theoretical basis for scientific study on insect sex pheromone. Key words  Insect sex pheromone; Chem ical synthesis; App lication

   随着人们对化学农药危害的认识深入和害虫耐药性的 增强 ,利用昆虫生理生化特性和行为学特点进行害虫生物防 治的新技术日益受到农业科学工作者的重视。昆虫信息素 具有一些突出的优点 : 生物活性高 ,专一性强 ; 害虫不产生耐 药性 ,对天敌无害 ; 减少农药使用量与环境污染 ; 减少农产品 中农药残留量 ; 使用简便 , 防治成本低。昆虫性信息素生物 杀虫剂的使用对食品安全和环境保护有着重要的意义。笔 者就昆虫性信息素领域取得的成就作较详细的介绍 ,并结合 实际进行展望。
1  昆虫性信息素的基本概念

到周围环境中

[ 12 - 15 ]

。其性腺体的形态及存在部位因昆虫种

类和性别不同而异 , 主要存在于昆虫头部、 胸部、 腹部、 腿部 或翅上。此外 ,昆虫信息素的释放还受虫龄、 时辰律、 光照、 温度、 湿度等条件的影响。昆虫性信息素分子从释放源到达 接受者主要是通过介质空气或水传递的 ,其传递的方式主要 有两种 ,一种是由于布朗运动而进行的扩散作用 ; 另一种是 由于介质流动而引起的传导作用。昆虫信息素的接收系统 是昆虫的触角或感觉毛 ,通过周边神经系统将外界信息传递 给中枢神经 ,从而作出相应的反应 ,使昆虫有效适应外部环 境
[ 16 - 18 ]

。利用触角电位 ( EAG)和单细胞记录 ( SCR ) 等方法

昆虫信息素是昆虫各种腺体向外分泌的具有不同作用

记录昆虫的电生理活动 , 极大地促进了昆虫性信息素的研 究。昆虫性信息素是同种昆虫间异性相互联系进而交配的 重要纽带和先决因素 ,严格保证了种群内昆虫在雌雄个体之 间性的联系及物种有条不紊的繁衍。
3  昆虫性信息素的化学结构及合成

的种内激素 ,是用于进行同种个体与他种个体之间的信息交 流的化学物质。根据昆虫散发信息素用途可将信息素分为 性信息素、 集合信息素和追踪素 ,根据信息素对害虫的控制 作用可分为性信息素、 产卵驱避素和报警激素
[1]



昆虫性信息素 ,又称性外激素 ,是由同种昆虫的某一性
[2 - 5]

3. 1   昆虫性信息素的结构   昆虫性信息素化学结构的研

别个体的特殊分泌器官分泌于体外 ,能被同种异性个体的感 受器所接受
,并引起异性个体产生一定的行为反应或生
[6 - 8]

究开始于 1932 年 , Kurlson 和 Luseher将其定名为性信息激 素。 1959 年德国化学家 Butenandt成功从 50 万头家蚕雌蛾 的提取物中分离、 鉴定出第一个昆虫性信息素的化学结构 :
(反 , 顺 ) 2 10 2 六碳双烯 2 2 ( E8, Z10 2 ∶ ) , 命名为 8, 十 1醇 16 OH

理效应 (如觅偶、 定向求偶、 交配等 ) 的微量化学物质



多数昆虫种类由雌虫释放性信息素来唤起雄虫的求偶反应 , 成虫、 幼虫和蛹
[ 9 - 11 ]

引诱远处雄虫进行交配。释放性信息素的雌虫的虫态可为 。也有些种类由雄虫近距离释放性信息 素激发雌虫性欲 , 阻止同种其他雄虫进行交配作用。目前 ,

“ 蚕蛾醇 ” 。随后不断有新的昆虫性信息素被发现。现在通 过采用气相色谱分析、 液相色谱分析等精密仪器的分析方 法 ,推断出性信息素的基本结构 ; 再结合红外、 紫外、 核磁共 振、 — 气 质谱联用、 触角电位测定等仪器进一步分析 ,确定其 化学结构。 昆虫性信息素大部分由两种以上化学成分组成 ,而由单

