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选修 5 有机化学基础

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2008-6-30 请结合教材进行复习,边看教材边看本学案,并完成课本的课后习题(不要轻视基础! ! ) 。 引言 1828 年, 发现由无机化合物 通过加热直接转变为 的 实验事实,打破了传统的“ ”。 有机物:含碳的化合物大多数是有机物(除 CO、CO2 和碳酸盐、碳化物) 有机物的特点:

种类繁多数量巨大(三千多万种) 、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、 难溶于水、熔沸点低、有副反应。 第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 有机化合物 化合物(如 CH3CH2CH2CH3) 脂环化合物(如 化合物 芳香化合物(如

) )

2.按官能团分类 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 化学家 和 国化学家 共同奠定 学说。 甲烷分子 CH4 正四面体(二氯甲烷无同分异构体) 109? 28? 2.有机化合物的同分异构现象 同分异构的三种形式: 异构、 异构、 异构 三、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 2.烯烃和炔烃的命名 主链 :含双键或三键的 碳链为主链 编号:距离双键或三键 的一端开始编号 取代基:位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3.苯和同系物的命名 ①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行 命名。先读侧链,后读苯环。如甲苯、 乙苯。 ②如果有两个氢原子被两个甲基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。 ③给苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次 号给另一个甲基编号。如 1,2-二甲苯 四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1.分离、提纯 ①蒸馏: 适用条件: 态有机物含有少量杂质, 且该有机物 较 强,与杂质 相差较大(一般约大于 ℃) 。 蒸馏速度:以每秒 滴蒸馏产物为宜。 ②重结晶 (适用于不纯 物质的提纯) 溶剂要求:杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ,易于除去;被提纯 的物质在此溶剂中的溶解度,受温度的影响 。 操作步骤: 、 、 。

③萃取 分为“液—液萃取”和“固—液萃取” ④色谱法 2.元素分析与相对分子质量的测定 ①元素分析 ②相对分子质量的测定——质谱法 3.分子结构的鉴定 ①红外光谱 ②核磁共振氢谱 第二章 烃和卤代烃 仅含 和 两种元素的有机物成为 , 又称 。 一、脂肪烃 1.烷烃和烯烃 2.烯烃的顺反异构 两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为顺式结构, (如顺-2-丁烯) ; 两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为反式结构, (如反-2-丁烯) 3.炔烃 ①分子里含有 的一类 烃称为炔烃 ②乙炔的物理性质: ③乙炔的分子组成和结构: ④乙炔的化学性质: 聚氯乙烯的制备:要求熟练写出各步反应的化学方程式

⑤ 乙炔的实验室制法: 4.脂肪烃的来源及其应用 烷烃来源:石油的 、 , , 烯烃来源:石油的 (轻质油)及 (气态烯烃) 应用:燃料、化工原料。 二、芳香烃 1.苯的结构和化学性质 C6H6 平面正六边形分子 120? 介于 2.苯的同系物 ①苯的同系物通式: ②化学性质: 氧化反应:能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链上的烃基被氧化为 。 (表现了苯 环对烃基的影响) 取代反应: 苯环上的邻对位上的氢原子较活泼, 在 硝化时主要得到 取 代产物,加热条件下得到 取代产物。 (表现侧链对苯环的影响) 写出甲苯和浓硝酸反应方程式: 注意反应条件

