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有机结构分析


有机结构分析文献报告
学号:201128008208014 姓名:杨炳海 课程:下午 ( 5、6) Reference:Journal of Natural Products, 2008, Vol. 71, No. 8

Title: Online Structural Elucidation of Alkaloids and Other Const

ituents in Crude Extracts and Cultured Cells of d Nandina domestica by Combination of LC-MS/MS, L C-NMR, and LC-CD Analyses

Authors:
Kinuko Iwasa,*.? Teturo Takahashi, ? Yumi Nishiyama,
?

Masataka Moriyasu,? Makiko Sugiura,? Atsuko Takeuchi,? Chisato Tode,?

Harukuni Tokuda,? and Kazuyoshi Takeda§

一、背景资料
南天竹,是一种生长在中国和日本野生植物。这种植物的果实、茎、叶有很 好的药用价值可被用于治疗哮喘,百日咳,咽部肿瘤,子宫出血。研究已经发现 南天竹植物提取物中含有各种有药物活性的生物碱, 如多种异波尔定碱、 华防己碱、
南天竺碱、南天竹宁等。

二、文献内容
本篇文献报告主要研究的是,利用 LC-NMR,LC-MS,LC-CD 三中分析方 式结合的方法, 对未经分离纯化南天竹不同部位的提取物进行分析,来阐明提取 液中各种活性生物碱的化学结构,包括绝对构型。

三、结果与谱图解析
1 南天竹根部提取物分析 1.1 南天竹根部提取物的 LC-NMR 数据。 图 1 为分离的 LC 色谱图。图 2 中 A、B、C、D 四图为 LC 色谱图中 a1、 b1、c1、d1 四种主要分离物的 1H-NMR 谱图。

将图 2 中 A、B、C、D 中化合物结构按顺序列出来

异波尔定碱

华防己碱

南天竺碱

南天竹宁

1. 2 谱图解析 A 图中 a1 的 1H-NMR 谱图峰表明;化学位移在 8.02、6.83、6.77 的三个单峰 为芳香环上氢的峰,化学位移在 3.85、3.82 的峰为两个-OCH3 上氢的峰,化学位 移在 2.99 的峰为-NCH3 上氢的峰.该合化物符合 A 中异波尔定碱的结构. B 图中 b1 的 1H-NMR 谱图峰表明;化学位移在 6.89、6.71 且二者耦合常数 J =8.0 Hz 的两个双峰为芳香环上氢的峰,化学位移在 7.78 、6.46 的两个单峰为 两个烯烃双键上氢的峰,化学位移在 3.76 、3.66 的峰为两个-OCH3 上氢的峰, 化学位移在 2.70 的峰为-NCH3 上氢的峰,所以该合化物符合 B 中华防己碱的结 构. C 图中 c1 的 1H-NMR 谱图峰表明;化学位移在 7.85、6.84、6.76 的三个单峰 为芳香环上氢的峰, 化学位移在 5.93 的峰为-O-CH2-O-上氢的峰, 化学位移在 3.81 的峰为-OCH3 上氢的峰,化学位移在 2.87 的峰为-NCH3 上氢的峰. 该合化物符合 C 中南天竺碱结构. D 图中 d1 的 1H-NMR 谱图峰表明;化学位移在 7.77、6.86,、 6.81 的三个单 峰为芳香环上氢的峰,化学位移在 5.96 的峰为-O-CH2-O-上氢,的峰,化学位移在 3.81、 3.58 的峰为两个-OCH3 上氢的峰, 化学位移在 2.99 的峰为-NCH3 上氢的峰. 该合化物符合 D 中南天竹宁得结构. 1.3 利用 LC-CD 方法测定 a1、c1、d1 三种化合物手性碳的构型,

结果表明 结果表明;a1、c1、d1 三种生物碱 C-6a 都为 S 构型。 2.利用类似方法对其他部位提取物进行分析。

四、自我总结
本文有效的把 LC-NMR,LC-MS,LC-CD 三种技术联合起来,直接分析未经分 离纯化的天然提取物中各种天然产物的化学结构,不仅系统全面的,又快速、准 确,是一种非常好组合分析方法。


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