全世界已鉴定和合成的昆虫性信息素或类似物约 2 000 余 种 ,我国研制成功的重要害虫的性信息素也有近百种 ,为科 研人员研究和应用昆虫性信息素防治害虫提供了可靠的 保障。
2  昆虫性信息素的生物学研究

一化学成分作为性信息素的昆虫很少。性信息素化学结构 的碳数范围为 10 ~21 碳 , 碳数最短的是桃枝麦蛾 ( A na rsia 烯醇 ,而最长的是黄衫毒蛾 ( O rgyia pseudotsugata ) 的性信息 素结构为顺 2 2 2 烯酮 2 。鳞翅目雌蛾性信息素主要是 6廿 碳 11
12 14 16 18

昆虫交流的化学分子语言是昆虫信息素 ,其生物通讯系

统包括 3 个部分 : 信息化合物的释放系统、 传递系统和接受 系统。昆虫信息素由特有的腺体或特化的细胞产生 ,并释放

C 、 、 和 C 等碳链化合物 ,末端为乙酸酯、 醇和烃类 C C 醛、

基金项目  太原市技术创新项目 ( 0904014) 。 作者简介   范晓军 ( 1981 - ) ,男 ,山西太原人 , 博士研究生 , 研究方向 : 生物杀虫剂 。 收稿日期  2009 2 2 12 21

化合物 ,有少数为酮类 ,一般链上带有 1 ~2 个双键。有些昆 虫性信息素组分比较特殊 ,如棉潜蛾的信息素为 Z9 2 四碳 十 硝酸酯和 Z8 2 三碳硝酸酯 ; 毒蛾科 (L ym antridae) 采用长链 十 环氧化物和酮类作为性信息素 ,雄蛾性信息素几乎全是简单
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linea tella )性信息素结构为反 2 2 碳烯醇醋酸酯和反 2 2 碳 5十 5十

38 卷 9 期                  范晓军等   昆虫性信息素研究进展

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的醛、 羧酸和萜类 ,分子量小 ,挥发性高 ; 鞘翅目丽金龟科 醇、 昆虫如铜绿丽金龟、 樱桃绿阴金龟、 扁绿丽金龟等性信息素 组分多数含有烯烃取代基 ; 双翅目昆虫性信息素化学结构研 究多集中于几种常见的蝇类 ,它们均以不饱和烷烃化合物作 为性信息素 ; 同翅目蚧虫类昆虫性信息素为 7 ~10 碳烯醇乙 酸酯或丙酸酯。在各类昆虫性信息素中 , 碳链长度为 C 、
C 、 的约占总数的 90% ,这些化合物的分子量范围分布在 C 158 ~308 之间
[ 19 - 20 ] 14 16 12

4  昆虫性信息素的应用研究

随着对大量施用高毒性化学杀虫剂所引起的环境污染 和害虫防治负面效应认识的不断深入 ,科学工作者迫切需要 寻找一种保护环境的有效害虫防治方法。昆虫性信息素在 害虫的综合治理方面具有极大的潜力 ,在应用方面取得了不 少成功的经验。目前 ,昆虫性信息素主要用于害虫的预测预 报、 防治 ,同时也可采用昆虫性信息素与其他生物农药联用 法进行害虫的防治和对害虫进行检疫。
4. 1   预测预报  昆虫性信息素具有生物活性强和专一性



3. 2   昆虫性信息素的合成   昆虫性信息素的合成方法分

为生物合成和化学合成 ,目前市场上应用较多的信息素是通 过化学合成获得
[ 21 - 24 ]

高的显著特点 ,可灵敏地检测害虫的发生。它能诱集早期发 生的或少量的害虫 ,尤其对偶发性害虫和目前尚无测报方法 的害虫存在特殊价值 ,可以较准确地反映害虫消长规律 ,便 于掌握防治时期 , 在我国一些地区的某些害虫测报中已被 采用。 国外已鉴定了 80 余种可用于虫情测报及防治应用的昆 虫性信息素 ,我国也已合成了 40 多种重要害虫的昆虫性信 息素 ,并研制出一批适合于测报的诱捕器 ,我国对 30 种不同 的害虫上进行了应用性信息素预测预报和防治技术研究。 目前 ,全世界已用于测报应用的昆虫性信息素多达百余种 , 其中应用较多的有 10 多种 , 如水稻二化螟、 棉红铃虫、 舞毒 蛾、 小菜蛾、 斜纹夜蛾等
[ 27 - 30 ]