该反应的主要产物为 是一种 晶体,

, 简称 溶于水。是一种

, 又叫 。



3.芳香烃的来源及其应用 来源:石油的 , 的分馏 应用:合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、卤代烃 1.溴乙烷 ①溴乙烷的分子组成和结构。 ②溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点 38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于有机溶剂。 ③溴乙烷的化学性质: 溴乙烷的水解反应:实验试剂、条件、现象、方程式 检验卤原子特别注意:先加硝酸后再加硝酸银 溴乙烷的消去反应:实验试剂、条件(反应条件和物质自身条件) 、现象、方程式 2.卤代烃 氟氯代烷(氟里昂)性质稳定、 毒、易 、易 ,用 作 、 、 ,但对臭氧层产生破坏作用,其分解出的氯原子对 臭氧的分解起 作用。 第三章 烃的含氧衍生物 一、醇 酚 1.醇 ①常见的醇 甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明液体,有剧毒,误饮很少就 能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇、 乙醇、 丙醇可与水以 , 这是因为甲醇、 乙醇、 丙醇与水形成了 ; 乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液体,都易溶于 和 ; 乙二醇的水溶液凝固点很低, 可作汽车发动机的 ; 丙三醇 强, 有 作用,俗称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一 种烈性 ,俗称 。 ②乙醇的性质与重要反应(与 Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室 制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】) 掌握不能被催化氧化的醇的结构特征;掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征;掌握不 能发生消去反应的醇的结构特征。 乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化,其氧化过程分两个阶段:乙醇先被氧化为 , 再进一步被氧化为 。现象:溶液由 色变为 色。 2.酚 ①苯酚的用途: 苯酚 (俗称 酸) 是一种重要的化工原料, 主要用于制造 (俗 称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒,它的 浓溶液对皮肤有强烈的 ,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即 用 ,化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类,在排放以前必须经过处 理。 但是苯酚的稀溶液可直接用作 , 如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。 ②苯酚的物理性质:无色晶体,熔点 43℃,易被氧化变为 色,有特殊气味;常温 下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚与水形成的 静置后会 ,上层是溶有苯 酚的水层,下层是溶有水的苯酚层) ,当温度高于 时,能与水 。 ③苯酚的化学性质: 苯酚的酸性:苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式;苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能 和什么类的盐反应、和金属钠反应等。 (表现了苯环对羟基的影响)

苯酚的取代反应:苯酚和 溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。 (表现了羟基 对苯环的影响) 【注意: 三溴苯酚是 溶于水的白色沉淀, 但 溶于有机溶剂。 】 苯酚的显色反应:苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验 二、醛 1.饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义 2.甲醛的物理性质(无色气体、有 气味、 溶于水) ,重要用途(福 尔马林,制酚醛树脂、脲醛树脂等) ,和苯酚反应的化学方程式 3.乙醛的性质 ①物理性质 ②化学性质:加成反应(乙醛和氢气加成的条件、方程式) 氧化反应:注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、 反应条件,化学反应方程式、离子方程式、反应现象, ③醛基的检验 三、羧酸 酯 1.饱和一元脂肪羧酸的通式: 常见的羧酸及其俗名: 甲酸 ( ) , 乙酸 ( ) , 乙二酸 ( ) , 苯甲酸( ) , (硬脂酸) 、 (软脂酸) 、 (油酸) 、 (亚油酸) 2.乙酸的酸性(如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱)P60 科学探究 羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较 3.乙酸的酯化反应 4.酯 ①苹果中含有 ,菠萝中含有 ,香蕉中含有 ②酯的水解反应断键位置和规律。 【在酸性(可逆) 、中性(可逆) 、碱性(不可逆)条件下 的水解程度的差别】 四、有机合成 1.有机物分子中官能团的引入规律 引入羟基(-OH) : ; 引入卤素原子(-X) : ; 引入双键: 。 2.有机物分子中官能团的消除规律 通过 反应消除不饱和的双键或三键;通过 等反应消除羟基 (-OH) ;通过 等反应消除醛基(-CHO) 。 3.有机物分子中官能团的衍变规律 利用官能团的衍生关系进行衍变,如:卤代烃(R-CH2X)→醇(R-CH2OH)→醛(R -CHO)→羧酸(R-COOH)→酯(R-COO-R’) ;通过一定的途径使官能团从一个变 为两个, 如: CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→CH2OH-CH2OH; 通过一定手段, 改变官能团的位置,如:CH3CH2CH2Cl→CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3。另外还可以根据 题示信息进行官能团的衍变。 4.有机物分子中碳链的增减规律 有机物分子中碳链增减的主要途径是:不饱和烃的加聚能使碳链增长,烃的裂化裂解、 苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。 其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形 式给出。

