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香兰素的合成方法综述


河 第 2 O卷  第 2 期 总第 7 期  8 第4 3页  20 03年 









技 
V o . 0 N o.   P.   12  2 43

HEB  OURNAL OF I EIJ    NDUS TRI   AL

r />S ENCE & TE CI CHNOLOGY 

S m  8 u 7 

20  03

文章 编 号 :08 13 (0 3 0— 0 30  1 0—5 4 2 0 ) 20 4— 5

香 兰素 的合成 方 法综 述 
季卫 刚 , 先 英 , 赵 覃 军, 刘毅 敏 , 李 欣 
( 第三军 医 大学基 础部化 学教研 室 , 重庆 40 3) 0 0 8 

摘  要 : 较详 细介绍 了香 兰素 的化 学合 成路 线, 点介 绍 了用愈创 木 酚为原料 的各种 工 艺  重

路 线, 如我 国 目前 采用 的亚硝化 工 艺和 国外普遍 采 用的 乙醛酸 工 艺, 还介 绍 了一 些有研 究 
前 景的 工 艺路 线 , 对羟 基苯 甲醛 法 等 ; 如 对各 种 工 艺的优缺 点进 行 了评价 , 认为 乙醛 酸 工  艺是 一条较 具发展 前途 的合 成路 线 。  
关 键 词 : 兰素 ; 创 木 酚 ; 香 愈 乙醛 酸  中 图 分 类 号 :   2 .  O 6 97 文献 标识 码 :   A

丁香酚法 等 。下 面对香 兰素 的化 学合成 方法作 


概述 。  

1 香 兰 素 的合 成 方 法 
1 1 松 柏 苷 法  .

香 兰 素 的化 学 合成 最 早 是在 1 4 8 7年 由松  柏苷水解, 再将 从 水解 产 物 中分 离 出 的松柏 醇 
氧化 得到 的 , 应式 为  反

。~

 

+  

。 

因 为原 料松 柏 苷 的来 源 问题 , 该反 应 在 目   前 的工业 化生 产 中已很少 采用 。  
收 稿 日期 :0 2O 一7 修 回 日期 :0 20 —8 2 0 一l0 ; 2 0 —32  责任编辑: 王士 敏  作 者 简 介 : 卫 剐 (9 5) 男 , 东 蓬 莱 县 人 , 教 . 学  季 17 一 , 山 助 理
硕 士 , 要从 事应 用 化 学方 面 的研 究 。 主  

1 2 丁 香 酚 法  .

以丁香 酚 为 原 料 生产 香 兰素 的路 线 : 碱  在 性 条件下 , 丁香 酚异构 化生成 异丁香 酚钠 , 将 然 
后 用 氧化 剂 将 异 丁 香 酚钠 盐 氧化 成 香 兰素 钠 

盐 , 经酸化 处 理得 到香兰素 , 再 反应 式为 

4  4











技 
CHO 

第 1 卷  9

CHO 

。 

\/oH 丫\c 
OH 

、/ H 、 c  ] ,
ONa  

\ 丫 oH c3
0Na  

\r\c3 、 oH /  
OH 

氧化 剂可 选用 过 氧 化氢 、 锰酸 钾 、 气 、 高 氧   高 铁酸钾 等 。 另外 , 还有 采用 电解异 丁香 酚钠 的 
方 法来合 成香 兰素 。  

氧化 铜 , 人 氧气 , 持压 力 为 1 4MP , 拌  通 保 .  a 搅 速 度 为 2 0rri, 热 到 1 0 C, 温 反 应 3 0  / n 加 a 7  保   mi , n 反应 结 束 后 , 滤 除 去 氧化 铜 , 液 酸 化  过 母

李 丽华 等Ⅲ采用 臭氧 氧化 异 丁香酚 钠制香 
兰素 。 异丁香 酚钠 和水加 入氧化 反应 塔 , 臭氧 化  空气从 塔顶 通人塔 内, 以气 流 翻动做搅 拌 , 行  进 气 液 相氧 化反 应 。氧化 反 应结 束 后 , 出有 机  分

得到香 兰素 , 并得 到 1 0 C下最佳 反应 条件 : 7  木 
质 素 1  氢 氧 化钠 1  , 0g, 4g 氧气 7 5g 硫 酸 铜  .  , 0 5g 氯 化铁 0 5g 反应 时间 1  i 。 .  , .  , 0r n  a 以木质 素为原 料生 产香兰 素为造 纸废液 的 