。根据昆虫信息素结构特点 , 选择原

料易得、 条件适宜、 产率高的合成路线 , 合成所需目标产物、 衍生物及其各种异构体。目前化学合成方法主要有溶液法 和固相法两类。溶液法有炔烃偶联法、 itting缩合反应合成 W 法、 有机金属试剂法 , 此外还有 d - 重排、 天然产物利用等。 固相合成昆虫性信息素 , 一般采用 Grignard 炔烃偶联法、
W itting试剂法以及炔烃格氏试剂法等。

目前全世界鉴定和合成了的昆虫性信息素及其类似物 已达几千余种
[ 25 - 26 ]

,国外有上百种昆虫性信息素已商品化 ,

致力于开发性信息素的公司已超过 15 家。在已鉴定出来的 昆虫性信息素中 ,鳞翅目昆虫占大多数。这些性信息素在结 构上有较大的相似性 ,多数为长链不饱和醇、 醋酸脂、 醛或酮 类 ,链长一般为 10 ~18 碳 ,其中以 C 、 、 为最多。除双 C C 键外 ,多数在链的一端有一个功能团。 我国已合成了一批重要昆虫的性信息素和性引诱剂
(表 1 ) 。
表 1  已合成昆虫性信息素的昆虫种类
Table 1   I sect spec ies whose sex pherom ones have been syn thesized n
12 14 16

。在 20 世纪 80 年代 ,美国和加

拿大成功地利用昆虫性信息素进行种园虫情预报。我国在
1985 ~1986 年期间 ,应用性信息素对松毛虫、 梨小食心虫、 小

菜蛾等害虫进行测报 ,面积达 6. 67 万 hm ; 在水果检疫上 ,应 用实蝇性信息素进行监测十分有效 ; 昆虫性信息素已广泛用 于监测甜菜夜蛾成虫的种群动态及防治中。此外 ,利用美国 白蛾、 苹果蠹蛾等害虫的性信息素有效地监测了害虫的侵 入、 疫区扩散范围和扑灭效果 ; 昆虫性信息素还能有效地监 测港口、 粮库、 中药材库、 皮毛仓库中的害虫。
4. 2   害虫防治  昆虫性信息素的使用方法通常可分为迷

2

类型 Types 果树害虫
Fruit tree pests

名称 Name 梨小食心虫 桃小食心虫 苹果小卷蛾 金纹细蛾 苹果蠹蛾 枣黏虫 马尾松毛虫 油松毛虫 白杨透翅蛾 槐尺蠖 松梢螟 蒙古木蠹蛾 亚洲玉米螟 二化螟 三化螟 棉铃虫 稻显纹纵卷叶螟 大螟 粘虫 棉红铃虫 二点螟 甘蔗条螟 黄螟 红尾白螟 小菜蛾 烟青虫 茄黄斑螟

拉丁名 Latin name
Grapholitha m olesta Carposina niponensis Adoxophyes orana L ithocolletis ringoniella Cydia pom onella Ancylis sativa D endrolim us punctatus D endrolim us tabulaefor is m Paranthrene tabanifor is m Sem iothisa cinerearia D ioryctria splendidella Cossus m ongolicus O strinia furnacalis Chilo suppressalis Tryporyza incertulas Heliothis ar igera m Susum ia exigua Sesam ia inferens M ythim na separata Pectinophora gossypiella Chilo infuscatellus Chilo venosatus A rgyroploce schistaceana Tryporyza intacta P lutella xylostella Heliothis assulta Leucinodes orbonalis