5.有机物分子的成环规律 二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环 状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。 6.美国科学家 提出的“ ”获得了 1990 年诺贝尔化学奖。 7.如何计算合成路线的总产率,P65 学与问 第四章 生命中的基础有机化学物质 人体内需要的六大营养素: 。 一、油酯 1.必须脂肪酸: 2.油酯的组成和结构 单甘油酯、 混甘油酯; 天然油酯大多数都是 , 都是 , 固 定的熔沸点。 植物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈 态; 动物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈 态。 3.油酯的性质 (1)物理性质:密度比水 ,黏度较 , 溶于水, 溶于有机溶剂。纯 净的油酯是 色、 臭、 味, 一般油酯因溶有 和 等而有颜色和气味。 (2)化学性质: ①油脂的水解: 油酯在人体内的 发生水解,产物被 吸收。 水解反应的条件,判断皂化反应完全的标准, 由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为 , ; 由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为 , ; ②油脂的氢化反应:条件、方程式。 制得的油酯叫 , 又称为 , 可作为 的原料。 4.油、脂肪、油脂、酯的关系 二、糖类 糖类: 甜度:果糖 蔗糖 葡萄糖 麦芽糖 单糖:葡萄糖、果糖、 、 ;二糖:蔗糖、麦芽糖、 。 1.葡萄糖和果糖 (1)葡萄糖的物理性质: 色晶体,有 味, 溶于水, 溶于乙醇, 溶于 乙醚。 葡萄糖的存在:水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花,动物血液、脑脊髓、淋巴液。 葡萄糖的化学性质:还原性糖 葡萄糖的银镜反应:条件、现象、方程式 葡萄糖和新制的氢氧化铜反应:条件、现象、方程式 葡萄糖酿酒的方程式: (2)果糖的物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为 乙醇和乙醚。 果糖糖的存在:水果和蜂蜜 果糖糖的化学性质:还原性糖 液体,有甜味,易溶于水,

2.蔗糖和麦芽糖 (1)蔗糖:白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇。 麦芽糖:淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。 (2)蔗糖、麦芽糖的水解反应。 3.淀粉和纤维素 多糖的通式: ,淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有 羟基。 (1)淀粉 淀粉的存在: 。 淀粉的物理性质: 。在热水中会发生 作用。 淀粉溶液遇 显 色。 淀粉在的水解 (注意水解条件) 淀粉的用途:P83。 (2)纤维素 纤维素的存在: 。 纤维素的物理性质:白色、无嗅、无味的具有 结构的物质,一般不溶 于水和有机溶剂。 某些 的水溶液可使纤维素 或 。 纤维素的水解方程式 纤维素的用途:纺织工业、造纸,纤维素酯化后的产物(硝酸纤维素、醋酸纤维素)是 化工原料。 三、蛋白质和核酸 1.氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的两性 (2)成肽反应(注意断键位置) 2.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的两性 (2)水解(天然蛋白质水解的最终产物为 ) (3)盐析条件、现象。 (4)变性条件、现象。 (5)颜色反应(含有 的蛋白质均能发生)条件、现象。 1965 年,我国合成第一个人工合成蛋白质—— 。 3.酶 酶催化剂的特点: 4.核酸 分为 和 1981 年我国合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 单体、结构单元、链节、聚合度 p100 一、合成高分子化合物的基本方法 1.加成聚合反应 2.缩合聚合反应 (注意产物的书写——端基原子或原子团) 二、应用广泛的高分子材料 1.塑料 热塑性 结构 弹性 热固性

熔点 密度 代表物 溶解性 酚醛树脂的制备方法以及方程式: 2.合成纤维 纤维有: 纤维(如 和 纤维(如 合成纤维中的“六大纶”: 、 产量第一的是 。 3.合成橡胶 天然橡胶的成分: 产量最大的两种合成橡胶依次: 三、功能高分子材料 P1130-116





) 、 。

纤维) 、 、 、 具有较好的吸湿型性。





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引言 维勒 氢酸铵(NH4CNO)

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尿素(NH2CONH2) “生命力论”。 第一章 认识有机化合物