层, 加亚硫 酸钠溶 液分解 臭 氧化物 , 分解产物 经 
中和 、 洗后得 到香 兰素粗 品 。 水   L mp n等[报 道 的方法 : a ma 2   丁香 酚异 构化  生成 异 丁香 酚 , 丁 香 酚 和 乙酐 作 用 生成异 丁  异 香 酚 乙酸 酯 , 氧化 后 在酸 性介 质 中水 解 生成  经

综合开 发利 用开辟 了一 条新路 。但 由于在 氧化 
过 程 中一 般 都加 入铜 盐 , 应结 束 后生 成 的 氧  反

化 亚铜 很难 除 去 , 渣 和纸 浆废 液 的前 期 处理  木 较 复杂 , 工艺 还有待 进一 步研究 改进 。 该  
1 4 对 羟 基 苯 甲醛 法  .

香兰 素 。他们 采用 四辛基 氯化铵 做相转 移催化  剂 , 高锰酸 钾做 氧化剂 。 用 该方法 香兰 素的产率 
为 4  。 O  

以对 羟基 苯 甲醛 为 原料 , 需两 步 反 应 就  只 可 以合成 香 兰素 。 先 , 羟基苯 甲醛 溴化生 成  首 对 3 溴一 一 一 4羟基 苯 甲醛 , 后在 醇 钠 的催 化下 与 甲 然  
醇 反应 生成香 兰素 , 反应式 为 
CHO  CHO  CHO 

L mp n等 [ 又采 用 丁 香 酚 或 锯 末做 原  a ma 3   料合 成香 兰素 , 用硝 基苯作 氧化剂 , 采 用硫酸 二 
甲酯 作溶剂 , 兰素产 率为 3  。 香 8   1 3 木质 素法  .

  l

I  

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告  
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B  r l  
OH 

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OC   H3

直 接 以木材 的木 质素 ( 亚硫 酸 纸浆 废 液  如 及 木屑等 ) 为原料 生产香 兰素 , 目前 生产香 兰  是
素 的重要方 法 。 纸废 液生产 香兰 素的路线 : 造 首  先 , 加热 和 碱性 条件 下 , 人空 气 氧化 , 后  在 通 然

No e DL 采 用 碳 酸 铜 作 催 化 剂 , 一 4  bl 5     3溴一一
羟 基苯 甲醛在 甲醇 和 甲醇钠 溶 液 中反 应 , 化  转 率 为 9  ; 有 采 用 氯 化 亚 铜 做 催 化 剂E , 8 也 6  ] 3溴一一 一 4 羟基苯 甲醛 的转化 率为 9  。 4   对 羟 基 苯 甲 醛 可 由 苯 酚 的 R i r  e me—

经 过萃取 、 酸化 等过程 , 精制 得到香 兰素 。其反 
应 式 为 
H C HC S  ̄  O C zH0 H C O C 22H H H(H )O   CO H 

。 

Te n ima n反应 或 由对 甲酚 氧化制 取 。该 方法 工 

6 03 HC  H  

6 0  NC aH  3

o 03 1C HH    

艺 过程简 单 , 境污 染少 , 率较高 。 环 产  
1 5 愈创 木酚 法  .

吴 国雄 等[ 对该 工 艺 做 了改 进 , 木材 碎  4   将
片用 2 0 C的水 蒸 气 处 理 2mi , 用 1 0 C 2    n再 0    的水洗 2次 , 滤 。固体 不溶物 用 p 过 H=1 3的氢  氧化 钠溶液 处理 3  n, 滤 。滤 液用 p 0mi 过 H一 2   的硫 酸 在 8   0 C处 理 1  i 过 滤 得 到酸 不 溶  0r n, a

1 与 乙醛酸 缩合  愈创 木酚在 碱性 条件 下  ) 和 乙醛酸 缩合 生成 3甲 氧基一 一 一 4羟基 苯 乙醇 酸 ,   3 甲 氧基- - 基 苯 乙醇 酸 在碱 性条 件 下 被 铜  一 4羟
离 子氧化 生成 3 甲氧基 一一 一 4羟基 苯 乙酮酸 ( 草  香 扁 桃 酸 ) 然后 在酸 性条 件 下脱 羧 生成 香 兰 素 , ,  
反 应 式 为 