向法和诱杀法。迷向法 ,也叫干扰交配法 ,是 1960 年美国学 者 Beroza提出的 , 近年来广泛用于农、 果树害虫的防治 林、 中。其基本原理是在弥漫性信息素的环境中 ,使雄虫丧失对 雌虫的定向行为能力 ,或是使雄虫的触角长时间接触高浓度 的性信息素而处于麻痹状态 ,失去对雌虫召唤的反应能力 , 使雌虫得不到交配 ,通过降低交配机率降低害虫下一代种群 密度。将人工合成的性信息素喷洒于田间 ,干扰雌雄昆虫间 的交配通信。例如用性信息素干扰苹果蠹蛾的交尾 ,可大大 降低其后代的虫口密度。农业病虫害防治中也可使用目标 昆虫性信息素抑制剂 ,使雌性昆虫的性信息素失去对雄虫的 引诱作用。该技术所用交配干扰剂结构简单 , 较易合成 , 且 价格便宜 ,适于较大规模应用。诱杀法 ,昆虫性信息素可诱 集异性昆虫 ,可利用此原理减少害虫下一代。主要为设置性 信息素诱捕器进行诱杀雄虫 ,导致雌雄比例严重失调 ,减少 雌雄的交配行为 ,降低子代种群密度 小食心虫 ,效果显著
[ 32 ] [ 31 ]

森林害虫
Forest pests

粮棉害虫
Grain and cotton pests

甘蔗害虫
Sugarcane pests

。 1978 ~1982 年 ,孟

宪佐等连续 5 年在辽宁省绥中县用性信息素诱捕法防治梨 。 1981 ~1984 年 ,杜家纬等用性信息
[ 33 ]

蔬菜害虫
Vegetable pests

素诱捕法防治白杨透翅蛾的实验获得成功

。此外 , 利用
[ 34 - 35 ]

性信息素诱捕苹果小卷蛾 ,取得了较好的防治效果



采用性信息素与生物农药联合使用技术是目前国内外
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           安徽农业科学                          2009 年
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取得较好杀虫效果的方法之一。其主要方法是利用性信息 素诱捕器引诱大量雄蛾 ,然后对诱捕的雄蛾使用生物农药 , 使被引诱雄蛾感染病毒等微生物或化学不育剂后返回田间。 感染病毒或微生物病菌的雄蛾与田间雌蛾交配使病原微生 物蔓延 ,在整个种群中散播流行病 ; 接触过化学不育剂的雄 蛾 ,通过交配使雌蛾产生子代不育。前苏联采用性不育诱捕 器防治一种葡萄卷叶蛾 (L obesia botrana ) ,取得了明显的防治 效果 ,感染雌蛾不育率高达 90% ,其效果相当于施用化学农 药。赵博光等
[ 30 - 31 ]

用性信息素加核型多角病毒制成的橡皮

头诱芯进行了风洞和林间试验 ,对大袋蛾进行防治 ,取得显 著效果。该技术对雄虫多次交配或雄虫性比明显高于雌虫 的害虫 ,具有较高的实用价值。
4. 3   害虫检疫法   昆虫性信息素作为一种灵敏可靠的监

测工具 ,不仅可应用于害虫预测预报 ,也可以广泛应用到害 虫检疫、 疫区扩散范围监测中。性信息素可用于昆虫种类鉴 定 ,区分个别在分类上容易混淆或近似的昆虫 ,并研究它们 的地理分布。
5  前景及展望

昆虫信息素具有专一性强、 不杀害天敌、 不污染环境和 对生物无毒害等优势 ,对食品安全并有利于保护环境 ,受到 国内外研究者的高度重视 ,在研发新型生物杀虫剂方面具有 广阔的应用和发展前景。目前世界上已鉴定并合成了一批 主要农林害虫的昆虫性信息素 ,有些已大面积推广应用在害 虫测报和防治上 ,取得了突出的经济效益和社会效益。昆虫 信息素作为一种环保新型的防虫药物正逐步投入使用 ,但在 评价、 量化信息素监控和防治效果以及开发新型信息素等方 面 ,还缺乏充分的参考数据。因此 ,要进一步加强有关昆虫 行为 ,新型昆虫信息素的分离、 鉴定、 人工合成以及昆虫种群 密度变化等基础理论研究。 为了获得更好的杀虫效果 ,在生产实际中可将昆虫信息 素结合生物农药共同防治害虫。昆虫信息素可与微生物杀 虫剂 B t(苏云金杆菌 B acillus thuringiensis) 联用 ,也可与昆虫 杆状病毒联用。将昆虫信息素的快效性与生物杀虫剂的长 效性结合 ,达到长期有效防治农业病虫害的目的 ,使其成为 新型生物杀虫剂一个有意义的研究方向。 参考文献
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