一、1. 链状 环状 二、1. 荷兰 范特霍夫 法 勒· 贝尔 碳价四面体 2. 碳链 、位置异 、官能团 三、2.最长、 最近 四、1.①液 热稳定性 沸点 30 3 ~4 ②固体 很小 很大, 较大。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。 第二章 烃和卤代烃 碳 氢 碳氢化合物, 烃。 一、2.同一侧 两侧 3.①碳碳三键 脂肪 4.烷烃来源:石油的常压分馏、减压分馏,天然气, 烯烃来源:石油的催化裂化(轻质油)及裂解(气态烯烃) 二、1.于单键或双键之间特殊的键 2.①CnH2n-6 ② 羧基。 30℃ 一 3 2,4,6-三硝基甲苯, 三硝基甲苯, 梯恩梯(TNT) , 淡黄色 ,不 烈性炸药。 3.芳香烃的来源及其应用 来源:石油的催化重整,煤焦油的分馏 应用:合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、2.无、挥发、液化, 制冷剂、灭火剂、溶剂,催化 。 第三章 烃的含氧衍生物 一、醇 酚 1.①任意比例混溶, 氢键; 无、粘稠、甜味,水 乙醇; 抗冻剂; 吸水性 , 护肤,甘油。 炸药, 硝化甘油。 ②乙醛, 乙酸。 橙红 绿 。 2.①石炭 酚醛树脂 ,腐蚀性,酒精洗涤,消毒剂 ②粉红,浊液,分层, 。65℃,任意比互溶。 ③浓,不,可 二、2.刺激性、易 三、1. :CnH2nO2 (蚁酸) , (醋酸、冰醋酸) , (草酸) , (安息香酸) , C17H35COOH 、 C175H31COOH 、 C17H33COOH、C17H31COOH 4.①苹果中含有戊酸戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸异戊酯 四、1.引入羟基(-OH) :烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化 (醛基→羧基) 、酯的水解等;引入卤素原子(-X) :烃与 X2 的取代、不饱和烃与 HX 或 X2 的加成、醇与 HX 的取代等;引入双键:某些醇或卤代烃的消去可引入 C=C、醇的氧化 可引入 C=O 等。 2.加成;消去、氧化或酯化;加成或氧化。 第四章 生命中的基础有机化学物质

蛋白质、脂类、糖类、无机盐、水、维生素。 一、1.亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 2.混甘油酯,混合物,没有。不饱和,液;饱和,固 3. (1)小,大,难,易。无、无、无,维生素 、色素 (2)① 小肠,小肠, 钠肥皂,硬肥皂;钾肥皂,软肥皂; ②人造脂肪,硬化油,肥皂、人造黄油 二、多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 。 果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖 核糖、脱氧核糖; 乳糖。 1. (1)无,甜,易,稍,不 (2)粘稠 3. (C6H10O5)n ,三个。 (1)植物的种子、根、块茎。 无嗅、无味的粉末,不溶于冷水。糊化 ,碘、蓝。 (2)植物细胞壁。纤维状。酸、碱和盐 。溶胀、溶解。 三、2. (2)α-氨基酸 (5) 苯基 牛胰岛素。 3.条件温和、不需加热;具有高度专一性;具有高效催化作用。 4.脱氧核糖核酸(DNA) 、核糖核酸(RNA) 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 二、1. 热塑性 结构 弹性 熔点 密度 代表物 溶解性 溶于有机溶剂 溶胀 2.天然(棉花、羊毛、麻)和人造(粘胶) 。涤纶。维纶 3. 聚异戊二烯。丁苯橡胶、顺丁橡胶。 线型 好 较高 大 支链型 较好 较低 较低 热固性 网状(体型) 不好 不软化或熔融