性 的木 质素 。将 1  质素 和 10mI氢 氧化  0g木 0    钠 溶 液 加 入 5 0mI 压 釜 中 , 入 一 定 量 的  0   高 加

第2 期 

季卫刚等

香 兰素 的合 成 方 法 综 述 

4  5

+ CHOCO2 H 

· 

  j

OH 

l  

OH 

I  

OCH3

H d y Io等[ 在 碱 性 条 件 下 , 愈 创 木  o n  v 7 ] 把
酚和 乙醛 酸 在 6 O℃下 反 应 2   得 到 3 甲氧  4h, 一

氧 基一一 4 羟基 苯 乙醇 酸 的氢 氧 化 钠 溶 液 中通 入 
空 气 , 持 压 力 0 2MP , 一 维 .   a 3 甲氧 基一一 基 苯  4羟

基一一 基 苯 乙 醇 酸 , 后 在 E T 铜 配 合 物  4羟 然 D A

乙醇酸 的转化 率 为 8  。 2  

的催化下 , 通入 氧气 氧化 , 最后在 甲苯 溶液 中用 
硫 酸 酸 化脱 羧 得 到 香 兰 素 , 化率 为 8  (   转 O 以
3 甲 氧 基一 一 基 苯 乙 醇 酸 计 ) N b l 一 4羟 。 oe  

氧化 方法 除 了在铜盐 等催化 剂参 与下通 空 
气 或氧 气 氧化 外 , 内外 还开 发 了 电化学 氧 化  国
法 。如 字 部公 司[] 电解 氧化 法 处 理 3 甲氧  1用 1 一

D miiu [采 用硫 酸铜 、 o nq e。   硫酸锰 、 高锰 酸钾 、 氢  氧 化钠制 得催化 剂 , 后在该 催化 剂参 与下 , 然 碱  性 条 件通 空气 氧化 ,一 3 甲氧 基一一 基 苯 乙醇酸  4羟 的转 化率 为 8  ~8  , 后酸 化 脱羧 可得 到  2 6 最 香 兰素 。  

基一一 4 羟基 苯 乙 醇酸 , 6 在 O℃下 电解 6h, 后    然 把 溶 液 冷 却 到 3  0 C以下 , p 值 至 3 得 到  调 H , 9 .  的香兰 素 。 25 国内北京理 工大学 的作 法是 ;   在 缩 合 液 中加 入氢 氧化 钠 使溶 液 呈强 碱性 , 以  电 流密 度 0 3A/ m .  d  电解 , 应完 毕 后 , 接  反 直

文献 [ ] 出的 乙醛 酸 、 9给 愈创木酚 缩合 的最 
佳条 件 : 应 时 间 7h, 愈创 木 酚 ): ( 反    (   乙醛  酸 ): ( 氧化钠 ) 1: 2 采用半 间歇 加料    氢 一 1: ,

加 入 强 酸调 节 反应 液 为弱 酸性 , 羧后 用 有 机  脱
溶 剂提 取得 到香 兰素 。   该 工艺 原料易 得 , 设备 简单 ,三废 ” “ 少且 易 

方 式 , 量的碱 溶液 和 乙醛酸 一起 滴加 。 半 愈创木 
酚的转 化 率 为 7  ~ 7  。氧 化 反 应 最 佳 条  4 7
件 : 拌 速 度 为 2 0 0 rmi , 应 温 度 为 9  搅   0  / n 反 5

治理, 产率 较高 , 近年来 还开发 出电化 学氧化 扁 
桃 酸的方 法 , 有很 大 的发展前 途 。  
2 与 甲醛反 应 ) 由愈创木 酚 、 甲醛 ( 用乌  可

C, 空气 流量 为 1mI s 氢氧 化铜 和 3甲氧基一     , / 一   4羟基 苯 乙醇 酸 的物 质 的量 比为 0 5: ,一   一 . 13甲 氧基一一 4羟基苯 乙醇酸 的转化 率为 8   。 8  
字部公 司L 采用 亚硒 酸作 催化 剂 , 3甲  1 叼 在 一
N( CHs z )  N( CHs 2·HCI )  

洛 托 品代 替 ) 和芳基 羟胺进行 缩合反 应 , 生成席  夫碱 , 再将 其水 解而 引入醛基 后制得 香兰 素 。 我  国生产香 兰素 多采用 此工艺 。反应 式 为 
OCHs   CHO  N( CH3 2·HC1 )  

ll 人     o
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+ C+NN 2 l l H I a0一     o 
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.  