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2008-3-21 请结合教材进行复习,边看教材边看本学案,并完成课本的课后习题(不要轻视基础! ! ) 。 引言 1828 年 , 维 勒 发 现 由 无 机 化 合 物 氢 酸 铵 ( NH4CNO ) 通 过 加 热 直 接 转 变 为 尿 素 (NH2CONH2)的实验事实,打破了传统的“生命力论”。 有机物:含碳的化合物大多数是有机物(除 CO、CO2 和碳酸盐、碳化物) 有机物的特点:种类繁多数量巨大(三千多万种) 、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、 难溶于水、熔沸点低、有副反应。 第一章 认识有机化合物 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 链状化合物(如 CH3CH2CH2CH3) 有机化合物 脂环化合物(如 ) 环状化合物 芳香化合物(如 ) 2.按官能团分类 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 荷兰化学家范特霍夫和法国化学家勒· 贝尔共同奠定碳价四面体学说。 甲烷分子 CH4 正四面体(二氯甲烷无同分异构体) 109? 28? 2.有机化合物的同分异构现象 同分异构的三种形式:碳链异构、位置异构、官能团异构 三、有机化合物的命名 1.烷烃的命名 2.烯烃和炔烃的命名 主链 :含双键或三键的最长碳链为主链 编号:距离双键或三键最近的一端 取代基:位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3.苯和同系物的命名 ①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行 命名。先读侧链,后读苯环。如甲苯 乙苯。 ②如果有两个氢原子被两个甲基取代后,可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。 ③给苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次 号给另一个甲基编号。如 1,2-二甲苯 四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1.分离、提纯 ①蒸馏: 适用条件:液态有机物含有少量杂质,且该有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大 (一般约大于 30℃) 。 蒸馏速度:以每秒 3~4 滴蒸馏产物为宜。 ②重结晶 (适用于不纯固体物质的提纯) 溶剂要求:杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的物质在此溶剂 中的溶解度,受温度的影响较大。

操作步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。 ③萃取 分为液—液萃取和固—液萃取 ④色谱法 2.元素分析与相对分子质量的测定 ①元素分析 ②相对分子质量的测定——质谱法 3.分子结构的鉴定 ①红外光谱 ②核磁共振氢谱 【巩固练习】 1.实验测定某有机物元素质量组成为 C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是 O,相对分 子质量在 300~400 之间,则该有机物的实验式为 C10H8NO2 ,相对分子质量为 348, 分子式为 C20H16N2O4。 第二章 烃和卤代烃 仅含碳和氢两种元素的有机物成为碳氢化合物,又称烃。 一、脂肪烃 1.烷烃和烯烃 2.烯烃的顺反异构 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构, (如顺-2-丁烯) ; 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构, (如反-2-丁烯) 3.炔烃 ①分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃 ②乙炔的物理性质: ③乙炔的分子组成和结构: ④乙炔的化学性质: 聚氯乙烯的制备:要求熟练写出各步反应的化学方程式 ⑥ 乙炔的实验室制法: 4.脂肪烃的来源及其应用 烷烃来源:石油的常压分馏、减压分馏,天然气, 烯烃来源:石油的催化裂化(轻质油)及裂解(气态烯烃) 应用:燃料、化工原料。 二、芳香烃 1.苯的结构和化学性质 C6H6 平面正六边形分子 120? 介于单键或双键之间特殊的键 2.苯的同系物 ①苯的同系物通式:CnH2n-6 ②化学性质: 氧化反应:能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链上的烃基被氧化为羧基。 (表现了苯环对烃 基的影响) 取代反应:苯环上的邻对位上的氢原子较活泼,在 30℃硝化时主要得到一取代产物,加 热条件下得到 3 取代产物。 (表现侧链对苯环的影响) 写出甲苯和浓硝酸反应方程式: 注意反应条件