国 内赵 秀 桢n] 该 工艺 进行 了研 究 , 响    对 影

化成 醛基 。还有 文献 E 4 报道 , 13 愈创 木酚 、 甲醛 
在酸 性条 件下 , 铝和 间硝基苯 做催化 剂 , 用 反应  生成 香兰 素 。   亚 硝化 工 艺生 产香 兰 素 , 创 木 酚 的转 化  愈

反应 收率 的 因素 主要 有反应 时 间、 反应温度 。 亚  硝化 最好 在低 温下进行 , 反应 时 间也不 宜过长 ,  
否则 产物会过 氧化 。另 外 对亚 硝基一 N 二 甲 N, 一  

基 苯胺 的滴 加 速度对 反应也 有影 响 。   国外也有 直接用 愈创 木酚 和 甲醛反 应合成 
香 兰 素的 。 S n uVe k tih1等人 采用愈  如 u k   n aaa [] 。 创 木 酚钠 盐和 甲醛 缩 合反 应 , 生成 4羟 甲基愈  一

率 低 , 物 的分 离提 纯 复杂 ,三 废 ” , 料消  产 “ 多 原 耗高, 国外早 已淘 汰 。  
3 Re rTi n ) i — e me ma n法
式 为 

愈 创 木 酚 在碱 性 

条 件 下 可 以和 三氯 甲烷反 应 生成 香 兰素 , 应  反

创木酚 混合 物 , 加 入 5 的 P / 再   tC和硫 酸铋作 
催化 剂 , 人纯 氧 气 于 5  通 0 C反 应 , 甲基被 氧  羟

4  6











技 

第 1 卷  9

线 长 , 离过 程 复 杂 , 分 对环 境 污染严 重 , 原料 消 
m   … c. + Na H -  ̄    3 O ㈣
… 。
。 

耗高 , 国外早 已淘汰 。 国外多采 用愈创 木 酚和 乙 
 

醛酸缩 合一 化 路线 , 工 艺 设 备 简单 , 三 废 ” 氧 该 “   少且 易治理 , 率较 高 。 目前 国内还处 于研究  产 但
阶段 , 还未 能实 现工业 化生 产 , 我 国的实际情  从

江育仁 等  采用 愈创 木 酚 和氯仿 反应 , 用 
紫外 灯 照 射 , 愈创 木 酚 的转 化 率 为 3 .  , 9 z 反  A o 应 时间 也 缩短 了 。Dia a [ v k r1 了提 高愈 创 木   为

况看 , 重点 开发 乙醛酸 工艺 , 应 氧化方 式和 提取 
方式还 可 以有所 改进 , ; 以采用 电化学 氧化  如 可 和二 氧化碳 超 临界提取 。 另外 , 国有众 多的造  我

酚的转化率, 降低 香 兰 素异 构 体 的 含 量 , 用  采


环糊 精 作相 转 移催 化 剂 , 果香 兰 素产 率 比  结

纸厂, 开发 木质 素磺酸 盐法合 成香 兰素 , 以变  可
废 为宝 , 高经 济效益 。 提   参考文献 :  
[ ] 李丽 华 .臭 氧 化 法 在 香料 生 产 中 的应 用 [] 化 学 世 界 , 1 J.  
l8 2( 9 3, 4 7): 9 — O . l 9 2 1 

未 使用 环糊 精 提高 了 3 %。 中柱 [ 等 用三 乙  2 李 1   胺 作相 转移催化 剂 , 工业 乙醇作 溶剂 , 用 香兰素 

[ ] GRAY M  a ma S E N   h re 2    L mp n, T VE  D S ap.A  hs  P ae
Tr n f r a se  Ca a y e   t lzd Pe ma g n t   r n a ae Ox d t n: ia i   o

Pe aaino  nlnfo Io u eo Actt[] J rp rt   fVa ii rm seg n l eae J .  o l  
Ch m  e Edu , 9 3, 0 1 : — . c l 8 6 ( ) 6 9 

[ ] GR 3  AY  L mp n,E M  a ma J NN1 R An rws W AY   FE   de , NE
Baz r t .Th   e r t n o  Va i i fo Eu e o   n   e Pr pa a i   f o n l n r m  g n l a d l