该反应的主要产物为 2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT) ,是一 种淡黄色晶体,不溶于水。是一种烈性炸药。 3.芳香烃的来源及其应用 来源:石油的催化重整,煤焦油的分馏 应用:合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、卤代烃 1.溴乙烷 ①溴乙烷的分子组成和结构。 ②溴乙烷的物理性质:无色液体,沸点 38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于有机溶剂。 ③溴乙烷的化学性质: 溴乙烷的水解反应:实验试剂、条件、现象、方程式 检验卤原子特别注意:先加硝酸后再加硝酸银 溴乙烷的消去反应:实验试剂、条件(反应条件和物质自身条件) 、现象、方程式 2.卤代烃 氟氯代烷(氟里昂)性质稳定、无毒、易挥发、易液化,用作制冷剂、灭火剂、溶剂,但 对臭氧层产生破坏作用,其分解出的氯原子对臭氧的分解起催化作用。 第三章 烃的含氧衍生物 一、醇 酚 1.醇 ①常见的醇 甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明液体,有剧毒,误饮很少就 能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键; 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇;乙二醇的水溶液 凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂;丙三醇吸水性强,有护肤作用,俗称甘油。丙三醇 与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,俗称硝化甘油。 ②乙醇的性质与重要反应(与 Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室 制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】) 掌握不能被催化氧化的醇的结构特征;掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征;掌握不 能发生消去反应的醇的结构特征。 乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化,其氧化过程分两个阶段:乙醇先被氧化为乙醛,再进一 步被氧化为乙酸。现象:溶液由橙红色变为绿色。 2.酚 ①苯酚的用途:苯酚(俗称石炭酸)是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(俗称 电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒,它的浓 溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,化工 系统和炼焦工业的废水中常含有酚类, 在排放以前必须经过处理。 但是苯酚的稀溶液可直接 用作消毒剂,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。 ②苯酚的物理性质:无色晶体,熔点 43℃,易被氧化变为粉红色,有特殊气味;常温下, 能溶于水并相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水层,下 层是溶有水的苯酚层) ,当温度高于 65℃时,能与水任意比互溶。 ③苯酚的化学性质: 苯酚的酸性:苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式;苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能 和什么类的盐反应、和金属钠反应等。 (表现了苯环对羟基的影响)

苯酚的取代反应:苯酚和浓溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。 (表现了羟基对苯环 的影响)【注意:三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀,但可溶于有机溶剂。】 苯酚的显色反应:苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验 二、醛 1.饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义 2.甲醛的物理性质(无色气体、有刺激性气味、易溶于水) ,重要用途(福尔马林,制酚 醛树脂、脲醛树脂等) ,和苯酚反应的化学方程式 3.乙醛的性质 ①物理性质 ②化学性质:加成反应(乙醛和氢气加成的条件、方程式) 氧化反应:注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、 反应条件,化学反应方程式、离子方程式、反应现象, ③醛基的检验 三、羧酸 酯 1.饱和一元脂肪羧酸的通式:CnH2nO2 常见的羧酸及其俗名:甲酸(蚁酸) ,乙酸(醋酸、冰醋酸) ,乙二酸(草酸) ,苯甲酸(安 息香酸) , C17H35COOH (硬脂酸) 、 C175H31COOH (软脂酸) 、 C17H33COOH (油酸) 、 C17H31COOH(亚油酸) 2.乙酸的酸性(如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱)P60 科学探究 羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较 3.乙酸的酯化反应 4.酯 ①苹果中含有戊酸戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸异戊酯 ②酯的水解反应断键位置和规律。 【在酸性(可逆) 、中性(可逆) 、碱性(不可逆)条件下 的水解程度的差别】 四、有机合成 1.有机物分子中官能团的引入规律 引入羟基(-OH) :烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化(醛 基→羧基) 、酯的水解等;引入卤素原子(-X) :烃与 X2 的取代、不饱和烃与 HX 或 X2 的 加成、醇与 HX 的取代等;引入双键:某些醇或卤代烃的消去可引入 C=C、醇的氧化可引 入 C=O 等。 2.有机物分子中官能团的消除规律 通过加成反应消除不饱和的双键或三键; 通过消去、 氧化或酯化等反应消除羟基 (-OH) ; 通过加成或氧化等反应消除醛基(-CHO) 。 3.有机物分子中官能团的衍变规律 利用官能团的衍生关系进行衍变,如:卤代烃(R-CH2X)→醇(R-CH2OH)→醛(R -CHO)→羧酸(R-COOH)→酯(R-COO-R’) ;通过一定的途径使官能团从一个变 为两个, 如: CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→CH2OH-CH2OH; 通过一定手段, 改变官能团的位置,如:CH3CH2CH2Cl→CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3。另外还可以根据 题示信息进行官能团的衍变。 4.有机物分子中碳链的增减规律 有机物分子中碳链增减的主要途径是:不饱和烃的加聚能使碳链增长,烃的裂化裂解、 苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。 其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形 式给出。