S wd s[] JC e   d c 1 7 ,4 1 ) 7 67 8 a u tJ .  h m E u ,9 75 (2 :7 —7 .   [ ] Wu Gu —in ,HE T  Mih l mpo e Alaie 4 oxo g IZ c ee .I rvd kl   n
Ox d to   o e s f r t e P o u t n o   d h d s fo i a in Pr c s  o   h   r d c i   fAl e y e   r m  o

Sem  x ls n H rwod Lg i J .n   n   h m  ta E poi   ad o   inn[ ] Id E g C e o
Re l 9 , ( : 8 7 3  s, 9 4 33 6) 7l - 2 .

[8 报道 , 2 甲氧基一一 苯 酚的 甲苯溶 液 中 1] 在 一 4溴  

[ ] N E   Th  o  ̄ rcro  ixd  ytm ,  w 5 OB L D. eC p —ab n Do ieS se aNe  
M i   e e tv   t l s  o   e h x l to   f No a tv d l S l c i e Ca a y t f r M t o y a in o   n c i e   d

Armai rmie J .J h m S c Chm  o o t  Bo d s[ ]  C e   o  e C mmu   c n,
l 9 ( ): l - 2   9 3, 4 4 9 4 0.

[ ] HUET 6  Mi e,NOB L o nq e rcs fr h  c l h E  D miiu .P oes o te
Pr p r t   of M o o o   P y l o y Ar ma i  e aa i on   n  r ol a k x   o tc

C mp u d [ ] E 4 4 16 l9 —62 . o o n sP . P:3 5 5 ,9 10— 6   [7] Ho n  Io P oes fr P eaig 3Alo y4  d y v . r s  o  rp r   - k x 一一 c n Hy rx bnad h d [ ]C :7 3 5 19 —11 . do y ezle y e P . s2 7 6 ,9 30 —3   [ ] No e D miiu . rcs o  aaHy rx ak l in 8  b l o nq e P oesfrP r— do y lya o     t o  Hy rx l e  A o t  C mp u d [P] US  f d o ya d rmai o o n s t c . :
5 3 1 3, 9 4 0 一 2  4 0 8 l 9 —1l.

[ 1 Kaia  ae daG, eh ad   a s  . y tei o  9  l rR j r  D s pn eR mehS S nh s   f k n s
Va i i  a d 4 Hy r x b n a d hy e n l n n   - d o y e z l e d  b   a Re c in l y   a to   S h me I v l g C d s to   fPh n s wih Glox l   c e   n o i   on e a i n o   e ol n   t  y yi c

A  ̄[ ] JC e T cn t itc n t1 8 , 6 1 : 8  c J .  h m  e h o Boeh o, 9 6 3 ( ) 3— d  

2 结 束 语   
[0 1]

4. 6 

D iKiou ,srt  rk , o hd  o ho Ub  o   y smiIuua Hau iY s ia T s i. e Id sr s t . o m lhn lD r ae [ . p : p n uti  Ld F r yp eo  ei ts P] J n J  e v
8 l 23 6, 9 2 0 — 3  2 l 4 18 —70 .

我 国 目前 生产 香 兰素 主要 采 用 愈创 木 酚 、   甲醛和芳 基羟胺 缩 合的亚 硝化工 艺 。该 工艺路 

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第2 期 

季卫 刚等

香 兰 素 的 合 成 方 法 综 述 

4  7

[    D VAKAR s MAS S 13 I 6  , HE UAR   M , AN M  NAR AYAN M   

E1 1]

D iKy s miIu uaHau i Y s iaToho Ub  o io u ,sr t  rk, o hd  s i. e  
I du t is n s re   Lt   d. 3 Su s iu e 一 一 - b tt t d 4  

S Reme — ima   a to   f Gu ic Ia d Ca h h I i  . l r te n Re c i n o   a a o  n   t c o   n

te P eec  f卢 C dd xr J .Ida   C e   h  rsn e o 一 y oe ti n[ ] n i J h m n
S C B, 9 2, 1 8) 5 3 5 6  et 1 9 3 ( :4 -4 .

Hyr x bnad h d s P] J n J 7 27 9 1 7— 3 do ye zIe y e [ .p :p 7 7 3 , 9 70 一  
O . 2 

[7 李中柱 , 13 邹

瑛 . i rt ma Re me.e n反应 合 成 香 草 醛 E3  i J.

[ 2 赵 秀 桢 . 洛 托 品 法 合 成 乙 基 香 兰 素 的 研 究 口 ]化 工  1] 乌 .
生 产 与技 术 , 9 8 ( ) 3 . 1 9 ,1 :1  

化 学世 界 , 9 1 3 ( ) 1 — 9 1 9 ,2 1 :81 .  

E8  F mp yieP tia L c neP ip e MezF aci. 1 3 o e r   ar i, eo t hl p , t rn o   n c   i   s
Pr c s  f r h  Pr p r to  o  Hy r x b n ade y e o e s o  t e e a ain f do y ezI h d 

[ 3   S n u Vek ti , aa u rmai  mk i n n   1] u k   n aa h B ls ba nn Ra r h a .A a s
Pr c s   f r t e Pr p r t n oes o  h  e a a i   o   3 Al ox - - o f - k y- - 4 

b   doab n It n P]E 3 1 9 ,9 90— 6 yHy rcro yai [ . P:3 5 3 18 — 90 . o  

Hy rx bn a ey e P .N:0 8 ,9 20—3 do y ezI h d [ ] I 7 7 8 1 9— 52. d   [ 4  HoaAli 3Meh x r3E h x 一一 do y e— 13 r  os - to yo - to y4Hy rx bn  .
zle y ePIC :7 1 2 1 7一 41. ad h d [ - z1 2 1 ,9 8O— 5 .  

[9  Y sioT u aS o h N k j . oas m  ert,  1 3 o hk   s d , h i i a ai P tsi F raea c  ma u Ne S lcieOxdz gAg n [] C e L t, 9 8  w  e t   iin  e t j . h m  et 17 , e v i
3 1 ): 3 7 1 9 . 6( 2 1 9 — 3 8  

E5 江育 仁 , 军华 .相转 移催 化 合 成 香 兰 素 E3 中南 矿 业  13 许 J.
学 院学 报 ,94 ( )1 21 6 1 9 ,1 :3 —3 .  

A  v e o   he S nt e i  fVa li   Re iw  ft   y h ss o   niln
J  e— a g, HAO  a — i g TAN  u LI Yi— n,   n IW i n Z g Xin yn , J n, U  u mi LIXi 
( p rme to   e ity, id M i t r   e ia  ie st Ch n q n   0 0 8 Ch n ) De a t n   fCh m s r Th r   l a y M d c lUn v r i i y, o g ig 4 0 3 , i a  

A b t a t 4 h d o y 3 me h x b n ad h d ( a i i s r c : - y r x ~ · t o y e z l e y e v n l n) i a   mp ra t p r u r   n   h mia  n e me it , l s n i o t n   e f me y a d c e c l i t r d a e    
wh c  swie y u e  n p a ma e t a , e f me y a d f o  l v rn   d s r s Th   y t e i me h d o   a i i  s ih i   d l   s d i  h r c u i l p r u r   n  o d fa o ig i u t i . es n h ss c n e   t o   fv n l n i  l
de c i d i d ai i   h spa r A  s rbe  n  et l n t i  pe . mor   om iig a   a tc ls nt ss m e h  spr os d.   e pr sn   nd pr c ia  y he i  t od i  op e  

Ke   r y wo ds: a i i g a a o ; l o a i a i  v n l n; u ic l g y x l   cd l c
驴 驴 驴   驴   驴 驴 驴 驴 驴 驴  

( 接第 3 上 6页 )  

M o iy n   e wo k Pa a t r  n Re it r   y P o r m mi g d f i g N t r   r me e s i   g s e y b   r g a n 
ZHANG  n b n, Ho g· i HAN  Yu, ZHANG  himi  S — n ( d r  d c to a Mo e n E u ain l& Te h oo ia  n e , b iUnv r i   fS in e& Te h oo y, hj n z u n   b i c n lgc lCe tr He e   ie st o   ce c y c n lg S ia g h a g He e  i
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Ab t a t: n c mp t r n t r   o   d c t n, ih h s t e s me h r wa e a   n c in   o u e s we o t n s t s r c I o u e   e wo k f r e u a i whc   a   h   a   a d r   s i   l t c mp t r ,   fe   e   o e
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