5.有机物分子的成环规律 二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环 状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。 6.美国科学家科里提出的“逆合成分析原理”获得了 1990 年诺贝尔化学奖。 7.如何计算合成路线的总产率,P65 学与问 第四章 生命中的基础有机化学物质 人体内需要的六大营养素:蛋白质、脂类、糖类、无机盐、水、维生素。 一、油酯 1.必须脂肪酸:亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。 2.油酯的组成和结构 单甘油酯、混甘油酯;天然油酯大多数都是混甘油酯,都是混合物,没有固定的熔沸点。 植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈液态 动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈固态 3.油酯的性质 (1)物理性质:密度比水小,黏度较大,难溶于水,易溶于有机溶剂。纯净的油酯是无色、 无臭、无味,一般油酯因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。 (2)化学性质: ①油脂的水解: 油酯在人体内的小肠发生水解,产物被小肠吸收。 水解反应的条件,判断皂化反应完全的标准, 由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为钠肥皂, 硬肥皂; 由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为 钾肥皂,软肥皂; ②油脂的氢化反应:条件、方程式。 制得的油酯叫人造脂肪,又称为硬化油,可作为肥皂、人造黄油的原料。 4.油、脂肪、油脂、酯的关系 二、糖类 糖类:多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 。 甜度:果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖 单糖:葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖;二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖。 1.葡萄糖和果糖 (1)葡萄糖的物理性质:无色晶体,有甜味,易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚。 葡萄糖的存在:水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花,动物血液、脑脊髓、淋巴液。 葡萄糖的化学性质:还原性糖 葡萄糖的银镜反应:条件、现象、方程式 葡萄糖和新制的氢氧化铜反应:条件、现象、方程式 葡萄糖酿酒的方程式: (2)果糖的物理性质:无色晶体,不易结晶,通常为粘稠液体,有甜味,易溶于水,乙醇 和乙醚。 果糖糖的存在:水果和蜂蜜 果糖糖的化学性质:还原性糖 2.蔗糖和麦芽糖 (1)蔗糖:白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇。

麦芽糖:淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。 (2)蔗糖、麦芽糖的水解反应。 3.淀粉和纤维素 多糖的通式:(C6H10O5)n ,淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有三个羟基。 (1)淀粉 淀粉的存在:植物的种子、根、块茎。 淀粉的物理性质:无嗅、无味的粉末,不溶于冷水。在热水中会发生糊化作用。淀粉溶 液遇碘显蓝色。 淀粉在的水解 (注意水解条件) 淀粉的用途:P83。 (2)纤维素 纤维素的存在:植物细胞壁。 纤维素的物理性质:白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,一般不溶于水和有机 溶剂。某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维素溶胀或溶解。 纤维素的水解方程式 纤维素的用途:纺织工业、造纸,纤维素酯化后的产物(硝酸纤维素、醋酸纤维素)是 化工原料。 三、蛋白质和核酸 1.氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的两性 (2)成肽反应(注意断键位置) 2.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的两性 (2)水解(天然蛋白质水解的最终产物为 α-氨基酸) (3)盐析条件、现象。 (4)变性条件、现象。 (5)颜色反应(含有苯基的蛋白质均能发生)条件、现象。 1965 年,我国合成第一个人工合成蛋白质——牛胰岛素。 3.酶 酶催化剂的特点:条件温和、不需加热;具有高度专一性;具有高效催化作用。 4.核酸 分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA) 1981 年我国合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。 【巩固练习】 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 单体、结构单元、链节、聚合度 p100 一、合成高分子化合物的基本方法 1.加成聚合反应 2.缩合聚合反应 (注意产物的书写——端基原子或原子团) 二、应用广泛的高分子材料 1.塑料 热塑性 结构 弹性 熔点 线型 好 较高 支链型 较好 较低 热固性 网状(体型) 不好 不软化或熔融

密度 代表物



较低 溶胀

溶解性 溶于有机溶剂

酚醛树脂的制备方法以及方程式: 2.合成纤维 纤维有:天然纤维(如棉花、羊毛、麻)和人造纤维(包括粘胶纤维和醋酸纤维) 合成纤维中的“六大纶”: 、 、 、 、 、 产量第一的是涤纶。维伦具有较好的吸湿型性。 3.合成橡胶 天然橡胶的成分:聚异戊二烯 产量最大的两种合成橡胶依次:丁苯橡胶、顺丁橡胶。 三、功能高分子材料 P1130-116




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